N,N-́disubstituierte N,N-́Dihydroheteroaromaten: Synthese, Eigenschaften, Reaktionen
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG.
5
2
N,N'-DISILYLIERTE
N,N'-DIHYDROHETEROAROMATEN.
.
13
2.1
EINLEITUNG
.
13
2.2
DARSTELLUNG
.
17
2.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.
19
2.3.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
13
.
19
2.3.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
15
.
28
2.3.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
12
.
36
2.4
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
47
2.5
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
50
2.6
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
54
2.7
ESR/ENDOR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
57
2.8
ZUSAMMENFASSUNG
.
61
3
REAKTIONEN
VON
1,4-DIHYDROPYRAZINEN
.
65
3.1
EINLEITUNG
.
65
3.2
TRIARYLSILYLSUBSTITUENTEN
.
67
3.2.1
EXPERIMENTELLES
.
67
3.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
67
3.3
UMSETZUNGEN
VON
1
,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)
1
,4-DIHYDROPYRAZIN
MIT
ORGANOELEMENTHALOGENIDEN
DER
4.
HAUPTGRUPPE
.
69
3.4
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L,4-DICYANO-L,4-DIHYDROPYRAZIN
.
70
3.5
ELEKTRONENUEBERTRAGUNGSREAKTIONEN
.
72
3.5.1
ESR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
.
73
3.6
ZUSAMMENFASSUNG
.
75
4
N^N'-DIMESITYLBORYL-SUBSTITUIERTE
N^F'-DIHYDROHETEROAROMATEN.
77
4.1
EINLEITUNG
.
77
4.2
DARSTELLUNG
.
80
4.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
.
81
4.4
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
91
4.5
CV
UND
UV/VIS-UNTERSUCHUNGEN
.
94
4.6
ESR/ENDOR-UNTERSUCHUNGEN
.
98
4.7
ZUSAMMENFASSUNG
.
106
II
INHALT
5
HETEROKUMULEN-INSERTIONSPRODUKTE
VON
1,4-DIHYDROPYRAZINEN
.
109
5.1
EINLEITUNG
.
109
5.2
EXPERIMENTELLES
.
111
5.3
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
114
5.3.1
.
IH-NMR-SPEKTROSKOPIE
VON
INSERTIONSVERBINDUNGEN
MIT
KOHLENDIOXID
.
114
5.3.2
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
IH-NMR-SPEKTREN
VON
28
.
121
5.3.3
13C-NMR-SPEKTROSKOPIE
VON
INSERTIONSVERBINDUNGEN
MIT
KOHLENDIOXID
.
124
5.3.4
NMR-SPEKTROSKOPIE
VON
INSERTIONSVERBINDUNGEN
MIT
PHENYLISOCYANAT
.
128
5.3.5
LOESUNGSINSTABILITAET
VON
INSERTIONSVERBINDUNGEN
MIT
PHENYLISOCYANAT
.
138
5.4
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
145
5.5
SCHWINGUNGSSPEKTROSKOPIE
.
146
5.6
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
148
5.7
ESR-SPEKTROSKOPIE
.
152
5.8
UMSETZUNGEN
VON
1,4-DISILYLIERTEN
1,4-DIHYDROPYRAZINEN
MIT
WEITEREN
HETEROKUMULENEN
.
154
5.9
VERSUCHE
ZUR
HYDROLYSE
VON
INSERTIONSVERBINDUNGEN
.
157
5.10
KRISTALLISATIONSVERSUCHE
.
159
5.11
ZUSAMMENFASSUNG
.
159
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
163
6.1
AUSGANGSVERBINDUNGEN
UND
LOESUNGSMITTEL
.
163
6.2
MESSGERAETE
UND
MESSMETHODEN
.
163
6.3
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
165
6.3.1
DARSTELLUNG
VON:
L,4-BIS(TRIISOPROPYLSILYL)-2,5-DIMETHYL
1.4-DIHVDROPYRAZIN
12
.
165
6.3.2
DARSTELLUNG
VON:
L,4-BIS(DIISOPROPYLSILYL)-2,3-DIMETHYL
1,4-DIHYDROPYRAZIN
11
.
165
6.3.3
DARSTELLUNG
VON:
L,4-BIS(TERT.-BUTYLDIMETHYLSILYL)
2,3,5,6-TETRAMETHYL-L,4-DIHYDROPYRAZIN
13
.
166
6.3.4
DARSTELLUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2-METHYL
1
,4-DIHYDROCHINOXALIN
14
.
167
6.3.5
DARSTELLUNG
VON:
L,4-BIS(TERT.-BUTYLDIMETHYLSILYL)
1,4-DIHYDROCHINOXALIN
15
.
167
6.3.6
DARSTELLUNG
VON:
L,R-BIS(TERT.-BUTYLDIMETHYLSILYL)
L,14,4'-TETRAHYDRO-4,4'-BIPYRIDYLIDEN
16
.
168
INHALT
HI
6.3.7
DARSTELLUNG
DES
RADIKALKATIONS
VON
1,4-BIS(TRIISOPROPYLSILYL)
1,4-DIHYDROPYRAZIN
18
.
168
6.3.8
DARSTELLUNG
VON:
L,4-BIS(TRIPHENYLSILYL)-L,4-DIHYDROPYRAZIN24
.
169
6.3.9
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L,4-DIHYDROPYRAZINMIT
TRIPHENYLGERMANIUMCHLORID
.
169
6.3.10
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L,4-DIHYDROPYRAZINMIT
TRIPHENYLZINNCHLORID
.
169
6.3.11
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L,4-DIHYDROPYRAZINMIT
SS-NAPHTYLCYANAT
.
170
6.3.12
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIISOPROPYLSILYL)-L,4-DIHYDROPYRAZIN
MITC
M
.
170
6.3.13
DARSTELLUNG
VON:
L,4-BIS(DIMESITYLBORYL)-L,4-DIHYDROPYRAZIN4
.
170
6.3.14
DARSTELLUNG
VON:
L,R-BIS(DIMESITYLBORYL)-L,R,4,4'-TETRAHYDRO
4,4'-BIPYRIDYLIDEN
5
.
171
6.3.15
DARSTELLUNG
VON:
4-TRIMETHYLSILYL-L,4-DIHYDROPYRAZIN
1-CARBONSAEURE-TRIMETHYLSILYLESTER
27
.
171
6.3.16
DARSTELLUNG
VON:
L,4-DIHYDROPYRAZIN-L,4-DICARBONSAEURE
BIS(TRIMETHYLSILYLESTER)
28
.
172
6.3.17
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2,3-DIMETHYL
1,4-DIHYDROPYRAZIN
MIT
PHENYLISOCYANAT
29
.
173
6.3.18
UMSETZUNG
VON:
1
,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2,5-DIMETHYL
1,4-DIHYDROPYRAZIN
MIT
PHENYLISOCYANAT
30
.
173
6.3.19
UMSETZUNG
VON:
1
,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2,6-DIMETHYL
1,4-DIHYDROPYRAZIN
MIT
PHENYLISOCYANAT
31
.
174
6.3.20
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2,3,5-TRIMETHYL
1,4-DIHYDROPYRAZIN
MIT
PHENYLISOCYANAT
32
.
175
6.3.21
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2,3,5,6-TETRAMETHYL
1,4-DIHYDROPYRAZIN
MIT
PHENYLISOCYANAT
33
.
175
6.3.22
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L,4-DIHYDROCHINOXALIN
MIT
PHENYLISOCYANAT
34
.
176
6.3.23
UMSETZUNG
VON:
L,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L,4-DIHYDROPYRAZIN
MIT
N,N'-DIPHENYLCARBODIIMID
.
177
6.3.24
UMSETZUNG
VON:
38
MIT
TETRA(N-BUTYL)AMMONIUMFLUORID
.
177
6.3.25
UMSETZUNG
VON:
27
MIT
PHENYLISOCYANAT
39
.
178
7
ZUSAMMENFASSUNG.
179
8
LITERATURVERZEICHNIS
.
187
ANHANG
I:
BEZIFFERUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
193
ANHANG
II:
LISTE
DER
ABKUERZUNGEN
-
.
------------------
197 |
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