Synthese und Eigenschaften okta- und tetraalkoxysubstituierter Phthalocyaninatoeisen- und -rutheniumkomplexe:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
LEITFAEHIGKEIT
IN
ORGANISCHEN
MATERIALIEN
.
1
3.
METALLMAKROCYCLEN
ZUM
AUFBAU
ORGANISCHER
LEITER
.
3
3.1.
FLAECHENVEMETZTE
METALLMAKROCYCLEN
.
3
3.2.
STAPELFOERMIG
ANGEORDNETE
METALLMAKROCYCLEN
.
4
3.3.
AXIAL
UEBERBRUECKTE
METALLMAKROCYCLEN
.
6
4.
PHTHALOCYANINE
.
8
4.1.
STRUKTUR
DER
PHTHALOCYANINE
.
8
4.2.
SYNTHESE
VON
PHTHALOCYANINEN
.
9
4.3.
LOESLICHE
PHTHALOCYANINSYSTEME
.
10
4.3.1
.TETRASUBSTITUIERTE
PHTHALOCYANINE
.
11
4.3.2.
KONSTITUTIONSISOMERE
TETRASUBSTITUIERTER
PHTHALOCYANINE
.
13
4.3.3.
OKTASUBSTITUIERTE
PHTHALOCYANINE
.
14
H.
AUFGABENSTELLUNG
.
17
IH.
ERGEBNISSE
.
18
1.
OKTA
UND
TETRAALKOXYSUBSTITUIERTE
PHTHALOCYANINATOEISENVERBINDUNGEN
.
18
1.1.
G-OXO-VERBRIICKTE
OKTA
UND
TETRAALKOXYSUBSTITUIERTE
PHTHALOCYANINATOEISEN(IH)-KOMPLEXE
.
18
1.1.1.
SYNTHESE
VON
[(N-C
8
H
17
O)
8
PCFE]
2
O
(5B),
[(2-ET-C
6
H
N
O)
8
PCFE]
2
O
(5D)
.
18
1.1.2.
SYNTHESE
VON
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCH
2
(14A),
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE]
2
O
(15A)
UND
[(TBUCH
2
O)
4
PCFE]
2
O
(15B)
.
20
1.1.3.
CHARAKTERISIERUNG
VON
L,2-DICYAN-5-(2-ETHYLHEXYLOXY)BENZOL
(12A)
UND
5-(2-ETHYLHEXYLOXY)-L,3-DIHYDRO-L,3-DIIMINOISOINDOL
(13)
.
22
1.1.4.
CHARAKTERISIERUNG
VON
[(N-C
8
HJ7O)
8
PCFE]
2
O
(5B),
[(2-ET-CGH
12
O)
8
PCFE]
2
O
(5D),
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE]
2
O
(15A),[(TBUCH
2
O)
4
PCFE]
2
O
(15B)
UND
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCH
2
(14A)
.
26
57
FE-MOESSBAUER-SPEKTROSKOPIE
AN
DEN
PHTHALOCYANINATOEISENKOMPLEXEN
5B,
5D,
15A,
15B
.
26
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
31
IR-SPEKTROSKOPIE
.
34
MAGNETISCHE
MESSUNG
AN
[(2-ET-CGHI2
O)
4
PCFE]
2
O
(15A)
.
37
ESR-SPEKTROSKOPIE
AN
[(2-ET-C
6
H
I2
O)
4
PCFE]
2
O
(15A)
.
38
MASSENSPEKTROMETRIE
.
39
1.2.
MONOMERE
OKTA
UND
TETRAALKOXYSUBSTITUIERTE
PHTHALOCYANINATOEISEN(N)
KOMPLEXE
MIT
TERT.-BUTYLISOCYANID
ALS
AXIALE
LIGANDEN
.
39
1.2.1.
SYNTHESE
VON
(N-C
8
H
17
O)
8
PCFE(TBUNC)
2
(6B),
(2-ET-C
6
H
12
O)
8
PCFE(TBUNC)
2
(6D),
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16A)
UND
(FFIUCH
2
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16B)
.
39
1.2.2.
CHARAKTERISIERUNG
VON
(N-C
8
HI7O)
8
PCFE(TBUNC)
2
(6B),
(2-ET-C
6
HJ
2
O)
8
PCFE(TBUNC)
2
(6D),
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16A)
UND
YY
(ZBUCH
2
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16B)
.
40
IR-SPEKTROSKOPIE
.
40
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
41
'H
UND
13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
(N-C
8
H
17
O)
8
PCFE(TBUNC)
2
(6B)
UND
(2-ET-C
6
H
12
O)
8
PCFE(TBUNC)
2
(6D)
.
42
'H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
(2-ET-C
6
HJ
2
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16A)
UND
(/BUCH
2
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16B)
MIT
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCH
2
(14A)
UND
(/BUCH
2
O)
4
PCH
2
(14B)
IM
VERGLEICH
.
46
13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
(2-ET-C
6
H12O)
4
PCH
2
(14A),
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16A)
UND
(TBUCH
2
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16B)
.
55
MASSENSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
57
1.3.
OLIGOMERE
OKTA
UND
TETRAALKOXYSUBSTITUIERTE
PHTHALOCYANINATOEISEN(II)
KOMPLEXE
MIT
L,4-DIISOCYAN-2,3,5,6-TETRAMETHYLBENZOL
(ME
4
DIB)
ALS
VERBRUECKENDEN
LIGANDEN
.
57
1.3.1.
SYNTHESE
DER
OLIGOMERE
[(RO)
8
PCFE(ME
4
DIB)]
N
,
R
=
N-C
5
HJ
I
(7A),
N-C
8
H
17
(7B),
N-CI
2
H
25
(7C),
2-ET-CGH
12
(7D)
UND
[(RO)
4
PCFE(ME
4
DIB)]
N
,
R
=
2-ET-C
6
H
I2
(17A),
/BUCH
2
(17B)
.
57
1.3.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
OLIGOMERE
[(RO)
8
PCFE(ME
4
DIB)]
N
,
R
=
N-C
5
H
N
(7A),
N-C
8
H
17
(7B),
N-C
12
H
25
(7C),
2-ET-C
6
H
12
(7D)
UND
[(RO)
4
PCFE(ME
4
DIB)]
N
,
R
=
2-ET-C
6
HI
2
(17A),
ZBUCH
2
(17B)
.
58
IR-SPEKTROSKOPIE
.
58
UV-VIS-SPEKTROSKOPIE
.
60
13
C-NMR-CP/MAS-SPEKTROSKOPIE
AN
[(N-C
8
H
17
O)
8
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(7B)
.
61
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
AN
[(2-ET-CGHJ
2
O)
8
PCFE(ME
4
DIB)]N
(7D),
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(17A),
[(/BUCH
2
O)
4
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(17B).
63
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
AN
[(2-ET-C
6
H
12
O)
8
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(7D)
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(ME
4
DIB)]N
(17A),
[(/BUCH
2
O)
4
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(17B).
68
57
FE-MOESSBAUER-SPEKTROSKOPIE
AN
[(2-ET-CGH
12
O)
4
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(17A)
.
69
THERMISCHE
ANALYSE
.
70
1.4.
OLIGOMERE
TETRAKIS(2-ETHYLHEXYLOXY)PHTHALOCYANINATOEISEN(II)-KOMPLEXE
MIT
PYRAZIN
(PYZ)
UND
S-TETRAZIN
(TZ)
ALS
VERBRIICKENDE
LIGANDEN
.
71
1.4.1.
SYNTHESE
VON
[(2-ET-CGH
12
O)4PCFE(PYZ)]
N
(18)
UND
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(TZ)]
N
(19)
.
72
1.4.2.
CHARAKTERISIERUNG
VON
[(2-ET-C
6
H
12
O)4PCFE(PYZ)]
N
(18)
UND
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(TZ)]
N
(19)
.
73
IR-SPEKTROSKOPIE
.
73
UV/VIS/NIR-SPEKTROSKOPIE
.
74
57
FE-MOESSBAUER-SPEKTROSKOPIE
.
77
THERMISCHE
ANALYSE
.
78
KEMRESONANZSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
79
2.
OKTA
UND
TETRAALKOXYSUBSTITUIERTE
PHTHALOCYANINATORUTHENIUMVERBINDUNGEN
.
80
2.1.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
OKTA
UND
TETRAALKOXYSUBSTITUIERTER
PHTHALOCYANINATORUTHENIUMMAKROCYCLEN
UND
DEREN
UMSETZUNG
ZU
BISAXIAL
KOORDINIERTEN
UND
OLIGOMEREN
KOMPLEXEN
.
81
2.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
MIT
TERT.
-BUTYLISOCYANID
KOORDINIERTEN
KOMPLEXE
(N-C
5
H
N
O)
8
PCRU(TBUNC)
2
(27A),
(2-ET-C
6
H
12
O)
8
PCRU(TBUNC)
2
(27B),
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCRU(TBUNC)
2
(28)
UND
DER
MIT
L,4-DIISOCYAN-2,3,5,6-TETRAMETHYLBENZOL
UEBERBRUECKTEN
OLIGOMERE
[(N-C
5
H
11
O)
8
PCRU(ME
4
DIB)]
N
(29A),
[(2-ET-C
6
H
12
O)
G
PCRU(ME
4
DIB)]N
(29B),
[(2-ET-C
6
H
I2
O)
4
PCRU(ME
4
DIB)]
N
(30)
.
90
IR-SPEKTROSKOPIE
.
90
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
93
LH-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
95
13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
98
MASSENSPEKTROMETRIE
AN
(N-C
5
H
N
O)
8
PCRU(TBUNC)
2
(27A),
(2-ET-C
6
H
12
O)
8
PCRU(TBUNC)
2
(27B),
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCRU(TBUNC)
2
(28)
UND
THERMISCHE
ANALYSE
VON
[(2-ET-C6H
12
O)4PCRU(ME4DIB)]
N
(30)
.
101
3.
MESSUNG
DER
SPEZIFISCHEN
ELEKTRISCHEN
GLEICHSTROMDUNKELLEITFAEHIGKEIT
.
102
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
.
105
V.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
107
1.
VORBEMERKUNGEN
.
107
2.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
108
3.
SYNTHESE
OKTAALKOXYSUBSTITUIERTER
PHTHALOCYANINATOEISENKOMPLEXE
.
109
3,1.
SYNTHESE
VON
(P-OXO)BIS[2,3,9,10,16,17,23,24-OKTAKIS(ALKOXY)
(PHTHALOCYANINATO)EISEN(III)],
ALKOXY
=
OKTYLOXY
(5B),
2-ETHYLHEXYLOXY
(5D),
[(N-C
G
H
17
O)
G
PCFE]
2
O
(5B),
[(2-ET-C
6
H
12
O)
8
PCFE]
2
O
(5D)
.
109
3.2.
SYNTHESE
VON
BIS(TERT.-BUTYLISOCYANID)[2,3,9,
10,16,
17,23,24-OKTAKIS(ALKOXY)
PHTHALOCYANINATO]EISEN(II),
ALKOXY
=
OKTYLOXY
(6B),
2-ETHYLHEXYLOXY
(6D),
(N-C
8
H
17
O)
G
PCFE(TBUNC)
2
(6B),
(2-ET-C
6
H
12
O)
8
PCFE(TBUNC)
2
(6D)
.
110
3.3.
SYNTHESE
VON
P-(L,4-DIISOCYAN-2,3,5,6-TETRAMETHYLBENZOL)[2,3,9,10,16,17,23,24
OKTAKIS(ALKOXY)PHTHALOCYANINATO]EISEN(II);
ALKOXY
=
PENTYLOXY
(7A),
OKTYLOXY
(7B),
DODECYLOXY
(7C),
2-ETHYLHEXYLOXY
(7D)
[(N-C
M
H
2M+1
O)
G
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(7A-C),
[(2-ET-C
6
H
12
O)
G
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(7D).
111
4.
SYNTHESE
TETRAALKOXYSUBSTITUIERTER
PHTHALOCYANINATOEISENKOMPLEXE
.
113
4.1.
SYNTHESE
VON
L,2-DICYAN-4-(2-ETHYLHEXYLOXY)BENZOL
(12A)
.
113
4.2.
SYNTHESE
VON
5-(2-ETHYLHEXYLOXY)-L,3-DIHYDRO-L,3-DIIMINOISOINDOL
(13)
.
114
4.3.
SYNTHESE
VON
TETRAKIS(2-ETHYLHEXYLOXY)PHTHALOCYANIN,
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCH
2
(14A)
.
114
4.4.
SYNTHESE
VON
(P-OXO)BIS[TETRAKIS(ALKOXY)(PHTHALOCYANINATO)EISEN(III)],
ALKOXY
=
2-ETHYLHEXYLOXY
(15A),
NEOPENTYLOXY(15B)
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE]
2
O
(15A),
[(/BUCH
2
O)
4
PCFE]
2
O
(15B)
.
115
4.5.
SYNTHESE
VON
BIS(ZERT.-BUTYLISOCYANID)[TETRAKIS(ALKOXY)PHTHALOCYANINATO]
EISEN(II),
ALKOXY
=
2-ETHYLHEXYLOXY
(16A),
NEOPENTYLOXY
(16B),
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16A),
(ZBUCH
2
O)
4
PCFE(TBUNC)
2
(16B)
.
117
4.6.
SYNTHESE
VON
P-(L,4-DIISOCYAN-2,3,5,6-TETRAMETHYLBENZOL)
[TETRAKIS(ALKOXY)PHTHALOCYANINATO]EISEN(II),
ALKOXY
=
2-ETHYLHEXYL
(17A),
NEOPENTYLOXY
(17B),
[(2-ET-C
6
HI
2
O)
4
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(17A),
[(/BUCH
2
O)
4
PCFE(ME
4
DIB)]
N
(17B)
.
118
4.7.
SYNTHESE
VON
JI-(PYRAZIN)[TETRAKIS(2-ETHYLHEXYLOXY)PHTHALOCYANINATO]EISEN(II),
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(PYZ)|
N
(18)
.
120
4.8.
SYNTHESE
VON
|I-(S-TETRAZIN)[TETRAKIS(2-ETHYLHEXYLOXY)PHTHALOCYANINATO]EISEN(II),
[(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCFE(TZ)]
N
(18)
.
120
5.
SYNTHESE
TETRA
UND
OKTAALKOXYSUBSTITUIERTER
PHTHALOCYANINATO
RUTHENIUMKOMPLEXE
.
121
5.1.
SYNTHESE
VON
[2,3,9,10,16,17,23,
24-OKTAKIS(PENTYLOXY)
PHTHALOCYANINATO]RUTHENIUM(II),
(N-CJHJIO)
G
PCRU
(21)
.
121
5.2.
SYNTHESE
VON
CARBONYL[2,3,9,10,16,
17,23,24-OKTAKIS(ALKOXY)PHTHALOCYANINATO]
RUTHENIUM(II),
ALKOXY
=
PENTYLOXY
(24A),
2-ETHYLHEXYLOXY
(24B),
(N-C
5
H
N
O)
8
PCRU(CO)
(24A),
(2-ET-C
6
H
12
O)
G
PCRU(CO)
(24B)
UND
CARBONYL[TETRAKIS(2-ETHYLHEXYLOXY)PHTHALOCYANINATO]RUTHENIUM
(II),
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCRU(CO)
(25)
.
122
5.3.
SYNTHESE
VON
BIS(CHINOLIN)[2,3,9,10,16,17,23,24-OKTAKIS(PENTYLOXY)
PHTHALOCYANINATO]RUTHENIUM(N),
(N-CJHUO)
G
PCRU(QNL)
2
(26)
.
124
5.4.
SYNTHESE
VON
BIS(/ERT.-BUTYLISOCYANID)[2,
3,9,10,16,17,23,
24-OKTAKIS(ALKOXY)
PHTHALOCYANINATO]RUTHENIUM(II),
ALKOXY
=
PENTYLOXY
(27A),
2-ETHLYHEXYLOXY(27B),
(N-C
5
H
N
O)
8
PCRU(TBUNC)
2
(27A),
(2-ET-C
6
H
12
O)
8
PCRU(TBUNC)
2
(27B)
UND
BIS(/ER/.BUTYLISOCYANID)[TETRAKIS-(2-ETHYLHEXYLOXY)PHTHALOCYANINATO]
RUTHENIUM(II)
(2-ET-C
6
H
12
O)
4
PCRU(TBUNC)
2
(28)
.
125
5.5.
SYNTHESE
VON
P-(L,4-DIISOCYAN-2,3,5,6-TETRAMETHYLBENZOL)
[2,3,9,10,16,17,23,24-OKTAKIS(ALKOXY)PHTHALOCYANINATO]RUTHENIUM(II),
ALKOXY
=
PENTYLOXY
(29A),
2-ETHYLHEXYLOXY
(29B)
[(N-C5H
11
O)
8
PCRU(ME
4
DIB)]
I1
(29A),
[(2-ET-C6H
12
O)
8
PCRU(ME
4
DIB)]
N
(29B)
UND
|I-(L,4-DIISOCYAN-2,3,5,6-TETRAMETHYLBENZOL)[TETRAKIS(2-ETHYLHEXYLOXY)
PHTHALOCYANINATO]RUTHENIUM(II),
[(2-ET-CGH|
2
O)
4
PCRU(ME
4
DIB)]
N
(30)
.
127
VI.
LITERATUR
.
129 |
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| author | Witke, Elisabeth |
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