Carbinole und Bis-Carbinole mit Triarylmethyl- und Fluorenyl-Einheiten als Clathratbildner:
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
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1993
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Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1993 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. ZIEL DER ARBEIT 3
3. ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL 9
3.1 KLASSIFIZIERUNG UND NOMENKLATUR VON WIRT-GAST-VERBINDUNGEN 9
3.2 KLASSISCHE CLATKRAT-WIRTMOLEKUELE
12
3.2.1 WASSER 12
3.2.2 HYDROCHINON 12
3.2.3 DIANIN
13
3.2.4 TRIGONALE CLATHRATWIRTE 14
3.2.4.1 TRIPHENYLMETHAN UND SEINE DERIVATE 14
3.2.4.2 TRIMESINSAEURE 14
3.2.4.3 CYCLOTRIVERATRYLEN 15
3.3 ANWENDUNG VON CLATHRATEN
16
3.3.1 RACEMATSPALTUNG 16
3.3.2 TOPOCHEMISCHE REAKTIONEN 19
3.3.3 STOFFTRENNUNG 22
3.3.4 ISOLIERUNG, LAGERUNG UND STABILISIERUNG DURCH CLATHRATEINSCHLUSS 23
3.4 DAS KOORDINATOCLATHRAT-KONZEPT 25
4. SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL 33
4.1 ANWENDUNG DES KOORDINATOCLATHRAT-KONZEPTES AUF WIRTVER
BINDUNGEN MIT OH-GRUPPEN 33
4.2 BIS(DIARYLHYDROXYMETHYL)-SUBSTITUIERTE BIPHENYLE
34
4.2.1 EINSCHLUSSVERHALTEN 34
4.2.2 ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 37
4.2.3 THERMOANALYSEN 37
4.3 TRIPHENYLMETHANOLE ALS WIRTSYSTEM
41
4.3.1 EINSCHLUSSVERHALTEN 41
4.3.2 ROENTGENSTRUKTURANALYSE 42
4.4 NICHT-IIBERBRUECKTE BIS-CARBINOLE VOM WHEEL-AND-AXLE-TYP
47
4.4.1 BIS(DIARYLHYDROXYMETHYL)-SUBSTITUIERTE BENZOLE UND BIPHENYLE 47
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4.4.1.1 EINSCHLUSSVERHALTEN 49
4.4.1.2 ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 51
4.5 SYNTHESE DER NEUEN WIRTMOLEKUELE
55
4.5.1 UEBERBRUECKTE BIS-CARBINOLE 55
4.5.2 DERIVATISIERUNG DER FLUORENYL-EINHEIT 57
4.5.2.1 SUBSTITUTION IN 2,7-STELLUNG 57
4.5.2.2 UEBERBRUECKTE FLUOREN-GRUNDGERUESTE 59
4.5.23 BENZOKONDENSIERTE FLUOREN-DERIVATE 60
4.5.3 UMSETZUNGEN MIT METALLORGANISCHEN REAGENZIEN 62
4.5.3.1 GRIGNARD-REAKTIONEN 62
4.53.2 LITHIUM-ORGANISCHE REAGENZIEN 65
4.5.3.3 ANWENDUNG DER METALLORGANISCHEN REAGENZIEN AUF DIE SYNTHESE
DER WIRTMOLEKUELE 65
4.6 EINSCHLUSSVERHALTEN DER NEUEN WIRTVERBINDUNGEN
76
4.6.1 BILDUNG UND NACHWEIS DER CLATHRATE 76
4.6.2 EINSCHLUSSVERHALTEN VON 9,9"-DIHYDROXY-9,9"-BIFLUOREN UND
VON L,4-BIS(9-HYDROXY-9-FLUORENYL)BENZOL 76
4.63 EINSCHLUSSVERHALTEN DER 4,4"-SUBSTITUIERTEN BIPHENYLE 77
4.6.4 EINSCHLUSSVERHALTEN DER TERPHENYLE 83
4.6.5 EINSCHLUSSVERHALTEN VON 4,4'-BIS(9-HYDROXY-9-FLUORENYL)-
BINAPHTHYL 84
4.6.6 EINSCHLUSSVERHALTEN DER 2,2'-SUBSTITUIERTEN BIPHENYLE 85
4.6.7 EINSCHLUSS VERHALTEN DES ANTHRACEN-DERIVATES 92
4.6.8 EINSCHLUSSVERHALTEN DER SPIRO-VERBINDUNGEN
94
4.7 SORPTIVES EINSCHLUSSVERHALTEN
96
4.8 ATROPISOMERIE
106
4.9 ENANTIOMEREN-TRENNUNGEN
109
5. ZUSAMMENFASSUNG 111
6. AUSBLICK 118
7. EXPERIMENTELLER TEIL 121
7.1 ALLGEMEINES
121
7.2
CHEMIKALIEN 121
7.3 SYNTHESEN
7.3.1 SYNTHESE DER 2,2"-SUBSTITUIERTEN BIPHENYLE 124
7.3.2 SYNTHESE DER 4,4"-SUBSTITUIERTEN BIPHENYLE 151
7.3.3 SYNTHESE DER TERPHENYLE 161
7.3.4 SYNTHESE DER BINAPHTHYLE 164
7.3.5 SYNTHESE DES ANTHRACEN-DERIVATES 166
7.3.6 SYNTHESE DER SPIRO-VERBINDUNGEN 167
7.3.7 S YNTHESE DER 3,3SUBSTITUIERTEN BIPHENYLE 171
8. LITERATURVERZEICHNIS 174
9. VERZEICHNIS DER VEROEFFENTLICHUNGEN 180
10. LEBENSLAUF 182 |
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