Die atrop-enantioselektive Reduktion achiraler Lacton-verbrückter Biaryle mit chiralen Hydridübertragungsreagenzien: präparative Entwicklung und mechanistische Untersuchungen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
KENNTNISSTAND
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
5
3.
SYNTHESE
UND
STRUKTUREN
DER
BENZONAPHTHOPYRANONE
.
12
3.1
EIGENSCHAFTEN
UND
BEDEUTUNG
DER
ESTER-ARTIGEN
HILFSBRUECKE
.
12
3.2
AUSWAHL
DER
LACTONE
.
14
3.2.1
BEREITSTELLUNG
DER
SAEUREKOMPONENTE
46
.
16
3.2.2
SYNTHESE
DER
LACTONE
49
.
18
3.3
STRUKTUREN
DER
PYRANONE
.
22
4.
LEISTUNGSFAEHIGE
VERFAHREN
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
REDUKTION
VON
CARBONYL
VERBINDUNGEN
.
27
4.1
CHIRAL
MODIFIZIERTE
ALUMINIUMHYDRIDE
.
28
4.2
CHIRALE
BORANREAGENZIEN
.
30
4.2.1
OPTISCH
AKTIVE
DI
UND
TRIALKYLBORANE
.
30
4.2.2
OXAZABOROLIDIN-KATALYSIERTE
STEREOSELEKTIVE
REDUKTIONEN
.
32
4.3
UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE
ASYMMETRISCHE
REDUKTIONEN
.
33
4.4
ZUSAMMENFASSENDER
VERGLEICH
DER
EINZELNEN
METHODEN
.
34
5.
ATROP-ENANTIOSELEKTIVE
RINGOEFFNUNGEN
DER
LACTONE
MIT
CHIRALEN
HYDRIDUEBERTRAGUNGSREAGENZIEN
.
35
5.1
HPLC-ANALYSE
DER
ENANTIOMEREN
RINGOEFFNUNGSPRODUKTE
AN
CHIRALER
STATIONAERER
PHASE
.
.35
5.2
STEREOSELEKTIVE
RINGOEFFNUNGEN
DER
LACTONE
MIT
CHIRALEN
ALUMINIUMHYDRIDEN
.
37
5.2.1
ASYMMETRISCHE
REDUKTIONEN
DES
BENZOCUMARINS
30
.
38
5.2.2
ENANTIOSELEKTIVE
RINGOEFFNUNGEN
DER
BENZONAPHTHOPYRANONE
.
41
5.3
ATROP-ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTIONEN
MIT
CHIRALEN
BORAN-ABGELEITETEN
HYDRID
UEBERTRAGUNGSREAGENZIEN
.
46
5.3.1
SYNTHESE
DER
OXAZABOROLIDINE
.
.46
5.3.2
ERGEBNISSE
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
RINGOEFFNUNGEN
.
51
5.4
VERGLEICH
DER
LEISTUNGSFAEHIGKEIT
OPTISCH
AKTIVER
HYDRIDUEBERTRAGUNGSREAGENZIEN
SOWIE
CHIRALER
C
UND
HETERO-NUCLEOPHILE
FUER
DIE
ATROPISOMEREN-SELEKTIVE
LACTONOEFFNUNG
.
58
5.5
AUSBLICK
.
59
6.
AUFKLAERUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
AN
DER
BIARYLACHSE
.
60
6.1
METHODEN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
KONFIGURATION
AXIAL-CHIRALER
VERBINDUNGEN
.
60
6.2
SYNTHESE
DER
MENTHYLESTER
.
.62
6.3
HPLC-ANALYTISCHE
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
OEFFNUNGSPRODUKTE
.
65
6.4
AUSWERTUNG
DER
CD-SPEKTREN
.
66
7.
BEITRAEGE
ZUR
ERFORSCHUNG
DES
MECHANISMUS
DER
ATROP-SELEKTIVEN
RINGOEFFNUNG
LACTON-VERBRUECKTER
BIARYLE
.
72
7.1
ALLGEMEINE
MECHANISTISCHE
VORSTELLUNGEN
.
72
7.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
HELIMERISIERUNG
DES
TERT-BUTYL-LACTONS
49
.
.78
7.2.1
GEWINNUNG
DES
ENANTIOMERENREINEN,
HELIKAL
STABILEN
LACTONS
49
.
78
7.2.2
EXPERIMENTELLE
BESTIMMUNG
DER
AKTIVIERUNGSBARRIERE
.
81
7.2.3
VERGLEICH
DER
AKTIVIERUNGSPARAMETER
ANDERER
HELIKALER
MOLEKUELE
.
.85
7.3
SYNTHESE
UND
STRUKTUR
DER
BENZONAPHTHOPYRANE
.
87
7.3.1
DARSTELLUNG
DER
CYCLISCHEN
ETHER
131
.
88
7.3.2
STATISCHE
STRUKTUREN
DER
PYRANE
.
89
7.3.3
DYNAMISCHES
VERHALTEN
DER
CYCLISCHEN
ETHER
.
92
7.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ISOMERISIERUNG
EINES
KONFIGURATIV
LABILEN
ALDEHYDS
.
94
7.4.1
DARSTELLUNG
DES
ENANTIOMERENREINEN
ALDEHYDS
(AF)-135
.
95
7.4.2
EXPERIMENTELLE
BESTIMMUNG
DER
RACEMISIERUNGSGESCHWINDIGKEIT
.
96
7.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
"AF/P-DIFFERENZIERUNG"
BEIM
ANGRIFF
DES
CHIRALEN
NUCLEO
PHILS
AUF
DIE
CARBONY
IGRUPPE
.
100
7.5.1
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
100
7.5.2
REDUKTIVE
RINGOEFFNUNGEN
DES
RERT-BUTYL-LACTONS
MIT
DEM
OXAZABOROLIDIN
REAGENZ
75B
YY
BH
3
.
102
7.6
AUSBLICK
.
HO
8.
SYNTHESE
UND
KRISTALLSTRUKTUR
EINES
7-RING-ARTIG
VERBRUECKTEN
BIARYLLACTONS
.
.
.112
9.
ZUSAMMENFASSUNG
.
117
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
METHODEN
.
126
1.1
VERWENDETE
GERAETE
.
126
1.2
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
127
2.
VORBEREITUNG
DER
VERSUCHE
.
128
3.
DARSTELLUNG
DER
BENZONAPHTHOPYRANONE
.
129
3.1
SYNTHESE
VON
L-BROM-2-NAPHTHOESAEURE
(46)
.
129
3.1.1
L-BROM-2-METHYLNAPHTHALIN
(51)
.
129
3.1.2
L-BROM-2-(BROMMETHYL)-NAPHTHALIN
(52)
.
129
3.1.3
L-BROM-2-NAPHTHALDEHYD
(54)
.
130
3.1.4
L-BROM-2-NAPHTHOESAEURE
(46)
.
130
3.2
DARSTELLUNG
DER
BROMO-ESTER
48
.
131
3.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
VERESTERUNG
DER
SAEURE
46
MIT
DEN
PHENOLEN
47.
.
.131
3.2.2
1
-BROM-2-NAPHTHOESAEUREPHENYLESTER
(48A)
.
131
3.2.3
L-BROM-2-NAPHTHOESAEURE-3
'
,5'-DIMETHOXYPHENYLESTER
(48B)
.
132
3.2.4
L-BROM-2-NAPHTHOESAEURE-3
'
,5'-DIMETHYLPHENYLESTER
(48C)
.
132
3.2.5
1
-BROM-2-NAPHTHOESAEURE-3',5'-DI-TERT-BUTYLPHENYLESTER
(48D)
.
133
3.3
SYNTHESE
DER
BENZONAPHTHOPYRANONE
49
.
134
3.3.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ARYLKUPPLUNG
DER
ESTER
48
.
134
3.3.2
6H-BENZO[B]NAPHTHO[L,2-D]PYRAN-6-ON
(49A)
.
134
3.3.3
L,3-DIMETHOXY-6H-BENZO[B]NAPHTHO[L,2-D]PYRAN-6-ON
(49B)
.
135
3.3.4
L,3-DIMETHYL-6H-BENZO[B]NAPHTHO[L,2-D]PYRAN-6-ON
(49C)
.
138
3.3.5
KUPPLUNG
DES
ESTERS
48D
.
141
4.
VERSUCHE
ZUR
ATROP-ENANTIOSELEKTIVEN
RINGOEFFNUNG
DER
LACTONE
MIT
CHIRAL
MODIFIZIERTEN
ALUMINIUMHYDRIDEN
.
145
4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
DER
LACTONE
MIT
DEN
MUKAIYAMA
REAGENZIEN
33A
UND
33B
IM
ANALYTISCHEN
MASSSTAB
.
145
4.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REDUKTION
DER
LACTONE
MIT
(SS)-BINAL-H2
IM
ANALYTISCHEN
MASSSTAB
.
144
4.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REDUKTION
DER
LACTONE
MIT
(FI)-BINAL-H
IM
ANALYTISCHEN
MASSSTAB
.
146
4.4
UMSETZUNGEN
VON
30
MIT
33
UND
67
.
146
4.5
UMSETZUNGEN
VON
49B
MIT
33
UND
67
.
147
4.6
UMSETZUNGEN
VON
49C
MIT
33
UND
67
.
147
4.7
UMSETZUNGEN
VON
49A
MIT
33
UND
67
.
148
4.8
ENANTIOSELEKTIVE
RINGOEFFNUNGEN
DES
LACTONS
49B
IM
PRAEPARATIVEN
MASSSTAB
.
148
4.8.1
UMSETZUNG
VON
49B
MIT
33A
.
148
4.8.2
REDUKTION
VON
49B
MIT
(R)-BINAL-H2
.
150
5.
SYNTHESE
DER
OXAZABOROLIDINE
94
UND
75
.
151
5.1
DARSTELLUNG
VON
(S)-(-)-2-AMINO-3-METHYL-L,L-DIPHENYL-BUTAN-L-OL
(95)
.
151
5.2
DARSTELLUNG
DER
OXAZABOROLIDINE
94B
UND
75B
.
152
5.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
DER
AMINOALKOHOLE
95
UND
96
MIT
TRI
METHYLBOROXIN
.
152
5.2.2
(S)-2-METHYL-4-(L-METHYLETHYL)-5,5-DIPHENYL-L,3,2-OXAZABOROLIDIN
(94B)
.
152
5.2.3
(S)-TETRAHYDRO-L-METHYL-3,3-DIPHENYL-LH,3H-PYRROLO-[J,2-C][L,3,2]OXAZABOROL
(75B)
.
153
5.3
DARSTELLUNG
DER
OXAZABOROLIDINE
94C
UND
75C
.
153
5.3.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
DER
AMINOALKOHOLE
95
UND
96
MIT
N-BUTYLBORONSAEURE
.
153
5.3.2
(S)-2-N-BUTYL-4-(L-METHYLETHYL)-5,5-DIPHENYL-L,3,2-OXAZABOROLIDIN
(94C)
.
153
5.3.3
(S)-TETRAHYDRO-L-N-BUTYL-3,3-DIPHENYL-LH,3H-PYRROLO-[L,2-C][L,3,2]OXAZABOROL
(75C)
.
154
6.
OXAZABOROLIDIN-ASSISTIERTE
BORAN-REDUKTIONEN
DER
LACTONE
.
155
6.1
VORVERSUCHE
ZUR
REDUKTIVEN
RINGOEFFNUNG
DES
LACTONS
49C
MIT
75A
YY
BH
3
.
155
6.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REDUKTION
DER
LACTONE
IM
ANALYTISCHEN
MASSSTAB
.
156
6.2.1
ERGEBNISSE
DER
UMSETZUNGEN
DER
LACTONE
49A-C
UND
30
MIT
94
YY
BH
3
UND
75.BH
3
.
156
6.2.2
EINFLUSS
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
AUF
DIE
ATROPISOMERENVERHAELTNISSE
BEI
BORAN
REDUKTIONEN
.
157
6.3
REDUKTIVE
RINGOEFFNUNG
DER
LACTONE
MIT
75B
YY
BH
3
IM
PRAEPARATIVEN
MASSSTAB
.
157
6.3.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
.
157
6.3.2
(M)-2-HYDROXYMETHYL-L-(2-HYDROXYPHENYL)NAPHTHALIN
[(AF)-91A]
.
157
6.3.3
(P)-2-HYDROXYMETHYL-L-(2-HYDROXY-4,6-DIMETHOXYPHENYL)NAPHTHALIN
[(P)-91B]
.
.
.
.158
6.3.4
(M)-2-HYDROXYMETHYL-L-(2-HYDROXY-4,6-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHALIN
[(AF)-91C]
.
158
7.
DARSTELLUNG
DER
MENTHYLESTER
117A
UND
117D
.
159
7.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
RINGOEFFNUNG
DER
LACTONE
49A
UND
49D
MIT
LITHIUM-(LS)-MENTHOLAT
.
159
7.2
DIASTEREOSELEKTIVE
RINGOEFFNUNG
VON
49A
.
160
7.3
RINGOEFFNUNG
VON
49D
.
164
8.
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
DER
ALKOHOLE
91
.
166
8.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REDUKTION
DER
DIASTEREOMERENREINEN
MENTHYL
ESTER
117
IM
ANALYTISCHEN
MASSSTAB
.
166
8.2
HPLC-ANALYTISCHE
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
.
166
9.
SYNTHESE
UND
ATROPISOMERISIERUNG
DES
ENANTIOMERENREINEN
TERT-BUTYLLACTONS
49D
.
167
9.1
VERSEIFUNG
DER
DIASTEREOMERENREINEN
MENTHYLESTER
117D
.
167
9.1.1
BESTIMMUNG
DER
OPTISCHEN
REINHEIT
VON
124
.
168
9.2.
INTRAMOLEKULARE
CYCLISIERUNG
DER
SAEURE
124
ZUM
ENANTIOMERENREINEN
LACTON
.
168
9.2.1
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
VON
(M)-49D
BZW.
(P)-49D
.
170
9.3
MESSUNG
DER
ISOMERISIERUNG
VON
(P)-49D
.
170
10.
SYNTHESE
DER
BENZONAPHTHOPYRANE
131
.
171
10.1
DARSTELLUNG
DER
ALKOHOLE
91
AUS
DEN
LACTONEN
49
.
171
10.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REDUKTION
DER
LACTONE
49
MIT
LITHIUM
ALUMINIUMHYDRID
.
171
10.1.2
2-HYDROXYMETHYL-L-(2-HYDROXYPHENYL)NAPHTHALIN
(91A)
.
171
10.1.3
2-HYDROXYMETHYL-L-(2-HYDROXY-4,6-DIMETHOXYPHENYL)NAPHTHALIN
(91B)
.
172
10.1.4
2-HYDROXYMETHYL-L-(2-HYDROSY-4,6-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHALIN
(91C)
.
172
10.1.5
2-HYDROXYMETHYL-L-(2-HYDROXY-4,6-DI-TERT-BUTYLPHENYL)NAPHTHALIN
(91D)
.
173
10.2
CYCLISIERUNG
DER
ALKOHOLE
91
ZU
DEN
ETHEM
131
.
176
10.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
PYRANE
131
AUS
DEN
ALKOHOLEN
91.
.
.176
10.2.2
6H-BENZO[B]NAPHTHO[L,2-D]PYRAN
(131A)
.
176
10.2.3
L,3-DIMETHOXY-6H-BENZO[B]NAPHTHO[L,2-D]PYRAN
(131B)
.
179
10.2.4
L,3-DIMETHYL-6H-BENZO[B]NAPHTHO[L,2-D]PYRAN
(131C)
.
182
10.2.5
L,3-DI-TERT-BUTYL-6H-BENZO[B]NAPHTHO[L,2-D]PYRAN
(131D)
.
185
11.
SYNTHESE
UND
ISOMERISIERUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
ALDEHYDE
(A/)-135
UND
(AF)-137
.
186
11.1
SCHUETZEN
DER
PHENOLISCHEN
OH-FUNKTION
DES
ALKOHOLS
(A/)-91C
.
186
11.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
O-ALKYLIERUNG
VON
(M)-91C
MIT
BENZYLBROMID
BZW.
DIMETHYLSULFAT
.
186
11.1.2
(M)-2-HYDROXYMETHYL-]-(2-BENZYLOXY-4,6-DIMETHYLPHENYL)-NAPHTHALIN
[(A/)-133]
.
186
11.1.3
(M)-2-HYDROXYMETHYL-L-(2-METHOXY-4,6-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHALIN[(M)-L36\
.
.
.
.187
11.2
OXIDATION
DER
ALKOHOLE
(AF)-133
BZW.
(ITF)-136
.
187
11.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
OXIDATION
DER
NAPHTHYLMETHANOLE
(M)-133
UND
(M)-136
MIT
MNO
2
.
187
11.2.2
(M)-L-(2-BENZYLOXY-4,6-DIMETHYLPHENYL)-NAPHTHALIN-2-CARBALDEHYD\(M)-Y34]
.
.
.
.188
11.2.3
(M)-L-(2-METHOXY-4,6-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHALIN-2-CARBALDEHYD[(M)-131]
.
188
11.3
BESTIMMUNG
DER
RACEMISIERUNGSGESCHWINDIGKEIT
DES
ALDEHYDS
(A/)-135
.
189
11.3.1
BEREITSTELLUNG
VON
RAC-135
ALS
VERGLEICHSMATERIAL
.
189
11.3.2
DEBENZYLIERUNG
VON
(M)-134
.
190
11.3.3
MESSUNG
DER
ISOMERISIERUNG
VON
(M)-135
.
190
11.4
VERSUCHE
ZUR
RACEMISIERUNG
VON
(AF)-137
.
191
12.
VERSUCHE
ZUR
ATROP-ENANTIOSEIEKTIVEN
RINGOEFFNUNG
DES
TERT-BUTYL
LACTONS
49D
.
192
12.1
BORAN-REDUKTIONEN
DES
RACEMISCHEN
LACTONS
49D
.
192
12.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON49D
MIT
EINEM
UEBERSCHUSS
AN
75B.
BH
3
.
192
12.1.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SUKZESSIVEN
UMSETZUNG
VON
49D
MIT
EINEM
UNTERSCHUSS
AN
75B
YY
BH
3
.
193
12.2
BORAN-REDUKTIONEN
DES
ENANTIOMERENREINEN
TERT-BUTYL-LACTONS
49D
.
194
12.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON
(M)
BZW
(P)-49D
MIT
EINEM
UEBER
SCHUSS
AN
75B.
BH
3
.
194
12.2.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SUKZESSIVEN
UMSETZUNG
VON
(M)
BZW
(P)-49D
MIT
EINEM
UNTERSCHUSS
AN
75B
YY
BH
3
.
195
12.2.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON
(M)
BZW
(P)-49D
MIT
EINEM
GERINGEN
UEBERSCHUSS
AN
75B
.
BH
3
.
196
12.3
ISOMERISIERUNGSVERHALTEN
VON
(P)-49D
IN
GEGENWART
VON
BORAN
BZW.
75B
.
197
13.
SYNTHESE
DES
7-RING-LACTONS
146
.
197
13.1
OXIDATION
DES
L,L'-BINAPHTHYL-2,2'-DIMETHANOLS
149
.
197
13.2
INTRAMOLEKULARE
CANNIZZARO-REAKTION
VON
150
ZU
151
.
198
13.3
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
CYCLISIERUNG
VON
151
ZUM
LACTON
146
.
198
13.3.1
DURCH
SAEUREKATALYSIERTE
VERESTERUNG
.
198
13.3.2
DURCH
AKTIVIERUNG
ALS
SAEURECHLORID
.
199
13.3.3
DURCH
THERMISCHE
DEHYDRATISIERUNG
I.
VAK.
.
199
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
.202 |
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