Stereoselektive Synthesen und zentrale Wirkungen von Dexoxadrol- und Benzomorphan-Analoga mit 1,3-Dioxanstruktur:
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1994
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| adam_text | 3 DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE
UND PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN STEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN UND ZENTRALE WIRKUNGEN VON DEXOXADROL- UND
BENZOMORPHAN-ANALOGA MIT 1,3-DIOXANSTRUKTUR VON HEIKE DIEKMANN AUS
TREUCHTLINGEN 1994 INHALTSVERZEICHNIS THEORETISCHER TEIL 1. EINLEITUNG 1
2. AUFGABENSTELLUNG 9 3. AUSGANGSVERBINDUNGEN 14 3.1. 1,2,4 BUTANTRIOL
[(S)-4] 15 3.2. (S)-3,4-OXIRANYLESSIGSAEUREMETHYLESTER [(S)-7] 15 3.3.
(S)-2,4-DIHYDROXYBUTTERSAEUREDERIVATE [(S)-10, (S)-12, (S)-13] 16 4.
DARSTELLUNG 2,4-DISUBSTITUIERTER 1,3-DIOXANE 19 4.1. SYNTHESE VON
4-AMINOMETHYL-2-PHENYL-L,3-DIOXANEN 20 4.1.1. SYNTHESE DER
STEREOISOMEREN METHYL-2-PHENYL-L,3-DIOEXAN-4-CARBOXYLATE 20 4.1.2.
SYNTHESE DER STEREOISOMEREN
N,N-DIMETHYL-2-PHENYL-L,3-DIOXAN-4-CARBOXAMIDE 26 4.1.3. LIA]H 4
-REDUKTION DER STEREOISOMEREN AMIDE 28 4.2. DARSTELLUNG VON
4-(L-AMINOETHYL)-2-PHENYL-L,3-DIOXANEN 29 4.2.1. DARSTELLUNG DES
(2-PHENYL-L,3-DIOXAN-4-YL)METHANOLS 30 4.2.2. OXIDATION DES ALKOHOLS
(S,S)-28 ZUM ALKOHOL (S,S)-31 31 4.2.3. GRIGNARD-REAKTIONEN MIT DEM
ALDEHYD (S,S)-31 32 4.2.4. UMWANDLUNG DES ALKOHOLS (S,S)-32A/B IN AMINE
33 4.3. VERSUCHE ZUM EINBAU DER AMINOMETHYLGRUPPE DER
4-AMINOMETHYL-2-PHENYL-L,3-DIOXANE IN EIN RINGSYSTEM 34 4.3.1. VERSUCHE
ZUM RINGAUFBAU MIT DEM A-AMINONITRIL (S,S)-38A/B 34 4.3.2. VERSUCHE ZUR
UMWANDLUNG DES ALDEHYDS (S,S)-31 IN 3-PYRROLIDINCARBONSAEURE-DERIVATE 40
4.3.3. SYNTHESE VON 1,3-OXAZINAN-DERIVATEN 43 4.4. DARSTELLUNG DES
2-(2-BROMPHENYL)-4-DIMETHYLAMINOMETHYL-L,3-DIOXANS 44 4.4.1. DARSTELLUNG
DES [2-(2-BROMPHENYL)-L,3-DIOXAN-4-YL]METHANOLS (S,S)-53 46 4.4.2.
DARSTELLUNG DES 4-AMINOMETHYL-2-(2-BROMPHENYL)-L,3-DIOXANS (S,S)-68 52
5. UMSETZUNG VON BROMPHENYLACETALEN MIT OXIRANEN 54 5.1. DARSTELLUNG VON
L-METHOXY-2-BENZOPYRANEN 56 5.2. DARSTELLUNG VON
2-METHOXY-3-BENZOXEPINEN 61 6. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON
L,5-EPOXY-2-BENZOXOCINEN DURCH PARHAM-CYCLISIERUNG 66 6.1. DARSTELLUNG
DES 2-(2-BROMPHENYL)-L,3-DIOXAN-4-CARBONSAEUREESTERS (S,S)-84 67 6.2.
DARSTELLUNG DES L,3-DIOXAN-4-CARBOXAMIDS (S,S)-86 69 6.3.
DERIVATISIERUNG DES ALKOHOLS (S,S)-53 71 6.4. CYCLIALKYLIERUNGS- UND
CYCLIACYLIERUNGSVERSUCHE NACH PARHAM 73 7. DARSTELLUNG VON
L,5-EPOXY-2-BENZOXOCIN-6-AMINEN 79 7.1. SYNTHESE ENANTIOMERENREINER
TRICYCLISCHEN AMINE AUS (S)-(-)-AEPFELSAEURE 79 7.1.1. DARSTELLUNG DES
LINKSDREHENDEN ENANTIOMERENREINEN KETONS (S,S)-102 79 7.1.2. REDUKTIVE
AMINIERUNG DES TRICYCLISCHEN KETONS (S,S)-102 83 7.1.3. DARSTELLUNG DES
TERTIAEREN AMINS (S,S,S)-110 85 7.1.4. DARSTELLUNG DER AMINE (S,S,R)-112
UND (S,S,R)-113 DURCH S N 2-SUBSTITUTION 86 7.2. SYNTHESE DER
RACEMISCHEN TRICYCLISCHEN AMINE ()-106, ()-110 UND (+)-112 90 7.2.1
DARSTELLUNG DES METHYLAMINS (+)-106 90 7.2.2. DARSTELLUNG DES TERTIAEREN
AMINS ()-110 91 7.2.3. S N 2-SUBSTITUTION ZUR GEWINNUNG DES
TRICYCLISCHEN AMINS (+)-112 92 7.3. GEWINNUNG DER OPTISCHEN ANTIPODEN
DURCH MIKROBIELLE 92 RACEMATSPALTUNG 7.3.1. RACEMATSPALTUNG DES KETONS
(+)-102 DURCH BAECKERHEFE 93 7.3.2. BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT
DES KETONS (R,R)-102 96 7.3.3. SYNTHESE DES AMINS (R,R,S)-112 101 8.
REAKTIONEN DES ALDEHYDS (S,S)-88 106 8.1. ADDITION VON NITROMETHAN AN
DEN ALDEHYD (S,S)-88 107 8.2. DARSTELLUNG DES ENOLETHERS
CIS/TRANS-(S,S)-121 108 8.3. INTRAMOLEKULARE HECK-REAKTION DES
ENOLETHERS CIS/TRANS-(S,S)-121 109 8.4. HECK-REAKTION DES
A,SS-UNGESAETTIGTEN ESTERS CIS/TRANS-(S,S)-90 112 9. PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN 118 9.1. ALLGEMEINES ZUR UNTERSUCHUNG DER
NMDA-REZEPTORAFFINITAET 118 9.2. ALLGEMEINES ZUR VERHALTENSBEOBACHTUNG
NACH IRWIN 118 9.3. DEXOXADROL-ANALOGA 119 9.4.
L,5-EPOXY-2-BENZOXOCIN-6-AMINE 122 9.5. DAS AMINOETHYLDERIVAT
(S,S,S)-132 125 10. ZUSAMMENFASSUNG 127 EXPERIMENTELLER TEIL 1.
ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 135 2.
EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 136 3.
ALLGEMEINE UND EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN PHARMAKOLOGISCHEN
UNTERSUCHUNGEN 203 4. FORMELVERZEICHNIS 205 LITERATURVERZEICHNIS
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