Untersuchungen zur Biosynthese der Benzo[c]phenanthridine in Zellsuspensionskulturen von Eschscholtzia californica CHAM. und Thalictrum bulgaricum VEL. (Thalictrum lucidum):
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| adam_text | H53G - 033 DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER
CHEMIE UND PHARMAZIE DER LUDWIG- MAXIMILIANS- UNIVERSITAET MUENCHEN
UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE DER BENZO[C]PHENANTHRIDINE IN
ZELLSUSPENSIONSKULTUREN VON ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA CHAM. UND
THALICTRUM BULGARICUM VEL. (THALICTRUM LUCIDUM) VON LOTHAR KAMMERER AUS
OFFENBURG 1993 INHALTSVERZEICHNIS SEITE I. EINLEITUNG 1 II. MATERIAL UND
GERAETE 32 1. BIOLOGISCHES MATERIAL 32 2. CHEMIKALIEN 32 1.I. ALLGEMEINE
CHEMIKALIEN 32 2.2. LOESUNGSMITTELFIIR DC 33 2.3. ALKALOIDE 33 2.4.
RADIOISOTOPE 33 3. MATERIAL FUER SAEULENCHROMATOGRAPHIE 34 4. GASE 34 5.
ANLAGEN ZUR FLUESSIG-CHROMATOGRAPHIE 34 5.1. LC 34 5.2. FPLC 35 5.3. HPLC
35 6. SPEKTRALPHOTOMETER 35 7. RADIOAKTIVITAETSMESSGERAETE 35 8.
ZENTRIFUGEN UND ZUBEHOER 35 9. GASCHROMALOGRAPHIE 35 10. GC-MS 36 11.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 36 12. GELELEKTROPHORESE 36 13. SONSTIGES 36
III. METHODEN 37 1. ANZUCHT UND KULTIVIERUNG PFLANZLICHEN
AUSGANGSMATERIALS 37 1.1. SUSPENSIONSKULLUREN 37 1.2. ANZUCHT VON
KEIMLINGEN AUS LINUM USITATISSIMUM LIN. 37 2. GEWINNUNG ZELLFREIER
ENZYMPRAEPARATIONEN 38 2.1. NICHT-MEMBRANGEBUNDENE ENZYME AUS
PFLANZLICHEN ZELLKULTUREN 38 C LOESLICHE ENZYME ) 2. LA AUS ESCHSCHOLTZIA
CALIFORNICA STAMM AST 38 2.L.B AUS THALICTRUM BULGARICUM 38 2.2.
MEMBRANGEBUNDENE ENZYME AUS PFLANZLICHEN 39 ZELLSUSPENSIONSKULTUREN VON
ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA STAMM AST SOWIE THALICTRUM BULGARICUM
(MICROSOMENPRAEPARATIONEN ) 2.3. ZELLFREIE ENZYMEXTRAKLE AM PFLANZLICHEN
KEIMLINGEN VON LINUM 40 USITATISSIMUM LIN. 3. ISOLIERUNG DES
HEFEELICITORS UND STANDARDELICITIERUNG 40 3.1. GEWINNUNG DES ELICILORS
40 3.2. STANDARDELICITIERUNG 40 3.3. ERMITTLUNG DER NOTWENDIGEN
ELICITORKONZENTRATION 40 4. DARSTELLUNG UND REINIGUNG DER
12-OXO-PHYTODIENSAEURE 41 41. SYNTHESE DES HYDROPEROXIDES 41 4.2.
GEWINNUNG UND ISOLIERUNG DER I2-OXO-PHYLODIENSAEURE 42 5. SYNTHESE DES
[6- 3 H]-DIHYDROCHELIRUBINS 47 6. ENZYMTESTS 47 6.1.
GLUCOSE-6-PHOSPHAT-DEHYDREGENASE 47 6.2. L-TYROSIN-DECARBOXYLASE 48 6.3.
DOPA-DECARBOXYLASE 48 6.4. TRANSAMINASE 49 6.5.
SAM:(S)-COCLAURIN-N-METHYLTRANSFERASE 50 6.6.
(S)-N-MELHYLCOCLAURIN-3 -PHENOLASE 50 6.7.
SAM:6-O-METHYLLAUDANOSOLIN-4 -O-METHYLTRANSFERASE 51 6.8.
BERBERINBRUECKENENZYM (RETIKULINO.XIILA.SE) 52 6.9.
(S)-CHEILANTHIFOLINSYNTHASE 52 6.10. (SJ STYLOPINSYNTHASE 53 6.11.
SAM:(S)-STYLOPIN-N-MELHYLLRAN.S/ERASE 54 6.12.
(S)-(CIS)-N-METHYISTYLOPIN-L4-HYDROXYLASE 55 6.13.
PROTOPIN-6-HYDROXYLASE 56 6.14. DIHYDROSANGUINARIN-10-HYDROXYLASE 56
6.15. SAM:I0-HYDROXYDIHYDROSANGUINARIN-10-O-METHYLTRANSFERASE 58 6.16.
DIHYDROCHELIRUBIN-12-HYDROXYLASE 58 6.17.
SAM:12-HYDROXYDIHYDROCHELIRUBIN-12-O-METHYLTRANSFERASE 58 6.18.
DIHYDROBENZOPHENANTHRIDINOXIDASE 59 6.19.
NADPH:CYTOCHROMC(P450)-REDUKTASE 60 7. BESTIMMUNG DES GEHALTES AN
CYTOCHROM P450 61 8. PROTEINBESTIMMUNG 62 9. BESTIMMUNG DER ATMUNGSRATE
UND DES SAUERSTOFFVERBRAUCHES 63 10. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 64
10.1. DUNNSCHICHTCHROMALOGRAPHIE 64 10.2. FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (LC)
UND SCHNELLE FLUESSIG~ 64 CHROMATOGRAPHIE (FPLC) 10.3. HOCHAUFLOESENDE
FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 64 11. DENATURIERENDE GELELEKTROPHORESE
VON PROTEINEN 65 12. GEWINNUNG VON MEMBRANLIPIDEN AUS ESCHSCHOLTZIA
CALIFORNICA 67 13. STANDARDSOLUBILISIERUNG 67 14. STANDARDREKONSTITUTION
68 15. RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNG 68 IV. ERGEBNISSE 69 A. UNTERSUCHUNGEN
ZU (JEN TERMINALEN SCHRITTEN DER 69 MACARPIN-BIOSYNTHESE 1. ERMITTLUNG
EINER GEEIGNETEN ZELLKULTUR 70 /. /. IDENTIFIZIERUNG DES MACARPINS IN T.
BULGARICUM MITTELS HPLC 70 1.2. ERSTE VERGLEICHENDE UNTERSUCHUNGEN ZUR
IN-VITRO-ENZYMAKTIVILAEL 73 DER VERMUTETEN
DIHYDROCHELIMBIN-12-HYDROXYLASE IN ELICILIERTEN T. BULGARICUM VEL UND E.
CALIFORNICA CHAM. STEMM AST - SUSPEMIONSKULTUREN 1.3. ERMITTLUNG
GEEIGNETER ELICITIERUNGSBEDINGUNGEN FUER THALICTRUM 75 BULGARICUM 1.
UNTERSUCHUNGEN ZUR CHARAKTERISIERUNG DER DIHYDROCHELIRUBIN- 79
12-HYDROXYLASE 2.1. ENTWICKLUNG EINES TESTSYSTEMS 79 2.2.
IDENTIFIZIERUNG DES REAKTIONSPRODUKTES 81 2.3. PROTEINABHAENGIGKEIT DER
ENZYMREAKTION 83 2.4. ZEILLINEARILAET DER ENZYMREAKTION 84 2.5.
PH-ABHAENGIGKEIT DER ENZYMREAKTION 86 2.6. TEMPERATURABHAENGIGKEIT DER
ENZYMAKTIVILAET 87 2.7. COFAKTOR-ABHAENGIGKEIT DER ENZYMAKLIVITAET 88 2.8.
SAUERSTQFFUBHANGIGKT.IT DER REAKTION 89 2. P. HEMMUNG DER ENZYMAKTIVITAET
DURCH CYTOCHROM P450-LNHIBITOREN 90 II 3. UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG DES
DIHYDROMACARPINS AUS 95 12-HYDROXYDIHYDROCHELIRUBIN 3.1. VERSUCHE ZUR
TRENNUNG DER SAM.L0-1 FYDROXYDIHYDROSANGUINARIN- 95
10-O-METHYLTRANSFERASE UND DER SAM: 12-HYDROXYDIHYDROCHELI- RUBIN-
12-0-METHYLLRANSFERASE 3. LA LONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN
Q-SEPHAROSE (FASTFLOW) 95 3.1.B ENTSALZUNG AN G2S-SEPHADEX PD10* 98 3.1.
C AJFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN SAH-SEPHAROSE 98 3. LD TABELLARISCHE
UEBERSICHT DER TRENNUNG DER 102 SAM: 12-HYDROXYDIHYDROCHELIRUBIN-
12-0-METHYLLRANSFERASE UND
DERSAM:10-HYDROXYDIHYDROSANGUINARIN-10-O-METHYL- TRANSFERASE AUS
ELICITIERLER THALICTRUM BULGARICUM ZELL- SUSPENSION 3.2. IDENTIFIZIERUNG
DES REAKTIONSPRODUKTES 103 3.3. TEMPERATURABHAENGIGKEIT DER REAKTION 107
3.4. BESTIMMUNG DES PH-OPTIMUMS 108 3.5. ZEITABHAENGIGKEIL DER
ENZYMREAKTION 110 3.6. UNTERSUCHUNGEN ZUR SUBSTRATSPEZIFITAET DER 111
SAM:12-HYDROXYDIHYDROCHELIRUBIN-12-O-METHYLLRANSFERASE 4. VERGLEICHENDE
UNTERSUCHUNGEN ZUR AKTIVITAET EINIGER ENZYME 114 DES
BENZOPHENANTHRIDINBIOSYNTHESEWEGES IN ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA CHAM.
STAMM AST UND THALICTRUM BULGARICUM VEL. B. UNTERSUCHUNGEN ZUR
TRENNBARKEIL DER (S)- 117 CHCILANTHIFOLINSYNTHASE UND DER
(S)-STYLOPINSYNTHASC AUS CLICITICRTCN SUSPCNSIONSKULTURCN VON
ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA STAMM AST . 1. UNTERSUCHUNGEN ZUR ENTWICKLUNG
GEEIGNETER 118 SCLUBILISIERUNGSBEDINGUNGEN DER
(S)-CHEILANTHIFOLINSYNTHASE UND DER (S)-STYLOPIR.SYNTHASE /./.
UNTERSUCHUNGEN ZU SOLUBILISIERUNGSEIGENSCHQFLEN 118 UNTERSCHIEDLICHER
DETERGENTIEN 1.2. UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER PROTEINKONZENTRATION
AUF DIE 123 SOLUBILISIERUNGSEIGENSCHQFLEN DES CHAPS:NACL-GEMISCHES 1.3.
UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS VON ULTRASCHALL AUF DIE EFFIZIENZ DER 124
SOLUBILISIERUNG 2. UNTERSUCHUNGEN ZUR CHROMATOGRAPHISCHEN TRENNBARKEIT
DER (S)- 126 CHCILANTHIFOLINSYNTHASE UND DER (S)-STYLOPINSYNTHASE 2. L.
VERSUCHE ZUR ANREICHERUNG DER NADPH:CYTOCHROM C(P450) 126 REDUKTASE 2.
LA LONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN DEAE-SEPHACEL 126 2. LB ENTSALZUNG
AN G25-SEPHADEX (PD10) !29 2.I.C AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN
2 S -ADP-SEPHAROSE 4B 130 2.1.D SDS-PAGE ZUR DOKUMENTATION DER
ANREINIGUNG DER 131 NADPH.CYTOCHROM C(P450) REDUKTASE 2. L.E
TABELLARISCHE UEBERSICHT DER REINIGUNG DER 133 NADPH.CYTOCHROM
C(P450)-REDUKTASE 2.1.F BESTIMMUNG DES K^WERTES DER NADPH.CYTOCHROM
C(P450) 134 REDUKTASE FUERNADPH 2.2. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNG DER
(S)-CHEILANTHIFOLINSYNTBASE 135 UND DER (S)-STYLOPINSYNTHASE 2.2.A
LONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN DEAE-FRACTOGET * 2.2.B TABELLARISCHE
ZUSAMMENFASSUNG DER TRENNUNG DER 139 (S)-CHEILANLHIFOLINSYNLHASE UND DER
(S)-STY!OPINSYNTHASE. HI 3. VERSUCHE ZUR ERMITTLUNG GEEIGNETER
REKONSTITUTIONS- 141 BEDINGUNGEN 3.1. EINFLUSS DER VERWENDETEN LIPIDE AUF
DIE REKONSTITUIERBARKEIT IN 141 AKTIVER FORM 3.2. EINFLUSS DER
REDUKTASE-KONZENTRATION 142 3.3. ZUSAMMENFASSUNG DES IDEALEN
REKONSLITUTIONSVERFAHRENS 143 3.4. VERSUCHE ZUR REKONSTITULION MIT
ARTFREMDER REDUKTASE 144 C VERGLEICHENDE UNTERSUCHUNGEN ZUM
ELICITIERUNGSGESCHEHEN 145 IN ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA STAMM AST
ZELLSUSPENSIONSKULTUREN UNTER DEM EINFLUSS VON HEFEROHELICITOR UND
POTENTIELLEN ELIEITIERUNGSSIGNALSTOFTEN 1. VERGLEICH DER INDUKTION
VERSCHIEDENER ENZYME DES 145 BENZO[C]PHENANTHRIDIN-BIOSYNTHESEWEGES IN
ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA STAMM AST UNTER EINFLUSS VON HEFEROHELICITOR,
METHYLJASMONAT UND 12-OXO-PHYTODIENSAEURE 2. VERGLEICH DER ATMUNGSRATE
VON ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA 167 STAMM AST ZELLSUSPENSIONSKULTUREN
UNTER EINFLUSS VON HEFEROHELICITOR, METHYLJASMONAT, 12-OXO-PHYTODIENSAEURE
UND BAKTERIELLEM ELICITOR. V. DISKUSSION 172 VI. ZUSAMMENFASSUNG 194
VII. LITERATURVERZEICHNIS 197 IV
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| spelling | Kammerer, Lothar Verfasser aut Untersuchungen zur Biosynthese der Benzo[c]phenanthridine in Zellsuspensionskulturen von Eschscholtzia californica CHAM. und Thalictrum bulgaricum VEL. (Thalictrum lucidum) von Lothar Kammerer 1993 VI, 212 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier München, Univ., Diss., 1993 Benzophenanthridinalkaloide (DE-588)4334860-9 gnd rswk-swf Wiesenraute (DE-588)4328685-9 gnd rswk-swf Biosynthese (DE-588)4006902-3 gnd rswk-swf Zellkultur (DE-588)4067547-6 gnd rswk-swf Kalifornischer Mohn (DE-588)4163051-8 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Benzophenanthridinalkaloide (DE-588)4334860-9 s Biosynthese (DE-588)4006902-3 s Wiesenraute (DE-588)4328685-9 s Zellkultur (DE-588)4067547-6 s DE-604 Kalifornischer Mohn (DE-588)4163051-8 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006345840&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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