Salutaridinol, Thebain, Neopinon: Untersuchungen zur Biosynthese von Papaver-Alkaloiden
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN SALUTARIDINOL,
THEBAIN, NEOPINON : UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE VON
PAPAVER-AIKALOIDEN VON JUERGEN GOLLWITZER AUS KONSTANZ 1994
INHALTSVERZEICHNIS TEIL A. UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE VON PAPA VER-
ALKALOIDEN SEITE I. EINLEITUNG 1 N. MATERIAL UND METHODEN 11 1. MATERIAL
, 11 1.1. PFLANZLICHES MATERIAL 11 1.2. PILZE 12 1.3. GERAETE 12 1.4.
SPEZIELLE CHEMIKALIEN UND ENZYME ... ; 13 2. METHODEN 15 2.1. SYNTHESEN
NICHT MARKIERTER VERBINDUNGEN 15 2.1.1. SYNTHESE VON SALUTARIDIN 15
2.1.2. REDUKTION VON SALUTARIDIN ZU SALUTARIDINOL-I UND -II 18 2.1.3.
DARSTELLUNG VON NORTHEBAIN 20 2.1.4. SYNTHESE VON NEOPINON 20 2.1.5.
REDUKTION VON NEOPINON ZU NEOPIN UND ISONEOPIN 22 2.1.6. SYNTHESE VON
CODEINON 24 2.1.7. SYNTHESE VON 14-SS-HYDROXYCODEINON 24 2.1.8. SYNTHESE
VON 6-O-METHYLCODEIN 25 2.1.9. DARSTELLUNG VON L-HISTIDINHYDROPEROXID 27
2.2. SYNTHESEN ISOTOPENMARKIERTER VERBINDUNGEN 27 2.2.1. DARSTELLUNG VON
[7- 3 H]SALUTARIDINOL-I UND [7-3H]SALUTARIDINOL-II 27 2.2.2. DARSTELLUNG
VON [7-3H]THEBAIN 28 2.2.3. DARSTELLUNG VON [N- 13 CH3]THEBAIN 29 2.2.4.
DARSTELLUNG VON [N- 14 CH 3 ]NEOPINON 29 2.3. APPLIKATIONSEXPERIMENTE 32
2.3.1. APPLIKATION RADIOAKTIV MARKIERTER VORSTUFEN AN PFLANZEN UND
PFLANZENTEILE 32 2.3.2. APPLIKATION RADIOAKTIV MARKIERTER VORSTUFEN AN
SCHWEINELEBERSCHNITTE 33 2.3.3. AUFARBEITUNG DER GEWEBE 33 2.4.
HERSTELLUNG ZELLFREIER ENZYMPRAEPARATIONEN 35 2.4.1. HERSTELLUNG VON
PFLANZLICHEN ROHEXTRAKTEN 35 2.4.2. MIKROSOMENPRAEPARATION 36 2.5.
ENZYMTESTS 37 2.5.1. SALUTARIDIN-REDUKTASE 37 2.5.2. KATALASE 37 2.5.3.
PEROXIDASE 38 2.6. PROTEINBESTIMMUNG 39 2.7. ELEKTROPHORETISCHE
TRENNMETHODEN 40 2.8. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 40 2.9.
RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNG 42 2.10. SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 43 2.10.1.
MASSENSPEKTROSKOPIE 43 2.10.2. KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 43 2.10.3.
INFRAROTSPEKTROSKOPIE 43 2.10.4. CIRCULAR DICHROISMUS 43 III. ERGEBNISSE
45 1. SPEZIELLE SYNTHESEN 45 1.1. SYNTHESE VON ORIPAVIN 45 1.2.
DARSTELLUNG VON [N- 14 CH 3 ]THEBAIN 53 1.3. DARSTELLUNG VON [6-O 14 CH
3 ]CODEIN 55 2. APPLIKATIONSEXPERIMENTE 60 2.1. STOFFWECHSEL RADIOAKTIV
MARKIERTER VORSTUFEN DURCH SAEMLINGE VON PAPAVER SOMNIFERUM 60 2.1.1.
APPLIKATION VON [7- 3 H]SALUTARIDINOL-I UND -II 60 2.1.2. APPLIKATION
VON RADIOAKTIV MARKIERTEM THEBAIN 62 2.1.3. APPLIKATION VON [N- 14 CH 3
]NEOPINON 67 2.1.4. APPLIKATION VON [N-14CH 3 ]NEOPIN 68 2.1.5.
APPLIKATION VON [7- 3 H]ORIPAVIN 70 2.2. APPLIKATION RADIOAKTIV
MARKIERTER VORSTUFEN AN SCHWEINELEBERSCHNITTE 72 3. UEBERPRUEFUNG UND
REVISION DER ABSOLUTEN KONFIGURATION VON SALUTARIDINOL-I UND NUDAURIN 74
4. UNTERSUCHUNGEN ZUR 6-0-DEMETHYLIERUNG VON THEBAIN 86 4.1.
UNTERSUCHUNGEN AN PFLANZENTEILEN VON PAPAVER SOMNIFERUM 86 4.2.
UNTERSUCHUNGEN AN PILZEN 91 4.2.1. SCREENING VON PILZARTEN HINSICHTLICH
DER METABOLISIERUNG VON THEBAIN IN FLUESSIGMEDIEN 91 4.2.2. SELEKTIVE
ZUECHTUNG VON ASPERGILLUS NIGER AUS ERDPROBEN IN TANNINHALTIGEM
FLUESSIGMEDIUM 98 4.3. UNTERSUCHUNG THEBAINMETABOLISIERENDER
MIKROORGANISMEN AUS ERDMATERIAL 104 5. UNTERSUCHUNGEN ZUM GLEICHGEWICHT
ZWISCHEN NEOPINON UND CODEINON 107 5.1. ENTWICKLUNG EINER QUANTITATIVEN
BESTIMMUNGSMETHODE ZUR ERFASSUNG DER LAGE DES
NEOPINON/CODEINON-GLEICHGEWICHTS UNTER PHYSIOLOGISCHEN BEDINGUNGEN 109
5.2. SPEKTRALE CHARAKTERISTIKA UND DATEN DER BEI DER REDUKTION VON
NEOPINON AUFTRETENDEN ISOMERE NEOPIN UND ISONEOPIN 112 IN 5.3.
PH-ABHAENGIGKEIT DES GLEICHGEWICHTS 117 5.4. TEMPERATURABHAENGIGKEIT DES
GLEICHGEWICHTS 119 5.5. KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT DES GLEICHGEWICHTS
121 5.6. VERSCHIEBUNG DES GLEICHGEWICHTS VON NEOPINON UND CODEINON DURCH
ZUSATZ VON CODEINONREDUKTASE 122 IV. DISKUSSION 127 V. ZUSAMMENFASSUNG
143 TEIL B : UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE VON AMARYLLIDACEENALKALOIDEN
1. EINLEITUNG 146 2. PFLANZLICHES MATERIAL 150 3. GEWINNUNG VON
AMARYLLIDACEENALKALOIDEN 150 3.1. PRAEPARATIVE ISOLIERUNG VON
AMARYLLIDACEENALKALOIDEN 150 3.2. SPEKTRALE DATEN UND CHARAKTERISTIKA
EINIGER AMARYLLIDACEEN- ALKALOIDE 153 4. SYNTHESEN POTENTIELLER
VORSTUFEN DER AMARYLLIDACEEN- ALKALOIDE 155 4.1. SYNTHESE VON [A- 13
C]TYRAMIN 155 4.2. SYNTHESE VON [L- 13 C]NORBELLADIN UND
0-METHYL[L-13C]NORBELLADIN 157 IV 5. APPLIKATIONSEXPERIMENTE 158 5.1.
APPLIKATION [ 13 C]-MARKIERTER VORSTUFEN AN AMARYLLIDACEEN-SPECIES 158
5.2. APPLIKATION RADIOAKTIV MARKIERTER VORSTUFEN AN
AMARYLLIDACEEN-SPECIES 162 6. QUANTIFIZIERUNG DES GEHALTS AN LYCORIN IN
NARCISSUS TAZETTA 165 7. DISKUSSION UND ZUSAMMENFASSUNG 172
LITERATURVERZEICHNIS 174 ANHANG 187
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