Isolierung und Strukturaufklärung neuer Wirkstoffe aus Höheren Pilzen:
Gespeichert in:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
ALLGEMEINER TEIL
STRUKTURAUFKLAERUNG VON NATURSTOFFEN MIT SPEKTROSKOPISCHEN METHODEN
1
2
3
4
5
6
7
8
EINLEITUNG
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
IR-SPEKTROSKOPIE
MASSENSPEKTROMETRIE
KERN MAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE
CHIROPTISCHE METHODEN
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
RESUEMEE
SPEZIELLER TEIL
I
U
1.2
1.3
1.4
1
.
4.1
1
.
4.2
1
.
4.3
1
.
4.4
1
.
4.5
1.5
1
.
5.1
1
.
5.2
1
.
5.3
1
.
5
.
3.1
1
.
5
.
3.2
1.6
INHALTSSTOFFE AUS BASIDIOMYCETEN DER ORDNUNG
BOLETALES
SS-CARBOLIN-ALKALOIDE AUS
BOLETUS CURTISII
EINLEITUNG
BISHERIGE ARBEITEN
ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE
STRUKTURAUFKLAERUNG DER FARBLOSEN KOMPONENTEN
STRUKTURAUFKLAERUNG VON CANTHIN-6-ON (21)
STRUKTURAUFKLAERUNG VON 4-METHYLTHIOCANTHIN-6-ON (22)
STRUKTURAUFKLAERUNG VON 9-METHYLTHIOCANTHIN-6-ON (23)
STRUKTURAUFKLAERUNG VON 1 L-METHYLTHIOCANTHIN-6-ON (24)
STRUKTURAUFKLAERUNG VON 5-METHYLTHIOCANTHIN-6-ON (25)
STRUKTURAUFKLAERUNG DER FARBSTOFFE
STRUKTURAUFKLAERUNG DES HAUPTFARBSTOFFES CURTISIN (19)
STRUKTURAUFKLAERUNG DES NEBENFARBSTOFFES 9-DESOXYCURTISIN (20)
DERIVATE
ACETYLIERUNG VON CURTISIN (19)
P-BROMBENZOYLIERUNG VON CURTISIN (19)
STRUKTURAUFKLAERUNG DER POLAREN KOMPONENTEN
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
1.6.1 STRUKTURAUFKLAERUNG VON SS-CARBOLIN-1 -PROPIONSAEURE (29) 37
1.6.2 STRUKTURAUFKLAERUNG VON 2-METHYL-SS-CARBOLINIUM-L-PROPIONAT (30) 37
1.7 "PIGMENT OCKER"
40
1.8 BIOSYNTHETISCHE ZUSAMMENHAENGE 40
1.9 VORKOMMEN VON SS-CARBOLIN-ALKALOIDEN VOM CANTHIN-6-ON-TYP 43
1.10 BIOLOGISCHE AKTIVITAET
44
1.11 AUSBLICK - MOEGLICHKEITEN ZUR BESTIMMUNG DER ABSOLUTKONFIGURATION
DER
SULFINYLMETHYLGRUPPE
4?
2 LACTONE AUS
BOLETUS CONIFERARUM 50
2.1 EINLEITUNG 50
2.2 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 50
2.3 STRUKTURAUFKLAERUNG VON CONIFERON C (49) 52
2.3.1 UMSETZUNG VON CONIFERON C (49) MIT PHOSGEN 57
2.3.2 METHYLIERUNG VON CONIFERON C (49) 57
2.3.3 ACETYLIERUNG VON CONIFERON C (49) 57
2.3.4 P-BROMBENZOYLIERUNG VON CONIFERON C (49) 58
2.4 STRUKTURAUFKLAERUNG VON CONIFERON B (48) 58
2.5 CHARAKTERISIERUNG VON CONIFERON A (47) 59
2.6
BOLETUS CALOPUS UND BOLETUS CONIFERARUM - NAHE VERWANDTE ROEHRLINGE MIT
BITTEREM
GESCHMACK 63
2.7 BITTERSTOFFE AUS HOEHEREN PILZEN 64
2.8 AUSBLICK 66
3 FARBSTOFFE AUS
BOLETUS LAETISSIMUS 68
3.1 EINLEITUNG 68
3.2 IDENTIFIZIERUNG UND VORBEREITENDE UNTERSUCHUNGEN ZUR ISOLIERUNG VON
INHALTSSTOFFEN AUS
BOLETUS LAETISSIMUS 68
B STROBILURINE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN AUS BASIDIOMYCETEN DER
ORDNUNG
AGARICALES 72
1 STROBILURINE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN AUS
AGARICUS SPEC. 72
1.1 EINLEITUNG 72
1.2 IDENTIFIZIERUNG VON STROBILURIN F (67) (SZ 89139-E) 72
1.3 IDENTIFIZIERUNG VON (1 L)-STROBILURIN D (69A) UND (LLZ)-STROBILURIN
D (69B) (SZ
89139-B3) 73
1.4 CHARAKTERISIERUNG VON STROBILURIN I (70) (SZ 89139-H) 74
1.5 IDENTIFIZIERUNG VON SZ 89139-W (71A) 76
1.6 STRUKTURAUFKLAERUNG VON SZ 89139-X (71B) 76
1.7 STRUKTURAUFKLAERUNG VON SZ 89139-L2 (72A) UND SZ 89139-M2 (72B) 77
INHALTSVERZEICHNIS
2 (9E)-STROBILURIN A (LA) AUS
OUDEMANSIELLA SPEC. 78
2.1 EINLEITUNG 78
2.2 IDENTIFIZIERUNG VON (9)-STROBIIURIN A (LA) (90120-G) 78
3 STROBIIURINE UND OUDEMANSINE - SS-METHOXYACRYLAT-ANTIBIOTIKA 80
C
ANTIBIOTIKA AUS DEM NEMATODENFANGENDEN, IMPERFEKTEN BASIDIOMYCETEN
NEMATOCTONUS ROBUSTUS
84
1 EINLEITUNG 84
2 IDENTIFIZIERUNG VON PLEUROTIN (83) (NR-2) 84
3 IDENTIFIZIERUNG VON LEUKOPLEUROTIN (84) (NIM) 85
4 CHARAKTERISIERUNG VON NEMATOCTONSAEURE (85) (NR-3) 88
5 BIOSYNTHESE VON PLEUROTIN (83) 92
6 AUSBLICK - 93
D ANTIBIOTISCHE WIRKSTOFFE AUS ASCOMYCETEN 94
1 2//-FURAN-3-ONE AUS
BISPORELLA SULFIUINA 94
1.1 EINLEITUNG 94
1.2 BISPORELLON C (95) (A 41-89/III) 94
1.3 BISPORELLON B (96) (A 41-89/11) 99
1.4 BISPORELLON A (97) (A 41-89/1) 100
1.5 BISPORELLON D (98) (A 41-89/IV) 100
1.6 RESUEMEE 102
1.7 VORKOMMEN VON 2//-FURAN-3-ONEN IN DER NATUR 102
2 PENTAKETIDE AUS
DALDINIA CONCENTRICA 104
2.1 EINLEITUNG 104
2.2 IDENTIFIZIERUNG VON 5-HYDROXY-2-METHYLCHROMANON (113) (HA 78-89-2)
104
2.3 IDENTIFIZIERUNG VON L-HYDROXY-8-METHOXYNAPHTHALIN (114) (HA 78-89-1)
105
2.4 IDENTIFIZIERUNG VON 1,8-DIMETHOXYNAPHTHALIN (115) (HA 78-89-3) 105
E SESQUITERPENE MIT HIRSUTAN-GERUEST UND BIOSYNTHETISCH VERWANDTE
INHALTSSTOFFE AUS BASIDIOMYCETEN 107
1 VELUTIN (117) AUS
LENTINUS VELUTINUS 107
1.1 BISHERIGE ARBEITEN 107
1.2 WEITERFUEHRENDE ARBEITEN - STRUKTURAUFKLAERUNG VON VELUTIN (117) 108
INHALTSVERZEICHNIS
2 HIRSUTANE AUS
PHEUODON MELALEUCUS 110
2.1 KINLEILUNG HO
2.2 IDENTIFIZIERUNG VON CORIOLIN B (118) (TA 87113/2) 110
2.3 STRUKTURAUFKLAERUNG VON PHELLODONSAEURE (119) (TA 87113/3) 114
2.4 CHARAKTERISIERUNG VON VERBINDUNG TA 87113/1 (122) 120
2.5 AUSBLICK 125
3
STARK UNGESAETTIGTE HIRSUTANE UND BIOSYNTHETISCH VERWANDTE INHALTSSTOFFE
AUS
MACROCYSTIDIA CUCUMIS
127
3.1 EINLEITUNG 127
3.2 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 127
3.2.1 BISHERIGE ARBEITEN 127
3.2.2 OPTIMIERUNG DER ISOLIERUNG VON INHALTSSTOFFEN AUS
MACROCYSTIDIA CUCUMIS 127
3.2.3 PRAEPARATIVE HPLC-TRENNUNG 130
3.3 CHARAKTERISIERUNG UND STNIKTURAUFKLAERUNG DER VERBINDUNGEN AUS
MACROCYSTIDIA CUCUMIS 133
3.3.1 BISHERIGE ARBEITEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG VON CUMIDIN D (128)
(82128 A) 133
3.3.2 WEITERFUHRENDE ARBEITEN - STRUKTURAUFKLAERUNG VON CUMIDIN D (128)
134
3.3.3 STRUKTURAUFKLAERUNG VON CUMIDIN C (129) 139
3.3.4 STRUKTURAUFKLAERUNG VON CUMIDIN B (130) 141
3.3.5 CHARAKTERISIERUNG VON CUMIDIN G (134) 144
3.3.5.1 BIS-2,4-DINITROPHENYLHYDRAZON VON CUMIDIN G (134) 151
3.3.5.2 AUSBLICK 151
3.3.6 CHARAKTERISIERUNG VON CUMIDIN A (136) 152
3.3.6.1 ACETYLIERUNG VON CUMIDIN A (136) 157
3.3.6.2 AUSBLICK 157
4 VORKOMMEN VON HIRSUTANEN UND BIOSYNTHETISCH NAHE VERWANDTEN
VERBINDUNGEN 159
5 VERGLEICH DER CD-SPEKTREN DER ISOLIERTEN INHALTSSTOFFE MIT HIRSUTANEN
BEKANNTER ABSOLUTKONFIGURATION 162
6 BIOSYNTHESE DER HIRSUTANE
164
INHALTSVERZEICHNIS
EXPERIMENTELLER TEIL
M
GERAETE UND MATERIALIEN
165
A
INHALTSSTOFFE AUS BASIDIOMYCETEN DER ORDNUNG BOLETALES 169
1 SS-CARBOLIN-ALKALOIDE AUS
BOLETUS CURTISII 169
1.1 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 169
1.2 DIE INHALTSSTOFFE UND IHRE DERIVATE 170
1.2.1 CANTHIN-6-ON (21) 170
1.2.2 4-METHYLTHIOCANTHIN-6-ON (22) 171
1.2.3 9-METHYLTHIOCANTHIN-6-ON (23) 172
1.2.4 LL-METHYLTHIOCANTHIN-6-ON (24) 173
1.2.5 5-METHYLTHIOCANTHIN-6-ON (25) 174
1.2.6 CURTISIN (19) - 175
1.2.6.1 ACETYLIERUNG VON CURTISIN (19) 176
1.2.6.2 P-BROMBENZOYLIERUNG VON CURTISIN (19) 177
1.2.7 9-DESOXYCURTISIN (20) 178
1.2.8 SS-CARBOLIN-1-PROPIONSAEURE (29) 179
1.2.9 2-METHYL-SS-CARBOLINIUM-L -PROPIONAT (30) 180
2 LACTONE AUS
BOLETUS CONIFERARUM 181
2.1 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 181
2.2 DIE INHALTSSTOFFE UND IHRE DERIVATE 182
2.2.1 CONIFERON A (47) 182
2.2.2 CONIFERON B (48) 183
2.2.3 ACETYLIERUNG VON CONIFERON B (48) 184
2.2.4 CONIFERON C (49) 184
2.2.4.1 UMSETZUNG VON CONIFERON C (49) MIT PHOSGEN 185
2.2.4.2 METHYLIERUNG VON CONIFERON C (49) 186
2.2.4.3 ACETYLIERUNG VON CONIFERON C (49) 187
2.2.4.4 P-BROMBENZOYLIERUNG VON CONIFERON C (49) 188
2.2.4.4.1 DI-P-BROMBENZOYLDERIVAT (51) 188
2.2.4.4.2 MONO-P-BROMBENZOYLDERIVAT (52) 189
3 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON INHALTSSTOFFEN AUS
BOLETUS LAETISSIMUS 190
INHALTSVERZEICHNIS
B STROBILURINE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN AUS BASIDIOMYCETEN DER
ORDNUNG
AGARICALES 191
1 STROBILURINE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN AUS
AGARICUS SPEC. (SZ 89139) 191
1.1 STROBILURIN F (67) (SZ 89139-E) 191
1.2 (1 L)-STROBILURIN D (69A) UND (1 LZ)-STROBILURIN D (69B) (SZ
89139-B3) 192
1.3 STROBILURIN I (70) (SZ 89139-H) 193
1.4 VERBINDUNG SZ 89139-W (71A) 194
1.5 VERBINDUNG SZ 89139-X (71B) 195
1.6 VERBINDUNG SZ 89139-L2 (72A) 196
1.7 VERBINDUNG SZ 89139-M2 (72B) 197
2 (9)-STROBILURIN A (LA) (90120-G) AUS
OUDEMANSIELLA SPEC. (90120) 198
C ANTIBIOTIKA AUS DEM NEMATODENFANGENDEN, IMPERFEKTEN BASIDIOMYCETEN
NEMATOCTONUS ROBUSTUS
(CBS 945.69) 199
1 PLEUROTIN (83) (NR-2) 199
2 LEUKOPLEUROTIN (84) (NR-4) 200
3 NEMATOCTONSAEURE (85) (NR-3) 201
D ANTIBIOTISCHE WIRKSTOFFE AUS ASCOMYCETEN 203
1 2//-FURAN-3-ONE AUS
BISPORELLA SULFURINA (A 41-89) 203
1.1 BISPORELLON A (97) (A 41-89/1) 203
1.2 BISPORELLON B (96) (A 41-89/11) 204
1.3 BISPORELLON C (95) (A 41-89/III) 205
1.4 BISPORELLON D (98) (A 41-89/IV) 206
2 PENTAKETIDE AUS
DALDINIA CONCENTRICA (HA 78-89) 207
2.1 1-HYDROXY-8-METHOXYNAPHTHALIN (114) (HA 78-89-1) 207
2.2 5-HYDROXY-2-METHYLCHROMANON (113) (HA 78-89-2) 208
2.3 1,8-DIMETHOXYNAPHTHALIN (115) (HA 78-89-3) 209
2.4 METHYLIERUNG VON L-HYDROXY-8-METHOXYNAPHTHALIN (114) 209
INHALTSVERZEICHNIS
E SESQUITERPENE MIT HIRSUTAN-GERUEST UND BIOSYNTHETISCH VERWANDTE
INHALTSSTOFFE AUS BASIDIOMYCETEN 210
1
VELUTIN (117) (ED-4A-L) AUS LENTINUS VELUTINUS (ED-4) 210
2 HIRSUTANE AUS
PHELLODON MELALEUCUS (TA 87113) 211
2.1 VERBINDUNG
TA 87113/1 (122) 211
2.2 CORIOLIN B
(118) (TA 87113/2) 212
2.3 PHELLODONSAEURE
(119) (TA 87113/3) 213
3 STARK UNGESAETTIGTE HIRSUTANE UND BIOSYNTHETISCH VERWANDTE
INHALTSSTOFFE
AUS
MACROCYSTIDIA CUCUMIS (82128) 21S
3.1 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 215
3.2 DIE INHALTSSTOFFE UND IHRE DERIVATE 215
3.2.1 CUMIDIN
A (136) 215
3.2.2 ACETYLIERUNG VON CUMIDIN A (136) 216
3.2.3 CUMIDIN
B (130) 217
3.2.4 CUMIDIN C (129) 218
3.2.5 CUMIDIN
D (128) 219
3.2.6 CUMIDIN G (134) 220
3.2.7 2,4-DINITROPHENYIHYDRAZON VON CUMIDIN G
(134) 221
ANHANG
223
1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 223
2 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 225
3 TABELLENVERZEICHNIS 227
4 VERZEICHNIS DER SCHEMATA 228
5 LITERATURVERZEICHNIS 229 |
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