Über bicyclische 1,3-Dithiine und 1,2-Dithiole: Synthese von Thiolutin und Heteroanalogen
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
UEBER BICYCLISCHE 1,3-DITHIINE UND 1,2-DITHIOLE;
SYNTHESE VON THIOLUTIN UND HETEROANALOGEN
VON
THOMAS ZOUKAS
LINDAU (B)
MUENCHEN 1994
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
UEBER BICVCLISCHE 1 J-DITHIINE UND 1.2-DITHIOLE:
SYNTHESE VON THIOLUTIN UND HETEROANALOGEN
SEITE
A. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1
B. ALLGEMEINER TEIL
1. SYNTHESEN UND REAKTIONEN NEUER 3H-L,2-DITHIOI-3-THIONE
1.1. SYNTHESEN
1.1.1 DURCH SCHWEFELUNGSREAKTIONEN 9
1.1.2. AUSDITHIINEN 16
1.2. UMSETZUNGEN 22
1.2.1. MIT CH-ACIDEN 23
1.2.2. MIT DIAZOMALONESTER UND DIAZOESSIGESTER 26
1.2.3. CARBENREAKTIONEN 30
2. SYNTHESEN UND REAKTIONEN BICYCLISCHER 1,3-DITHIINE
39 44 47 52 54 58
2.1. 2.2.
2.3.
2.4.
2.5.
2.6.
AUSGANGSVERBINDUNGEN DERIVATE NUDEOPHILE SUBSTITUTION DER ENOLETHER MIT
BENZYLAMIN DITHIOLO-DITHIINE
OXIDATION ESTERVERSEIFUNG
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
3. SYNTHESE BICYCUSCHER 1,2-DITHIOLE DURCH RINGKONTRAKTION
3.1. MIT BROM/EISESSIG 65
3.2. MIT THIONYLCHLORID 71
3.3. MIT PHOSPHORPENTABROMID 73
4. REAKTIONEN BICYCUSCHER 1,2-DITHIOLE
76 80 82 85
94
4.1. 4.2.
4.3.
4.4.
4.5.
ELEKTROPHILE SUBSTITUTION NUDEOPHILE SUBSTITUTION REDUKTION
ESTERVERSEIFUNG
ETHERSPALTUNG
5. SYNTHESE VON THIOLUTIN UND HETEROANALOGEN
5.1.
5.1.1.
5.1.2.
5.1.3.
5.2.
5.3.
VORSTUFEN 137 - 140
REDUKTION OXIM-UMLAGERUNG IMIN-HYDRORYSE
ESTERVERSEIFUNG HOLOMYCIN-DERIVATE
97 99 101
103 107
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
SYNTHESE VON DITHIOLO-DITHIOLEN
6.1. AUS DITHIOLO-DITHIINEN 111
6.2. SYNTHESEVERSUCH AUS BISTHIOLACTON 167 113
6.2.1. VERSEIF UNG UND DECARBOXYLIERUNG 114
6.2.2. BROMIERUNG 116
6.2.3. UMSETZUNG MIT SULFID 118
C. ZUSAMMENFASSUNG 120
D. EXPERIMENTELLER TEIL 123
E. LITERATURVERZEICHNIS 274
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