Verfügbarkeit: Stereoselektive Partialsynthesen von (+)-Pisiferinsäure

Stereoselektive Partialsynthesen von (+)-Pisiferinsäure:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Geiwiz, Jürgen (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	1993
Schlagworte:	Pisiferinsäure Stereoselektive Synthese Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	Ulm, Univ., Diss., 1994
Beschreibung:	116 S. graph. Darst.

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1 2. PROBLEMSTELLUNG 3 3. SYNTHESEPLANUNG 5 4. STEREOSELEKTIVE SYNTHESE VON (+)-PISIFERINSAEURE AUSGEHEND VON 8 DEHYDROABIETINSAEURE 4.1. REDUKTION DER SAEUREFUNKTION AN C-4 ZUR METHYIGRUPPE 8 4.2. EINFUEHRUNG EINER AXIALEN NITRITGRUPPE AN C-6 9 4.2.1. STEREOSELEKTIVE A-ACETOXYLIERUNG AN C-7 9 4.2.2 ELIMINIERUNG VON ESSIGSAEURE AN DEN 7-ACETOXYVERBINDUNGEN 17/18 10 4.2.3 EPOXIDIERUNG DER BENZYLISCHEN DOPPELBINDUNG UND ANSCHLIESSENDE 10 UMLAGERUNG 4.2 4. STEREOSELEKTIVE REDUKTION DER KETOGRUPPE AN C-6 12 4.2.5. DARSTELLUNG DER SALPETRIGSAEUREESTER 29 UND LS N-29 13 4.3. BARTON-REAKTION. BELICHTUNG VON NITRIT 29 UND 15 N-29 14 4.3.1. BELICHTUNGENUNTERSCHUTZGASATMOSPHAERE IS 4.3.2. STRUKTURAUFKLAERUNG VON N-ALKYL-HYDROXYLAMIN 32 DURCH ROENTGENSTRUKTUR 24 ANALYSE EINES KRISTALLINEN DERIVATS 4.3.3. BELICHTUNGEN MIT SAUERSTOFF 25 4.4. OXIDATION VON OXIM 30. N-ALKYL-HYDROXYLAMIN 32 UND LACTOL 34 ZU DEN 26 ENTSPRECHENDEN LACTONEN 4.5. LACTONRING-OEFIHUNG AN VERBINDUNG 35 27 4.6. HYDRIERUNG DER BENZYLISCHEN DOPPELBINDUNG 29 4.7. EINFUEHRUNG EINER PHENOLISCHEN HYDROXYLGRUPPE AN C-12 31 4 7 1. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 31 4.7.2. BAEYER-VILLIGER-OXIDATION 32 4.7.3. VERSEIFUNG VON (+)-ACETYL-PISIFERINSAEUREMETHYLESTER 43 ZU 33 (+)-PISIFERINSAEURE 1 5. STEREOSELEKTIVE SYNTHESE VON (+)-PISIFERINSAEURE AUSGEHEND VON 36 ABIETINSAEURE 5.1. KOMPLEXIERUNG VON ABIETINSAEUREMETHYLESTER 47 UND REDUKTION 36 DER CARBOXYLFUENKTION 5.2. DARSTELLUNG VON METHOXY-DEHYDROFENUGINOL 61 37 5.2.1. OXIDATIVE SPALTUNG DER EISENTRICARBONYL-KOMPLEXE 48/51 37 5.2.2. OXIDATION DER 12-HYDROXYL-ABIETANDERIVATE 52/53 38 5.2 3. DEHYDRIERUNG DER 12-KETO-ABIETANDERIVATE 54/55; METHYLIERUNG 38 DER PHENOLISCHEN HYDROXYLGRUPPE 5.3. EINFUEHRUNG EINER AXIALEN NITRITGRUPPE AN C-6 AUSGEHEND VON METHOXY 40 DEHYDROFERRUGINOL 61 5.3.1. EPOXIDIERUNG DER BENZYLISCHEN DOPPELBINDUNG AN 61 UND ANSCHLIESSENDE 40 UMLAGERUNG 5.3.2. STEREOSEIEKTIVE REDUKTION DER KETOGRUPPE AN C-6 UND NITROSIERUNG 40 DES ENTSTANDENEN SS-ALKOHOLS 5.4. BARTON-REAKTION; BELICHTUNG VON NITRIT 65 41 5 5. OXIDATION VON N-ALKYL-HYDROXYLAMIN 66 ZU LACTON 68 43 5.6. DARSTELLUNG VON (+)-PISIFERINSAURE 1 DURCH LACTONOEFINUNG UND 45 ETHERSPALTUNG AN LACTON 68 6. REGIOSELEKTIVE OXIDATIONSVERSUCHE DES ABIETAN-GRUNDGERUESTS AN C-6 47 UND / ODER C-12 6 1. PB(OAC) 4 -OXIDATION AN ABIETINSAUREMETHYLESTER 47 6.2. VERSUCHE ZUR INTRAMOLEKULAREN C-6-OXIDATION AN DEHYDROABIETINSAEURE 48 MITTELS BARTON UND HYPOIODIT-REAKTION 7. ZUSAMMENFASSUNG 50 SUMMARY 53 8. EXPERIMENTELLER TEIL 56 8 I. ALLGEMEINES 56 8.2. SYNTHESEN 59 - DEHYDROABIETINSAURE 10 AUS SACOTAN 90 . 59 - DEHYDROABIETINSAUREMETHYLESTER 13 59 - [ 1 R-( 1 A,4ASS, 1 OAA)] 1,2,3,4, 4A, 9,10,1 OA-OCTAHYDRO 1 ,4A-DIMETHYL-7-( 1 -METHYL 60 ETHYL)-L-PHENANTHRENMETHANO) 14 - 1 1 R-( 1 A,4ASS, 1 OAA)] 1,2,3,4, 4A, 9,10,1 OA-OCTAHYDRO 1 -HYDROXYMETHYL 1 ,4A 60 DIMETHYL-7-(L-METHYLETHYL)-PHENANTHREN-4-METHYLBENZOLSULFONAT 15 - (4AS-TRANS) 1,2,3,4, 4A, 9,10,1 OA-OCTAHYDRO 1,1 ,4A-TRIMETHYL-7-( 1 -METHYLETHYL) 61 PHENANTHREN 16 - (1 R-( 1 A,4ASS,9A, 1 OAA)]-9-ACETOXY 1,2,3,4, 4A, 9,10,1 OA-OCTAHYDRO 1 ,4A 61 DIMETHYL-7-( L -METHYLETHYL) 1 -PHENANTHRENCARBONSAEURE-METHYLESTER 17 - [4AS-(4AA,9SS,10ASS)]-L,2,3,4,4A,9,L0,10A-OCTAHYDRO-L,L,4A-TRIMETHYL-7 62 (1 -METHYLETHYL)-9-PHENANTHRENOL-ACETAT 18 - (4AS-TRANS) 1 ,2,3,4,4A, 1 OA-HEXAHYDRO-1,1 ,4A-TRIMETHYL-7-( 1 -METHYLETHYL) 63 PHENANTHREN 19 - [ 1 R-( 1 A,4ASS, 1 OAA)] 1 ,2,3,4,4A, 1 OA-HEXAHYDRO 1 ,4A-DIMETHYL-7-( 1 -METHYL 64 ETHYL)-L-PHENANTHRENCARBONSAURE-METHYLESTER 20 UND [ 1 R-( 1 A,4ASS,9A, 1 OAA)] 1,2,3,4, 4A, 9, 1 0, LOA-OCTAHYDRO-9-METHOXY-1,4A DIMETHYL-7-( 1 -METHYLETHYL) 1 -PHENANTHRENCARBONSAURE-METHYLESTER 21 - 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