Chirale dendrimere Stickstoffliganden: Synthese und Verwendung in der enantioselektiven Katalyse
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VIII, 169 S. graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
ZIELVORSTELLUNGEN
.
4
2.1.
ENZYME
.
4
2.2.
DENDRIMERE
.
5
2.3.
DENDRIMERE
PHOSPHINLIGANDEN
("SCHALENPHOSPHINE")
_
7
2.4.
DENDRIMERE
STICKSTOFFLIGANDEN
.
8
3.
SYNTHESEN
.
11
3.1.
SYNTHESEKONZEPT
.
11
3.2.
SYNTHESE
DER AMINOGESCHUETZTEN
STARTVERBINDUNGEN
.
16
3.2.1.
N-MASKIERUNG
VON
(LS,2S)-2-AMINO-L-PHENYL-I,3-PROPANDIOL.
16
3.2.2.
N-MASKIERUNG
DER
L-ASPARAGINSAEURE
.
18
3.3.
DARSTELLUNG
DER
HALOGENMETHYLBENZOYLHALOGENIDE
.
19
3.3.1
BROMMETHYLBENZOYLBROMIDE
.
19
3.3.1.1.
4-BROMMETHYLBENZOYLBROMID
.
19
3.3.1.2.
3,5-BIS(BROMMETHYL)BENZOYLBROMID
.
20
3.3.2.
CHLORMETHYLBENZOYLCHLORIDE
.
21
3.3.2.1.
4-CHLORMETHYLBENZOYLCHLORID
.
21
3.3.2.2.
3,5-BIS(CHLORMETHYL)BENZOYLCHLORID
.
22
3.4.
REAKTIONEN
ZUM
AUFBAU
EINES
MONODENDRONS
.
23
3.4.1.
DENDRIMERAUFBAU
DURCH
VERWENDUNG
VON
NITROBENZOYL
CHLORIDEN
.
23
3.4.1.1
DARSTELLUNG
DER
NITROBENZOESAEUREESTER
.
23
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.1.2.
REDUKTION
DER
NITROGRUPPEN
.
25
3.4.I.3.
WEITERE UMSETZUNG
DER
AMINOGRUPPEN
.
26
3.4.2.
DENDRIMERAUFBAU
DURCH
VERWENDUNG
VON
HALOGENME
THYLBENZOYLHALOGENIDEN
.
27
3,4.2.1.
DARSTELLUNG
DER
HALOGENMETHYLBENZOATESTER
.
27
3.5.
UMSETZUNG
DER
HALOGENMETHYLDIESTER
MIT
N-NUKLEOPHILEN
.
32
3.5.1.
UMSETZUNGEN
MIT
(1R,2S)-EPHEDRIN
.
32
3.5.2
UMSETZUNG
MIT
(LS,2S)-N-BENZYL-2-AMINO-L-PHENYL
1,3-PROPANDIOL
.
34
3.6.
DENDRIMERE
STRUKTUREN
AUSGEHEND
VON
L-ASPARAGINSAEURE.36
3.6.1.
KNUEPFUNG
DER
PEPTIDBINDUNG
.
36
3.6.2.
DARSTELLUNG
VON
L-N-Z-ASPARTOYL-A,SS-BIS(L-ASPARAGINSAEU
REDIMETHYLESTER)
.
39
3.7.
WEITERE
UMSETZUNGEN
MIT
N-GESCHUETZTEM
2-AMINO-L
PHENYL-L,3*PROPANDIOL
.
42
3.8.
ABSPALTUNG DER
SCHUTZGRUPPEN
.
43
3.9.
DARSTELLUNG
DER
IMINE
.
44
3.9.1.
ALLGEMEINES
.
44
3.9.2.
2-PYRIDINALDIMINE
.
44
3.9.1.1.
DARSTELLUNGEN
.
44
3.9.I.2.
SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG
DER
PYRIDINIMINE
.
51
3.9.2.
2,6-PYRIDINDIIMINE
.
57
3.9.2.I.
DARSTELLUNGEN
.
57
3.9.2.2.
SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG
DER
PYRIDINDIIMINLIGANDEN
.
59
3.9.3.
SALICYLALDIMINE
.
63
INHALTSVERZEICHNIS
3.9.3.1.
DARSTELLUNGEN
.
63
3.9.3.2.
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
SALICYLALDIMINLIGANDEN.
65
3.9.4.
4-METHYL-2,6-PHENOLDIIMINE
.
71
3.9.4.I.
DARSTELLUNGEN
.
71
4.
KATALYSEN
.
77
4.1.
ENANTIOSELEKTIVE
CYCLOPROPANIERUNG
.
77
4.1.1.
EINFUEHRUNG
.
77
4.1.2.
DIE
MODELLREAKTION
.
80
4.1.3.
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSE
.
81
4.1.4.
BESTIMMUNG
DER
CHEMISCHEN
AUSBEUTE
.
82
4.1.5.
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
83
4.2.
ERGEBNISSE
.
85
4.2.1.
POLYPYRAZOLYLBORATE
IN
DER
CU-KATALYSIERTEN
CYCLOPROPANIERUNG.
85
4.2.2.
PYRIDYLMETHYLAMINE
.
88
4.2.3.
PYRIDINALDIMINE
.
90
4.2.4.
PYRIDINDIIMINE
.
93
4.2.5.
SALICYLALDIMINE
.
95
4.2.6.
4-METHYL-2,6-PHENOLDIIMINE
.
97
4.2.7.
SONSTIGE
LIGANDEN
.
98
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
100
5.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSBEDINGUNGEN
.
100
5.2.
ANALYTIK
.
101
5.3.
PRAEPARATIVE
ARBEITEN
.
103
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.1.
(1
S,2S)-N-BENZYLOXYCARBONYL-2-AMINO
1
-PHENYL
1,3
PROPANDIOL
2
.
103
5.3.2
(LS,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L
,3
PROPANDIOL
2
.
104
5.3.3.
L-N-BENZYLOXYCARBONYLASPARAGINSAEURE
5
[53]
.
104
5.3.4.
L-N-T-BUTYLOXYCARBONYLASPARAGINSAEURE
FI
[52]
.
105
5.3.5.
4-BRONUNETHYLBENZOYLBROMID
2
[54]
.
106
5.3.6.
3,5-BIS(BROMMETHYL)BENZOYLBROMID
14
[58]
.
107
5.3.7.
4-CHLORMETHYLBENZOYLCHLORID
16
[59]
.
108
5.3.8.
3,5-DIMETHYLBENZOESAEURECHLORID
17
[60]
.
108
5.3.9.
3,5-BIS(CHLORMETHYL)BENZOYLCHLORID
18
.
109
5.3.10.
(LS,2S)-N-BENZYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS(3,5-DINITROBENZOAT)
19
.
110
5.3.11.
(LS,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO
1
-PHENYL
1
,3-PRO
PANDIYLBIS(3,5-DINITROBENZOAT)
20
.
111
5.3.12.
(IS
,2S)-N-BENZYLOXYCARBONY
1-2-AMINO
1
-PHENYL
1
,3-PRO
PANDIYLBIS(4-NITROBENZOAT)
21
.
111
5.3.13.
(LS,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS(4-NITROBENZOAT)
22
.
112
5.3.14.
(LS,2S)-N-BENZYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS(4-AMINOBENZOAT)
25
.
112
5.3.15.
(1
S,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO
1
-PHENYL
1
,3-PRO
PANDIYLBIS(4-AMINOBENZOAT)
26
.
113
5.3.16.
(IS
,2S)-N-BENZY
LOXYCARBONYL-2-AMINO-1
-PHENYL
1
,3-PRO
PANDIYLBIS(4-BROMMETHYLBENZOAT)
29
.
114
5.3.17.
(LS,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS(4-BROMMETHYLBENZOAT)
31
.
115
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.18.
(1
S,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO
1
-PHENYL
1
,3-PRO
PANDIYLBIS(4-CHLORMETHYLBENZOAT)
35
.
116
5.3.19.
(LS,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS[3,5-BIS(CHLORMETHYL)BENZOAT]
36
.
116
5.3.20.
(LS,2S)-N-BENZYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L
,3-PRO
PANDIYLBIS[(LS,2R)-N-(2-HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N
METHYL-4-AMINOMETHYLBENZOAT]
38
.
117
5.3.21.
(LS,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS[(LS,2R)-N-(2-HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N
METHYL-4-AMINOMETHYLBENZOAT]
39
.
118
5.3.22.
(1
S,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO
1
-PHENYL
1
,3-PRO
PANDIYLBIS[3,5-BIS[(LS,2R)-N-(2-HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYL
ETHYL)-N-METHYLAMINOMETHYL]BENZOAT)
40
.
119
5.3.23.
(LS,2S)-N-BENZYL-2-AMINO-L-PHENYL-L,3
PROPANDIOL
43
[61].
120
5.3.24.
(LS,2S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS[(
1
S
,2S
)-N-BENZY
L-N-(2-HYDROXY
1
-HYDROXYME-
THYL-2-PHENYLETHYL)-4-AMINOMETHYLBENZOAT]
44
.
121
5.3.25.
L-ASPARAGINSAEUREDIMETHYLESTER-HYDROCHLORID
45
[72]
.
121
5.3.26.
L-N-BENZYLOXYCARBONYLASPARTOYL-A,SS-BIS(ASPARAGINSAEURE
DIMETHYLESTER)
46
.
122
5.3.27.
L-N-T-BUTYLOXYCARBONYLASPARTOYL-A,SS-BIS(ASPARAGINSAEURE
DIMETHYLESTER)
47
.
123
5.3.28.
(LS,2S)-N-BENZYLOXYCARBONYL-L,3-BIS(PHENYLCARBAMOYL)-2
AMINO-L-PHENYLPROPAN
49
.
124
5.3.29.
(LS,2S)-N-BENZYLOXYCARBONYL-2-AMINO
1
-PHENYL
1
,3-PRO
PANDIYLBIS(3,5-DIMETHYLBENZOAT)
50
.
124
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.30.
(LS,2S)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIYLBIS(3,5-DIMETHYL
BENZOAT)-HYDROBROMID
51
.
125
5.3.31.
L-ASPARTOYL-A.SS-BIS(L-ASPARAGINSAEUREDIMETHYLESTER)
HYDROCHLORID
52
.
126
5.3.32.
(LS,2S)-L,3-BIS(PHENYLCARBAMOYL)-2-AMINO-L-PHENYLPROPAN
HYDROBROMID
53
.
126
5.3.33.
(LS,2S)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIYLBIS[(LS,2R)-N-(2
HYDROXY
1
-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N-METHYL-4-AMINOME
THYLBENZOAT]-TRIHYDROBROMID
54
.
127
5.3.34.
(LS,2S)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIYLBIS[(LS,2R)-N-(2
HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N-METHYL-4-AMINOMETHYL
BENZOAT]-TRIHYDROCHLORID
55
.
128
5.3.35.
(IS,2S)-2-AMINO
1
-PHENYL
1
,3-PROPANDIYLBIS
{
3,5-BIS
[(LS,2R)-N-(2-HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N-METHYL
AMINOMETHYL]BENZOAT}-PENTAHYDROCHLORID
56
.
128
5.3.36.
(LS,2S)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIYLBIS[(LS,2S)
N-BENZYL-N-(2-HYDROXY-L-HYDROXYMETHYL-2-PHENYLETHYL)-4
AMINOMETHYLBENZOAT]-TRIHYDROCHLORID
57
.
129
5.3.37.
(LS,2S)-N-(2-PYRIDYLMETHYLEN)-2-AMINO-L-PHENYL-L
,3-PRO
PANDIYLBIS[3,5-DIMETHYLBENZOAT]
59
.
130
5.3.38.
(LS,2S)-N-(2-PYRIDYLMETHYLEN)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS(PHENYLCARBAMAT)
60
.
131
5.3.39.
(LS,2S)-N-(2-PYRIDYLMETHYLEN)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS[(LS,2R)-N-(2-HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N
METHYL-4-AMINOMETHYLBENZOAT]
61
.
132
5.3.40.
(LS,2S)-N-(2-PYRIDYLMETHYLEN)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS
{3,5
-BIS
[(1
S,2R)-N-(2-HYDROXY
1
-METHYL-2-PHENYL
ETHYL)-N-METHYLAMINOMETHYL]BENZOAT)
62
.
133
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.41.
(LS,2S)-N-(2-PYRIDYLMETHYLEN)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PRO
PANDIYLBIS[(LS,2S)-N-BENZYL-N-(2-HYDROXY-L-HYDROXYME
THYI-2-PHENYLETHYL)-4-AMINOMETHYLBENZOAT]
63
.
134
5.3.42.
2,6-PYRIDINDICARBALDEHYD
67
[74]
.
135
5.3.43.
2,6-BIS
{(IS,2S)-L-PHENYLPROPANTRIYL-L,3-BIS[3,5-DIMETHYL
BENZOAT]-2-IMINOMETHYL}PYRIDIN
68
.
136
5.3.44.
2,6-BIS
{(1
S
,2S
)-1
-PHENYLPROPANTRIYL
1,3
-BIS
[(1
S,2R)-N-(2
HYDROXY
1
-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N-METHYL-4-AMINOMETHYL
BENZOAT]-2-IMINOMETHYL)
PYRIDIN
69
.
137
5.3.45.
2,6-BIS
{(1
S,2S)-1
-PHENYLPROPANTRIYL
1,3
-BIS
{
3,5-BIS
[(LS,2R)-N-(2-HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N-ME
THYLAMINOMETHYL]BENZOAT
)
-2-IMINOMETHYL
)
PYRIDIN
70
.
138
5.3.46.
(LS,2S)-N-SALICYLIDEN-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIYL
BIS[3,5-DIMETHYLBENZOAT]
72
.
139
5.3.47.
L-N-SALICYLIDEN-ASPARTOYL-A,SS-BIS(L-ASPARAGINSAEUREDIME
THYLESTER)
73
.
140
5.3.48.
(LS,2S)-N-SALICYLIDEN-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIYL
BIS
[(1
S
,2R)-N-(2-HYDROXY
1
-METHYL-2-PHENYLETHYL)-N-ME
THYL-4-AMINOMETHYLBENZOAT]
74
.
141
5.3.49.
(1
S,2S)-N-SALICYLIDEN-2-AMINO
1
-PHENYL
1
,3-PROPANDIYL
BIS
{3
,5-BIS
[
(1
S,2R)-N-(2-HYDROXY
1
-METHYL-2-PHENYLETHYL)
N-METHYLAMINOMETHYL]BENZOAT}
75
.
142
5.3.50.
(LS,2S)-N-(2-SALICYLIDEN)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDI
YLBIS
[
(
I
S,2S)-N-BENZYL-N-(2-HYDROXY
1
-HYDROXYMETHYL-2
PHENYLETHYL)-4-AMINOMETHYLBENZOAT]
76
.
143
5.3.51.
2,6-DIFORMYL-4-METHYLPHENOL
81
[77]
.
144
5.3.52.
2,6-BIS
{(1
S
,2S)
1
-PHENYLPROPANTRIYL
1
,3-BIS[3,5-DIMETHYL
BENZOAT]-2-IMINOMETHYL]-4-METHYLPHENOL
82
.
145
5.3.53.
2,6-BIS[(2S)
1,1
,4,4-TETRAPHENYL
1
,4-DIHYDROXY-2-BUTANYL
IMINOMETHYL]-4-METHYLPHENOL
85
.
146
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.54.
(1S,2S)-1,2-BIS(2-PYRIDINCARBONSAEURE)-L
,2-DIPHENYL
ETHYLENDIAMID
95
.
147
5.3.55.
(4S)-4,5-DIHYDRO-2-(2-HYDROXYPHENYL)-4-ETHYLOXAZOL
96
.
148
5.3.56.
BIS(KUPFER(I)-TRIFLAT)BENZOL
[
109]
.
149
5.4.
CYCLOPROPANIERUNG
.
150
5.4.1.
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSE
.
150
5.4.2.
BESTIMMUNG
DER
CHEMISCHEN
AUSBEUTE
.
151
5.4.3.
DERIVATISIERUNG
ZU
DIASTEREOMEREN
(R)-2-OCTYLESTER
ZUR
BESTIMMUNG
DER
OPTISCHEN
AUSBEUTE
.
152
5.4.4
GASCHROMATOGRAPHIE
UND
MESSBEDINGUNGEN
.
153
6.
ZUSAMMENFASSUNG
.
154
7.
LITERATURVERZEICHNIS
.
161 |
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