Flüssigkristalline Cyclohexanverbindungen mit lateraler Hydroxygruppe:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1
.
2
.
3.
3.1.
3.2.
3.2.1.
3.2.2.
3.2.3
4.
4.1.
4.1.1.
4.1.2.
4.1.2.1.
4.1.2.2.
4.1.2.3.
4.2.
4.3.
4.4.
4.5.
SEITE
VERWENDETE ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE
EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG I
DER EINFLUSS LATERALER SUBSTITUENTEN AUF DAS 3
MESOPHASENVERHALTEN CALAMITISCHER FLUESSIG
KRISTALLE
DIE HYDROXYGRUPPE ALS STRUKTURELEMENT 6
BEKANNTER FLUESSIGKRISTALLE
KRISTALLIN-FLUESSIGE PHENOLE G
KRISTALLIN-FLUESSIGE ALKOHOLE 8
POLYHYDROXYVERBINDUNGEN 8
DAS STRUKTURKONZEPT AMPHIPHILER DIOLE 9
BEKANNTE MESOGENE MIT LATERALER HYDROXYGRUPPE 11
IM ALKYLSPACER BZW. IN DER FLUEGELGRUPPE
KRISTALLIN-FLUESSIGE VERBINDUNGEN MIT 16
ALKANOLSPACER
SYNTHESE DI-ALKYLCYCLOHEXYL-SUBSTITUIERTER 17
ALKOHOLE
DARSTELLUNG DER TRANS-4-N-ALKYLCYCLOHEXAN- 19
CARBALDEHYDE
DARSTELLUNG DER
CD-(4-N-ALKYLCYCLOHEXYL)ALKYL- 22
BROMIDE
SYNTHESE DER TRANS-4-N-ALKYLCYCLOHEXYLMETHYL- 22
BROMIDE
3-(4-N-ALKYLCYCLOHEXYL)PROPYL-L-BROMIDE 23
5-(4-N-BUTYLCYCLOHEXYL)PENTYL-L-BROMID 23
DAS MESOPHASENVERHALTEN DI-ALKYLCYCLOHEXYL- 25
SUBSTITUIERTER ALKANOLE
DIE KRISTALLSTRUKTUR DES ALL-TRANS-1,2-BIS- 28
(4-N-PENTYLCYCLOHEXYL)ETHANOLS (18C)
KRISTALLIN-FLUESSIGE BUTAN-2-OLE 34
AROMATISCHE VERBINDUNGEN MIT ALKANOLSPACER 35
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/941206327
4.5.1.
SEITE
SYNTHESE UND MESOGENES VERHALTEN 37
AROMATISCHER BUTAN-L-OLE
4.5.2. DARSTELLUNG UND FLUESSIGKRISTALLINE EIGEN- 40
SCHAEFTEN AROMATISCHER ETHANOLE BZW. ETHANONE
5.
5.1.
5.2 .
6
.
6
.
1
.
6
.
2
.
6.3.
6.4.
6.5.
7.
8
.
9.
9.1.
DIE HYDROXYGRUPPE ALS LATERALER SUBSTITUENT 45
IN DER FLUEGELGRUPPE
DARSTELLUNG UND KRISTALLIN-FLUESSIGE EIGEN-
45
SCHAEFTEN DER ALL-TRANS-1-{4-[2-(4-N-HEXYL-
CYCLOHEXYL)ETHYL]CYCLOHEXYL}ALKAN-L-OLE
20
SYNTHESE UND MESOGENES VERHALTEN DER ALL- 52
TRANS
1
-(4'-N-PENTYLBICYCLOHEXYL-4-YL)-
ALKAN-L-OLE
21
PHYSIKALISCHE UNTERSUCHUNGEN UND SCHLUSSFOL- 54
GERUNGEN FUER DIE STRUKTUR-EIGENSCHAFTS-
BEZIEHUNGEN MESOGENER VERBINDUNGEN MIT
LATERALER HYDROXYGRUPPE
INFRAROTSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON
54
KRISTALLIN-FLUESSIGEN VERBINDUNGEN MIT
LATERALER HYDROXYGRUPPE
KALORIMETRISCHE BESTINIMUNG DER UMWANDLUNGS- 60
TEMPERATUREN
DIELEKTRISCHE MESSUNGEN
65
ORIENTIERUNGSVERHALTEN IN FLUESSIGKRISTALL-
68
MISCHUNGEN
ROENTGENBEUGUNGSMESSUNGEN
69
AUSBLICK
-FI
ZUSAMMENFASSUNG
75
EXPERIMENTELLER TEIL 81
APPARATIVES
81
SEITE
9.2. SUBSTANZBASIS UND AUSGANGSSTOFFE AUS 82
LITERATURVERFAHREN
9.3. ALLGEMEINE DARSTELLUNGSMETHODEN 83
9.3.1. SEKUNDAERE ALKOHOLE DURCH GRIGNARD-REAKTION 83
9.3.2. KETONE DURCH OXIDATION SEKUNDAERER ALKOHOLE 86
MIT PCC
9.3.3. ALDEHYDE DURCH OXIDATION PRIMAERER ALKOHOLE 87
MIT PCC
9.3.4. SYNTHESE VON ALKYLBROMIDEN AUS PRIMAEREN 88
ALKOHOLEN
9.4. DARSTELLUNG PRIMAERER ALKOHOLKOMPONENTEN 89
9.4.1. TRANS-4-N-ALKYLCYCLOHEXYLMETHANOLE 89
9.4.1.1. BIPHENYLESTERVARIANTE . 89
9.4.1.2. TRANS-4-N-PENTYLCYCLOHEXYLMETHANOL 92
9.4.2. 5-(4-N-BUTYLCYCLOHEXYL)PENTANOL 93
9.4.3. ALL-TRANS-4'-N-PENTYLBICYCLOHEXYL-4-YL- 95
METHANOL (
33)
9.4.4. ALL-TRANS-4-[2-(4-N-HEXYLCYCLOHEXYL)ETHYL]- 95
CYCLOHEXYIMETHANOL
9.5. AROMATISCHE ALKANOLE UND ALKANONE 98
9.5.1. TRANS-1-(4-N-ALKYLOXYPHENYL)-2-(4-N-PENTYL- 98
CYCLOHEXYL) ETHANONE
31_
9.5.2. TRANS-1-(4-N-HEXYLOXYPHENYL)-2-(4-N-PENTYL- 99
CYCLOHEXYL)ETHAN-L-OL (
38A)
9.5.3. TRANS-L-{4-[2-(4-N-HEXYLCYCLOHEXYL)ETHYL]- 100
PHENYL} ALKAN-L-ONE 2_3
9.5.4. TRANS-L-{4-[2-(4-N-HEXYLCYCLOHEXYL)ETHYL]- 102
PHENYL}ALKAN-L-OLE 22^
9.6. DARSTELLUNG DES 1-(4-N-HEXYLCYCLOHEXYL)-2- 103
PHENYLETHANS (
25)
9.6.1. WEG A - 4-N-HEXYLCYCLOHEXYLACETYLCHLORID- 103
VARIANTE
9.6.2. WEG B - 4-N-HEXYLCYCLOHEXANON-VARIANTE 104
SEITE
9.7. ALL-TRANS-1,2-BIS-(4-N-PENTYLCYCLOHEXYL)- 106
ETHAN-1,2-DIOL (
44)
9.7.1. ALL-TRANS-1,2-BIS-(4-N-PENTYLCYCLOHEXYL)- 106
ETHANDION (
43)
9.7.2. REDUKTION ZUM ETHAN-1,2-DIOL
4 108
10. LITERATURVERZEICHNIS 110 |
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