Zur Bildung und Stabilität von Additionsprodukten chlorierter Aniline und ortho-Chinone: ein Modell für gebundene Rückstände
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IV
I NHAL TS VERZE ICH NIS
ZUSAMMENFASSUNG. I
DANKSAGUNG. III
1 EINFUEHRUNG. 1
1.1 WIRKSTOFFE IM BODEN . 1
1.2 GEBUNDENE RUECKSTAENDE. 1
1.3 ORGANISCHES MATERIAL IM BODEN. 2
1.4 HUMINSTOFFE ALS WICHTIGE BODENBESTANDTEILE. 2
1.5 WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN HUMINSTOFFEN UND
UMWELTCHEMIKALIEN. 3
1.6 HUMINSTOFF-GENESE . 3
1.7 MODELLE . 4
2 AUFGABENSTELLUNG. 8
3 EINFACHE ADDITIONSPRODUKTE VON
ORTHO-CHINONEN UND
ANILINEN.
11
3.1 VORSTELLUNG DER REAKTIONSSCHRITTE. 11
3.2 KINETISCHE VORUNTERSUCHUNG. 12
3.2.1 MOEGLICHE REAKTIONEN. 12
3.2.2 HPLC-RETENTIONSZEITEN VON AUSGANGSVERBINDUNGEN UND
PRODUKTEN.
15
3.2.3 REAKTION VON CHLORIERTEN ANILINEN MIT CATECHOLEN. 16
3.2.4 PARAMETER DER REAKTION VON 3,4-DICHLORANILIN MIT CATECHOL . 17
3.3 DARSTELLUNG ANILINSUBSTITUIERTER
ORTHO-CHINONE . 21
3.3.1 TRENNUNG UND REINIGUNG.21
3.3.2 IDENTIFIZIERUNG DER HAUPTPRODUKTE .24
3.3.3 ISOLIERTE
ORTHO-QH'MONE.26
3.4 DISKUSSION .
41
3.4.1 ABIOTISCHE OXIDATIONSMITTEL IN BOEDEN . 41
3.4.2 BIOTISCHE CONTRA ABIOTISCHE PROZESSE IN BOEDEN . 43
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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V
3.4.3 REAKTIONEN VON ANILINEN MIT CHINONEN .
43
3.4.4 ISOLIERUNG DER HAUPTPRODUKTE .
45
3.4.5 IDENTIFIZIERUNG DER REAKTIONSPRODUKTE . 46
4 HUMINSTOFF-ANALOGE POLYMERE. 47
4.1 DARSTELLUNG VON SYNTHESE-POLYMEREN.
47
4.1.1 EINFUEHRUNG.
47
4.1.2 PARAMETERVARIATION BEI DER POLYKONDENSATIONSREAKTION VON
CATECHOL.
4
G
4.1.3 EINFLUSS DER REAKTIONSPARAMETER AUF DIE
EIEMENTORZUSAMMENSETZUNG DES POLYMERS.
48
4
.
1.4
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE DER POLYKONDENSATE.
53
4
.
1.5
INFRAROTSPEKTROSKOPIE DER POLYKONDENSATE.
56
4.1.6 NMR-SPEKTROSKOPIE DER POLYKONDENSATE. 62
4.1.7 GELCHROMATOGRAPHIE.
7
Q
4.2 DISKUSSION .
72
5 VERHALTEN VON DCPC (VERBINDUNG
1
) IM BODEN.
77
5.1 ABBAUVERSUCHE .
72
5.1.1 EINLEITUNG.
22
5.1.2 DER AUSGEWAEHLTE BODEN.
27
5.1.3 DIE APPLIZIERTEN SUBSTRATE .
.
5.1.4 BESTIMMUNG DER GESAMT-MINERALISATION DES ORGANISCHEN
MATERIALS .
29
5.1.5 BESTIMMUNG DES ABBAUS DER SUBTRATE ANHAND DER
WCO,-
ENTWICKLUNG . G
9
5.1.6 EINFLUSS DER TEMPERATUR AUF DIE MINERALISATION.
90
5.1.7 FRAKTIONIERUNG DES BODENS.
95
5.2 DISKUSSION .
1
Q
3
5.2.1 DER AUSGEWAEHLTE BODEN. 103
5.2.2 APPLIKATION DER SUBSTRATE.
104
5.2.3 MINERALISATION DER SUBTRATE UND DES GESAMTEN
ORGANISCHEN MATERIALS IM BODEN .
105
VI
5.2.4 VERSUCHS FUEHRUNG.108
5.2.5 ALKALISCHE EXTRAKTION DER FULVIN- UND DER HUMINSAEUREN .110
6
SCHLUSSFOLGERUNG UND AUSBLICK.111
7 METHODIK.114
7.1 VERWENDETE CHEMIKALIEN UND CHROMATOGRAPHIEMATERIAL.114
7.2 ARBEITSMATERIAL UND ANALYSENGERAETE .115
7.3 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN MIT HILFE DER HPLC.116
7.4 QUANTITATIVE DARSTELLUNG SUBSTITUIERTER
ORTHO-CHINONE.117
7.5 AUFARBEITUNG.119
7.6 DERIVATE.121
7.7 HERSTELLUNG VON POLYMEREN AUSGEHEND VON CATECHOL .121
7.8 ANALYTISCHE METHODEN FUER DIE POLYMERE.123
7.9 MINERALISATION VON DCA UND DCPC.125
7.10 STATISTIK.128
LITERATUR.130
ANHANG .137
ABBILDUNGSVERZEICHNIS.138
TABELLENVERZEICHNIS .140
TABELLEN 28-36 . 142 |
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