Dehydrierungen von Heterocyclen mit Tetrahydrochinolin-Partialstruktur:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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-1
-
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
I
1
MECHANISMUS
DER
BILDUNG
VON
IMINIUM-IONEN
AUS
CYCLISCHEN
N-TERTIAEREN
AMINEN
DURCH
HG(LLL-EDTA
4
1
GRUNDSAETZLICHE
UEBERLEGUNGEN
6
4
HG(LL)-EDTA-DEHYDRIERUNG
VON
TETRAHYDROCHINOLINEN
OHNE
NACHBARGRUP
PE
9
4.1.
1,2,3.4-TETRAHYDROCHINOLLN
9
4.1.1.
DEHYDRIERUNG
9
4.1.2.
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
DIMERISIERUNGSPRODUKTE
11
4.1.3.
DISKUSSION
DES
REAKTIONSMECHANISMUS
16
4.1.4.
ANDERE
DEHYDRIERUNGSVERFAHREN
22
4.2.
N-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROCHINOLIN
25
4.2.1.
DEHYDRIERUNG
25
4.2.2.
MECHANISMUS
DER
LACTAM-BILDUNG
26
DARSTELLUNG
UND
HGLLLL-EDTA-DEHYDRIERUNG
VON
N-SUBSTITUIERTEN
TETRAHYDROCHINOLINEN
MIT
HYDROXY-NACHBARGRUP
PE
29
5.1.
DARSTELLUNG
VON
(1,2,3.4-TETRAHYDRO-1-CHINO1YL)-ALKOHOLEN
29
5.2.
M-NMR-SPEKTROSKOPLE
VON
1,2,3,4-TETRAHYDROCHINOLINEN
31
5.3.
DEHYDRIERUNG
VON
TETRAHYDROCHINOLINEN
MIT
SS-HYDROXY-NACHBARGRUPPE
32
6.4.
DEHYDRIERUNG
EINES
TETRAHYDROCHINOLINS
MIT
Y-HYDROXY-NACHBARGRUPPE
34
6.6.
STRUKTURSICHERUNG
DER
DEHYDRIERUNGSPRODUKTE
35
5.5.1.
SPEKTROSKOPIE
35
6.5.2.
DERIVATISIERUNGEN
37
5.6.
REAKTIONSMECHANISMUS
38
&
IRICYCLIS
CHE
O
XAZOLI
DINE
AIS
.L
NTERMEDIAE
R
PRODUKTE
40
6.1.
SYNTHESE
TRICYCLISCHER
OXAZOLIDINE
44
6.2.
STRUKTURSICHERUNG
44
6.3.
HG(LL)-EDTA-DEHYDRIERUNG
46
1
DARSTELLUNG
UND
HG(LL)-EDTA-DEHYDRIERUNG
VON
(2-METHYB
1.2.3.4-TETRAHYDRO-1-CHINOLYLL-ETHANOLEN
48
7.1.
DARSTELLUNG
48
7.2.
DEHYDRIERUNG
49
7.3.
STRUKTURSICHERUNG
DER
DEHYDRIERUNGSPRODUKTE
49
7.3.1.
GEGENSYNTHESE
AUS
SS-HYDROXYLACTAMEN
60
7.3.2.
GRIGNARDIERUNG
VON
TRICYCLISCHEN
3A-METHYLSUBSTITULERTEN
OXAZOLIDINEN
61
&
DARSTELLUNG
UND
HG(LLL-EDTA-DEHYDRIERUNG
EINES
TETRAHVDROCHINOLINS
MIT
OXIM-NACHBARGRUPPE
63
8.1.
DARSTELLUNG
64
8.2.
DEHYDRIERUNG
65
8.3.
KONSTITUTIONSBEWEIS
DER
BEIDEN
DEHYDRIERUNGSPRODUKTE
66
8.3.1.
DIHYDROOXADIAZIN
68
8.3.2.
AMINONITRON
68
8.4.
REAKTIONSMECHANISMUS
60
8.6.
PROBLEME
BEI
DER
OXIM-KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
MITTELS
13
C-NMR
61
SPEKTROSKOPIE
9.
REAKTIONSVERHALTEN
VON
DIHYDROOXADIAZIN
UND
AMINONITRON
64
9.1.
GRIGNARDIERUNG
DES
DIHYDROOXADIAZINS
64
9.2.
UMSETZUNG
MIT
NATRIUMBORHYDRID
67
9.3.
DEHYDRATISIERUNG
DES
DIHYDROOXADIAZINS
67
10,
DARSTELLUNG
UND
HG(LLL-EDTA-DEHYDRIERUNG
EINES
TETRAHYDROCHINOLINS
MIT
AMINO-NACHBARGRUPP
E
69
10.1.
DARSTELLUNG
69
10.2.
DEHYDRIERUNG
70
10.3.
PROTONENSPEKTROSKOPIE
DES
DEHYDRIERUNGSPRODUKTS
70
10.4.
MECHANISMUS
72
10.6.
DERIVATISIERUNG
ZUM
IMIDAZOL
73
10.6.
STRUKTURSICHERUNG
DES
IMIDAZOLS
74
10.7.
UMSETZUNG
MIT
GRIGNARD-REAGENZ
76
1L
DARSTELLUNG
UND
HG(LLL-EDTA-DEHYDRIERUNG
VON
N-TERTIAEREN
5.6-DIHYDRO
PHENANTHRIDINEN
77
11.1.
HYDROXY-NACHBARGRUPPE
79
11.1.1.
DARSTELLUNG
79
11.1.2.
DEHYDRIERUNG
80
11.1.3.
UMSETZUNG
MIT
METHYLMAGNESIUMIODID
81
11.2.
AMINO-NACHBARGRUPPE
81
11.2.1.
DARSTELLUNG
82
-
III
-
11.2.2.
DEHYDRIERUNG
82
11.2.3.
REAKTIONSMECHANISMUS
83
11.3.
OXIM-NACHBARGRUPPE
84
11.3.1.
DEHYDRIERUNG
84
11.3.2.
(E)-5-(2-HYDROXYLMINOPHENETHYL)PHENANTHRLDLNIUM-CHLORID
86
11.3.3.
PROTONENRESONANZSPEKTROSKOPIE
87
12.
2-PHENYL-IMIDAZO[1.2-F]PHENANTHRIDIN
90
12.1.
DEHYDRIERUNG
DES
IMLDAZOLINS
90
12.2.
UMSETZUNG
VON
PHENACYLPHENANTHRIDINLUMBROMID
MIT
AMMONIUMACETAT
91
13.
DARSTELLUNG
UND
HG(LLL-EDTA-DEHYDRIERUNO
VON
N-TERTIAEREN
5.6.11.12-TETRAHYDRODIBENZLB.FLAZOCINEN
93
13.1.
HYDROXY-NACHBARGRUPPE
94
13.2.
ALKYLSUBSTITUENTEN
95
13.2.1.
DARSTELLUNG
UND
DEHYDRIERUNG
DES
N-METHYL-DERIVATES
95
13.2.2.
DARSTELLUNG
UND
DEHYDRIERUNG
DES
N-ETHYL-DERIVATES
96
13.2.3.
KONSTITUTIONSBEWEIS
VON
2-(2-(2-METHYLAMINOPHENYL)ETHYLLBENZALDEHYD
96
13.3.
DISKUSSION
DES
REAKTIONSVERLAUFS
98
14.
DARSTELLUNG
UND
HG(LLL-EDTA-DEHYDRIERUNG
VON
N-TERTIAEREN
INDOLINEN
101
14.1.
N-METHYLINDOLIN
102
14.2.
2-(2,3-DIHYDRO-1-LNDOLYL|-1-PHENYLETHANOL
103
15.
HG(LLL-EDTA-DEHYDRIERUNG
EINES
NICHTCYCLISCHEN
ANILINS
MIT
HYDROXY-NACHBARGRUPP
E
TOS
15.1.
DEHYDRIERUNG
106
16.2.
STRUKTURSICHERUNG
DER
DEHYDRIERUNGSPRODUKTE
107
15.3.
REAKTIONSMECHANISMUS
110
16,
REAKTIONSVERHALTEN
VERSCHIEDENER
-ANILINOKETONE
GEGENUEBER
HGLLLBEDTA
112
11
Z
USAM
MENFAS
SU
N
G
114
EXPERIMENTELLER
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