Strategien und Syntheseversuche zum Aufbau eines Kohlendioxid-Rezeptors:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
I. EINLEITUNG UND ZIEL DER ARBEIT 1
II. ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL 5
1. CARBOANHYDRASE 5
1.1 STRUKTURELLE UND ANALYTISCHE BETRACHTUNGEN AM ENZYM 5
1.2 DIE ISOENZYME CA(I) UND CA(II) 6
1.3 MECHANISTISCHE BETRACHTUNGEN DER CARBOANHYDRASE(II) 7
2. ENZYMMODELLE 10
3. ENZYM MODELLE DER CARBOANHYDRASE 11
3.1 ENZYMMODELLE AUF DER BASIS VON PODANDEN 12
3.1.1 ENZYMMODELL VON
BRESLOW 12
3.1.2 ENZYMMODELL VON
BROWN _ 13
3.1.3 ENZYMMODELL VON
ALSFASSER UND VAHRENKAMP 20
3.1.4 DAS MODELL VON
KITAJIMA 21
3.1.5 DAS ENZYMMODELL VON
KARLIN 24
4. ENZYMMODELLE AUF DER BASIS MAKROCYCLISCHER LIGANDEN 25
4.1 DAS ENZYMMODELL VON
PRINCE UND WOOLLEY 25
4.2 EIN MODELL-LIGAND AUF DER BASIS DES 1,5,9-TRIAZACYCLODODECANS 27
4.2.1 METALLKOMPLEXE MAKROCYCLISCHER TRIAZALIGANDEN 27
4.2.2 MAKROCYCLISCHE TRIAZA- UND TETRAAZA-POLYAMINLIGANDEN 29
4.2.3 EIGENSCHAFTEN DES ZN[12]ANEN3 31
4.2.4 REAKTIVITAET DES (ZN[12]ANEN
3(OH)-KOMPLEXES 32
4.2.5 INHIBITIOREN DES ZN[12]ANEN
3-MODELLS 32
4.2.5.1 ANIONISCHE INHIBITOREN 33
4.2.5.2 SULFONAMID-INHIBITOREN 34
HI. SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL 37
1. VORMERKUNGEN 37
2. SYNTHESEMETHODEN ZUR DARSTELLUNG DES 1,5,9-TRIAZACYCLODODECAN-
RINGKOERPERS 37
2.1 CYCLISIERUNGSREAKTIONEN DURCH S^-REAKTION 37
2.2
KRISTALLSTRUKTURBETRACHTUNGEN DER TRITOSYL-HALTIGEN CYCLEN
43
UND
44
45
2.3 CYCLISIERUNGSREAKTIONEN DURCH CARBONYLREAKTION 48
2.3.1 C-N-BINDUNGSKNUEPFUNG AN EINER DI-ESTERKOMPONENTE 48
2.3.2 C-N-BINDUNGSKNUEPFUNG AN EINER A-/3-UNGESAETTIGTEN ESTERKOMPONENTE
48
2.4 DETOSYLIERUNGMETHODEN 50
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
2.4.1 DETOSYLIERUNG MIT KONZ. SCHWEFELSAEURE 50
2.4.2 DETOSYLIERUNG MIT BROMWASSERSTOFFSAEURE 50
2.4.3 DETOSYLIERUNG MITTELS KOMPLEXER HYDRIDE 52
2.4.4 DETOSYLIERUNG MITTELS NATRIUMAMALGAM 52
3. SYNTHESE DER TRITOSYLIERTEN CYCLEN 40, 41 UND 42 52
4. SYNTHESESTRATEGIE ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNG 89 54
4.1 SYNTHESE DES TRITOSYLIERTEN CYCLUS 43 54
4.2 SYNTHESEVERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNG 89 56
5. KOMPLEXIERUNGSVERSUCHE MIT VERBINDUNG 43A BZW. 43B 59
6. SYNTHESESTRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN 100 UND 108 60
6.1 SYNTHESEVERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNG 100 60
6.2 SYNTHESEVERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNG 108 62
7. SYNTHESESTRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN 117 UND 125 65
7.1 SYNTHESEVERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNG 117 65
7.2 SYNTHESEVERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNG 125 67
8. POTENTIOMETRISCHE TITRATIONEN 70
8.1 VORBEMERKUNGEN 70
8.2 ALLGEMEINES 70
8.3 POTENTIOMETRISCHE TITRATIONEN DER VERBINDUNG 16 71
8.4 POTENTIONMETRISCHE TITRATIONEN DER VERBINDUNGEN 40A, 41A UND 42A 72
IV. ZUSAMMENFASSUNG 75
V. AUSBLICK 79
VI. EXPERIMENTELLER TEIL 82
1. VERWENDETE GERAETE UND CHEMIKALIEN 82
2. SYNTHESEN 84
2.1 SYNTHESE UND REAKTIONEN DER DURCH S
N-REAKTION DARGESTELLTEN CYCLEN 84
2.1.1 SYNTHESE DER RINGSCHLUSS-KOMPONENTE 45 84
2.1.2 SYNTHESE DER BIS-SULFONSAEUREESTER-KOMPONENTEN 68, 72 UND 77 85
2.1.2.1 SYNTHESE DES BIS-SULFONSAEUREESTERS 68 85
2.1.2.2 SYNTHESE DES BIS-SULFONSAEUREESTERS 72 87
2.1.2.3 SYNTHESE DES BIS-SULFONSAEUREESTERS 77 88
2.1.2.4 SYNTHESE DES BIS-SULFONSAEUREESTERS 130 90
2.1.3 SYNTHESE DER TRITOSYLIERTEN CYCLEN 31, 40, 41 UND 42 91
2.1.3.1 CYCLISIERUNG NACH
RICHMAN UND ATKINS 91
2.1.3.2 CYCLISIERUNG NACH
SHERRY UND CHAVEZ 94
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.3.3 CYCLISIERUNG UNTER PHASENTRANSFERBEDINGUNGEN 94
2.1.4 SYNTHESE DES TRITOSYLIERTEN CYCLUS 43 95
2.1.5 DETOSYLIERUNGEN 99
2.1.6 SYNTHESEVERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNG 88 103
2.1.7 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG EINES 3,5-DINITROBENZYL-SUBSTITUIERTEN
BIS-SULFONSAEUREESTERS 106
2.1.7.1 AUSGEHEND VON 3,5-DINITROBENZOESAEURE (91) 106
2.1.7.2 AUSGEHEND VON 3,5-DINITROBENZOYLCHLORID (97) 108
2.1.7.3 AUSGEHEND VON 3,5-DINITROBENZYLALKOHOL (92) 110
2.1.7.4 AUSGEHEND VON 3-AMINO-5-NITROBENZYLALKOHOL (101) 114
2.1.8 SYNTHESE DES TRITOSYLIERTEN CYCLUS 44 117
2.2 SYNTHESE UND REAKTIONEN DER DURCH AMIDBILDUNG DARGESTELLTEN CYCLEN
118
2.2.1 SYNTHESE DES CYCLUS 40 ANALOG JANKOWSKI 118
2.2.2 REAKTIONEN DER VERBINDUNG 40A 119
2.2.3 SYNTHESE UND FUNKTIONALISIERUNG DER VERBINDUNG 119 120
2.3 KOMPLEXIERUNGSVERSUCHE 126
2.3.1 KOMPLEXIERUNG VON ZN
2+ DURCH 1,5,9-TRIAZACYCLODODECAN (16) 126
2.3.2 KOMPLEXIERUNG VON ZN2+ DURCH 43A BZW. 43B 127
VII. ANHANG 128
KRISTALLSTRUKTURDATEN DER VERBINDUNGEN 40, 43, 44 UND 83
VIII. DANK 136
IX. LITERATURVERZEICHNIS 137
X. VEROEFFENTLICHUNG 141
LEBENSLAUF |
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