Phasentransferkatalytisch gesteuerte Alkylierungen an ambidenten Anionen:
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Veröffentlicht: |
1993
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INHALTSVERZEICHNIA
:
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
ALLGEMEINE
THEORIE
ZUR
PHASENTRANSFERKATALYSE
1
1.2.
MECHANISMUS
DER
PHASENTRANSFERKATALYSE
2
1.3.
DIE
ROLLE
DER
PHASENTRANSFERKATALYSE BEI
ALKYLIERUNGS
REAKTIONEN
UNTER
BASISCHEN
BEDINGUNGEN
4
2.
AUFGABENSTELLUNG
5
3.
ALLGEMEINES
ZU
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
AN
AMBIDENTEN
ANIONEN
6
3.1.
EINLEITUNG
6
3.2.
ANWENDUNG
DES
CURTIN-BAMMETT-PRINZIPS
AUF
ALKYLIERUNGEN
AMBIDENTER
IONEN
7
3.3.
EINFLUESSE
AUF
DIE
PRODUKTVERTEILUNG
BEI
ALKYLIERUNGS
REAKTIONEN
AMBIDENTER
SUBSTRATIONEN
9
3.4.
DER
EINFLUSS
DES
PHASENTRANSFER-KATALYSATORS
AUF
DIE
ALKYLIERUNG
AMBIDENTER
IONEN
10
4.
DISKUSSION
DER
PHASENTRANSFERKATALYTISCH
GESTEUERTEN
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
13
4.1.
ALKYLIERUNGEN
DES
3-HYDROXYCUMARINS
13
4.1.1.
DARSTELLUNG
13
4.1.2.
LITERATURBEKANNTE
ALKYLIERUNGEN
13
4.1.3.
EIGENE
ERGEBNISSE
ZUR
ALKYLIERUNG
VON
3-HYDROXYCUMARIN
16
4.1.3.1.
METHYLIERUNGEN
16
4.1.3.2.
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
MIT ALLYLBROMID
19
4.1.3.3.
DISKUSSION
ZU
DEN
ALKYLIERUNGSVERSUCHEN
21
4.1.4.
VERSUCH
EINER
PHASENTRANSFERKATALYTISCHEN
METHYLIERUNG
VON
1,2-INDANDION
21
4.2.
METHYLIERUNGEN
VON
4(5)-NITROIMIDAZOL
22
4.2.1.
LITERATURBEKANNTE
METHYLIERUNGEN
22
4.2.2
EIGENE
ERGEBNISSE
25
4.3.0.
DAS
1,
3-INDANDION
UND
SEINE
METHYLIERUNGSPRODUKTE
29
4.3.1.
STRUKTURBESTIMMUNGEN
VON
1,
3-INDANDION
UND
2-METHYL
1,
3-INDANDION
MIT
HILFE
DER
13
C-NMR-SPEKTREN
DER
METHYLIERUNGSPRODUKTE
31
4.3.2.
PHASENTRANSFERKATALYTISCHE
METHYLIERUNGEN
33
4.4.
DAS
2-INDANON
-
EIN
KOMPLEXES
MEHRFACH
AMBIDENTES
SYSTEM
35
4.4.1.
DARSTELLUNG
UND
BEKANNTE
METHYLIERUNGEN
35
4.4.2.
ACIDITAET
VON
2-INDANON
37
4.4.3.
METHYLIERUNG
VON
2-INDANON
MIT
DIMETHYLSULFAT
UNTER
PHASENTRANSFERKATALYTISCHEN
BEDINGUNGEN
38
4.4.4.0.
METHYLIERUNGEN
VON
1,1
-DIMETHYL
-2
INDANON
MIT
DIMETHYLSULFAT
42
4.4.4.1.
NMR-SPEKTROSKOPISCH
GESTUETZTE
ANALYSEN
DER
PRODUKT
GEMISCHE
43
4.4.4.2.
EINTEILUNG
DER
VERWENDETEN
KATALYSATOREN
47
4.4.4.3.
DISKUSSION
DER
BEOBACHTETEN
KATALYSATORSTRUKTUR
EFFEKTE
47
4.4.4.4.
METHYLIERUNG
VON
L,L-DIMETHYL-2-INDANON
MIT
METHYLIODID
59
4.4.5.
VERSUCHE
EINER
BESTIMMUNG
DER
LADUNGSVER
TEILUNGEN
IM
ENOLAT
DES
2-INDANONS
MIT
HILFE
DER
*
3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
60
4.5.
SELEKTIVE
MONO
UND
DIBENZYLIERUNG
VON
DIISOPROPYL
KETON
66
4.5.1.
ALLGEMEINES
ZU
ALKYLIERUNGEN
VON
DIISOPROPYLKETON
66
4.5.2.
ERGEBNISSE
DER
BENZYLIERUNGEN
VON
DIISOPROPYLKETON
IM
NAH/TOLUOL-ZWEIPHASENSYSTEM
68
4.6.
ALKYLIERUNGEN
AN
O,O-DIETHYL-H-PROPIONYL-PHOSPHOR
AMIDAT
75
4.6.1.
ALLGEMEINES
ZU
DIESER
VERBINDUNG
75
4.6.2.
HEXYLIERUNG
VON
0,0-DIETHYL-N-PROPIONYL-PHOSPHOR
AMIDAT
IM
KICOJ/TOLUOL-SYSTEM
76
4.6.3.
ALKYLIERUNG
VON
(ETO)TP
(0)
NHC(O)ET
MIT
HEXYLBROMID
IN
SUBSTANZ
UEBER
KALIUMCARBONAT
80
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
85
5.1.
GERAETELISTE
85
5.2.
SYNTHESEN
DER
SUBSTRATE
87
5.2.1.
DARSTELLUNG
VON
3
-HYDROXYCUMARIN
87
5.2.2.
DARSTELLUNG
VON
1,
2-INDANDION
89
5.2.3.
DARSTELLUNG
VON
2-METHYL-L
,
3-INDANDION
90
5.2.3.1.
GEZIELTE
DARSTELLUNG
DER
DREI
MOEGLICHEN
METHYLIERUNGSPRODUKTE
DES
1,3-INDANDIONS
90
5.2.4.
DARSTELLUNG
DER
2-INDANON-SUBSTRATE
92
5.2.4.1.
2-INDANON
92
5.2.4.2.
DARSTELLUNG
VON
1,L-DIMETHYL-2-INDANON
93
5.2.5.
0,0-DIETHYL-N-PROPIONYLPHOSPHORAMIDAT
97
5.3.
ALLGEMEINE
VORSCHRITTEN
FUER
DIE
ALKYLIERUNGS
REAKTIONEN
98
5.3.1.
ALKYLIERUNGEN
VON
3-HYDROXYCUMARIN
98
5.3.2.
METHYLIERUNGEN
VON
4(5)-NITROIMIDAZOL
100
5.3.3.
PHASENTRANSFERKATALYTISCHE
METHYLIERUNGEN
VON
2-METHYL-L
,
3-INDANDION
102
5.3.4.
REAKTIONEN
ZUR
CHEMIE
DES
2-INDANONS
103
5.3.4.1.
PHASENTRANSFERKATALYTISCHE
METHYLIERUNGEN
VON
2-INDANON
103
5.3.4.2.
PHASENTRANSFERKATALYTISCHE
METHYLIERUNGEN
VON
L,L-DIMETHYL-2-INDANON
MIT
DIMETHYLSULFAT
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
ENTSTANDENEN
PRODUKTE
106
5.3.5.
PHASENTRANSFERKATALYTISCHE
BENZYLIERUNGEN
VON
DIISOPROPYLKETON
109
5.3.5.1.
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
BENZYLIERUNGS
PRODUKTE
VON
DIISOPROPYLKETON
111
5.3.5.1.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
PHASENTRANSFERKATALYTISCHE
BENZYLIERUNGEN
VON
DIISOPROPYLKETON
111
5.3.5.2.
H/D-AUSTAUSCHVERSUCHE
BEI
DIISOPROPYLKETON
IN
TOLUOLISCHER
NATRIUMHYDRID-SUSPENSION
112
5.3.5.3.
H/D-AUSTAUSCHVERSUCH
BEI
L-PHENYL-2,
2,4
TRIMETHYL-3-PENTANON
114
5.3.5.4.
VERSUCH
EINER
METHYLIERUNG
VON
L-PHENYL-2,2,4
TRIMETHYL-3-PENTANON
MIT
DIMETHYLSULFAT
114
5.3.6.
ALKYLIERUNGEN
VON
O.O-DIETHYL-N-PROPIONYLPHOSPHOR
AMIDAT
115
6.
ZUSAMMENFASSUNG
117
7.
LITERATURVERZEICHNIS
119 |
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