Enantioselektive Synthese und Pharmakologie "lactonisierter" Acetylcholin-Analoga:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
I
ENANTIOSELEKTIVE SYNTHESE UND PHARMAKOLOGIE
1
'LACTONISIERTER" ACETYICHOLIN-ANALOGA
INHALTSVERZEICHNIS
I. EINLEITUNG 1
1. STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN CHOLINERG WIRKENDER SUBSTANZEN 2
2. KONFORMATIONS-AKTIVITAETSSTUDIEN RIGIDISIERTER ACETYLCHOLIN-ANALOGA 6
3. THEMENSTELLUNG 12
II. ALLGEMEINER TEIL A - "Y-LACTONISIERTE" ACETYLCHOLIN-ANALOGA 15
1. RACEMI SEHE Y-AMI NOMETHYL -Y-BU TYROL ACTONE 15
1.1 SYNTHESEPLANUNG 15
1.2 MECHANISMUS DER BROMOLACTONISIERUNG 16
1.3 , SYNTHESE DER Y-ALKYLAMINOMETHYL-Y-BUTYROLACTONE 14 A-D 18
1.3.1 BROMOLACTONISIERUNG DER 4-PENTENSAEURE (15) 18
1.3.2 DARSTELLUNG DER Y-ALKYLAMINOMETHYL-Y-BUTYROLACTONE 14 A-D 20
1.3.3 ALTERNATIVER SYNTHESEWEG ZUR DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN 14 A-C
31
1.3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR ANWENDUNGSBREITE DES IN KAPITEL 1.3.2 GEZEIGTEN
34
SYNTHESEPRINZIPS
2. ENANTIOMERENREINE Y-AMINOMETHYL-Y-BUTYROLACTONC 35
2.1 LITERATURBEKANNTES UEBER Y-AMINOMETHYL-Y-BUTYROLACTONE 36
2.2 SYNTHESEPLANUNG 39
2.3 SYNTHESE DER Y-AMINOMETHYL-Y-BUTYROLACTONE (S)- UND
(R)-14 A-D UEBER DIE 42
BROMMETHYLLACLONE (S)- UND (R)-16
2.3.1 SYNTHESE DER ENANTIOMERENREINEN BROMMETHYLLACTONE (S)- UND
(R)-16 42
2.3.2 UMSETZUNG DER BROMMETHYLLACTONE
(S)-16 UND (R)-16 MIT AMINEN 46
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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II
INHALTSVERZEICHNIS
2.4 SYNTHESE DER Y-AMINOMETHYL-Y-BUTYROLACTONC (S)- UND (R)-14 A-D DURCH
47
REDUKTION DER AMIDE (S)- UND (R)-34 B-D
2.4.1 SYNTHESE DER AMIDE (S)- UND (R)-34 B-D 47
2.4.2 REDUKTION DER AMIDE (S)- UND (R)-34 B-D 50
2.4.2.1 MECHANISMUS DER BORAN-REDUKTION VON AMIDEN 50
2.4.2.2 SYNTHESE DER AMMONIUMSAL/E (S)- UND (R)-14 B-D DURCH REDUKTION
DER
AMIDE (S)- UND (R)-34 B-D 52
2.4.2.3 SYNTHESE DER AMMONIUMSALZE (S)- UND (R)-14 A DURCH
QUARTEMISIERUNG VON
(S) UND (R)-14 B 55
2.5 VERGLEICH DER SYNTHESEWEGE ZUR DARSTELLUNG DER ENANTIOMERENREINEN
AMMONIUMSALZE (S)- UND (R)-14 A-D 57
2.6 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT 59
2.6.1 VERGLEICH DER DREHWERTE DER AUF VERSCHIEDENEN WEGEN
SYNTHETISIERTEN SALZE
(S - UND (R)-14 A, B 59
2.6.2 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT UEBER ^-NMR-SPEKTROSKOPIE 61
2.6.2.1 CHIRALE LANTHANIDEN-SHIFT-REAGENZIEN 61
2.6.2.2 CHIRALE LOESUNGSMITTEL 63
2.7 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN VERSCHIEDENEN Y-BUTYROLACTONEN 66
2.7.1 INFRAROT-SPEKTROSKOPIE 66
2.7.2 'H-NMR-SPEKTROSKOPIE 68
2.7.3 MASSEASPEKTROSKOPIE 74
2.8 ROENTGENSTRUKTUNINTERSUCHUNG 76
2.8.1 BESCHREIBUNG DER STRUKTUR VON (S)-L4 A 80
2.8.2 VERGLEICH DER KRISTALLSTRUKTUR VON (S)-14 A MIT DER STRUKTUR DES
ACETYL-
CHOLINS 80
UI. PHARMAKOLOGISCHER TEIL A 84
1. DIE ROLLE DES ACETYLCHOLINS IM ORGANISMUS 84
1.1 SYNTHESE, SPEICHERUNG UND FREISETZUNG VON ACETYLCHOLINS 84
INHALTSVERZEICHNIS
III
1.2 ACETYLCHOLIN-REZEPLOREN
85
1.3 ACETYLEHOLINWIRKUNGEN IM ORGANISMUS 87
2. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN AN "LACLONISIERTEN"
ACETYLCHOLIN-ANALOGA 88
2.1 INHIBITIONSVERSUCHE AM M
2-REZEPTOR DES SCHWEINE-HER/.ENS 88
2.2 WIRKSAMKEIT VON (S)-14 A AM LINKEN MEERSCHWEINCHEN-HERZVORHOF 92
2.3 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER PHARMAKOLOGISCHEN KRGEBNISSE 93
IV. ALLGEMEINER TEIL B - "Y-LACTAMISIERTE" ACETYLCHOLIN-ANALOGA 95
1. SYNTHESEPLANUNG 95
2. SYNTHESE DER LACTAME (S)- UND (R)-46 96
2.1 SYNTHESE DER BROMMETHYLLACTAME (S)- UND (R)-50 96
2.2 DARSTELLUNG VON (S)- UND (R)-46 98
V. PHARMAKOLOGISCHER TEIL B 99
VI. ALLGEMEINER TEIL C - A-DIPHENYL-ALKYLIERTE "Y-LACTONISIERTE" ACETYL-
CHOLIN-ANALOGA 101
1. SYNTHESEPLANUNG - LITERATURIIBERSICHT 101
2. SYNTHESE DER Y-3,3-DIPHENYLPROPYLAMINOMETHYL-Y-BUTYROLACTONE (S)-UND
(R)-54 A-C 106
2.1 SYNTHESE VON (S)- UND (R)-54 A-C DURCH REDUKTION DER AMIDE (S)- UND
(R) -58
B,
C 106
2.1.1 DARSTELLUNG VON /V-(3,3 DIPHENYL)-A
R-METHYLAMIN (57) 108
2.1.2 SYNTHESE DER 3,3-DIPHENYLPROPYLAMIDE (S)- UND (R)-58 B, C 109
2.1.3 REDUKTION DER 3,3-DIPHENYLPROPYLAMIDE (S)- UND (R)-58 B, C 110
2.1.4 VERSUCH DER QUARTEMISIERUNG DES SEKUNDAEREN AMINS (S)-54 C ZUR
DARSTELLUNG
VON(S)-54A 112
2.2 SYNTHESE VON (S)- UND (R)-54 A, B DURCH AMINOLYSE DER
BROMMETHYLLACTONE
(S) -UND (R)-16 114
IV
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.1 SYNTHESE DES MAM)IMETHYL-V-(3,3-DIPHCNYLPROPYL)-AMINS 72 115
2.2.2 SYNTHESE DER SALZE (S)- UND (R)-54 A, B UEBER DIE
BROMOMETHYLLACTONE 115
3. SYNTHESE DER 7-4,4-DIPHCNYIBUTYLAMINOEMETHYL-7-BUTYROLACTONE (S)- UND
(R) -55A-C 117
3.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON (S)- UND (R)-55 B-C DURCH REDUKTION DER
AMIDE
(S) - UND (R)-71 B, C 117
3.1.1 DARSTELLUNG DER DIPHCNYLBUTYLAMINE 59 UND 60 118
3.1.2 SYNTHESE DER 4,4-DIPHENYLBUTYLAMIDE(S)-UND (R)-71 B,C 120
3.1.3 VERSUCHE ZUR REDUKTION DER 4,4-DIPHENYLBUTYLAMIDE (S)- UND (R)-71
B, C 122
3.2 SYNTHESE VON (S)- UND (R)-55 A, B DTIRCH AMINOLYSE DER
BROMMETHYLLACTONE
(S)-UND (R)-16 123
3.2.1 SYNTHESE DES
N,
A/'-DIMETHYL-V-(4,4-DIPHENYLBUTYL)-AMINS 73 123
3.2.2 SYNTHESE DER SALZE (S)- UND (R)-55 A, B UEBER DIE BROMMETHYLLACTONE
124
3.3 DISKUSSION DER ,H-NMR-SPEKTREN DER DIPHENYLALKYLAMIDE (S)- UND
(R)-58 B, C UND 71 B,C, SOWIE DER AMMONIUMSALZE (S)- UND (R)-54 A-C UND
55 A,B 126
3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUM MECHANISMUS DER AMIN-HYDROBROMID-BILDUNG BEI DER
AMINOLYSE DER BROMMETHYLLACTONE (S)- UND (R)-16 130
VII. PHARMAKOLOGISCHER TEIL
C 132
VIII. ZUSAMMENFASSUNG
136
IX. EXPERIMENTELLER TEIL 140
1. ANALYSENGERAETE UND MATERIALIEN 140
2. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 142
3. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 143
4. SYNTHESE DER RACEMISCHEN VERBINDUNGEN 144
5. SYNTHESE DER ENANTIOMERENREINEN LACTONE 154
INHALTSVERZEICHNIS
V
6. SYNTHESE DER ENANTIOMERENREINEN I -ACTAME 186
X. LITERATURVERZEICHNIS
191
XI. ANHANG - UEBERSICHT DER DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN 195
XII. LEBENSLAUF ^
199 |
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