Cyclophane aus Diisocyanaten: Synthese, experimentelle und theoretische Konformationsanalyse
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
SYNTHETISCHER
TEIL
7
2.1
SYNTHESE
VON
MAKROCYCLEN
MIT
HAMSTOFFEINHEITEN
OBER
DIISOCYANATE
7
2.2
DARSTELLUNG
AZOLIDISCHER
DIISOCYANATE
16
2.3
SYNTHESE
VON
MAKROCYCLEN
MIT
HAMSTOFFEINHEITEN
UEBER
MONOISOCYANATE
18
2.4
SYNTHESE
VON
URETHANEN
DES
HDI 27
2.5
SYNTHESE
IMINISCHER
MAKROCYCLEN
27
2.6
SYNTHESE
VON
MAKROCYCLEN
MIT
AMINOSAEUREN
ALS
STARRE
SEITENGRUPPE
29
2.6.1
SYNTHESEN
UNTER
VERWENDUNG
VON
NITROBENZYLALKOHOL
29
2.6.2
SYNTHESEN
MIT
TYROSIN
31
3.
KONFORMATIONSANALYSE
37
3.1
METHODEN
DER
KONFORMATIONSBESTIMMUNG
37
3.1.1
EXPERIMENTELLE
METHODEN
37
3.1.2
THEORETISCHE
METHODEN
40
3.2
ERSTELLUNG
NEUER
KRAFTFELDPARAMETER
FUER
FEHLENDE
STRUKTURELEMENTE
44
3.2.1
EINLEITUNG
44
3.2.2.
AB
INITIO
RECHNUNGEN
45
3.2.2.1
HARNSTOFF
46
3.2.2.2.
BERECHNUNG
DER
ROTATLONSBARRIEREN
47
3.2.2.3
BERECHNUNG
AUSGEZEICHNETER
MOLEKUELE
52
3.2.3
NEUE
PARAMETER
58
3.2.4
KONTROLLE
AN
EXPERIMENTELLEN
WERTEN
59
3.3
KONFORMATIONSANALYSE
SYNTHETISIERTER
VERBINDUNGEN
63
3.3.1.
ALLGEMEINES
ZUR
KONFORMATIONSANALYSE
63
3.3.2.
KONFORMATIONSANALYSE
DER
VERBINDUNG
34
64
3.3.3.
KONFORMATIONSANALYSE
DER
VERBINDUNG
35
72
3.3.4.
KONFORMATIONSANALYSE
DER
VERBINDUNG
10
77
3.3.5.
KONFORMATIONSANALYSE
DER
VERBINDUNG
60
78
4.
THEORETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
83
4.1
ROTATIONSBARRIEREN
VERSCHIEDENER
HARNSTOFFE,
AMIDE
UND
IHRER
THIODERIVATE
83
4.1.1
VORWORT
83
4.1.2
VORGEHENSWEISE
84
4.1.3
VERGLEICH
DER
METHODEN
AM1,
MNDO
UND
PM3
86
4.1.4
ROTATIONSBARRIEREN
VERSCHIEDENER
VERBINDUNGEN,
ERHALTEN
MIT
DEM
AM1
-HAMILTONIAN
UND
VERSCHIEDENEN
PROGRAMMPAKETEN
96
4.1.5
VERGLEICH
BERECHNETER
WERTE
MIT
EXPERIMENTELLEN
DATEN
100
4.1.6
EINFLUSS
VERSCHIEDENER
SUBSTITUENTEN
AUF
DIE
ROTATIONSBARRIEREN
IN
HARNSTOFFEN
103
4.1.6.1
STERISCHE
EFFEKTE
VON
ALKYLSUBSTITUENTEN
103
4.1.6.2
HARNSTOFFE
MIT
HALOGENSUBSTITUENTEN
104
4.1.6.3
AROMATISCHE
SUBSTITUENTEN
105
4.1.7
WIE
BEKOMMT
MAN
RICHTIGE
WERTE?
105
4.2
VOLLSTAENDIGE
UNTERSUCHUNG
DER
TORSIONALEN
ENERGIEHYPERFLAECHEN
UNTERSCHIED
LICH
SUBSTITUIERTER
HARNSTOFFE
107
4.3
THEORETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
DI
-
UND
TRIMERISIERUNG
DER
ISOCYANATE
113
4.4
TORSIONSHYPERFLAECHEN
VON
DIPHENYLMETHAN
UND
DIPHENYLETHER
115
4.4.1
ALLGEMEINES
115
4.4.2.
STRUKTUREN
UND
ROENTGENSTRUKTURDATEN
116
4.4.3
DIPHENYLMETHAN
UND
DIPHENYLETHERHYPERFLAECHEN
118
4.4.4
VERGLEICH
EXPERIMENTELLER
UND
BERECHNETER
DATEN
127
4.4.5
DISKUSSION
DER
HYPERFLAECHEN
131
5.
KOMPLEXIERUNGEN
133
5.1.
ALLGEMEINES
133
5.2.
KOMPLEXIERUNGSUNTERSUCHUNGEN
AN
VERBINDUNG
34
134
5.3.
KOMPLEXIERUNGSUNTERSUCHUNGEN
AN
VERBINDUNG
35
137
6.
ZUSAMMENFASSUNG
139
147
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
7.1.
ALLGEMEINES
147
7.2.
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
148
7.3.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
149
7.3.1.
EINFUEHRUNG
DER
BOC-GRUPPE
IN
AMINOSAEUREN
(AAV
BOCAS)
149
7.3.2.
SPALTUNG
VON
BENZYLETHEM
(AAV
BZS)
149
7.3.3.
REDUKTION
VON
NITROVERBINDUNGEN
(AAV
RED)
149
7.3.4.
PEPTIDKOPPLUNG
MIT
PPA
(AAV
PEP)
150
7.3.5.
UMSETZUNG
MIT
HDI
(AAV
HDI)
150
7.3.6.
UMSETZUNG
VON
DIAMINOARYLVERBINDUNGEN
MIT
NITROPHENYL
ISOCYANAT
(AAV
NPI)
150
7.3.7.
UMSETZUNG
VON
DIISOCYANATEN
MIT
IMIDAZOL
(AAV
IMD)
151
7.3.8.
REINIGUNG
DER
UMSETZUNGEN
(AAV
WAS)
151
7.4.
ALLGEMEINE
SYNTHESEN
151
7.4.1.
DARSTELLUNG
VON
PPA
151
7.4.2.
DARSTELLUNG
VON
6-CHLOR-2,4-DIMETHOXY-1,3,5-TRIAZIN
152
7.5.
SPEZIELLE
SYNTHESEN
MAKROCYCLISCHER
VERBINDUNGEN
MIT
HAMSTOFFGRUPPEN
152
7.5.1.
4,4'-BIS
(3
METHOXY-2
METHYL-4
NITROPHENYLUREA)
DIPHENYL
METHAN
4
152
7.5.2.
BIS(3-METHOXY-2-METHYL-4-NITROPHENYL)-2,9-DIAZA-1
,10
DIKETODEKAN
6
153
7.5.3.
1,6-BIS-(4-NITROPHENYLUREIDO)-HEXAN
8
153
7.5.4
BIS
(3
METHOXY-2
METHYL-4
AMINOPHENYL)
2,9
DIAZA.
1,10
DIKETODEKAN
9
154
7.5.5.
34,35-DIMETHOXY-15,32-DIMETHYL-2,4,11,13,18,20,27,29
OCTAAZA-3,12,19,28-TETRAKETO-TRICYCLO[32.2.2.214,17]-DOTRIA
CONTA
1(32),14,16,30,33,35-HEXAEN
10
154
7.5.6.
1,6-BIS-(4-AMINOPHENYLUREIDO)-HEXAN
11
155
7.5.7.
2,4-BIS-(IMIDAZOLYLCARBONSAEURE-1-AMIDO)-TOLUOL
15
155
7.5.8.
1,6-BIS-(IMIDAZOLYLCARBONSAEURE-1-AMIDO)-HEXAN
16
156
7.5.9.
4,4'-BIS-(IMIDAZOLYLCARBONSAEURE-1
-AMIDO)-DIPHENYL
METHAN
17
156
7.5.10.
4,4'-BIS-(3-NITROPHENYLUREIDO)-DLPHENYLMETHAN
1
9
157
7.5.11.
4,4'-BIS-(3-NITROPHENYLUREIDO)-DIPHENYLETHER
21
157
7.5.12.
4,4'-BIS{3[3-ETHYL-1-(3-NITROPHENYL)])-DIPHENYLETHER
23
158
7.5.13.
1-(3-NITROPHENYL)-3-{4-[3-(3-NITROPHENYL)-UREIDO]
PHENYLJUREA
25
158
7.5.14.
1
,3-BIS-(3-NITROPHENYL)HAMSTOFF
27
159
7.5.15.
N-(5-METHOXY-2-METHYL-4-NITROPHENYL)-4-METHYLBENZOL
SULFONAMID
28
159
7.5.16.
4,4'-BIS-(3-AMINOPHENYLUREIDO)-DIPHENYLMETHAN
29
160
7.5.17.
4,4'-BIS-(3-AMINOPHENYLUREIDO)-DIPHENYLETHER
30
160
7.5.18.
4,4'-BIS{3[3-ETHYL-1-(3-AMINOPHENYL)]}-DIPHENYLETHER
31
161
7.5.19.
1-(3-AMINOPHENYL)-3-{4-[3-(3-AMINOPHENYL)-UREIDO]
PHENYL)UREA
32
161
7.5.20.
1
,3-BIS-(3-AMINOPHENYL)HAMSTOFF
33
162
7.5.21.
2,29-DIETHYL-2,4,1
0,12,19,21,27,29-OKTAAZA-3,1
1,20,28
TETRAKETO-34-OXA-PENTACYCLO[35.2.2.15,9.122,26.230,33]
TRIATETRACONTA-1(37),5,7,9,22,24,26,30,32,35,3840
DODECAEN
34
162
7.5.22.
2,4,10,12,19,21-HEXAAZA-3,11,20-TRIKETO-TRICYCLO
[22.3.1
,15,9]HEPTADICONTA
1(25),5,7,9,22,23-HEXAEN
35
163
7.6.
URETHANE
DES
HEXAMETHYLENDIISOCYANATES
164
7.6.1.
1
,6-BIS-(4-METHOXYTOLYLCARBAMATO)-N-HEXAN
37
164
7.6.2.
1,6
BIS(4-NITROBENZYLOXYCARBONYL)
HEXYLAMIN
39
164
7.6.3.
1
,6-BIS-(PHENYLCARBAMATO)-N-HEXAN
41
165
7.6.4.
1
,6-8IS-(METHYLCARBAMATO)-N-HEXAN
43
165
7.7.
IMINE
166
7.7.1.
BIS-(4-NITROBENZYLIDEN)-4,4'-DIPHENYLMETHANDIAMIN
45
166
7.7.2.
BIS-(4-AMINOBENZYUEDEN)-4,4'-DIPHENYLMETHANDIAMIN
46
166
7.8.
SYNTHESENPEPTIDISCHERVERBINDUNGEN
167
7.8.1.
2-AMINOPROPIONSAEURE-4-NITROBENZYLESTERTOLUOLSULFONAT
48
167
7.8.2.
2-[3-(6-{3-[1
-(4-NITROBENZYLOXYCARBONYL)-ETHYL]-UREIDO)
HEXYL)UREIDO]-PROPIONSAEURE-4-NITROBENZYLESTER
49
167
7.8.3.
BUTOXYCARBONYLTYROSIN-OCHA-SALZ
(BOC-TYR
YY
DCHA)
52
168
7.8.4.
BENZYL-TYROSIN
53
168
7.8.5.
BUTOXYCARBONYLBENZYLTYROSIN-DCHA-SALZ
55
169
7.8.6.
2-TERT.BUTYLOXYAMIDO-N-(4-{4-[2-TERT.BUTYLOXYAMIDO-3
(4-BENZYLOXYPHENYL)-PROPYLAMINO)-BENZYL)-PHENYL)-3
(4-BENZYLOXYPHENYL)-PROPIONAMID
56
169
7.8,7.
2-TERT.BUTYLOXYAMIDO-N-(4-{4-[2-TERT.BUTYLOXYAMIDO-3
(4-BENZYLOXYPHENYL)PROPYLAMINO]-PHENOXY)-PHENYL)-3
(4-BENZYLOXYPHENYL)-PROPIONAMID
57
170
7.8.8.
2-TERT.BUTYLOXYARNIDO-N-(4-(4-[2-TERT.BUTYLOXYAMIDO-3
(4-HYDROXYLPHENYL)-PROPYLAMINO]-BENZYL)-PHENYL)-3
(4-HYDROXYIPHENYL)-PROPIONAMID
58
171
7.8.9.
2-TERT.BUTYLOXYAMIDO-N-(4-{4-[2-TERT.BUTYLOXYAMIDO-3
(4-HYDROXYLPHENYL)-PROPYLAMINO]-PHENOXY)-PHENYL)-3
(4-HYDROXYLPHENYL)-PROPIONAMID
59
171
7.8.10.
4,27-DI-TERT.BUTYLOXYAMIDO-N-2,12,19,29-TETRAAZA-3,11,20,28
TETRAKETOPENTACYCLO[35.2.2.26,9.222,25.230,33]TRIATETRACONTA
1(37),6,7,9,22,23,25,30,31,33,35,36-DODECAEN
60
172
7.9.
WEITERE
VERBINDUNGEN
173
7.9.1.
4,4
-BIS(N-(2,4,6-TRIMETHYL)BENZOLSULFONAMID]DIPHENYL
METHAN
RI
173
7.9.2.
4,4'-BIS[N-(2,4,6-TRIMETHYL)BENZOLSULFONAMID]DIPHENYL
ETHER
R2
173
7.9.3.
BUTOXYCARBONYL-N-AMINOUNDECANSAEURE
173
7.9.4.
1-BUTOXYCARBONYL-N-AMINO-ISOPHTHALSAEURE
174
7.9.5.
BIS-4,4'-[2-AMINO-5-NITROBENZAMID-N]-DIPHENYLMETHAN
174
8.
ROENTGENSTRUKTURDATEN
176
8.1.
4,4'-BIS[N-(2,4,6-TRIMETHYL)BENZOLSULFONAMID]DIPHENYLMETHAN
176
8.2.
4,4
'
-BIS[N-(2,4,6-TRINIETHYL)BENZOLSULFONAMID]DIPHENYLETHER
179
9.
LITERATURVERZEICHNIS
182 |
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