Stereoselektive Synthese neuer Delta-Hydroxy-gamma-lactone und funktionalisierter Makrolide:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Kiel, Univ., Diss., 1993 |
| Beschreibung: | VII, 226 S. graph. Darst. |
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-I
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
II
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
14
1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSSUBSTANZEN
.
14
2
VERSUCHE
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVEN
DARSTELLUNG
VON
(-)-ANRI-39A
UND
(+)-ANTI-39B
.
16
2.1
VERSUCHE
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVEN
REDUKTION
VON
(-)-43A
UND
(+)-43B
.
17
2.2
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENVERHAELTNISSE
BEI
DER
REDUKTION
DER
CAMPHANOATE
(-)-43A
UND
(+)-43B
UNTER
AUSWAHL
VERSCHIEDENER
REDUKTIONSMITTEL
.
25
2.3
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
VON
(-)-ANTI-44A
UND
(+)-ANRI-44B
.
27
2.4
KONFIGURATIONSUMKEHR
AN
C-8
VON
(-)-SJ N-39A
UND
(+)-SYN-39B
.
28
4.5
VERGLEICH
DER
UNTERSCHIEDLICHEN
DARSTELLUNGSMOEGLICHKEITEN
VON
(-)-ANTI-39A
UND
(+)-SYN-39B
.
33
3
SYNTHESE
DER
DIHYDROXYLACTONE
(-)-ANTI-63A
UND
(+)-AN/I-63B
.
36
3.1
VERSEIFUNG
DER
METHYLESTER
(-)-ANTI-39A
UND
(+)-ANLI-39B
.
36
3.2
REDUKTION
DER
CARBOXYLGRUPPEN
VON
(-)
ANII-61A
UND
(+)-ANTI-62B
ZU
HYDROXYLGRUPPEN
.
37
4
SYNTHESE
DES
MAKROLIDS
(+)-82
.
40
4.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
40
4.2
SYNTHESE
DER
AUSGANGSSUBSTANZEN
.
44
4.3
VERSUCH
ZUR
MAKROLACTONISIERUNG
VON
(+)-81
MIT
AZODICARBONSAEURE
DIETHYLESTER
UND
TRIPHENYLPHOSPHIN
.
46
4.4
MAKROLACTONISIERUNG
VON
(+)-81
MIT
CYANURCHLORID
.
48
5
VERSUCH
ZUR
SPALTUNG
DES
ACETONIDS
(+)-81
.
50
6
SYNTHESE
DES
EXALTOLID-ANALOGONS
(+)-102
.
53
6.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
53
6.2
SYNTHESEPLAN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
(+)-102
.
58
6.3
SYNTHESE
DES
PHOSPHONIUM-SALZES
103
.
60
-N
6.4
DARSTELLUNG
DES
ALKOHOLS
(+)-113
.
62
6.4.1
SCHUTZ
DER
HYDROXYLGRUPPE
VON
(+)-40
.
62
6.4.2
REDUKTION
VON
(+)-112
ZUM
ALKOHOL
(+)-113
.
63
6.5
OXIDATION
VON
(+)-113
ZUM
ALDEHYD
(+)-114
UND
WITTIG-REAKTION
.
64
6.6
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
(+)-115A/B
.
68
6.7
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
.
70
6.7.1
ABSPALTUNG
DER
TBDMS-GRUPPE
.
70
6.7.2
SPALTUNG
DES
PROPYLESTERS
118
.
70
6.8
MAKROLACTONISIERUNG
VON
(+)-119
.
72
7
SYNTHESE
VERSCHIEDENER
UNGESAETTIGTER
MAKROLIDE
.
74
7.1
ALLGEMEINE
ANMERKUNGEN
.
74
7.2
SYNTHESE
DES
AUSGANGSMATERIALS
.
76
7.3
SYNTHESE
DER
UNGESAETTIGTEN
MAKROLIDE
-140
UND
,-141
.
78
7.3.1
DARSTELLUNG
DES
DIHYDROXYMETHYLESTERS
()-132
.
78
7.3.2
DARSTELLUNG
DES
THIOCARBONATS
()-135
.
81
7.3.3
DIE
COREY-WINTER-REAKTION
MIT
DEM
THIOCARBONAT
()-135
.
82
7.3.4
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
AUS
(4)-136
.
83
7.3.4.1
ABSPALTUNG
DER
TBDMS-GRUPPE
.
83
7.3.4.2
VERSEIFEN
DES
METHYLESTERS
137
.
85
7.3.5
MAKROLACTONISIERUNG
VON
139
.
86
7.4
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
6,7-DIDEHYDROEXALTOLID
142
.
89
7.4.1
C,-VERLAENGERUNG
VON
()-135
DURCH
WITTIG-REAKTION
.
89
7.4.2
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
()-145A/B
.
91
7.4.2.1
VERSUCHE
ZUR
KATALYTISCHEN
HYDRIERUNG
.
91
7.4.2.2
VERSUCH
ZUR
HYDRIERUNG
VON
()-145A/B
MIT
DIIMID
.
92
7.5
SYNTHESE
DES
TETRAHYDROEXALTOLIDS
153
.
94
7.5.1
SYNTHESE
DES
ALKOHOLS
154
.
94
7.5.2
OXIDATION
VON
154
ZUM
ALDEHYD
UND
WITTIG-REAKTION
.
95
7.5.3
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
.
98
7.5.3.1
ABSPALTUNG
DER
TBDMS-GRUPPE
.
98
7.5.3.2
VERSEIFUNG
DES
ESTERS
158
.
99
7.5.4
MAKROLACTONISIERUNG
VON
159
.
100
-III
III
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
103
IV
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
118
1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
118
2
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
121
2.1
DARSTELLUNG
DES
LACTONS
()-24
.
121
2.2
RACEMATSPALTUNG
DES
LACTONS
()-24
.
121
2.2.1
(4R)-()-4-HYDROXY-5-OXO-DODECANDISAEUREDIMETHYLESTER
[()-52]
.
121
2.2.2
TRENNUNG
DER
CAMPHANSAEUREESTER
VON
()-52
UND
DIASTEREOMEREN
TRENNUNG
.
122
2.2.2.1
(L
'
S,47?)-(-)
UND
(L
'
S,4S)-(+)-CAMPHANOYLOXY-5-OXO-DODECANDI
SAEUREDIMETHYLESTER
[(-)-43A
UND
(+)-43B]
.
122
2.2.2.2
TRENNUNG
DER
DISTEREOMEREN
CAMPHANSAEUREESTER
(-)-43A
UND
(+)-43B
.
.
123
2.3
REDUKTION
DES
CAAMPHANOATS
(-)-43A
MIT
L-SELECTRIDE
(L
"
S,2
'
R,8R)-(-)-CAMPHANOYLOXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN-2
'
-YL]
OCTANSAEUREMETHYLESTER
[(-)-SYN-44A]
.
123
2.4
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
VON
(-)-SYN-44A
(2
'
R,8/?)-(-)-8-HYDROXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN-2
'
-YL]OCTAN
SAEUREMETHYLESTER
[(-)-SYN-39A]
.
124
2.5
(4R,5R)-(-)-5,12-DIHYDROXY-DODECAN-4-OLID
[(-)-SYN-63A]
.
125
2.6
(4AE,5R)-(-)-4,5-O-ISOPROPYLIDEN-4,5,12-TRIHYDROXYDODECANSAEURE
METHYLESTER
[(+)-40]
2.6.1
UEBERFUEHRUNG
DES
GEMISCHTEN
ACETALS
(+)-40A
IN
(+)-40
.
126
3
VERSUCHE
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVEN
DARSTELLUNG
VON
(-)-ANRZ-39A
UND
(+)-ANTI-39B
.
127
3.1
REDUKTION
DER
CAMPHANOATE
(-)-43A
UND
(+)-43B
MIT
ZINKBORHYDRID
.
.
127
3.1.1
DARSTELLUNG
DER
ZINKBORHYDRID-LOESUNG
.
127
3.1.2
(1
"
S,2
'
R,
&$)-(-)
UND
(L
"
S,2
'
S,8R)-(+)-8-CAMPHANOYL-OXO-8-[5
'
-
OXO-TETRAHYDROFURAN-2
'
-YL]-OCTANSAEUREMETHYLESTER
[(-)-ANZZ-44A
UND
(+)-AZZZZ-44B]
.
128
3.2
REDUKTION
DER
CAMPHANOATE
(-)-43A
UND
(+)-43B
MIT
LTBAH
.
132
3.3
REDUKTION
DES
CAMPHANOATS
(+)-43B
MIT
NATRIUMBORHYDRID
.
134
-IV
3.4
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
.
134
3.4.1
(2
'
7?,8S)-(-)-8-HYDROXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFARAN-2
'
-YL]OCTAN
SAEUREMETHYLESTER
[(-)-ANRI-39A]
.
134
3.4.2
(2
'
S,87?)-(+)-8-HYDROXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN-2
'
-YL]OCTAN
SAEUREMETHYLESTER
[(+)-ANTI-39B]
.
136
3.5
KONFIGURATIONUMKEHR
AN
C-8
VON
(-)-SYN-39A
UND
(+)-SYN-39B
.
138
3.5.1
(27?,8J?)-(-)
UND
(2
'
S,8S)-(+)-8-MESYLOXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDRO
FURAN-2
'
-YL]OCTANSAEUREMETHYLESTER
[(-)-SYN-60A
UND
(+)-SYN-60B]
.
138
3.5.2
(2
'
AE,8S)-(-)
UND
(2
'
S,87?)-(+)-8-ACETOXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN
2
'
-YL]OCTANSAEUREMETHYLESTER
[(-)-ANTI-61A
UND
(+)-ANTI-61B]
.
141
3.6
UMESTERUNG
VON
(-)-ANN'-61A
UND
(+)-ANTI-61B
(2
'
7?,&$)-(-)
UND
(2
'
S,87?)-(+)-8-HYDROXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN
2
'
-YL]OCTANSAEUREMETHYLESTER
[(-)-ANRI-39A
UND
(+)-ANRI-39B]
.
144
4
SYNTHESE
DER
DIHYDROXYLACTONE
(-)-ANTI-63A
UND
(+)-ANTI-63B
.
145
4.1
(2
'
7?,8S)-(-)-8-HYDROXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN-2
'
-YL]OCTANSAEURE
[(-)-ANTI-62A]
UND
(47?,5S)-(-)-DIHYDROXY-DODECAN-4-OLID
[(-)-ANRI-63A]
.
145
4.2
(2
'
S,87?)-(+)-8-HYDROXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN-2
'
-YL]OCTANSAEURE
[(+)-ANRI-62B]
UND
(4S,57?)-(+)-DIHYDROXY-DODECAN-4-OLID
[(+)-ANTI-63B]
.
149
5.
VERSUCHE
ZUR
MAKROLACTONISIERUNG
VON
(+)-81
.
151
5.1
(47?,57?)-(+)-4,5-O-ISOPROPYLIDEN-4,5,12-TRIHYDROXY-DODECANSAEURE
[(+)-!]
.
151
5.2.1
UMSETZUNG
VON
(+)-81
MIT
AZODICARBONSAEUREDIETHYLESTER
UND
TRIPHENYLPHOSPHIN
.
153
5.2.2
UMSETZUNG
VON
(+)-81
MIT
CYANURCHLORID
(47?,57?)-(+)-4,5-0-ISOPROPYLIDEN-4,5-DIHYDROXY-DODECAN-12-OLID
[(+)-82]
(47?,57?,
167?,
177?)-4,5,
16,1
7-O-DIISOPROPY
LIDEN-4,5,
16,1
7-TETRAHYDROXY
TETRACOSAN-12,24-DIOLID
[(+)-83]
.
153
5.3
VERSUCH
ZUR
HYDROLYSE
DES
ACETONIDS
(+)-82
.
158
6.
SYNTHESE
DES
EXALTOLID-DERIVATS
(+)-102
.
159
-V
6.1
(4R,5R)-(+)-12-(ZERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY-)-4,5-O-ISOPROPYLIDEN-4,5
DIHYDROXY-DODECANSAEUREMETHYLESTER
[(+)-112]
.
159
6.2
(47?,57?)-(+)-12-(7ERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY-)-4,5-O-ISOPROPYLIDEN
1,4,5-DODECANTRIOL
[(+)-113]
.
161
6.3
WITTIG-REAKTION
ZUR
C
3
-KETTENVERLAENGERUNG
VON
(+)-113
.
163
6.3.1
DARSTELLUNG
DES
PHOSPHONIUM-SALZES
103
.
163
6.3.1.1
3-PROPIONSAEUREESTER
DES
3-METHYL-3-HYDROXYMETHYLOXETANS
(109)
.
164
6.3.1.2
L-(2-BROMETHYL)-4-METHYL-2,6,7-TRIOXABICYCIO[2.2.2]OCTAN
(110)
.
164
6.3.1.3
L-(2-IODETHYL)-4-METHYL-2,6,7-TRIOXABICYCLO[2.2.2]OCTAN
(111)
.
165
6.3.1.4
2-(4-METHYL-2,6,7-TRIOXABICYCLO[2.2.2]OCTANYL)-ETHYLPHOSPHONIUM
IODID
(103)
.
165
6.3.2
OXIDATION
VON
(+)-113
ZUM
ALDEHYD
UND
WITTIG-REAKTION
.
166
6.3.2.1
(4R,5R)-(+)-12-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-4,5-0-ISOPROPYLIDEN-4,5
DIHYDROXY-DODECANAL
[(+)-114]
.
166
6.3.2.2
(2
'
Z,6
'
R,7
'
AE)-(+)-L-[14
'
-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-6
'
,7
'
-O-ISO
PROPYLIDEN-6
'
,7
'
-DIHYDROXY-TETRADEC-2
'
-ENYL]-4-METHYL-2,6,7-TRIOXA
BICYCLO[2.2.2]-OCTAN
[(+)-115A/B]
.
168
6.4
HYDRIERUNG
UND
SPALTUNG
DES
ORTHOESTERS
VON
(+)-115A/B
(7R,8/?)-15-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY-)-7,8-O-ISOPROPYLIDEN-7,8-DI
HYDROXY-PENTADECANSAEURE-(2
'
,2
'
-BIS-HYDROXYMETHYL)-R-PROPYLESTER
K+)-117]
.
171
6.5
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
.
173
6.5.1
(7R,8AE)-(+)-7,8-O-ISOPROPYLIDEN-7,8,15-TRIHYDROXY-PENTADECANSAEURE
(2
'
,2
'
-BIS-HYDROXYMETHYL)-R-PROPYLESTER
|(+)-118]
.
173
6.5.2
(7R,8R)-(+)-0-ISOPROPYLIDEN-7,8
15-TRIHYDROXY-PENTADECANSAEURE
K+)-119]
.
175
6.6
MAKROLACTONISIERUNG
VON
(+)-119
(7/?,8/?)-(+)-7,8-O-ISOPROPYLIDEN-7,8-DIHYDROXY-PENTADECAN-15-OLID
[(+)-102]
.
177
7
SYNTHESE
VERSCHIEDENER
UNGESAETTIGTER
MAKROLIDE
.
179
7.1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSSUBSTANZ
()-127
.
179
7.1.1
(2
'
AE*)-()-8-OXO-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN-2
'
-YL]OCTANSAEUREMETHYL
-VI
ESTER
[()-57]
.
179
7.1.2
(2
'
R*,8R*)-()-8-HYDROXY-8-[5
'
-OXO-TETRAHYDROFURAN-2
'
-YL]-OCTAN
SAEUREMETHYLESTER
[()-SYN-39]
.
179
7.1.3
(4R*,5AE*)-()-5,12-DIHYDROXY-DODECAN-4-OLID
[()-SYN-63]
.
180
7.1.4
(4AE*,5AE*)-()-12-(ZERT-BUTY)DIMETHYLSILOXY)-5-HYDROXY-DODECAN-4
OLID
[()-127
.
181
7.2
(47?',5/?
'
)-()-12-(FERI-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-4,5-DIHYDROXY-DODECAN
SAEUREMETHYLESTER
[()-132]
.
182
7.3
SYNTHESE
DES
THIOCARBONATS
()-135
.
186
7.4
(4E)-12-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-4-DODECANSAEUREMETHYLESTER
(136)
.
.
187
7.5
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
VON
136
.
189
7.5.1
(4E)-12-HYDROXY-4-DODECANSAEUREMETHYLESTER
(137)
.
189
7.5.2
(4)-12-HYDROXY-4-DODECANSAEURE
(139)
.
191
7.6
MAKROLACTONISIERUNG
VON
139
(4E)-DODEC-4-EN-12-OLID
(140)
(4,16)-TETRACOS-4,16-DIEN-12,24-DIOLID
(141)
.
193
8
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DES
6,7-DIDEHYDROEXALTOLIDS
142
.
197
8.1
REDUKTION
DES
THIOCARBONATS
()-135
ZUM
ALKOHOL
()-143
.
197
8.2
OXIDATION
VON
()-143
ZUM
ALDEHYD
()144
UND
WITTIG-REAKTION
.
198
8.2.1
SYNTHESE
DES
ALDEHYDS
()-144
.
198
8.2.2
WITTIG-REAKTION
VON
()-144
.
200
8.3
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
DER
OIEFINE
()-145A/B
.
201
8.3.1
MIT
EINEM
PT/C-KATALYSATOR
.
201
8.3.2
MIT
EINEM
PD/C-KATALYSATOR
.
202
8.3.3
MIT
(PPH
3
)
3
RH(I)CL
ALS
KATALYSATOR
.
202
8.3.4
VERSUCH
ZUR
HYDRIERUNG
VON
()-145A/B
MIT
DIIMID
.
203
8.3.4.1
DARSTELLUNG
DES
KALIUMSALZES
DER
AZODICARBONSAEURE
149
.
203
8.3.4.2
VERSUCH
ZUR
HYDRIERUNG
VON
()-145A/B
.
203
9
SYNTHESE
DES
3,4,7,8-TETRADEHYDROEXALTOLIDS
153
.
204
9.1
(4)-12-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-DODEC-4-EN-L-OL
(154)
.
204
9.2
OXIDATION
VON
154
ZUM
ALDEHYD
155
UND
WITTIG-REAKTION
.
206
9.2.1
(4)-12-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-4-DODECANAL
(155)
.
206
-VII
9.2.2.1
WITTIG-REAKTION
VON
155
MIT
103
BEI
RAUMTEMPERATUR
.
207
9.2.2.2
WITTIG-REAKTION
VON
155
MIT
103
BEI
-78C
.
210
9.3
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
.
211
9.3.1
(2/7E)-15-HYDROXY-PENTADEC-2,7-DIENSAEURE-(2
'
,2
'
-BIS-HYDROXYMETHYL)
L
'
-PROPYLESTER
(158)
.
211
9.3.2
(2/7E)-15-HYDROXY-PENTADEC-2,7-DIENSAEURE
(159)
.
213
9.4
MAKROLACTONISIERUNG
VON
159
(3/7)-PENTADEC-3,7-DIEN-15-OLID
(153A)
(3Z/7)-PENTADEC-3,7-DIEN-15-OLID
(153B)
.
214
ANHANG:
OPTIMIERUNG
DER
RACEMATSPALTUNG
VON
()-160
1O4)
.
217
V
LITERATURVERZEICHNIS
.
218 |
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