Zur photochemischen Erzeugung von Dienketenen und deren Umsetzung mit Nucleobasen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | X, 231 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
PHOTOCHEMIE
LINEAR-KONJUGIERTER
CYCLOHEXADIENONE
4
3.
ZUM
MECHANISMUS
DER
SECO-ISOMERISIERUNG
LINEAR
KONJUGIERTER
CYCLOHEXADIENONE
8
3.1
HERSTELLUNG
EINES
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEN
2,4
CYCLOHEXADIENONS
10
3.2
RACEMATTRENNUNG
VIA
DIASTEREOISOMERENBILDUNG
12
3.2.1
HERSTELLUNG
DES
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEN
HILFSREAGENZES
14
16
3.2.2
HERSTELLUNG
VON
6-METHYL-6-PHENYL-2,4-CYCLOHEXADIEN
1-ON
RAC-6
17
3.2.3
DURCHFUEHRUNG
DER
RACEMATTRENNUNG
18
3.3
PHOTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
21
4.
ZUR
STEREOSELEKTION
DER
SECO-ISOMERISIERUNG
LINEAR
KONJUGIERTER
CYCLOHEXADIENONE
24
4.1
ORT/IO-CHINOLACETATE
24
4.1.1
ROENTGENSTRUKTUREN
VON
O-CHINOLACETATEN
27
4.1.2
KONFORMATIONSBESTIMMENDE
FAKTOREN
29
4.2
6,6-DIALKYL-2,4-CYCLOHEXADIENONE
31
4.2.1
HERSTELLUNG
DER
6,6-DIALKYLCYCLOHEXADIENONE
34
4.3
PHOTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
38
4.3.1
BESTRAHLUNG
DES
DIENONS
RAC-64
39
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.2
4.4
BESTRAHLUNG
DES
DIENONS
RAC-67
GEWICHTUNG
DER
KONFORMATIONSBESTIMMENDEN
FAKTOREN
42
44
5.
ZUR
ADDUKTBILDUNG
VON
NUDEOBASEN
MIT
PHOTOCHEMISCH
GENERIERTEN
DIENKETENEN
46
5.1
DAS
"ANTISENSE-KONZEPT"
46
5.2
HERSTELLUNG
DER
LINEAR-KONJUGIERTEN
CYCLOHEXADIENONE
51
5.2.1
HERSTELLUNG
DER
O-CHINOLACETATE
51
5.2.2
HERSTELLUNG
DES
6,6-DIALKYLCYCLOHEXADIENONS
15
55
5.3
HERSTELLUNG
SILYLIERTER
NUCLEOSIDDERIVATE
56
5.4
HERSTELLUNG
DER
REFERENZSUBSTANZEN
59
5.5
PHOTOCHEMISCHE
ADDUKTBILDUNG
63
5.6
VERSUCHE
ZUR
KOVALENTEN
VERKNUEPFUNG
EINES
NUCLEOSID
DERIVATES
MIT
EINEM
LINEAR-KONJUGIERTEN
CYCLOHEXADIENON
67
6.
ZUSAMMENFASSUNG
73
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
75
7.1
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
75
7.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
PHOTOCHEMISCHEN
RINGOEFFNUNG
LINEAR-KONJUGIERTER
CYCLOHEXADIENONE
78
7.2.1
SYNTHESE
EINES
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEN
2,4-CYCLOHEXA
DIENONS
MITTELS
RACEMATSPALTUNG
78
7.2.1.1
HERSTELLUNG
DES
RACEMISCHEN
6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ONS
(RAC-6)
78
7.2.1.1.1
HERSTELLUNG
VON
6-METHYL-6-PHENYLFULVEN
(26)
78
7.2.1.1.2
EPOXIDIERUNG
VON
6-METHYL-6-PHENYLFULVEN
(26)
80
7.2.1.13
PYROLYSE
DER
DIMEREN
EPOXIDE
RAC-27
UND
RAC-28:
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-6)
84
7.2.2
HERSTELLUNG
DES
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEN
AUXILIARS
(S)-N,S
DIMETHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
(14)
86
7.2.2.1
OXIDATION
VON
THIOANISOL
20
MIT
MMPP:
HERSTELLUNG
VON
METHYL-PHENYLSULFOXID
(RAC-21)
86
7.2.2.2
HERSTELLUNG
VON
(RS)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
(.RAC-22)
87
INHALTSVERZEICHNIS
III
7.2.23
HERSTELLUNG
VON
(S)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMINIUM
(1
S)-2-OXOBORNAN-L
0-SULFONAT
(23)
88
7.2.2A
HERSTELLUNG
VON
(S)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
(22)
89
7.2.23
IMINOMETHYLIERUNG
VON
(S)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
22:
HERSTELLUNG
VON
(S)-N,S-DIMETHYL-S-PHENYL-SULFOXIMIN
(14)
90
7.23
RACEMATSPALTUNG
VON
(6RS)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-6)
92
7.23.1
ANBRINGEN
DES
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEN
AUXILIARS
AN
(6RS)
6-METHYL-6-PHENYL-2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-6)
92
7.23.2
ENTFERNUNG
DES
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEN
AUXILIARS
AUS
29:
HERSTELLUNG
VON
(6R)-(+)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
(6)
103
7.233
ENTFERNUNG
DES
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEN
AUXILIARS
AUS
30:
HERSTELLUNG
VON
(6S)-(-)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
(ENT-6)
104
7.23A
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
VON
6
UND
ENT-6
DURCH
^H-NMR-MESSUNG
UNTER
ZUSATZ
EINES
CHIRAL
NICHTRACEMISCHEN
VERSCHIEBUNGSREAGENZES
107
7.2.3.4.1
ERMITTELN
DER
BEDINGUNGEN
FUER
DIE
'
H-NMR-MESSUNGEN
MIT
(+)-PR(HFC)3
ALS
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEM
VERSCHIEBUNGSREAGENZ
107
7.Z3.4.2
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
VON
6
DURCH
^H-NMR-MESSUNG
UNTER
ZUSATZ
VON
(+)-PR(HFC)S
107
7.23A3
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
VON
ENT-6
DURCH
^H-NMR-MESSUNG
UNTER
ZUSATZ
VON
(+)-PR(HFC)3
108
7.233
ENTFERNUNG
DES
CHIRAL-NICHTRACEMISCHEN
AUXILIARS
AUS
31:
HERSTELLUNG
VON
(6S)-(-)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
(ENT-6)
108
7.2.4
BESTRAHLUNGSEXPERIMENTE
MIT
DEN
BEIDEN
CHIRAL
NICHTRACEMISCHEN
DIENONEN
6
UND
ENT-6
110
7.2.4.1
PHOTORACEMISIERUNG
VON
(6R)-(+)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
6
110
7.2A.2
PHOTORACEMISIERUNG
VON
(6S)-(-)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
ENT-6
110
7.2A3
BESTRAHLUNG
VON
(6R)-(+)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
6
IN
ET2O
111
7.2.4.4
BESTRAHLUNG
VON
(6S)-(+)-6-METHYL-6-PHENYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
ENT-6
IN
ET2UE
112
7.2.4.5
UNVOLLSTAENDIGE
BESTRAHLUNG
VON
(6R)-(+)-6-METHYL-6
PHENYL-2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
6
IN
GEGENWART
EINES
HOHEN
CYCLOHEXYLAMINUEBERSCHUSSES
113
7.2.4.6
UNVOLLSTAENDIGE
BESTRAHLUNG
VON
(6S)-(-)-6-METHYL-6
PHENYL-2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
ENT-6
IN
GEGENWART
EINES
HOHEN
CYCLOHEXYLAMINUEBERSCHUSSES
116
7.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STEREOSELEKTION
BEI
DER
PHOTO
CHEMISCHEN
RINGOEFFNUNG
6-(2'-OXOPROPYL)-SUBSTITUIERTER
2/4-CYCLOHEXADIENONE
118
7.3.1
HERSTELLUNG
DER
2,4-CYCLOHEXADIENONE
118
7.3.1.1
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-2,6-DIMETHYL-4-HYDROXYMETHYL
6-(2'-OXOPROPYL)-2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-64)
118
7.3.1.1.1
HYDROXYMETHYLIERUNG
VON
2,6-DIMETHYLPHENOL
60:
HERSTELLUNG
VON
3,5-DIMETHYL-4-HYDROXY-BENZYLALKOHOL
(61)
118
7.3.1.1.2
HERSTELLUNG
VON
PROPARGYL-(2,6-DIMETHYL-4-HYDROXYMETHYL
PHENYL)-ETHER
(62)
119
7.3.1.13
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
PROPARGYL-(2,6-DIMETHYL
4-HYDROXYMETHYL-PHENYL)-ETHER
(62)
121
7.3.1.1.4
REDUKTIVE
OXYMERCURIERUNG
VON
(1RS,2RS,5SR,7RS)-1,5
DIMETHYL-3-HYDROXYMETHYL-6-METHYLENTRICYCLO-[3.2.1.0
2
-
7
]
OCT-3-EN-8-ON
(RAC-63)
123
7.3.1.2
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-2,6-DIMETHYL-6-(2'-OXOPROPYL)
4-(TRIPHENYLMETHOXY)METHYL-2,4-CYCLOHEXADIEN-L
-ON
(RAC-67)
129
7.3.1.2.1
HERSTELLUNG
VON
PROPARGYL-[2,6-DIMETHYL-4-(TRIPHENYL
METHOXY)METHYL-PHENYL]-ETHER
(65)
129
7.3.1.2.2
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
PROPARGYL-[2,6-DIMETHYL
4-(TRIPHENYLMETHOXY)METHYL-PHENYL]-ETHER
(65)
130
7.3.1.2.3
REDUKTIVE
OXYMERCURIERUNG
VON
(1RS,2RS,5SR,7RS)-1,5
DIMETHYL-6-METHYLEN-3-(TRIPHENYLMETHOXY)METHYL-TRICYCLO
[3.2.1
.0
2
'
7
]-OCT-3-EN-8-ON
(RAE-66)
132
7.3.1.3
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
WEITERER
6-(2'-OXOPROPYL)
SUBSTITUIERTER
2,4-CYCLOHEXADIENONE
134
7.3.1.3.1
HERSTELLUNG
VON
PROPARGYL-[4-(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY
METHYL-2,6-DIMETHYL-PHENYL]-ETHER
(117)
134
INHALTSVERZEICHNIS
V
7.3.1.3.2
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
PROPARGYL-[4-(TERT-BUTYL)
DIMETHYLSILYLOXYMETHYL-2
Z
6-DIMETHYL-PHENYL]-ETHER
(117)
135
7.3.1.3.3
HERSTELLUNG
VON
PROPARGYL-(4-BROM-2,6-DIMETHYLPHENYL)
ETHER
(57)
137
7.3.1.3.4
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
PROPARGYL-(4-BROM
2,6-DIMETHYLPHENYL)-ETHER
(57)
138
7.3.2
BESTRAHLUNG
DER
DIENONE
RAC-64
UND
RAC-67
140
7.3.2.1
BESTRAHLUNG
DES
DIENONS
RAC-64
IN
GEGENWART
VON
MEOH:
HERSTELLUNG
VON
(2RS,3Z,5E)-2,6-DIMETHYL-4-HYDROXYMETHYL
8-OXO-NONA-3,5-DIENSAEURE-METHYLESTER
(RAC-68)
140
73.2.2
BESTRAHLUNG
DES
DIENONS
RAC-64
IN
GEGENWART
VON
CYCLOHEXYLAMIN:
HERSTELLUNG
VON
(2RS
Z
3Z
Z
5E)-N-CYCLOHEXYL-2
Z
6-DIMETHYL
4-HYDROXYMETHYL-8-OXO-NONA-3,5-DIENSAEUREAMID
(RAC-69)
143
7.3.23
BESTRAHLUNG
DES
DIENONS
RAC-67
IN
GEGENWART
VON
MEOH:
HERSTELLUNG
VON
(2RS
Z
3Z
Z
5E)-2,6-DIMETHYL-8-OXO-4-(TRIPHENYL
METHOXY)METHYL-NONA-3,5-DIENSAEURE-METHYLESTER
(RAC-71)
146
73.2.4
BESTRAHLUNG
DES
DIENONS
RAC-67
IN
GEGENWART
VON
CYCLOHEXYLAMIN:
HERSTELLUNG
VON
(2RS
Z
3Z,5E)-N-CYCLOHEXYL
2
Z
6-DIMETHYL-8-OXO-4-(TRIPHENYLMETHOXY)METHYL-NONA-3,5
DIENSAEUREAMID
(RAC-70)
148
7.4
ZUR
PHOTOCHEMISCHEN
ERZEUGUNG
VON
DIENKETENEN
AUS
2,4
CYCLOHEXADIENONEN
UND
DEREN
UMSETZUNG
MIT
NUCLEOBASEN
151
7.4.1
HERSTELLUNG
DER
2,4-CYCLOHEXADIENONE
151
7.4.1.1
WESSE/Y-OXIDATION
VON
82:
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY-6-METHYL-2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-1)
151
7.4.1.2
HERSTELLUNG
VON
6,6-DIMETHYL-2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(15)
152
7.4.1.2.1
EPOXIDIERUNG
VON
6,6-DIMETHYLFULVEN
(90):
HERSTELLUNG
VON
(L
,
RS,3A'RS,4
'
SR,7
,
RS,7A'RS,8'RS)-3,3,3",3"-TETRAMETHYL
3A',4',7',7A'-TETRAHYDRO-DISPIRO-[OXIRAN-2,R-(4,7-METHANO
INDEN)]-8'
Z
2"-OXIRAN
(RAC-91)
152
7.4.1.2.2 PYROLYSE
DES
EPOXIDS
RAC-91:
HERSTELLUNG
VON
6,6-DIMETHYL-2
Z
4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(15)
154
7.4.1.3
WESSE/Y-OXIDATION
VON
83:
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY
2
Z
4,6-TRIMETHYL-2
Z
4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-84)
155
VI
INHALTSVERZEICHNIS
7.4.1.4
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY-6-METHYL-2-PHENYLSULFONYL
2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-89)
156
7.4.1.4.1
HERSTELLUNG
VON
(2'RS)-2-METHYL-L-(2'-TETRAHYDROPYRANYLOXY)
BENZOL
(85)
156
7.4.1.4.2
HERSTELLUNG
VON
(2'RS)-6-METHYL-2-PHENYLTHIO
L-(2'-TETRAHYDROPYRANYLOXY)-BENZOL
(86)
157
7.4.1.4.3
HERSTELLUNG
VON
6-METHYL-2-PHENYLTHIO-PHENOL
(87)
159
7.4.1.4.4
HERSTELLUNG
VON
6-METHYL-2-PHENYLSULFONYL-PHENOL
(88)
160
7.4.1.4.5
WESSELY-OXIDATION
VON
88:
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY-6-METHYL-2-PHENYL
SULFONYL-2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-89)
161
7.4.2
HERSTELLUNG
SILYLIERTER
NUCLEOSID-DERIVATE
163
7.4.2.1
HERSTELLUNG
VON
2'-DEOXY-3',5'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYL
SILYLOXYL-ADENOSIN
(95)
163
7.4.2.2
HERSTELLUNG
VON
2'-DEOXY-3',5'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYL
SILYLOXYL-CYTIDIN
(96)
164
7.4.2.3
HERSTELLUNG
VON
2'-DEOXY-3',5'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYL
SILYLOXYJ-THYMIDIN
(119)
166
7.4.2.4
HERSTELLUNG
VON
2'-DEOXY-3',5'-DI-(TRIISOPROPYLSILYLOXY)
GUANOSIN
(97)
167
7.4.3
HERSTELLUNG
DER
REFERENZSUBSTANZEN
169
7.4.3.1
BESTRAHLUNG
DES
DIENONS
RAC-1
IN
GEGENWART
VON
H2O:
HERSTELLUNG
VON
(3Z,5E)-6-ACETOXY-HEPTA-3,5-DIENSAEURE
(98)
169
7.4.3.2
BESTRAHLUNG
DES DIENONS
15
IN
GEGENWART
VON
H2O:
HERSTELLUNG
VON
(3Z,5E)-6-METHYL-HEPTA-3,5-DIENSAEURE
(99)
170
7.4.3.3
HERSTELLUNG
VON
(3"Z,5"E)-2
'
-DEOXY-N-[R'-(6"-ACETOXY-L"
OXO-HEPTA-3",5"-DIENYL)]-3',5'-DI-[(TERF-BUTYL)DIMETHYL
SILYLOXY]-ADENOSIN
(100)
172
7.4.3.4
HERSTELLUNG
VON
(3"Z
/
5"E)-2'-DEOXY-N-[L"-(6"-ACETOXY-L
"
-
OXO-HEPTA-3",5"-DIENYL)]-3',5'-DI-[(FERT-BUTYL)DIMETHYL
SILYLOXY]-CYTIDIN
(102)
176
7.43.5
HERSTELLUNG
VON
(3"Z,5"E)-2'-DEOXY-N-[L"-(6"-METHYL-L"
OXO-HEPTA-3",5"-DIENYL)]-3',5'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYL
SILYLOXY]-ADENOSIN(101)
180
VII
INHALTSVERZEICHNIS
7.43.6
HERSTELLUNG
VON
(3"Z3"E)-2'-DEOXY-N-[L"-(6"-METHYL-L"
OXO-HEPTA-3"3"-DIENYL)]-3
'
3'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYL
SILYLOXYJ-CYTIDIN
(103)
184
7.4.4
ADDUKTBILDUNG
ZWISCHEN
NUCLEOSIDDERIVATEN
UND
PHOTOCHEMISCH
GENERIERTEN
DIENKETENEN
188
7.4.4.1
HERSTELLUNG
VON
(3"Z3"E)-2'-DEOXY-N-[L
"-(6"-ACETOXY-L
"-OXO
HEPTA-3",5"-DIENYL)]-3',5'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]
ADENOSIN
(100)
188
7.4.4.2
HERSTELLUNG
VON
(3"Z3"E)-2'-DEOXY-N-[L
"-(6"-ACETOXY-L
"-OXO
HEPTA-3",
5"-DIENYL)]-3'
Z
5'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]
CYTIDIN
(102)
190
7.4.43
BESTRAHLUNG
EINES
GEMISCHES
DER
NUCLEOSIDE
95
UND
96
MIT
DEM
DIENON
RAC-1
192
7.4.4.4
HERSTELLUNG
VON
(3"Z,5"E)-2'-DEOXY-N-[L"-(6"-METHYL-L"-OXO
HEPTA-3"3"-DIENYL)]-3
,
3'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]
ADENOSIN
(101)
193
7.4.43
HERSTELLUNG
VON
(3"Z,5"E)-2'-DEOXY-N-[L
"
-(6"-METHYL-L
"
-OXO
HEPTA-3"3"-DIENYL)]-3'3'-DI-[(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]
CYTIDIN
(103)
195
7.4.5
VERSUCHE
ZUR
KOVALENTEN
VERKNUEPFUNG
EINES
NUCLEOSIDS
MIT
EINEM
2,4-CYCLOHEXADIENON
198
7.4.5.1
HERSTELLUNG
DER
NUCLEOSID-DERIVATE
198
7.43.1.
2'-DEOXY-5'-(4",4
'
"-DIMETHOXYTRIPHENYLMETHOXY)
THYMIDIN
(105)
198
7.43.1.2
HERSTELLUNG
VON
2'-DEOXY-3'-[(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]
5'-(4",4"'-DIMETHOXYTRIPHENYLMETHOXY)-THYMIDIN
(106)
199
7.4.5.13
HERSTELLUNG
VON
2'-DEOXY-3'-[(FERF-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]
THYMIDIN
(107)
201
7.43.1.4
HERSTELLUNG
VON
2'-DEOXY-3'-[(FERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]
5'-O-(P-TOLUOLSULFONYL)-THYMIDIN
(108)
202
7.4.5.13
HERSTELLUNG
VON
2'-DEOXY-3'-[(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]
5',5'-(N,N'-DIPHENYLETHYLENDIAMINO)-THYMIDIN
(114)
204
7.43.2
HERSTELLUNG
DER
PHENOL-BAUSTEINE
206
7.43.2.1
HERSTELLUNG
VON
L-BROM-7-(2'-HYDROXYPHENYL)-HEXAN
(120)
206
7.43.2.2
7-(2'-HYDROXYPHENYL)-L-HEPTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM
BROMID
(115)
207
YU1
INHALTSVERZEICHNIS
7.5
ZUR
UMSETZUNG
PHOTOCHEMISCH
GENERIERTER
DIENKETENE
MIT
EINEM
SCHWEFEL-NUCLEOPHIL
208
7.5.1
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY-2,6-DIOCTADECYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
RAC-126
208
7.5.1.1
HERSTELLUNG
VON
L-METHOXYMETHOXY-2-OCTADECYL-BENZOL
(123)
208
7.5.1.2
HERSTELLUNG
VON
L-METHOXYMETHOXY-2,6-DIOCTADECYL
BENZOL
(124)
210
7.5.1.3
HERSTELLUNG
VON
2,6-DIOCTADECYLPHENOL
(125)
211
7.5.1.4
WESSELY-OXIDATION
VON
125:
HERSTELLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY-2,6-DIOCTADECYL-2,4-CYCLOHEXADIEN-L-ON
(RAC-126)
UND
2,6-DIOCTADECYL-L,4-BENZOCHINON
(127)
213
7.5.2
BESTRAHLUNGSEXPERIMENTE
217
7.5.2.1
BESTRAHLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY-6-METHYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
RAC-1
IN
GEGENWART
VON
2,3,4,6-TETRA-O
ACETYL-SS-D-THIOGLUCOPYRANOSE
128:
HERSTELLUNG
VON
(3'Z,5'E)-L-S-(6'-ACETOXY-L'-OXO-HEPTA-3',5'
DIENYL)-2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-SS-D-THIOGLUCOPYRANOSE
(129)
217
7.5.2.2
BESTRAHLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY-2,6-DIOCTADECYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
RAC-126
IN
GEGENWART
VON
CYCLOHEXYLAMIN:
HERSTELLUNG
VON
(2RS,3Z,5E)-N
CYCLOHEXYL-6-ACETOXY-2-OCTADECYL-3,5-TETRAEICOSADIENSAEURE
AMID
(RAC-130)
219
7.5.23
BESTRAHLUNG
VON
(6RS)-6-ACETOXY-2,6-DIOCTADECYL-2,4
CYCLOHEXADIEN-L-ON
RAC-126
IN
GEGENWART
VON
2,3,4,6-TETRA
O-ACETYL-SS-D-THIOGLUCOPYRANOSE
128:
(2'F,3'Z,5'E)-L-S-(6'-ACETOXY-2'-OCTADECYL-L
,
-OXO-TETRAEICOSA
3',5'-DIENYL)-2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-/3-D-THIOGLUCOPYRANOSE
(131)
221
8.
LITERATURVERZEICHNIS
223
9.
REGISTRIEMUMMEMVERZEICHNIS
229 |
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| author | Ebel, Andreas |
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