Cytochrom P-450 Modellstudien an ausgewählten Substraten:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VII, 126, 1 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1
ENZYME
IN
DER
NATUR
1
1.2
MONOOXYGENASEN
1
1.3
REAKTIONEN
DES
CYTOCHROMS
P-450
2
1.4
DIE
STRUKTUR
VON
CYTOCHROM
P-450
4
1.5
DER
KATALYSECYCLUS
VON
CYTOCHROM
P-450
5
1.6
MODELLSYSTEME
FUER
CYTOCHROM
P-450
6
1.7
EISEN-PORPHINATOKOMPLEXE
ALS
MONOOXYGENASEMODELLE
7
1.8
MANGAN-PORPHINATOKOMPLEXE ALS
MONOOXYGENASEMODELLE
9
1.9
WEITERE
MODELLE
FUER
MONOOXYGENASEN
10
2.
AUFGABENSTELLUNG
11
3.
ALLGEMEINER
TEIL
12
3.1
ALLGEMEINE
SYNTHESEMETHODEN
VON
PORPHYRINEN
12
3.2
VERWIRKLICHUNG
DES
"SHUNT
PATHWAY"
14
3.3
DER
EINSATZ
VON
SAUERSTOFFDONOREN
IN
MODELLSYSTEMEN
14
3.3.1
JODOSYLBENZOL
ALS
EXTERNER
SAUERSTOFFDONOR
15
3.3.2
TERT.
BUTYLHYDROPEROXID
ALS
SAUERTOFFDONOR
15
3.3.3
NATRIUMHYPOCHLORIT
ALS
SAUERSTOFFDONOR
16
3.3.4
M-CHIORPERBENZOESAEURE
ALS
SAUERSTOFFDONOR
16
3.4
KATALYTISCHE
MODELLUMSETZUNGEN
UND
ISOLIERTE
HOEHERWERTIGE
MN
YY
(IV)-PORPHINATOKOMPLEXE
17
3.5
DER
LOESUNGSMITTELEINFLUSS
17
3.6
ZUSATZ
VON
HILFSBASEN
18
3.6.1
ALLGEMEINES
18
3.6.2
AUFGABEN
DER
HILFSBASEN
18
4.
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTIONEN
VICINALER
1,2
DIOLE
MIT
CYTOCHROM
P
-
450
MODELLEN
20
4.1
MODELLUMSETZUNGEN
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1,
2,
JODOSYLBENZOL
UND
VERSCHIEDENEN
METALLPORPHINATO
KOMPLEXEN
21
4.1.1
STANDARDANSATZ
DER
KATALYTISCHEN
MODELLUMSETZUNG
21
4.1.2
ERGEBNISSE
DER
OXYGENIERUNG
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1,2
MIT
VERSCHIEDENEN
KATALYSATOREN
22
4.1.3
DISKUSSION
DES
MECHANISMUS
DER
DIOLSPALTUNG
MIT
JODOSYL
BENZOL
ALS
OXIDATIONSMITTEL.
24
4.2
"BLINDVERSUCHE"
27
4.3
UMSETZUNGEN
OHNE
EINWIRKUNG
VON
METALL-PORPHINATO
KOMPLEXEN
27
4.3.1
UMSETZUNG
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1.2
MIT
JODOSYLBENZOL
27
4.3.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
28
4.3.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNG
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1
,2
MIT
JODOSYLBENZOL ALS
OXIDATIONSMITTEL
28
4.4
UMSETZUNGEN
VON
DIOLEN
MIT
VERSCHIEDENEN
OXIDATIONSMITTELN
30
4.4.1
UMSETZUNG
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1
,2
MIT
PENTAFLUORJODOSYL
BENZOL
30
4.4.1.1
UMSETZUNG
UNTER
STANDARDBEDINGUNGEN
30
4.4.1.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
30
4.4.1.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
31
4.4.2
UMSETZUNGEN
VON
1,2-DIPHENYLETHANDIOL-1,
2
MIT
JODOSYLBENZOL
32
4.4.2.1
UMSETZUNG
UNTER
STANDARDBEDINGUNG
32
4.4.2.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
32
4
4.2.3
ERGEBNISSE
DER
REAKTION
VON
1
,2-DIPHENYLETHANDIOL-1
,2
MIT
JODOSYLBENZOL
33
4.4.3
REAKTIONEN
VON
1,2-DIPHENYLETHANDIOL-1,2
MIT
PENTAFLUORJODO
SYLBENZOL
34
4.4.3.1
UMSETZUNG
DER
REAKTIONSPARTNER
34
4.4.3.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
34
4.4.3.3
ERGEBNISSE
DER
REAKTION
VON
1
,2-DIPHENYLETHANDIOL-1
,2
MIT
PENTAFLUORJODOSYLBENZOL
34
4.4.4
REAKTIONEN
VON
CIS-1-CYCLOPENTANDIOL-1,
2
MIT
JODOSYLBENZOL
35
4.4.4.1
UMSETZUNG
DER
REAKTIONSPARTNER
35
4.4.4.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
35
4.4.4.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
36
4.4.5
REAKTIONEN
VON
CIS-CYCLOPENTANDIOL-1,2
MIT
PENTAFLUORJODOSYL
BENZOL
ALS
OXIDATIONSMITTEL
37
4.4.5.1
UMSETZUNG
DER
REAKTIONSPARTNER
37
4.4.5.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
37
4.4.5.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
37
4.4.6
REAKTION
VON
TRANS-CYCLOPENTANDIOT-1,2
UND
JODOSYLBENZOL
ALS
OXIDATIONSMITTEL
38
4.4.6.1
UMSETZUNG
DER
REAKTIONSPARTNER
38
4.4.6.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
38
4.4.6.3
ERGEBNIS
DER
REAKTION
VON
TRANS-CYCLOPENTANDLOL-1,2
UND
JODO
SYLBENZOL
39
4.4.7
REAKTION
VON
TRANS-CYCLOPENTANDIOL-1,2
MIT
PENTAFLUORJODOSYL
BENZOL
39
4.4.7.1
UMSETZUNG
DER
REAKTIONSPARTNER
39
4.4.7.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
40
4.4.7.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
40
4.4.8
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OXIDATIVEN
DLOLSPALTUNG
UNTER
VERAENDERUNG
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
41
4.4.8.1
UMSETZUNG
BEI
ERNIEDRIGTER
REAKTIONSTEMPERATUR
41
4.4.8.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
41
4.4.B.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
41
4.4.9
REAKTIONEN
VON
BISTRIFLUORACETOXYJODBENZOL
MIT
ALIPHATISCHEN
UND
CYCLISCHEN
VICINALEN
DIOLEN
43
4.4.9.1
REAKTIONEN
VON
BISTRIFLUORACETOXYJODBENZOL
MIT
ALIPHATISCHEN
DIOLEN
43
4.4.9.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
43
4.4.9.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
43
4.4.9.4
REAKTIONEN
VON
BISTRIFLUORACETOXYJODBENZOL
MIT
CYCLISCHEN
DIOLEN
45
4.4.9.5
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
45
4.4.9.6
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
45
4.4.10
REAKTIONEN
VON
DIACETOXYJODBENZOL
MIT
ALIPHATISCHEN
UND
CYCLISCHEN
VICINALEN
DIOLEN
46
4.4.10.1
REAKTION
VON
DIACETOXYJODBENZOL
MIT
ALIPHATISCHEN
VICINALEN
DIOLEN
47
4.4.10.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
47
4.4.10.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
47
4.4.10.4
REAKTION
VON
DIACETOXYJODBENZOL
UND
CYCLISCHEN
DIOLEN
48
4.4.10.5
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
48
4.4.10.6
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
49
4.4.10.7
ZUSAMMENFASSUNG
DER
BLINDVERSUCHE
VON
ALIPHATISCHEN
UND
CYCLISCHEN
DIOLEN
50
4.5
KATALYTISCHE
MODELLUMSETZUNGEN
VON
VICINALEN
DIOLEN
MIT
M-CHLORPEROXYBENZO
ESAEURE
50
4.5.1
UMSETZUNG
UNTER
STANDARDBEDINGUNGEN
50
4.5.2
ERGEBNISSE
51
4.5.2.1
BESTIMMUNGEN
DER
BLINDWERTE
51
4.5.2.2
ERGEBNISSE
DER
KATALYTISCHEN
MODELLUMSETZUNGEN
VON
VICINALEN
DIOLEN
UND
M-CPBA
ALS
SAUERSTOFFDONOR
52
45.2.3
ERGEBNISSE
DER
KATALYTISCHEN
MODELLUMSETZUNGEN
MIT
M-CPBA
ALS
OXIDATIONSMITTEL
UNTER
ZUSATZ
VON
HILFSBASEN.
53
4.5.3
DISKUSSION
DES
DIOLSPALTUNGSMECHNISMUS
MIT
M-CPBA
ALS
EXTERNE
SAUERSTOFFQUELLE.
53
4.6
KATALYTISCHE
MODELLUMSETZUNGEN
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1,2
UND
CIS-CYCLOPENTANDIOL-1,2
MIT
TERT.
BUOOH
ALS
OXIDATIONS
MITTEL.
55
4.6.1
UMSETZUNG
UNTER
STANDARDBEDINGUNGEN
55
4.6.2
ERGEBNISSE
DER
MODELLUMSETZUNGEN
MIT
TERT.
BUOOH
ALS
OXIDATIONSMITTEL
55
4.6.3
KATALYTISCHE
MODELLUMSETZUNGEN
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1,2
MIT
TERT.
BUOOH
UNTER
TEMPERATURERHOEHUNG
57
4.6.3.1
UMSETZUNGEN
UNTER
ERHOEHTER
REAKTIONSTEMPERATUR
57
4.6.3.2
ERGEBNIS
DER
UMSETZUNGEN
57
4.7
UMSETZUNGEN
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1,2
UND
CIS-CYCLOPENTAN
DIOL-1,2
MIT
ISOLIERTEM
AKTIVEN
PERSAEURE
MN
(IV)-KOMPLEX
58
4.7.1
UMSETZUNG
DER
REAKTIONSPARTNER
59
4.7.2
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNG
MIT
AKTIVEN
PERSAEUREKOMPLEX
MIT
VICINALEN
DIOLEN
60
4.8
UMSETZUNGEN
VON
1-PHENYLETHANDIOL-1,2
UND
CIS-CYCLOPENTAN
DIOL-1,2
MIT
ISOLIERTEN,
AKTIVEN
HYPOCHLORIT
MN
(IV)-KOMPLEX
61
4.8.1
UMSETZUNG
DER
REAKTIONSPARTNER
61
4.8.2
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNG
MIT
AKTIVEM
HYPOCHLORITKOMPLEX
62
4.9
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
ZUR
VICINALEN
DIOLSPALTUNG
MIT
AKTIVEN
KOMPLEXEN
63
4.10
ZUSAMMENFASSUNG
DER
UMSETZUNGEN
DER
ISOLIERTEN
AKTIVEN
KOMPLEXE
MIT
VICINALEN
DIOLEN
64
5.
BESTIMMUNG
DER
OXIDATIONSAEQUIVALENTE
VON
VERSCHIEDENEN
ISOLIERTEN
AKTIVEN
MN-(IV)-KOMPLEXEN
MIT
TRIPHENYL
PHOSPHIN
66
5.1
REAKTION
MIT
ISOLIERTEN
AKTIVEN
MN-(IV)
KOMPLEXEN
66
5.2
ERGEBNISSE
DER
BESTIMMUNG
DER
OXIDATIONSAEQUIVALENTE
DER
VERSCHIEDENEN
ISOLIERTEN
AKTIVEN
KOMPLEXE.
67
5.2.1
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
MIT
DEM
ISOLIERTEN
AKTIVEN
PERSAEUREKOMPLEX
67
5.2.2
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
MIT
DEM
ISOLIRTEN
AKTIVEN
HYPO
CHLORITKOMPLEX
69
6.
MODELLUMSETZUNGEN
VON
ISOLIERTEN,
AKTIVEN
MN-(IV)
PORPHLNATOKOMPLEXEN
VON
CIS
UND
TRANS-STLLBEN
71
6.1
MECHANISMUS
DER
OXYGENIERUNGSREAKTION
VON
CIS-STILBEN
MIT
ISOLIERTEN
MN-(IV)-PORPHINATOKOMPLEXEN.
72
6.1.1
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNG
DES
AKTIVEN
PERSAEUREKOMPLEXES
MIT
CIS-STILBEN
UNTER
ANAEROBEN
BEDINGUNGEN
74
6.1.2
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
DES
AKTIVEN
PERSAEUREKOMPTEXES
MIT
TRANS-STILBEN
UNTER
ANAEROBEN
BEDINGUNGEN
76
6.1.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
DES
AKTIVEN
PERSAEUREKOMPLEXES
MIT
CIS-STILBEN
UNTER
AEROBEN
BEDINGUNGEN
77
6.1.4
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNG
DES
AKTIVEN
PERSAEUREKOMPLEXES
MIT
TRANS-STILBEN
UNTER
AEROBEN
BEDINGUNGEN
76
6.2
ERGEBNISSE
DER
EPOXYDIERUNGSREAKTIONEN
EINZELNER
ALKENE
MIT
VERSCHIEDENEN
ISOLIERTEN
AKTIVEN
KOMPLEXEN
79
6.2.1
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
DES
AKTIVEN
HYPOCHLORIT
KOMPLEXES
MIT
CIS-STILBEN
UNTER
ANAEROBEN
BEDINGUNGEN
79
6.2.2
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
DES
AKTIVEN
HYPOCHLORIT
KOMPLEXES
MIT
TRANS-STILBEN
UNTER
ANAEROBEN
BEDINGUNGEN
80
6.2.3
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
DES
AKTIVEN
HYPOCHLORIT
KOMPLEXES
MIT CIS-STILBEN
UNTER
AEROBEN
BEDINGUNGEN
81
6.2.4
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
DES
AKTIVEN
HYPOCHLORIT
KOMPLEXES
MIT TRANS-STILBEN
UNTER
AEROBEN
BEDINGUNGEN
82
6.3
VERGLEICHENDE
ERGEBNISSE DER
UMSETZUNGEN
MIT
ISOLIERTEN
AKTIVEN
KOMPLEXEN
UNTER
VERSCHIEDENEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN
83
6.3.1
VERGLEICH
DER
UMSETZUNGSERGEBNISSE
DES
AKTIVEN
PERSAEURE
KOMPLEXES
UNTER
ANAEROBEN
UND
AEROBEN
BEDINGUNGEN
83
6.3.2
VERGLEICH
DER
UMSETZUNGSERGEBNISSE
DES
AKTIVEN
HYPOCHLORIT
KOMPLEXES
UNTER
ANAEROBEN
UND
AEROBEN
BEDINGUNGEN
85
6.3.3
ERGEBNISSE
DER
STILBEN-UMSETZUNGEN
DER
BEIDEN
AKTIVEN
KOMPLEXE
MITEINANDER
87
6.4
DISKUSSION
UEBER
DEN
MECHANISMUS
DER
CIS-STILBENUMSETZUNGEN
MIT
ISOLIERTEN
AKTIVEN
KOMPLEXEN
89
7.
MODELLUMSETZUNGEN
END
UND
MITTELSTAENDIGER
ALKLNE
MIT
MCPBA.
92
7.1
ERGEBNISSE
DER
MODELLUMSETZUNGEN
MIT
ALKINEN
UND
MCPBA.
93
8.
DARSTELLUNG
UND
UMSETZUNGEN
VON
TDCPPCRCI
95
8.1
BEKANNTE
REAKTIONEN
95
8.2
DARSTELLUNG
UND
REAKTION
VON
5,
10,
15,20
TETRAKIS(2,6
DICHLOROPHENLY)PORPHINATOCHROMIUM(LLL)CHLORIDKOMPLEX
9.
ZUSAMMENFASSUNG
98
10.
EXPERIMENTELLER
TEIL
100
10.1
GERAETE
UND
CHEMIKALIEN
100
10.1.1
VERWENDETE
GERAETE
100
10.1.2
ADSORBENTIEN
UND
VORBEHANDELTE
CHEMIKALIEN
100
10.1.3
AUS
DEM
ARBEITSKREIS
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
101
10.1.4
SONSTIGE
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
102
10.2
DARSTELLUNG
DER
MANGAN(LLL)
UND
EISEN(LLL)
KOMPLEXE
102
10.2.1
SYNTHESE
VON
MESO-TETRAKIS-(2,6-DICHLORPHENYL)PORPHINATO
MANGAN(LLL)-CHLORID
102
10.2.2
KOMPLEXIERUNG
MIT
MNCI
2
103
10.2.3
DARSTELLUNG
VON
TDCPPFECI
104
10.2.4
REGENERATION
DES
TDCPPMNCI-KOMPLEXES
104
10.3
ANREICHERUNG
DER
M-CHLORPEROXYBENZOESAEURE
105
10.4
ALLGEMEINE
REAKTIONSDURCHFUEHRUNG
FUER
DIE
KATALYTISCHE
OXY
GENIERUNG
VON
DIOLEN
105
10.4.1
VORSCHRIFT
FUER
DIE
OXIDATIONSREAKTION
MIT
JODOSYLBENZOL
105
10.4.2
AUFARBEITUNG
106
10.4.3
VORSCHRIFT
FUER
DIE
OXIDATIONSREAKTION
MIT
MCPBA
106
10.4.4
AUFARBEITUNG
106
10.4.5
VORSCHRIFT
FUER
DIE
KATALYTISCHE
UMSETZUNG
MIT
TERT.
BUOOH
106
10.5
DARSTELLUNG
DES
ISOLIERTEN,
AKTIVEN'PERSAEUREKOMPLEXES
"
107
10.6
DARSTELLUNG
DES
ISOLIERTEN
AKTIVEN
"
HYPOCHLORITKOMPLEXES"
107
10.6.1
ISOLIERUNG
DURCH
AUSFAELLEN
MIT
N-PENTAN
107
10.6.2
ISOLIERUNG
DES
AKTIVEN
"HYPOCHLORITKOMPLEXES"
DURCH
CHROMATO
GRAPHIE
108
10.7
UMSETZUNGEN
DER
AKTIVEN
KOMPLEXE
MIT
VICINALEN
DIOLEN
109
10.8
UMSETZUNG
MIT
TRIPHENYLPHOSPHIN
110
10.8.1
UMSETZUNG
MIT
AKTIVEM
PERSAEURKOMPLEX.
110
10.8.2
B)
UND
C)
UMSETZUNGEN
MIT
AKTIVEN
HYPYCHLORITKOMPLEXEN
111
10.9
UMSETZUNG
DER
AKTIVEN
ISOLIERTEN
KOMPLEXE
MIT
CIS
UND
TRANS
STILBEN
112
10.10
KATALYTISCHE
MODELLUMSETZUNG
VON
ALKINEN
MIT MCPBA
113
10.11
DARSTELLUNG
VON
MESO-TETRAKIS-(2,6-DICHLORO
PHENYL)PORPHINATOCHROMIUM(LLL)-CHLORID
(TDCPPCRCI)
113
10.12
DARSTELLUNG
DES
AKTIVEN
TDCPPCR-KOMPLEXES
M
IT
DIACETOXYJOD
BENZOL
114
10.13
UMSETZUNG
DES
AKTIVEN
TDCPPCR-KOMPLEXES
MIT CIS-STILBEN
115
10.14
SELBST
DARGESTELLTE
CHEMIKALIEN
115
10.14.1
DARSTELLUNG
VON
1
,2-DIPHENYLETHANDIOL
115
10.14.2
DARSTELLUNG
VON
TRANS-1,2-CYCLOPENTANDIOL
115
10.14.3
DARSTELLUNG
VON
CIS-1,2-CYCLOPENTANDIOL
116
10.14.4
DARSTELLUNG
VON
CIS-STILBENEPOXID
116
11.
SPEKTRENANHANG
117
11.1
UV/VIS-SPEKTREN
117
11.2
IR-SPEKTREN
119
11.3
ESR-SPEKTREN
120
12.
LITERATURVERZEICHNIS
121
13.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
126 |
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