Synthesen von enantiomerenreinen polyhydroxylierten Carbocyclen aus Zuckern durch intramolekulare nucleophile Substitutionsreaktionen von 1,3-Dithianen:
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1994
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| adam_text | Titel: Synthesen von enantiomerenreinen polyhydroxylierten Carbocyclen aus Zuckern durch intramolekulare nu
Autor: Börner, Guido
Jahr: 1994
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung 1
2. Literaturübersicht: Carbocyclen aus Zuckern 2
2.1. Anionische Cyclisierungen 2
2.1.1 Nitroalkan-Cyclisierung 3
2.1.2 Ferner Umlagerung 3
2.1.3 Intramolekulare Aldolreaktionen 4
2.1.4 Malonester-Methode 5
2.1.5 Intramolekulare Olefmierungen 5
2.1.6 Verschiedenes 6
2.2 Radikalische Cyclisierungen 7
2.3 Metallmediierte Cyclisierungen 9
2.4 Intramolekulare Cycloadditionen 11
2.4.1 [2+2] Cycloaddition 11
2.4.2 1,3-Dipolare Cycloaddition 11
2.5 Zusammenfassung 12
3. Bisherige Ergebnisse und Themenstellung 13
4. Hauptteil 15
4.1 Cyclopropan- und Cyclobutanderivate aus 2-Desoxy-D-ribose 15
4.2 Die C+1-Methode 19
4.2.1 Versuche zur Kettenverlängerung mit Diethyl(l,3-dithianyl)-
phosphonat 19
4.2.2 Addition von 2-Lithium-l,3-dithian an Zuckerderivate 21
4.3 Desoxygenierung an C-2 23
4.4 Carbocyclen aus D-Mannose 25
4.4.1 Synthese eines chiralen Cyelopropanderivats 26
4.4.2 Synthese eines Cyclohexan- und eines Cycloheptanderivats 27
4.4.3 Synthese eines Cyclobutanderivats durch Epoxidöffhung 31
4.5 Synthese von Validatol und 4-ü/?2-validatol 32
4.5.1 Vorkommen und erste Synthese von Validatol 33
4.5.2 Syntheseplanung und Darstellung von 4-Epi-validatol 35
4.5.3 Synthese des Mermediats 98 durch Invertierung an C-3 36
4.5.4 Synthese des Intermediats 98 aus D-Glucose 39
4.5.5 Synthese des Validatols 44
4.6 Addition von 2-Lithio-l,3-dithian an D-Ribosederivate 47
5. Ausblick 50
6. Zusammenfassung 55
7. Experimenteller Teil 58
7.1 Allgemein verwendete Methoden und Meßverfahren 58
7.2 Beschreibung der Versuche 60
8. Anhang: Ausgewählte NMR-Spektren 126
9. Literaturverzeichnis 137
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