Zusammensetzung und Ontogenese der ätherischen Öle von Cedronella canariensis (L.) Webb & Berth. ssp. canariensis und ssp. anisata (Lamiaceae) unter besonderer Berücksichtigung der GC-MS-Analytik:
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1994
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1994 |
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ZUSAMMENSETZUNG UND UENTOPENESE DER AETHERISCHEN OELE VON
CEDRONELLA CANARIENSIS (L) WEBH & BERTH. SSP. CANARIENSIS UND SSP.
ANISATA (LAMIACEAE) URITER BESONDERER BERUECKSICHTIGUNG DER
GC-MS-ANALYTIK
3
PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE RALF ENGEL MUENSTER 1994
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
A ALLGEMEINER TEIL SEITE
1. EINLEITUNG 1
1.1 ALLGEMEINES UEBER AETHERISCHE OELE 1
1.1.1 DEFINITION 1
1.1.2 CHEMISCHE ZUSAMMENSETZUNG 2
1.1.3 AKKUMULATIONSORT UND FUNKTION 3
1.2 SYSTEMATIK DER LAMIACEAE 4
1.3 AETHERISCHE OEL DER LAMIACEAE 6
1.3.1 CHEMOTAXONOMISCHE BEDEUTUNG 6
1.4 SYSTEMATIK, VERBREITUNG UND PHARMAZEUTISCHE 9
BEDEUTUNG DER GATTUNG CEDRONELLA
1.5 BESCHREIBUNG DES UNTERSUCHUNGSMATERIALS 12
1.5.1 VORKOMMEN UND VERBREITUNG AUF DEN KANARISCHEN INSELN 12
1.5.2 BOTANISCHE CHARAKTERISIERUNG VON C. CANARIENSIS (L.) 14
WEBB & BERTHELOT VAR. CANARIENSIS UND VAR. ANISATA
1.6 BEKANNTE INHALTSSTOFFE 17
1.7 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG DER ARBEIT 19
B SPEZIELLER TEIL
2. UNTERSUCHUNGEN ZUR MORPHOLOGIE UND ANATOMIE VON 21
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS
UND VAR. ANISATA
2.1 RASTERELEKTRONENMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 22
2.1.1 UNTERSUCHUNGEN DER BLATTOBERSEITE VON 23
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS
2.1.2 UNTERSUCHUNGEN DER BLATTUNTERSEITE VON 24
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS
2.1.3 UNTERSUCHUNGEN DER BLATTOBERSEITE VON 25
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. ANISATA
2.1.4 UNTERSUCHUNGEN DER BLATTUNTERSEITE VON 26
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. ANISATA
2.2 LICHTMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 28
2.2.1 BESTIMMUNG DES DRUESENSCHUPPENDURCHMESSERS VON 28
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS
UND VAR. ANISATA
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.2 BESTIMMUNG DER DRUESENSCHUPPENDICHTE VON 30
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS
UND VAR. ANISATA
2.2.3 RIESENDRUESENSCHUPPEN DER THEKEN 30
2.3 BESTIMMUNG DER CHROMOSOMENZAHL VON 32
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS
UND VAR. ANISATA
2.4 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER MORPHOLOGISCHEN 32
UND ANATOMISCHEN UNTERSUCHUNGEN
3. VORUNTERSUCHUNGEN ZU DEN AETHERISCHEN OELEN VON CEDRONELLA 36
CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS UND VAR. ANISATA
3.1 WASSERDAMPFDESTIILATION 36
3.1.1 BESTIMMUNG DER DESTILLATIONSDAUER 38
3.2 PHYSIKALISCHE KENNZAHLEN 39
3.3 RETENTIONSINDICES IN DER KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE 40
3.3.1 DIE VORHERSAGE VON RETENTIONSINDICES 43
3.4 DIE RETENTIONSINDEX - DATENBANK SEKOLAB 45
3.5 TROCKENSAEULENCHROMATOGRAPHISCHE AUFTRENNUNG 45
DES AETHERISCHEN OELS AN KIESELGEL
4. QUALITATIVE UND QUANTITAIVE ZUSAMMENSETZUNG DER 47
AETHERISCHEN OELE VON CEDRONELLA CANARIENSIS (L.)
WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS SOWIE VAR. ANISATA
4.1 IDENTIFIZIERUNG DER AETHERISCH OEL-BESTANDTEILE 48
4.2 CEDRONELLA CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. CANARIENSIS 50
4.2.1 GC-ANALYSE DER TROCKENSAEULENCHROMATOGRAPHISCHEN 50
FRAKTIONEN DER VARIETAET CANARIENSIS
4.2.2 GC-MS-ANALYSE DES GESAMTOELS 60
4.2.2.1 GC-MS-ANALYSE APOLARER SPURENKOMPONENTEN 68
4.2.2.2 GC-MS-ANALYSE POLARER SPURENKOMPONENTEN 71
4.2.3 DISKUSSION DER IDENTIFIZIERTEN VERBINDUNGEN 74
4.2.3.1 MONOTERPENKOHLENWASSERSTOFFE 74
4.2.3.2 SESQUITERPENKOHLENWASSERSTOFFE 77
4.2.3.2.1 DEHYDRIERUNG VON EIS- UND TRANS-NEROLIDOL ZUR HERSTELLUNG 79
VON FARNESEN-ISOMEREN ZUM CHROMATOGRAPHISCHEN VERGLEICH
4.2.3.3 SONSTIGE APOLARE KOHLENWASSERSTOFFE 81
4.2.3.4 MONOTERPENKETONE 83
IMAGE 4
4.2.3.5
4.2.3.6
4.2.3.7
4.2.3.8
4.2.3.9
4.2.3.10
4.2.3.11
4.2.3.12
4.2.3.13
4.3
4.3.1
4.3.2
4.3.2.1
4.3.2.2
4.3.3
4.3.3.1
4.3.3.2
4.3.3.3
4.3.3.4
4.3.3.4.1
4.3.3.4.1.1
4.3.3.4.1.2
4.3.3.5
4.3.3.6
4.3.3.7
4.3.3.8
4.3.3.9
4.4
4.4.1
INHALTSVERZEICHNIS III
MONOTERPENETHER
MONOTERPENALKOHOLE
MONOTERPENALDEHYDE
MONOTERPENESTER
SONSTIGE OXYGENIERTE MONOTERPENE
OXYGENIERTE SESQUITERPENE
OXYGENIERTE DITERPENE
OXYGENIERTE AROMATISCHE VERBINDUNGEN
SONSTIGE OXYGENIERTE VERBINDUNGEN
CEDRONELLA CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR. ANISATA
GC-ANALYSE DER TROCKENSAEULENCHROMATOGRAPHISCHEN
FRAKTIONEN DER VARIETAET ANISATA
GC-MS-ANALYSE DES GESAMTOELS
GC-MS-ANALYSE APOLARER SPURENKOMPONENTEN
GC-MS-ANALYSE POLARER SPURENKOMPONENTEN
DISKUSSION DER IDENTIFIZIERTEN VERBINDUNGEN
MONOTERPENKOHLENWASSERSTOFFE
SESQUITERPENKOHLENWASSERSTOFFE
SONSTIGE APOLARE KOHLENWASSERSTOFFE
PHENYLPROPANE
IDENTIFIZIERUNG VON (CIS/TRANS)-ANETHOLEPOXID,
METHYLCHAVICOL-2 ,3 -OXID, 1 -OXO-METHYLCHAVICOL
UND 1 -(P-METHOXYPHENYL)-I -BUTANOL
. LAGERUNGSVERSUCH DES AETHERISCHEN OELS DER
VARIETAET ANISATA
DIE OXIDATIONSPRODUKTE VON TRANS-ANETHOL
UND METHYLCHAVICOL
SONSTIGE AROMATISCHE OXYGENIERTE VERBINDUNGEN
OXYGENIERTE MONOTERPENE
SONSTIGE OXYGENIERTE TERPENOIDE VERBINDUNGEN
SONSTIGE OXYGENIERTE VERBINDUNGEN
KONTAMINATIONEN
ENANTIOSELEKTIVE UNTERSUCHUNGEN
ENANTIOMERENVERTEILUNA VON A-PINEN. SS-PINEN
86
87
90
90
93
96
99
109
111
113
113
120
129
131
133
133
134
138
139
143
150
154
159
161
162
164
170
172 173
UND LIMONEN IN DEN AETHERISCHEN OELEN VON
C. CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH. VAR.
CANARIENSIS UND VAR. ANISATA
IMAGE 5
IV INHALTSVERZEICHNIS
5. PRUEFUNG AUF GENUINITAET UND LOKALISATION DER 177
AETHERISCHEN OELE
5.1 EINFLUSS DER DESTILLATIONSDAUER AUF DIE ZUSAMMENSETZUNG 177
DES AETHERISCHEN OELS DER VARIETAET CANARIENSIS
5.2 EINFLUSS DER DESTILLATIONSDAUER AUF DIE ZUSAMMENSETZUNG 179
DES AETHERISCHEN OELS DER VARIETAET ANISATA
5.3 VERGLEICH DER WASSERDAMPFDESTILLATION MIT LOESUNGSMITTELEXTRAKTEN 180
5.4 GC-ANALYSE DES AETHERISCHEN OELS DER DRUESENSCHUPPE 182
5.4.1 VARIETAET CANARIENSIS: AETHERISCHES OEL DER DRUESENSCHUPPEN 182
DER BLATTUNTERSEITE
5.4.2 VARIETAET CANARIENSIS: AETHERISCHES OEL DER DRUESENSCHUPPEN 182
DER THEKEN
5.4.3 VARIETAET ANISATA: AETHERISCHES OEL DER DRUESENSCHUPPEN 183
DER BLATTUNTERSEITE
5.4.4 VARIETAET ANISATA: AETHERISCHES OEL DER DRUESENSCHUPPEN 183
DER THEKEN
6. - WEITERGEHENDE QUANTITATIVE UNTERSUCHUNGEN DER 184
AETHERISCHEN OELE
6.1 UEBERPRUEFUNG DER REPRODUZIERBARKEIT DER QUANTITATIVEN 184
BESTIMMUNGEN
6.2 ONTOGENETISCHE FELDVERSUCHE BEIDER VARIETAETEN 185
6.2.1 METHODIK DER FELDVERSUCHE 185
6.2.2 ERGEBNISSE DER ONTOGENETISCHEN FELDVERSUCHE 186
6.2.2.1 VOLUMETRISCHE GEHALTSBESTIMMUNG 186
6.2.2.2 MORPHOLOGISCHE ENTWICKLUNG BEIDER VARIETAETEN 188
6.2.2.3 VARIETAET CANARIENSIS: DAS AETHERISCHE OEL WAEHREND 190
DER ONTOGENESE
6.2.2.4 VARIETAET ANISATA: DAS AETHERISCHE OEL WAEHREND DER 193
ONTOGENESE
6.3 DAS AETHERISCHE OEL IN VERSCHIEDENEN ORGANEN 195
6.4 DIFFERENZIERTE BLATTWIRTELUNTERSUCHUNGEN 198
6.4.1 METHODIK DER BLATTWIRTELUNTERSUCHUNGEN 198
6.4.2 ERGEBNISSE DER BLATTWIRTELUNTERSUCHUNGEN 199
6.4.2.1 VARIETAET CANARIENSIS: DAS AETHERISCHE OEL DER 201
VERSCHIEDENEN BLATTWIRTEL
6.4.2.2 VARIETAET ANISATA: DAS AETHERISCHE OEL DER 202
VERSCHIEDENEN BLATTWIRTEL
6.5 PHYTOTRONVERSUCHE 204
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
METHODIK DER PHYTOTRONVERSUCHE 204
VERSUCHSANORDNUNG 205
UEBERPRUEFUNG DER METHODIK 206
MORPHOLOGISCHE ENTWICKLUNG 208
ERGEBNISSE DER PHYTOTRONVERSUCHE 210
VERGLEICH DER AETHERISCHEN OELE VERSCHIEDENER HERKUENFTE 217
VERGLEICH DER VOLUMETRISCHEN BESTIMMUNGEN 217
VERGLEICH DER AETHERISCHEN OELE VERSCHIEDENER HERKUENFTE 219
DER VARIETAET CANARIENSIS
VERGLEICH DER AETHERISCHEN OELE VERSCHIEDENER HERKUENFTE 224
DER VARIETAET ANISATA
FORTPFLANZUNGSBIOLOGIE 227
SELBSTBESTAEUBUNGSVERSUCHE 227
FREILANDBESTAEUBUNGSVERSUCHE 227
GC-UNTERSUCHUNGEN DES FREILANDBESTAEUBUNGSVERSUCHES 230
KEIMUNGSRATE 232
ERGEBNISSE UND AUSWERTUNG 233
UNTERSUCHUNGEN DES NATUERLICHEN VORKOMMENS 234
BEIDER VARIETAETEN AUF DER INSEL LA GOMERA
ENTWICKLUNG EINES DC-SYSTEMS ZUR SCHNELLEN 235
UND SICHEREN IDENTIFIZIERUNG BEIDER VARIETAETEN
ERGEBNISSE UND AUSWERTUNG 236
ZUSAMMENFASSUNG DER QUANTITATIVEN ERGEBNISSE 238
UND UEBERLEGUNGEN ZUR BIOSYNTHESE DER AETHERISCHEN OELE
ERSTELLUNG EINES MOEGLICHEN BIOSYNTHESEWEGES FUER 240
DIE MONOTERPENE IM AETHERISCHEN OEL VON CEDRONELLA
CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH.
ERSTELLUNG EINES MOEGLICHEN BIOSYNTHESEWEGES FUER 243
DIE PHENYLPROPANE IM AETHERISCHEN OEL VON CEDRONELLA
CANARIENSIS (L.) WEBB & BERTH.
ABSCHLIESSENDE ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 246
IMAGE 7
VI
INHALTSVERZEICHNIS
MATERIAL UND METHODEN
10. PFLANZENMATERIAL
10.1 HERKUNFT UND VERWENDUNG DES PFLANZENMATERIALS
10.2 ANZUCHT DES PFLANZENMATERIALS
10.2.1 ANZUCHT FUER DIE FREILANDVERSUCHE
10.2.1.1 GEOGRAPHISCHE LAGE UND KLIMAWERTE BEIM FREILANDVERSUCH
10.2.2 ANZUCHT UND KULTIVIERUNG FUER DIE PHYTOTRONVERSUCHE
10.2.3.1 ZUSAMMENSETZUNG DER NAEHRSALZLOESUNG HAKAPHOS BLAU
10.2.3.2 BEDINGUNGEN WAEHREND DER STECKLINGSKULTUR
10.2.3.3 BEDINGUNGEN WAEHREND DER ANPASSUNGSZEIT
10.3 HOMOGENES PFLANZENMATERIAL
10.4 ERNTE
10.4.1 ERNTE BEIM FREILANDVERSUCH
10.4.2 ERNTE BEIM PHYTOTRONVERSUCH
11. MORPHOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN
11.1 LICHTMIKROSKOPIE UND MIKROPHOTOGRAPHIE
11.1.1 BESTIMMUNG DES DRUESENSCHUPPENDURCHMESSERS
11.1.2 BESTIMMUNG DER DRUESENSCHUPPENDICHTE
11.2 RASTERELEKTRONENMIKROSKOPIE
11.3 BESTIMMUNG DER CHROMOSOMENZAHL
12. GEWINNUNG DES AETHERISCHEN OELS
12.1 WASSERDAMPFDESTILLATION
12.1.1 BESTIMMUNG DER DESTILLATIONSDAUER
12.1.2 VOLUMETRISCHE GEHALTSBESTIMMUNG
12.1.2.1 REPRODUZIERBARKEIT DER VOLUMETRISCHEN DESTILLATION
12.1.3 DESTILLATION DER PHYTOTRONVERSUCHE
12.2 EXTRAKTION
12.2.1 EXTRAKTION MIT N-HEXAN
12.2.2 EXTRELUT-SAEULENEXTRAKTION
13. BESTIMMUNG DER PHYSIKALISCHEN KENNZAHLEN
13.1 BESTIMMUNG DER RELATIVEN DICHTE
13.2 BESTIMMUNG DES BRECHUNGSINDEXES
13.3 BESTIMMUNG DER OPTISCHEN DREHUNG
IMAGE 8
INHALTSVERZEICHNIS VII
14. VERWENDETE LOESUNGSMITTEL, ADSORPENTIEN 260
UND CHEMIKALIEN
15. ANALYSE DER AETHERISCHEN OELE 261
15.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 261
15.2 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 261
15.2.1 VORTRENNUNG DURCH SAEULENCHROMATOGRAPHIE FUER DIE GC-ANALYSE 261
15.2.2 VORTRENNUNG DURCH SAEULENCHROMATOGRAPHIE FUER DIE GC-MS-ANALYSE 262
15.3 GASCHROMATOGRAPHIE 262
15.3.1 GERAETE 262
15.3.2 TRENNSAEULEN (TS) 262
15.3.3 GASCHROMATOGRAPHISCHE STANDARDBEDINGUNGEN 263
15.4 GASCHROMATOGRAPHIE-MASSENSPEKTROMETRIE 263
15.4.1 GERAETE 263
15.4.2 GASCHROMATOGRAPHISCHE UND MASSENSPEKTROMETRISCHE 264
STANDARDBEDINGUNGEN
15.5 ENANTIOSELEKTIVE UNTERSUCHUNGEN 265
15.6 INFRAROTSPEKTROSKOPIE 265
15.7 QUALITATIVE BESTIMMUNGEN 265
15.8 QUANTITATIVE BESTIMMUNGEN 266
15.8.1 REPRODUZIERBARKEIT DER COLD ON-COLUMN -LNJEKTION 266
15.8.2 REPRODUZIERBARKEIT DER VOLUMETRISCHEN DESTILLATION UND DER 266
GASCHROMATOGRAPHIE
15.8.2.1 REPRODUZIERBARKEIT DER VOLUMETRISCHEN DESTILLATION UND DER 267
GASCHROMATOGRAPHIE FUER DIE VARIETAET CANARIENSIS
15.8.2.2 REPRODUZIERBARKEIT DER VOLUMETRISCHEN DESTILLATION UND DER 267
GASCHROMATOGRAPHIE FUER DIE VARIETAET ANISATA
LAGERUNG 268
HERKUNFT DES VERGLEICHSMATERIALS 268
VERGLEICHSSUBSTANZEN 268
VERGLEICHSSUBSTANZEN FUER DIE ENANTIOMERENUNTERSUCHUNGEN 269
VON A-PINEN, SS-PINEN UND LIMONEN
UNTERSUCHUNG VON AETHERISCHEN OELEN ZU VERGLEICHSZWECKEN 269
SYNTHESEN 270
ACETYLIERUNG VON MYRTENOL, EIS- UND TRANS-PINOCARVEOL 270
DEHYDRIERUNG VON NEROLIDOL 270
THERMISCHE ZERSETZUNG VON FERULASAEURE 270
IMAGE 9
VIII INHALTSVERZEICHNIS
16. BESTAEUBUNGSVERSUCHE 271
16.1 FREILANDBESTAEUBUNGSVERSUCHE 271
16.2 SELBSTBESTAEUBUNGSVERSUCHE 271
17. PHYTOTRONVERSUCHE 271
17.1 TECHNISCHE AUSFUEHRUNG DER PHYTOTRONSCHRAENKE 271
17.2 EINGESETZTE REFERENZ-UND VERSUCHSKLIMATA 272
D DATENANHANG . 273-280
E LITERATUR 281-308
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