Untersuchungen zur carbenoiden Natur von Alpha-Sauerstoff- und Alpha-Stickstoff-substituierten Organolithium-Verbindungen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
| Schlagworte: | |
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| Beschreibung: | Marburg, Univ., Diss., 1993 |
| Beschreibung: | VII, 198 S. graph. Darst. |
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I
L
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG.
1
2.
A-LITHIIERTE
BENZHYDRYLPHENYL
UND
BENZHYDRYLTRIMETHYLSILYLETHER_YY_YY~.~_^4
2.1.
EINLEITUNG
.
4
2.2.
KRLSTALLSTUKTUREN
BEKANNTER
A-SAUERSTOFF-SUBSTITU
LERTER
ORGANOLITHLUM-VERBINDUNGEN.
5
2.2.1.
AB
INLTLO-RECHNUNGEN
AN
A-LLTHLOMETHANOL
8
.
8
2.2.2.
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
9
FLUORENYL
UND
PHENOXYDIPHENYLMETHYL-ALKALLMETALL
VERBLNDUNGEN
.10
2.3.
REAKTIONEN
A-(DI)PHENYL-SUBSTITULERTER
LLTHIOETHER
MIT
NUCLEOPHILEN
.
12
2.3.1.
AUSWAHL
LITERATURBEKANNTER
UNTERSUCHUNGEN
.12
2.3.2.
REAKTIONEN
VON
DIPHENYL(TRIMETHYLSLLYLOXY)METHYL
LITHIUM
YY
3
THF
|3
YY
3
THF]
MIT
RLI
.
17
2.4.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPLSCHE
UNTERSUCHUNGEN
A-LITHLIERTER
BENZHYDRYLPHENYLETHER
.
24
2.5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
27
3.
ETHERSPALTUNGSREAKTIONEN
ALKYL(H)
SXISTITIRIERTER
OLITHIOETHER.
28
3.1.
EINLEITUNG
.
28
3.2.
ETHERSPALTUNGSREAKTIONEN
AN
(AIYLOXY)METHYL
LITHLUM-VERBLNDUNGEN
.
33
3.2.1.
UMSETZUNGEN
VON
(PHENOXY)METHYLLITHIUM
44
MIT
PHLL
.
33
3.2.2.
UMSETZUNGEN
VON
(PHENOXY)METHYLLITHLUM
44
MIT
CYCLOHEXEN
.
34
3.2.3.
UMSETZUNGEN
AKTIVIERTER
(ARYLOXY)METHYLLITHLUM
VERBLNDUNGEN
MIT
PHLL
UND
CYCLOHEXEN
.
35
3.2.3.I.
REAKTIONEN
VON
|3,5-BLS-(TRIFLUORMETHYL)PHENOXYL
METHYLLLTHIUM
52
MIT
PHLL
.
36
3.2.3.2.
REAKTIONEN
VON
(PENTAFLUORPHENOXY)METHYLLLTHLUM
53
MIT
PHLL
UND
CYCLOHEXEN
.
37
II
3.2.4.
VERGLEICH
MIT
LI/HAL-CARBENOIDEN
UND
INTERPRETATION
DER
ERGEBNISSE
DER
ETHERSPALTUNGSREAKTIONEN
.
38
3.2.4.1.
REAKTIONEN
VON
CHLORMETHYLLITHIUM
72
MIT
PHU
.
47
3.3.
UMSETZUNGEN
VON
1-LITHIO-L-PHENOXY-OCTAN
74
MIT
PHU
.
49
3.4.
REAKTION
DES
A-PHENOXYCYANOCUPRATS
78
MIT
PHU
.
50
3.5.
ETHERSPALTUNGSREAKTIONEN
AN
(N,N-DIISOPROPYLCARB
AMOYLOXYLMETHYLLITHIUM
79
.
51
3.6.
ETHERSPALTUNGSREAKTIONEN
AN
1-LITHIO-L-METHYL
METHANSULFONAT
83
.
53
3.7.
ETHERSPALTUNGSREAKTIONEN
AN
EINEM
DIALKOXY-SUB
STITUIERTEN
LITHIOETHER
.
55
3.8.
VERLAUF
DER
ETHERSPALTUNGSREAKTIONEN
.
57
3.9.
ZUSAMMENFASSUNG
.
59
4.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
4.1.
EINLEITUNG
.
61
4.1.1.
CHEMISCHE
VERSCHIEBUNGEN
.
61
4.1.2.
C,H-KOPPLUNGEN
.
62
4.1.3.
C,U-KOPPLUNGEN
.
63
4.1.4.
KERN-OVERHAUSER-EFFEKTE
.
65
4.1.5.
U/HAL-CARBENOIDE
.
66
4.2.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
LI/OR-CARBENOIDEN
.
66
4.2.1.
PRAKTISCHE
ASPEKTE
DER
TIEFTEMPERATUR-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
7
8
4.3.
AGGREGATION
.
79
4.4.
IGLO-RECHNUNGEN
AN
LI/OR-CARBENOIDEN
.
88
4.5.
IH.SSLI-HOESY-UNTERSUCHUNGEN
AN
LI/OR-CARBENOI
DEN
.
92
4.6.
VERGLEICH
MIT
LI/HAL-CARBENOIDEN
.
99
4.7.
ZUSAMMENFASSUNG
.
104
III
&
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
CAFBENOIDEN
NATUR
VON
A-AMINO-LITHIUMORGANYLEN
_
-
106
5.1.
5.2.
5.3.
EINLEITUNG
.
106
13
C-NMR-UNTERSUCHUNGEN
UND
IGLO-RECHNUNGEN.LLO
UMSETZUNGEN
VON
(N.N-DIPHENYLAMINO)METHYL
LITHIUM
153
MIT
PHLI
.
112
5.4.
ZUSAMMENFASSUNG
.
116
&
ALLGEMEINE
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK.
117
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
-
YYYYYYYYYY.YYYY
120
7.1.
7.1.1.
7.1.2.
7.1.3.
7.1.3.1.
7.1.3.2.
7.1.3.3.
7.1.3.4.
7.1.4.
7.1.5.
7.1.6.
7.I.6.I.
7.1.6.2.
7.1.6.3.
7.1.6.4.
^KN^FTBEN
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
120
PHYSIKALISCHE
MESSGERAETE
.
120
VERBRENNUNGSANALYSEN
.
120
REINIGUNGS
UND
TROCKENVERFAHREN
.
120
REINIGUNG
DER
LOESUNGSMITTEL
.
120
REINIGUNG
DER
EINGESETZTEN
REAGENZIEN
.
121
REINIGUNG
VOM
SCHUTZGAS
.
122
REINIGUNG
VON
REAKTIONAPPARATUREN
.
122
METALLORGANISCHE
REAGENZIEN
.
122
LOESUNGSMITTEL
FUER
DIE
KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE.
123
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
123
ANALYTISCHE
GASCHROMATOGRAPHIE
.
123
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNGEN
.
123
YYCHROMATOTRON"
.
124
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
124
7.2.
7.2.1.
7.2.1.1.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
125
A-(TR(BUTYLSTANNYL)ETHER
.
125
2-(TRIBUTYLSTANNYL)-2-[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY
METHOXYLPROPAN
155
.
125
7.2.1.2.
L-L(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-METHYL-L-(TRIBUTYL
STANNYLJPROPAN
156
.
126
7.2.1.3.
2-METHYL-L-(TRIBUTYLSTANNYL)-L-[2-(TRIMETHYLSILYL)
ETHOXYMETHOXY]PROPAN
157
.
127
IV
7.2.1.4.
L-METHOXY-2-METHYL-L-(TRIBUTYLSTANNYL)PROPAN
114.128
7.2.1.5.
1
1
-
13
C
J
1
-METHOXY-2-METHYL-1
-(TRIBUTYLSTANNYL)
PROPAN
[1
13
C]114
.
129
7.2.1.6.
L-ETHOXY-L-(TRIBUTYLSTANNYL)OCTAN
158
.
132
7.2.1.7.
L-METHOXY-L-(TRIBUTYLSTANNYL)OCTAN
160
.
134
7.2.I.8.
TRIBUTYL-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)STANNAN
162
.
135
7.2.2.
(DITSOPROPYLCARBAMOY
LAXY)(TRIBUTYLSTANNYL)ALKANE
.
136
7.2.2.1.
DARSTELLUNG
DER
CARBAMAT-VORLAEUFER
.
136
7.2.2.2.
L-(N.N-DILSOPROPYLCARBAMOYLOXY)
L-(TRIBUTYLSTANNYL)
ETHAN
165
.
137
7.2.3.
(ARYLAXYMETHYL)TRIBUTYLSTANNANE
.
140
7.2.3.1.
TRIBUTYL[(PENTAFLUORPHENOXY)METHYL]STANNAN
55
.
140
7.2.3.2.
{|3,5-BIS-(TRIFLUORMETHYL)PHENOXY]METHYL)TRIBUTYL
STANNAN54.
142
7.2.3.3.
TRIBUTYL(PHENOXYMETHYL)STANNAN
49
.
143
7.2.4.
(TRIBUTYLSTANNYL)(PHENOXY)ALKANE
.
144
7.2.4.I.
1-TRIBUTYLSTANNYL-L-PHENOXY-DECAN
167
.
144
7.2.4.2.
1-TRLBUTYLSTANNYL-L-PHENOXY-OCTAN
75
.
145
7.2.5.
EPOXIDE
.
147
7.2.5.1.
(EPOXYETHYL)TRIPHENYLSILAN
170
.
147
7.2.5.2.
TRIBUTYL(TRANS-L,2-EPOXY-L-OCTYL)STANNAN
106
.
147
7.2.5.3.
CLS-L,2-EPOXY-L-OCTYL(TRIMETHYL)SILAN
108
.
149
7.2.6.
DIOXAN-DERIVATE
.
151
7.2.6.1.
(1
,3-DIOXAN-2-YL)TRIMETHYLSILAN
175
.
151
7.2.6.2.
(L,3-DIOXAN-2-YL)TRIPHENYLSILAN
178
.
153
7.2.6.3.
(L,3-DIOXAN-2-YL)TRIBUTYLSTANNAN
89
.
154
7.2.7.
1-TRIBUTYLSTANNYL
1-METHYLMETHANSULFONAT
84
.
154
7.2.8.
BENZHYDRYL-PHENYLETHER
9
.
156
7.2.9.
A-FDIBUTYLSTANNYUEAMINE.
.
157
7.2.9.1.
(N.N-DLMETHYLAMINO)-DIPHENYL-TRIBUTYLSTANNYL
METHAN
180
.
157
7.2.9.2.
(N,N-DLBENZYLAMINO)-2-METHYL-L-TRIBUTYLSTANNYL
PROPAN
182
.
158
7.2.9.3.
(N.N-DIPHENYLAMINO)-TRIBUTYLSTANNYL-METHAN
154
.
160
7.3.
REAKTIONSSTUDIEN
MIT
DIPHENYL(TRIMETHYLSLLYLOXY)
METHYLLITHLUM
3
.
.161
7.3.1.
AAV
11
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
3
MIT
ALKYLLITHIUM
VERBINDUNGEN
(RLI)
.
161
7.3.2.
AAV
12
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
3
MIT
RLI
NACH
LOESUNGSMITTELAUSTAUSCH
.
162
7.3.3.
AAV
13
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
3
MIT
RLI
UND
ABFANGEN
DER
REAKTIONSPRODUKTE
MIT
BENZALDEHYD
.
163
7.3.4.
NACHWEISGRENZE
FUER
BUTYL(DIPHENYL)METHAN
AM
CHROMATOTRON
.
165
7.4.
ETHERSPALTUNGSREAKTIONEN
MIT
ALKYL(H)-SUBSTLTULER
TEN
A-LLTHLOETHEM
.
_
.
.
167
7.4.1.
REAKTIONEN
VON
(ARYLOXY)METHYLLITHIUM-VERBIN
DUNGEN
MIT
NUCLEOPHILEN
.
167
7.4.1.1.
AAV
14
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
(ARYLOXY)METHYL
LITHIUM-VERBINDUNGEN
MIT
PHLI
.
167
7.4.1.2.
AAV
15
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
(ARYLOXY)METHYL
LITHIUM-VERBINDUNGEN
MIT
CYCLOHEXEN
.
168
7.4.2.
UMSETZUNGEN
SEKUNDAERER
A-LITHLOETHER
MIT
PHLI.
168
7.4.2.1.
UMSETZUNG
VON
1-LITHIO-1-PHENOXY-OCTAN
74
MIT
PHLI
.
168
7.4.2.2.
AAV
16
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
1-LITHIO-1-METHOXY
OCTAN
77
MIT
PHLI
.
169
7.4.3.
UMSETZUNGEN
A-LITHIIERTER
CARBAMATE
MIT
NUCLEOPHILEN
.
169
7.4.3.1.
AAV
17
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
(N.N-DLISOPROPYLCARB
AMOYLOXYLMETHYLLITHIUM
79
MIT
NUCLEOPHILEN
.
169
7.4.4.
AAV
18
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
1-LITHIO-METHYL
METHANSULFONAT
83
MIT
PHLI
.
170
VI
7.5.
AAV
19
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
2-LITHIO-L,3-DIOXAN
85
MIT
PHLI
.
171
7.6.
UMSETZUNG
DES
(A-PHENOXY)CYANOCUPRATS
78
MIT
PHLI
.
172
7.7.
AAV
20
FUER
DIE
UMSETZUNGEN
VON
CHLORMETHYLLITHIUM
72
MIT
PHLI
.
172
7.8.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
A-SAUERSTOFF-SUBSTITUIERTER
ORGANOLLTHLUM-VERBLN
DUNGEN
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
173
7.8.1.
VORBEMERKUNGEN
.
173
7.8.1.1.
ZUBEREITUNG
DER
MESSPROBEN
(AAV
21)
.
173
7.8.1.2.
AUFARBEITUNG
DER
MESSROBEN
.
173
7.8.2.
ALKYL(H)-SUBSTITUIERTE
A-LITHIOETHER
.
174
7.8.2.1.
2-LITHIO-2-(2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXYMETHOXY]PROPAN
95
.
174
7.8.2.2.
(L
13
CL-L-LITHIO-L-METHOXY-2-(METHYL)PROPAN
(1-13C193
.
174
7.8.2.3.
2-UTHIOTETRAHYDROPYRAN
92
.
176
7.8.2.4.
L-(N,N-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-L-LITHIO-ETHAN
98.176
7.8.2.5.
(PHENOXY)METHYLLITHIUM
44
.
177
7.8.2.6.
(PENTAFLUORPHENOXY)METHYLLITHIUM
53
.
177
7.8.2.7.
L-LITHIO-L-L(2-(METHOXYETHOXY)METHOXY|-2-(METHYL)
PROPAN
94
.
178
7.8.2.8.
1-LITHIO-L-METHYLMETHANSULFONAT
83
.
178
7.8.3.
LITHIIERTE
OXIRANE
.
179
7.8.3.1.
LITHIIERUNG
VON
TRIBUTYL(TRANS-L,2-EPOXY-L-OCTYL)
STANNAN
106
.
179
7.8.3.2.
LITHIIERUNG
VON
CIS-L,2-EPOXY-L-OCTYL(TRIMETHYL)SILAN
108
.
179
7.8.3.3.
L-LITHIO-L,2-EPOXY-L-ETHYL(TRIPHENYL)SILAN
97
.
180
7.8.4.
2-LITHIO-L,3-DIOXAN
85
.
180
7.8.5.
(DIPHENYLPHENOXY)METHYLLITHIUM
LI-9
.
181
VII
7.9.
1
H,
6
LI-HOESY-SPEKTROSKOPIE
A-SAUERSTOFF-SUBSTL
TULERTER
ORGANOLLTHLUM-VERBLNDUNGEN
.
182
7.9.1.
7.9.2.
7.9.3.
7.9.4.
VORBEMERKUNGEN
.
182
2-LLTHIO-1.3-DIOXAN
85
.
182
(PHENOXY)METHYLLITHLUM
44
.
183
L-LITHLO-2-METHYL-L-[2-[TRLMETHYLSILYL)ETHOXY
METHAXYLPROPAN
139
.
183
7.10.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
CHLORMETHYILLTHIUM
72
.
184
7.11.
A-STICKSTOFF-SUBSTLTULERTE
ORGANOLITHLUM-VERBIN
D
UNGEN
.
_
.
_
.
.
185
7.11.1.
DARSTELLUNG
VON
(N.N-DIPHENYLAMLNO)METHYLLITHLUM
153
UND
HYDROLYSE
.
185
7.11.2.
UMSETZUNGEN
VON
(N.N-DIPHENYLAMINO)METHYL
LLTHLUM
153
MIT
PHD
(AAV
22)
.
186
7.11.3.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
A-AMLNO-LITHIUMORGANYLEN
.
186
7.11.3.1.
7.11.3.2.
(N.N-DIMETHYLAMINO)(DIPHENYL)METHYLLITHLUM
152
.186
(N.N-DIPHENYLAMINO)METHYLLITHIUM
153
.
1
87
7.12.
VERSUCHE
ZUR
LLTHIIERUNG
A-SILICIUM-SUBSTITULERTER
DIOXANE
.
188
7.13.
7.13.1.
DIPHENYLMETHYILLTHIUM
38
.
189
HERSTELLUNG
DER
EINKRISTALLE
VON
[DIPHENYLMETHYL
LLTHIUM
YY
DME
YY
PMDTA]
[38
YY
DME
YY
PMDTA]
.
189
7.13.2.
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C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
[38
YY
DME
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PMDTA]-KRISTALLEN
.
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7.13.3.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
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PMDTA)
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