Synthese und massen- bzw. kernresonanzspektroskopische Untersuchungen überbrückter tricyclischer Systeme:
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEMATIK
UND
ZIELSETZUNG
1
B.
BEURTEILUNG
DES
MECHANISTISCHEN
ABLAUFES
DER
DAR
AN
HAND
VON COMPUTERBERECHNUNGEN
UND
EXPERIMEN
TELLEN
ERGEBNISSEN
5
C.
ANALYSE
UND
AUSWERTUNG
DER
PRODUKTMASSENSPEKTREN
1.
DIELS-ALDER-ADDUKTE
(
DA-ADDUKTE
)
VON
5.
5-DIALK
OXY-1
.2.
3.4-TETRACIILORCYCIOPENTADIENEN
(
DIOR
TCLCP
)
MIT
CHINONEN
1.1.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2.3-DIMETHYL-L
.
4-BENZOCHINON
(
DIME-BQ
)
19
1.2.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
1
.4-BENZOCHINON
(
BQ
)
32
1.3.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2
-METHYL-1
.
4-BENZOCHINON
(
IQ
)
35
1.4.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2.
3-DICHLOR-L.4-BENZOCHINON
(
DICL-BQ
)
39
1.5.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
1.
4-NAPHTHOCHINON
(
NQ
)
41
1.6.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2-PHENYL-L.4-BENZOCHINON
(
PH-BQ
)
44
1.7.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2
-CHLOR
1.
4-BENZOCHINON
(
CL-BQ
)
47
1.8.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2
-METHOXY-1
.
4-BENZOCHINON
(
HEO-BQ
)
50
1.9.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2-BROM-L
.
4-BENZOCHINON
(
BR-BQ
)
53
1.10.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2-BENZYL-L.4-BENZOCHINON
(
BZ-BQ
)
57
1.11.
DA-VERBINDUNG
MIT
2-ACETYL-L
.
4-BENZOCHINON
(
AC-BQ
)
60
1.12.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
CHINOLINO-5
.
8-CHINON
(
CH-Q
)
61
2.
DA-ADDUKTE
VON
5-ALKYL-L
.2.3.4.
5-PENTACHLORCYCLO
PENTADIENEN
(
RCL-TCLCP
)
MIT
1.
4-BENZOCHINONEN
2.1.
DA-VERBINDUNG
VON
ETCL-TCLCP MIT
DIME-BQ
66
2.2.
DA-VERBINDUNG
VON
IPRCL-TCLCP
MIT
TQ
70
2.3.
DA-VERBINDUNG
VON
NBUCL-TCLCP MIT
DICL-BQ
72
2.4.
DA-VERBINDUNG
VON
NPENTCL-TCLCP
MIT
DIME-BQ
74
2.5.
DA-VERBINDUNG
VON
NPENTCL-TCLCP
MIT
DICL-BQ
77
3.
DA-ADDUKTE
VON
INDEN
MIT
DIOR-TCLCP,
ETCL-TCLCP
UND
HCCP
79
4.
DA-ADDUKTE
VON
CYCLOOCTEN
MIT
HCCP
BZW.
DIOME
TCLCP
88
5.
DA-ADDUKTE
VON
7-0XA-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2.5-DI
EN-2.3-DICARBONSAEUREDIALKYLESTER
(
FALK
2
)
MIT
DIOR-TCLCP
5.1.
DA-VERBINDUNGEN
VON
FME
2
MIT
DIOR-TCLCP
92
5.2.
DA-VERBINDUNG
VON
1.
6-DIMETHYL-FET
2
MIT
DIOME-TCLCP
97
6.
DA-ADDUKTE
VON
2.
3-DISUBSTITUIERTEN
FURANEN
MIT
DIOME-TCLCP
6.1.
DA-VERBINDUNG
MIT
3-ACETYL-2-METHYLFURAN
(
ACMEF
)
99
6.2.
DA-VERBINDUNG
MIT
3-METHYL-2-PHENYLFURAN
(
MEPHF
)
103
6.3.
DA-VERBINDUNG
MIT
3-ETHOXYCARBONYL-2-PHENYLFURAN
(
CO
2
ETPHF
)
105
7.
DA-ADDUKTE
VON
1.
3-DIACETOXYCYCLOHEXA-L
.
3-DIEN
MIT
BQ
BZW.
NQ
107
8.
DA-ADDUKTE
VON
2.
3-DISUBSTITUIERTEN
FURANEN
(
RJ^R^F
)
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIALKYL
ESTERN
(
AC-ALK
2
)
8.1.
DA-VERBINDUNGEN
MIT
2.
3-DIMETHYLFURAN
(
ME
2
F
)
110
8.2.
DA-VERBINDUNG
VON
3-METHYL-2-A-NAPHTHYLFURAN
(
MENAPHTHF
)
MIT
AC-ME
2
112
D.
AUSWERTUNG
UND
ANALYSE
DER
^^C-NMR
-
DA-ADDUKT
SPEKTREN
(
DIEN
/
DIENOPHIL
)
1.
DIOET-TCLCP
/
BQ
117
2.
DIOIBU-TCLCP
/
BR-BQ
122
3.
DIOIPR-TCLCP
/
CL-BQ
125
4.
DIOIBU-TCLCP
/
TQ
126
5.
DIOET-TCLCP
/
MEO-BQ
127
6.
DIONBU-TCLCP
/
PH-BQ
128
7.
DIOIBU-TCLCP
/
BZ-BQ
130
8.
DIONBU-TCLCP
/
DICL-BQ
133
9.
ETCL-TCLCP
/
BQ
135
10.
DIOET-TCLCP
/
INDEN
136
11.
DIOME-TCLCP
/
1.
6-DIMETHYL-FET
2
137
12.
DIOME-TCLCP
/
ACMEF
139
13.
DIOME-TCLCP
/
MEPHF
141
14.
DIOME-TCLCP
/
CO
2
ET-PHF
142
15.
DIOME-TCLCP
/
CP
'
FUM
145
16.
1.
3-DIACETOXYCYCLOHEXA-L
.
3-DIEN
/
NQ
148
E.
EXPERIMENTELLER
TEIL
VORBEMERKUNGEN
151
1.
SYNTHESE
DER AUSGANGSVERBINDUNGEN
152
2.
SYNTHESE
DER
DA-ADDUKTE
(
DIEN
/
DIENOPHIL
)
2.1.
DIOR-TCLCP
/
BQ
160
2.2.
RCL-TCLCP
BZW.
HCCP
/BQ
162
2.3.
DIOR-TCLCP
/
TQ
163
2.4.
RCL-TCLCP
/
TQ
164
2.5.
DIOR-TCLCP
/
DIME-BQ
165
2.6.
RCL-TCLCP
BZW.
HCCP
/
DIME-BQ
167
2.7.
DIOR-TCLCP
/
DICL-BQ
168
2.8.
RCL-TCLCP
/
DICL-BQ
169
2.9.
DIOR-TCLCP
/
NQ
170
2.10.
DIOR-TCLCP
/
PH-BQ
171
2.11.
ETCL-TCLCP
/
PH-BQ
173
2.12.
DIOR-TCLCP
/
CL-BQ
174
2.13.
ETCL-TCLCP
/
CL-BQ
175
2.14.
DIOR-TCLCP
/
MEO-BQ
175
2.15.
DIOR-TCLCP
/
BR-BQ
177
2.16.
DIOR-TCLCP
/
BZ-BQ
178
2.17.
DIOET-TCLCP
/
AC-BQ
180
2.18.
DIOR-TCLCP
/
CHINOLINO-5
.
8-CHINON
181
2.19.
DIOR-TCLCP
/
INDEN
181
2.20.
ETCL-TCLCP
BZW.
HCCP
/
INDEN
182
2.21.
DIOME-TCLCP
/
STYROL
183
2.22.
DIOR-TCLCP
/
METHACRYLSAEURE
183
2.23.
DIOR-TCLCP
/
NORBORNEN
1OE4
2.24.
HCCP
/
NORBORNEN
184
2.25.
DIOME-TCLCP
/
CYCLOOCTEN
184
2.26.
HCCP
/
CYCLOOCTEN
185
2.27.
DIOR-TCLCP
/
2.3-DISUBSTITUIERTE
FURANE
185
(
ACMEF,
MEPHF,
CO
2
ETPHF
)
2.28.
DIOR-TCLCP
/
FR
2
187
2.29.
ETCL-TCLCP
/
FME
2
188
2.30.
DIMEO-TCLCP
/
A-CHLORACRYLNITRIL
188
2.31.
DIMEO-TCLCP
/
CPACR,
CPFUM
189
2.32.
1.
3-DIACETOXYCYCLOHEXA-L
.
3-DIEN
/
BQ,
NQ
189
2.33.
ME
2
F,
MEPRF,
MENAPHTH-F,
SPIRO
/
AC-ALK.
2
190
F.
ZUSAMMENFASSUNG
193
G.
LITERATURVERZEICHNIS
199 |
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