Isolierung und Strukturaufklärung von Strepturidin: ein neues Antibiotikum aus Streptomyces albus
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1993
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AI-AZ- OW
ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON STREPTURIDIN - EIN NEUES
ANTIBIOTIKUM AUS
STREPTOMYCES ALBVS
DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET CAROLO-WILHELMINA
ZU BRAUNSCHWEIG
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINER
DOKTORIN DER NATURWISSENSCHAFTEN
(DR. RER. NAT)
GENEHMIGTE
D I S S E R T A T I ON
VON
BRITTA STEINHAUS
AUS HANNOVER
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
1.1 EINLEITUNG 1
1.2 PROBLEMSTELLUNG 5
NACHWEIS, FERMENTATION UND ISOLIERUNG VON STREPTURIDIN 7
2.1 VORVERSUCHE ZUR ISOLIERUNG VON STREPTURIDIN 8
2.2 QUALITATIVE UND QUANTITATIVE BESTIMMUNG VON STREPTURIDIN G 2.1.1
BIOASSAY MIT AZOTOBACTER CHROOCOCCUM 8
2.1.2 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 9
2.3 ORIENTIERENDE VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG VON STREPTURIDIN AUS DEM
FERMENTATIONSUEBERSTAND 11
2.3.1 EXTRAKTIONSVERSUCHE 11
2.3.2 GELCHROMATOGRAPHIE 13
2.3.3 ADSORPTION AN AKTIVKOHLE UND POLYSTYROLHARZEN 13
2.4 FERMENTATION UND HERSTELLUNG EINES ROHEXTRAKTES 14
2.4.1 FERMENTATION VON STREPTOMYCES ALBUS (DSM 40763) 14
2.4.2 EXTRAKTION VON STREPTURIDIN AUS DEM FERMENTATIONSUEBERSTAND 16 2.5
ORIENTIERENDE VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG AUS DEM ROHEXTRAKT 17
2.5.1 EXTRAKTION 17
2.5.2 GELCHROMATOGRAPHIE 17
2.5.3 ADSORPTION AN AKTIVKOHLE UND POLYSTYROLHARZEN 18
2.5.4 PRAEPARATIVE HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 18
2.5.5 IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 19
2.6 REINDARSTELLUNG VON STREPTURIDIN 20
CHARAKTERISIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON STREPTURIDIN 23
3.1 PHYSIKALISCHE UND CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON STREPTURIDIN 23
3.1.1 LOESLICHKEITSVERHALTEN 23
3.1.2 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN VON STREPTURIDIN 23 3.1.3
NACHWEIS MIT VERSCHIEDENEN SPRUEHREAGENZIEN 24
3.1.4 SCHMELZPUNKT 25
IMAGE 3
3.1.5 PH-UND TEMPERATURSTABILITAET 25
3.2 BIOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN 27
3.3 STRUKTURAUFKLAERUNG MIT HILFE SPEKTROSKOPISCHER METHODEN 27
3.3.1 UV-SPEKTROSKOPIE 27
3.3.2 IR-SPEKTROSKOPIE 29
3.3.3 MASSENSPEKTROMETRIE 30
3.3.4 ELEMENTARANALYSE 31
3.4 NMR-UNTERSUCHUNGEN AN STREPTURIDIN 32
3.4.1 H-NMR-SPEKTREN 32
3.4.2 C-NMR-SPEKTREN 34
3.4.3 H,H-COSY-NMR-SPEKTRUM 37
3.4.4 COLOC-SPEKTRUM 37
3.4.5 ZUORDNUNG DER HETEROATOME 38
3.4.6 PH-INDUZIERTE SHIFLS IN DEN H-NMR- UND 13C-NMR-SPEKTREN 40
45
45
52
53
54
54
56 56 56
56
58
58
62
64
DARSTELLUNG VON STREPTURIDIN-DERIVATEN
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6
4.7
ACYLIERUNG
BENZOYLIERUNG
METHYLIERUNG
HYDROLYSE
REDUKTION
AMINOSAEURE-SEQUENZIERUNG VON STREPTURIDIN
4.6.1 DANSYLIERUNG
4.6.2 EDMANABBAU
PERIODATSPALTUNG
MODELLVERBINDUNGEN
5.1
5.2
5.3
URACIL
RIBITTEIL
GLYCOCYAMIDIN
IMAGE 4
5.4 A-SUBSTITUIERTE GLUTARSAEUREDERIVATE 67
5.4.1 DERIVATE DER 2-HYDROXYGLUTARSAEURE 67
5.4.2 DERIVATE DER 2-AMINOOXY-GLUTARSAEURE 69
5.4.3 DERIVATE DER GLUTAMINSAEURE 70
5.4.4 DERIVATE DER 2-HYDROXYLAMINOGLUTARSAEURE 72
DISKUSSION UND ZUSAMMENFASSUNG 77
6.1 DISKUSSION 77
6.2 ZUSAMMENFASSUNG 81
EXPERIMENTELLER TEIL 83
7.1 ALLGEMEINE METHODEN, GERAETE UND TRENNMETHODEN 83
7.1.1 TRENNMETHODEN 83
7.1.2 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 84
7.1.3 SONSTIGE METHODEN 85
7.2 IDENTIFIZIERUNG UND QUANTITATIVE BESTIMMUNG VON STREPTURIDIN 86
7.2.1 BIOASSAY 86
7.2.2 ANALYTISCHE HPLC 86
7.3 FERMENTATION VON STREPTURIDIN 87
7.3.1 FERMENTATION VON STREPTOMYCES ALBUS (DSM 40763) IM 150-1-FERMENTE
87
7.3.2 AUFARBEITUNG DES FERMENTERINHALTES 88
7.4 ISOLIERUNG VON STREPTURIDIN 88
7.4.1 IONENPAAREXTRAKU ON DES ROHEXTRAKTES 88
7.4.2 PRAEPARATIVE HPLC 89
7.4.3 ENTSALZUNG MIT AMBERIITE* XAD-16 89
7.4.4 RESTENTSALZUNG UEBER CM-SEPHADEX NH 4 89
7.5 EIGENSCHAFTEN VON STREPTURIDIN 90
7.5.1 STABILITAET VON STREPTURIDIN 90
7.5.2 UV-SPEKTRUM VON STREPTURIDIN 91
7.6 CHEMISCHE UMSETZUNGEN MIT STREPTURIDIN 91
7.7 DARSTELLUNG VON MODELLVERBINDUNGEN 100
LITERATURVERZEICHNIS 116
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