Untersuchungen zur Synthese von Riechstoffen des Ambra-Typs aus Abietinsäure:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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| Beschreibung: | Ulm, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | 97 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
I.L.
AMBRA-RIECHSTOFFE
1
1.2.
HARZSAEUREN
5
2.
ZIELSETZUNG
7
3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
(-)-AMBROX
(2)
3.1.
SYNTHESEPLANUNG
9
3.2.
DARSTELLUNG
UND
REDUKTION
VON
EISENKOMPLEX
18
10
3.3.
OXIDATIONEN
ZUR
OEFFNUNG
DES
C-RINGS
1
1
4.
SYNTHESE
VON
(-)-AMBRAOXID
(7)
4.1.
SYNTHESEPLANUNG
17
4.2.
ISOMERISIERUNG
VON
ABIETINSAEUREMETHYLESTER
18
4.3.
OZONISIERUNG
VON
DIENALKOHOL
31
20
4.4.
OXIDATION
VON
ENONALKOHOL
33
MIT
M-CHLORPERBENZOESAEURE
21
4.5.
DARSTELLUNG
VON
(+)-AMBREINOLID
(29)
21
4.6.
DARSTELLUNG
VON
(-)-AMBRAOXID
(7)
23
5.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
OXEPANDERIVAT
14
5.1.
SYNTHESE
AUSGEHEND
VON
DIENESTER
28
5.1.1.
SYNTHESEPLANUNG
27
5.1.2.
OZONISIERUNG
VON
DIENESTER
28
30
5.1.4.
TOSYLIERUNG
VON
DIOL
42
33
5.2.
SYNTHESE
AUSGEHEND
VON
ENSAEURE
39
5.2.1.
SYNTHESEPLANUNG
35
5.2.2.
ARNDT-EISTERT-REAKTION
AN
ENSAEURE
39
35
5.2.3.
SYNTHESEFOLGE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CARBONSAEURE
51
36
5.2.4.
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AN
CARBONSAEURE
51
39
6.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
AZINANDERIVAT
15
6.1.
SYNTHESEPLANUNG
41
6.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINER
OE-AMINOCARBONSAEURE
41
6.3.
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNG
VON
CARBONSAEUREAMID
61
42
6.4.
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
VON
AMIN
63
47
6.5.
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
VON
ACETYLAMIN
64
49
7.
ZUSAMMENFASSUNG
51
SUMMARY
56
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
8.1.
VERWENDETE
GERAETE
61
8.2.
CHEMIKALIEN
63
8.3.
SYNTHESEN
64
ABIETINSAEURE
(10)
64
ABIETINSAEUREMETHYLESTER
(16)
64
TNCARBONYL{(6,7,8,8A-R|)|LR-(LA,4ASS,4BA,10AA)]-L,2,3,4,4A,4B,5,9,10,10A
DECAHYDRO
1
,4A-DIMETHY
L-7-(
1
-METHY
LETHY
1)-1
-PHENANTHRENCARBONSAEURE
METHYLESTERJEISEN
(18)
65
TRICARBONYL{(6,7,8,8A-RI)|LR-(LA,4ASS,4BA,10AA)]-L,2,3,4,4A,4B,5,9,10,10A
DECAHYDRO-1,4A-DIMETHY
L-7-(
1
-METHY
LETHY
1)-1
-PHENANTHRENMETHANOL
}
-
EISEN
(22)
65
TRICARBONYL{(6,7,8,8A-R))|
LR-(LA,4ASS,4BA,
IOAA)J-L,2,3,4,4A,4B,5,9,
10,
10A
DECAHYDRO
1
-HYDROXY
METHYL
1
,4A-DIMETHYL-7-(L-METHYLETHYL)
1
-PHENANTHREN
4-METHYL-BENZOLSULFONAT}EISEN
(23)
66
TRICARBONYL{(6,7,8,8A-R])|LR-(LA,4ASS,4BA,
10AA)]-L,2,3,4,4A,4B,5,9,10,10A
DECAHYDRO
1,1
,4A-TRIMETHYL-7-(L-METHYLETHYL)-L-PHENANTHREN}EISEN
(24)
66
|LR-(LA,4ASS,4BA,8AA,L0AA)|-L,2,3,4,4A,4B,5,6,8A,9,10,10A-DODECA
HYDRO-8A-HYDROXY-L,4A-DIMETHYL-7-(L-METHYLETHYL)-6-OXO-L
PHENANTHRENCARBONSAEURE-METHYLESTER
(26)
67
1
1
R-(LA,4ASS,4BA,
10AA)|
1
,2,3,4,4A,4B,5,9,
10,
LOA-DECAHYDRO
1
,4A-DIME
THYL-7-(L-METHYLETHYL)-6-NITRO-L-PHENANTHRENCARBONSAEURE-METHYLESTER
(27)
67
|LR-(LA,4ASS,4BA,7A,8ASS,10AA)|-8A-BROM-7-(L-BROM-L-METHYLETHYL)
TETRADECAHYDRO-1,4A-DIMETHYL-1
-PHENANTHRENCARBONSAEURE
METHYLESTER
(30)
68
[
LR-(LA,4ASS,
10AA)|-L
,2,3,4,4A,5,6,7,8,9,
10,
10A-DODECAHYDRO-L
,4A-DIME
THYI-7-(
1
-METHYLETHYI
IDEN)
1
-PHENANTHRENCARBONSAEURE-METHYLESTER
(28)
69
[LR-(LA,4ASS,10AA)]-L,2,3,4,4A,5,6,7,8,9,10,10A-DODECAHYDRO-L,4A-DIME
THYL-7-(L-METHY
LETHYI
IDEN)-1-PHENANTHRENMETHANOL
(31)
69
|4BS-(4BA,8SS,8ASS)]-3,4,4B,5,6,7,8,8A,9,10-DECAHYDRO-8-HYDROXY
METHYL-4B,8-DIMETHYL-2(LA/)-PHENANTHRENON
(32)
70
|4AS-(4AA,4BSS,8A,8AA)]-4,4A,4B,5,6,7,8,8A,9,10-DECAHYDRO-8
HYDROXYMETHYL-4B,8-DIMETHYL-2(3W)-PHENANTHRENON
(33)
70
|4AS-(4AA,5AA,7ASS,8SS,
1
LAA,
1
LBSS)|-DODECAHYDRO-8-HYDROXYMETHYL-8,
1
LA
DIMETHYL-4A//-NAPHTHL2,L-C]OXIRENO|B|OXEPIN-3(2W)-ON
(34)
71
(4AS-(4AA,5AA,7ASS,8SS,
1
LAA,
1
LBSS)L-DODECAHYDRO-8,L
LA-DIMETHYL-3-OXO
4AW-NAPHTH|2,L-C|OXIRENO|B|OXEPIN-8-CARBALDEHYD
(36)
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|4AR-(4AA,6ASS,
LOAA,
10BSS)]-DODECAHYDRO-4A,7,7,10A-TETRAMETHYL-3//
NAPHTHO|2,L-B|PYRAN-3-ON
(29)
UND
1
1
S-(
1
A,4ASS
,
8AA)
|-DECAHYDRO-5
,5,
8A-TRIMETHY
L-2-METHY
LEN-1
-
NAPHTHALINPROPANSAEURE
(39)
72
|4AR-(4AA,6ASS,
10AA,
10BSS)|-DODECAHYDRO-4A,7,7,10A-TETRAMETHYL-3H
NAPHTHO|
2,1
-B]PY
RAN-3-ON
(29)
72
1
1
R-(LA,2SS,4ASS,8AA)]-DECAHYDRO-L-(3-HYDROXYPROPYL)-2,5,5,8A
TETRAMETHYL-2-NAPHTHOL
(40)
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|4AR-(4AA,6ASS,10AA,10BSS)J-DODECAHYDRO-4A,7,7,10A-TETRAMETHYL-LW
NAPHTHO|2,L-B|PYRAN
(7)
73
LLR-(LA,4ASS,10AA)]-L,2,3,4,4A,5,6,7,8,9,10,10A-DODECAHYDRO-L,4A-DI
METHYL-7-OXO-L-PHENANTHRENCARBONSAEURE-METHYLESTER
(46)
UND
1
1
R-(LA,4ASS,
10AA)]-L
,2,3,4,
4A,
5,6,7,8,9,10,
LOA-DODECAHYDRO
1
,4A-DI
METHYL-7,8-DIOXO-L-PHENANTHRENCARBONSAEURE-METHYLESTER
(47)
UND
1
1
R-(LA,4ASS,
10AA)|
1,2,3,4,
4A,
5,6,7,8,9,10,
10A-DODECAHYDRO-L
,4A-DI
METHYL-7,9-DIOXO-L-PHENANTHRENCARBONSAEURE-METHYLESTER
(48)
76
|LR-(LA,4ASS,4BA,10AA)]-L,2,3,4,4A,4B,5,6,7,9,10,10A-DODECAHYDRO-L,4A
DIMETHYL-7-OXO-L-PHENANTHRENCARBONSAEURE-METHYLESTER
(41)
78
F2S-(2A,4AA,4BSS,8A,8AA)|-2,3,4,4A,4B,5,6,7,8,8A,9,10-DODECAHYDRO-8
HYDROXY-METHYL-4B,8-DIMETHYL-2-PHENANTHROL
(42)
UND
[2R-(2A,4ASS,4BA,8SS,8ASS)|-2,3,4,4A,4B,5,6,7,8,8A,9,LO-DODECAHYDRO-8
HYDROXY-METHYL-4B,8-DIMETHYL-2-PHENANTHROL
(49)
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|LR-(LA,4ASS,4BA,10AA)|-L,2,3,4,4A,4B,5,6,10,
LOA-DECAHYDRO-L.AA-DI
METHYL-BPHENANTHRENMETHANOM-RNETHYL-BENZOLSULFONAT
(50)
80
|
LS-(LA,4ASS,8AA)]-DECAHYDRO-5,5,8A-TRIMETHYL-2-METHYLEN-L-NAPHTHALIN
PROPANOL
(52)
81
1
1
S-(
L
A,4ASS
,
8AA)
|-DECAHYDRO-5
,5,
8A-TRIMETHY
L-2-METHY
LEN
1
-
NAPHTHALINPROPANOL-4-METHYL-BENZOLSULFONAT
(53)
UND
|4AS-(4AA,5A,8ASS)|-5-(3-CHLORPROPYL)-DECAHYDRO-L,L,4A-TRIMETHYL-6
METHYLEN-NAPHTHALIN
(54)
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[
1
S-(
LA,4ASS
,
8AA)
|-DECAHYDRO-5
,5
,8A-TRIMETHYL-2-METHY
LEN
1
-NAPHTHAL
IN-
BUTAN-NITRIL
(55)
84
1
1
S-(
1
A,4ASS
,8AA)
|-DECAHYDRO-5
,5
,8A-TRIMETHY
1-2-METHYLEN
1
-
NAPHTHAL
INBUTANSAEURE
(51)
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1
1
S-(
I
A,4ASS
,
8AA)
J-DECAHYDRO-5
,5
,8A-TRIMETHY
1-2-METHYLEN
1
-
NAPHTHAL
INPROPANSAEURE-METHYLESTER
(56)
86
1
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S-(
I
A,4ASS
,8AA)
]-DECAHYDRO-5
,5
,8A-TRIMETHY
1-2-METHYLEN
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-
NAPHTHALINPROPANSAEUREAMID
(61)
86
|4AS-(4AA,6AA,
LOASS,
10BA)]-4A-BROMMETHYL-TETRADECAHYDRO-7,7,10A
TRIMETHYL-BENZO|F|CHINOLIN-3-ON
(62)
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|LS-(LA,4ASS,8AA)|-DECAHYDRO-5,5,8A-TRIMETHYI-2-METHYLEN-L
NAPHTHALINPROPANAMIN
(63)
88
N-ACETY
L-{
11
S-(
L
A,4ASS
,
8AA)
]-DECAHYDRO-5
,5
,8A-TRIMETHY
1-2-METHYLEN-1
-
NAPHTHALIN}PROPANAMIN
(64)
90
LITERATURVERZEICHNIS
92 |
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