Organische Chemie für Biologen und Mediziner: mit 31 Tabellen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Jena
Fischer
1994
|
| Ausgabe: | 7., durchges. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Uni-Taschenbücher
1342 : Biologie, Medizin |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 243 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3825213420 3334608484 |
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SIEGFRIED FITTKA
U
7.
, DURCHGESEHENE AUFLAGE
MIT 23 ABBILDUNGEN, 20 UEBERSICHTEN UND 31 TABELLEN
GUSTA
V FISCHE
R VERLA
G JEN
A
INHALTSVERZEICHNIS
VORWORTE 5
1. ALLGEMEINER TEIL 15
1.1. DIE BINDUNGEN DES KOHLENSTOFFS 15
1.1.1. DER BAU DES KOHLENSTOFFATOMS 15
1.1.2. DIE C-H-UN
D C-C-EINFACHBINDUNG 16
1.1.3. DIE C=C-DOPPELBINDUN
G 17
1.1.4. DIE GSAEC-DREIFACHBINDUNG 18
1.1.5. WEITERE BINDUNGSTYPEN 19
1.1.6. RAEUMLICHE GESTALT UND STRUKTURFORMELN . 20
1.2. ORGANISCH-CHEMISCHE REAKTIONEN 21
1.2.1. POLARE ATOMBINDUNG 22
1.2.1.1. STATISCHE POLARITAET UND INDUKTIVER EFFEKT 22
1.2.1.2. POLARISIERUNG UND REAKTIVITAET 23
1.2.2. REAKTIONSMECHANISMEN 24
1.2.2.1. ADDITION AN MEHRFACHBINDUNGEN 25
1.2.2.2. SUBSTITUTIONSREAKTION 28
1.2.2.3. ELIMINIERUNGSREAKTION 30
1.2.2.4. OXIDATION UND REDUKTION 31
1.3. ANALYTIK ORGANISCHER VERBINDUNGEN 32
1.3.1. ELEMENTARANALYSE 32
1.3.1.1. QUALITATIVE ELEMENTARANALYSE 32
1.3.1.2. QUANTITATIVE ELEMENTARANALYSE 33
1.3.2. BESTIMMUNG FUNKTIONELLER GRUPPEN 35
1.3.3. PHYSIKALISCHE VERFAHREN 35
1.4. NOMENKLATUR 36
2. ALIPHATISCHE VERBINDUNGEN 38
2.1. KOHLENWASSERSTOFFE 38
2.1.1. ACYCLISCHE, GESAETTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE (ALKANE) ..
. 38
2.1.1.1. STRUKTUR UND NOMENKLATUR 38
2.1.1.2. STRUKTURISOMERIE 39
2.1.1.3. PHYSIKALISCHE KONSTANTEN UND VORKOMMEN 40
8 INHALTSVERZEICHNIS
2.1.1.4. SYNTHESE VON ALKANEN 42
2.1.1.5. REAKTIONEN DER ALKANE 43
2.1.2. CYCLISCHE, GESAETTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE (CYCLOALKANE) . . 43
2.1.2.1. BAEYERSCHE SPANNUNGSTHEORIE 44
2.1.3. ACYCLISCHE, UNGESAETTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE (ALKENE) ..
. 45
2.1.3.1. STRUKTUR UND NOMENKLATUR 45
2.1.3.2. DARSTELLUNGSVERFAHREN 46
2.1.3.3. AKTIVIERUNG DER DOPPELBINDUNG 47
2.1.3.4. ADDITIONSREAKTIONEN 47
2.1.3.5. OXIDATION VON ALKENEN 50
2.1.3.6. DIE KONJUGIERTE DOPPELBINDUNG 51
2.1.4. DREIFACH UNGESAETTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE (ALKINE) ...
. 53
2.1.4.1. DARSTELLUNG UND EIGENSCHAFTEN 53
2.1.4.2. CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN 54
2.2. HALOGENDERIVATE DER KOHLENWASSERSTOFFE 55
2.2.1. STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN DER ALKYLHALOGENIDE ...
. 55
2.2.2. DARSTELLUNG UND VERWENDUNG 56
2.2.3. HOEHERHALOGENIERTE KOHLENWASSERSTOFFE 57
2.3. ALKOHOLE 59
2.3.1. NOMENKLATUR 59
2.3.2. PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 59
2.3.3. DARSTELLUNG VON ALKOHOLEN 61
2.3.4. REAKTIONEN DER ALKOHOLE 63
2.3.4.1. REAKTION DES HYDROXYLWASSERSTOFFS 63
2.3.4.2. OXIDATION DER ALKOHOLE 63
2.3.4.3. ESTER VON MINERALSAEUREN 64
2.3.5. EINWERTIGE ALKOHOLE 65
2.3.6. MEHRWERTIGE ALKOHOLE 66
2.4. ETHER 67
2.4.1. ALLGEMEINE DARSTELLUNGSVERFAHREN 68
2.4.2. EIGENSCHAFTEN DER ETHER 69
2.4.3. EINIGE WICHTIGE ETHER 70
2.5. ALIPHATISCHE SCHWEFELVERBINDUNGEN 70
2.5.1. NOMENKLATUR 70
2.5.2. THIOLE 72
2.5.2.1. PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN UND SAEURENATUR 72
2.5.2.2. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN 72
2.5.3. SULFONSAEUREN 73
2.5.4. SULFIDE 74
2.6. ALDEHYDE UND KETONE 75
2.6.1. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG 75
INHALTSVERZEICHNIS 9
2.6.2. DIE CARBONYLGRUPPE 77
2.6.3. REAKTIONEN DER ALDEHYDE 77
2.6.3.1. OXIDATION 77
2.6.3.2. ADDITIONSREAKTIONEN 78
2.6.3.3. KONDENSATIONSREAKTIONEN 80
2.6.4. WICHTIGE ALDEHYDE 81
2.6.5. WEITERE KETONSYNTHESEN 82
2.6.6. REAKTIONEN DER KETONE 83
2.6.7. WICHTIGE KETONE 84
2.7. CARBONSAEUREN 86
2.7.1. STAERKE ORGANISCHER SAEUREN 86
2.7.1.1. EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF DIE SAEURESTAERKE 87
2.7.2. ALLGEMEINE DARSTELLUNGSVERFAHREN 88
2.7.3. GESAETTIGTE MONOCARBONSAEUREN 88
2.7.3.1. PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 89
2.7.3.2. SPEZIELLE MONOCARBONSAEUREN 89
2.7.3.3. SEIFEN 90
2.7.4. UNGESAETTIGTE MONOCARBONSAEUREN 91
2.7.5. DICARBONSAEUREN 92
2.7.5.1. EIGENSCHAFTEN DER DICARBONSAEUREN 92
2.7.5.2. SPEZIELLE DICARBONSAEUREN 93
2.8. FUNKTIONELLE DERIVATE DER CARBONSAEUREN 94
2.8.1. SAEURECHLORIDE 95
2.8.1.1. DARSTELLUNG 95
2.8.1.2. EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN 95
2.8.2. SAEUREANHYDRIDE 96
2.8.2.1. DARSTELLUNG 96
2.8.2.2. EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN 97
2.8.2.3. KETENE 98
2.8.3. ESTER 98
2.8.3.1. DARSTELLUNG DER ESTER 98
2.8.3.2. EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN 99
2.8.3.3. FETTE 101
2.8.3.4. PHOSPHOLIPOIDE 102
2.8.3.5. WACHSE 102
2.8.4. SAEUREAMIDE 103
2.8.4.1. DARSTELLUNG UND EIGENSCHAFTEN 103
2.8.5. NITRILE 104
2.8.5.1. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN 104
2.8.6. SAEUREHYDRAZIDE UND SAEUREAZIDE 105
2.8.7. HYDROXAMSAEUREN 107
2.8.8. UEBERSICHT UEBER DAS KAPITEL 2.8 107
2.9. DERIVATE DER KOHLENSAEURE UND THIOKOHLENSAURE 107
10
INHALTSVERZEICHNIS
2.9.1. HALOGENVERBINDUNGEN 108
2.9.2. STICKSTOFFVERBINDUNGEN 108
2.9.3. CYANSAEURE UND DERIVATE 111
2.9.4. THIODERIVATE DER KOHLENSAEURE 112
2.10. AMINE 114
2.10.1. NOMENKLATUR UN
D PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 114
2.10.2. BASISCHER CHARAKTER DER AMINE 115
2.10.2.1. SALZE DER AMINE 116
2.10.2.2. QUARTAERE AMMONIUMVERBINDUNGEN 116
2.10.3. DARSTELLUNG VON AMINEN 117
2.10.4. REAKTIONEN DER AMINE 118
2.11. MEHRFUNKTIONELLE VERBINDUNGEN 119
2.11.1. HALOGENCARBONSAEUREN 121
2.11.2. HYDROXYCARBONSAEUREN 122
2.11.3. OXOCARBONSAEUREN 125
2.11.3.1. A-OXOCARBONSAEUREN 125
2.11.3.2. /S-OXOCARBONSAEUREN 125
2.11.3.3. TAUTOMERIE 126
2.12. STEREOCHEMIE 128
2.12.1. OPTISCHE ISOMERIE 129
2.12.1.1. OPTISCHE AKTIVITAET UND DEREN MESSUNG 129
2.12.1.2. DAS ASYMMETRISCHE KOHLENSTOFFATOM 130
2.12.1.3. FESTLEGUNG DER KONFIGURATION 131
2.12.1.4. VERBINDUNGEN MIT MEHREREN ASYMMETRISCHEN C-ATOMEN . . 134
2.12.1.5. RACEMATE UND RACEMATSPALTUNG 135
2.12.1.6. REAKTIONEN AM ASYMMETRISCHEN KOHLENSTOFFATOM ...
. 137
2.12.2. GEOMETRISCHE ISOMERIE 138
2.12.2.1. CIS-TRANS-ISOMERIE BEI UNGESAETTIGTEN, ACYCLISCHEN VERBINDUN
GEN 138
2.12.2.2. STEREOISOMERIE AM DREIBINDIGEN STICKSTOFF 139
2.12.2.3. STEREOISOMERIE CYCLISCHER VERBINDUNGEN 140
2.13. AMINOSAEUREN 142
2.13.1. DARSTELLUNG UND GEWINNUNG 142
2.13.2. IONENEIGENSCHAFTEN DER AMINOSAEUREN 143
2.13.2.1. AMINOSAEUREN ALS AMPHOLYTE 143
2.13.2.2. PUFFEREIGENSCHAFTEN 145
2.13.3. NATUERLICHE AMINOSAEUREN 146
2.13.4. KONFIGURATION DER AMINOSAEUREN 148
2.13.5. UMSETZUNGEN DER AMINOSAEUREN 148
2.13.5.1. REAKTIONEN AN DER AMINOGRUPPE 148
2.13.5.2. REAKTIONEN AN DER CARBOXYLGRUPPE 149
INHALTSVERZEICHNIS 11
2.13.5.3. METALLKOMPLEXE DER AMINOSAEUREN 150
2.13.6. PEPTIDE UND POLYPEPTIDE 151
2.13.6.1. SYNTHESE VON PEPTIDEN 151
2.13.6.2. EIGENSCHAFTEN DER PEPTIDE 152
2.13.6.3. STRUKTUR DER POLYPEPTIDE UND PROTEINE 153
2.13.6.4. SYNTHETISCHE POLYAMIDE 156
2.14. KOHLENHYDRATE 157
2.14.1. MONOSACCHARIDE 158
2.14.1.1. KONFIGURATION DER MONOSACCHARIDE 158
2.14.1.2. REAKTIONEN DER MONOSACCHARIDE 160
2.14.1.3. RINGSTRUKTUR DER MONOSACCHARIDE 162
2.14.1.4. GLYCOSIDE 165
2.14.2. DISACCHARIDE 165
2.14.3. POLYSACCHARIDE 168
3. AROMATISCHE VERBINDUNGEN 171
3.1. STRUKTUR DES BENZENS 171
3.2. AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE (ARENE) 172
3.2.1. ISOMERIE AROMATISCHER VERBINDUNGEN 173
3.2.2. SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 175
3.2.2.1. EINFACHSUBSTITUTION BEIM BENZEN 175
3.2.2.2. MEHRFACHSUBSTITUTION AM BENZENKERN . . . . . . . . 176
3.2.2.3. SUBSTITUTION IN DER SEITENKETTE 178
3.3. AROMATISCHE SULFONSAEUREN 179
3.3.1. DARSTELLUNG UND EIGENSCHAFTEN 180
3.3.2. DERIVATE DER AROMATISCHEN SULFONSAEUREN 180
3.4. AROMATISCHE ALDEHYDE 181
3.5. AROMATISCHE CARBONSAEUREN 182
3.5.1. MONOCARBONSAEUREN UND IHRE DERIVATE 182
3.5.2. DICARBONSAEUREN 183
3.6. PHENOLE 183
3.6.1. DARSTELLUNG DER PHENOLE 184
3.6.2. EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN 184
3.6.3. DERIVATE DER PHENOLE 185
3.6.4. MEHRWERTIGE PHENOLE 186
3.7. AROMATISCHE NITROVERBINDUNGEN 187
3.7.1. ALLGEMEINE CHARAKTERISTIK 187
3.7.2. REDUKTIONSPRODUKTE DER NITROVERBINDUNGEN 187
12
INHALTSVERZEICHNIS
3.8. AROMATISCHE AMINE 189
3.8.1. EIGENSCHAFTEN AROMATISCHER AMINE 189
3.8.2. DIAZONIUMVERBINDUNGEN 190
3.9. CHINOIDE VERBINDUNGEN 192
3.10. FARBSTOFFE 193
3.10.1. FARBE UND KONSTITUTION 193
3.10.2. FAERBEVERFAHREN 194
3.10.3. EINIGE WICHTIGE FARBSTOFFE 195
3.10.3.1. AZOFARBSTOFFE 195
3.10.3.2. TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 196
3.10.3.3. ANTHRACHINONFARBSTOFFE 197
3.10.3.4. INDIGOFARBSTOFFE 198
3.10.3.5. THIAZINFARBSTOFFE 198
4. TERPENE UND STEROIDE 200
4.1. TERPENE 200
4.1.1. EINFACHE TERPENE 200
4.1.2. DITERPENE 201
4.1.3. TETRATERPENE 202
4.1.4. POLYTERPENE 202
4.2. STEROIDE 202
4.2.1. STEROLE UND STEROIDVITAMINE 203
4.2.2. GALLENSAEUREN 204
4.2.3. SEXUALHORMONE 204
4.2.4. CORTICOIDE 205
5. HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN 207
5.1. ALLGEMEINE CHARAKTERISTIK 207
5.1.1. AROMATISCHER CHARAKTER 207
5.1.2. SYSTEMATISIERUNG DER HETEROCYCLEN 208
5.2. FUENFGLIEDRIGE HETEROCYCLEN MIT EINEM HETEROATOM ...
. 208
5.2.1. PYRROL UND DERIVATE 209
5.2.2. FURAN UND DERIVATE 210
5.2.3. THIOPHEN 211
5.3. MIT BENZEN ANELLIERTE, FUENFGLIEDRIGE HETEROCYCLEN . . . . 211
5.3.1. INDOLDERIVATE 211
5.4. FUENFGLIEDRIGE HETEROCYCLEN MIT ZWEI HETEROATOMEN . . . . 212
5.4.1. IMIDAZOL 213
INHALTSVERZEICHNIS 13
5.4.2. PYRAZOL 213
5.4.3. THIAZOL 214
5.5. SECHSGLIEDRIGE HETEROCYCLEN MIT EINEM HETEROATOM . . . . 214
5.5.1. PYRIDIN 214
5.5.2. PYRIDINDERIVATE 215
5.6. MIT BENZEN ANELLIERTE, SECHSGLIEDRIGE HETEROCYCLEN . . . . 216
5.6.1. STICKSTOFFVERBINDUNGEN 216
5.6.2. SAUERSTOFFVERBINDUNGEN 217
5.7. SECHSGLIEDRIGE HETEROCYCLEN MIT ZWEI HETEROATOMEN . . . 218
5.7.1. PYRIMIDINDERIVATE 218
5.8. BICYCLISCHE SYSTEME 220
5.8.1. PURINDERIVATE 220
5.8.2. NUCLEOSIDE UND NUCLEOTIDE 221
5.8.3. PTERIDINDERIVATE 223
5.9. ALKALOIDE 224
5.9.1. PYRIDINTYP 225
5.9.2. XANTHINTYP 225
5.9.3. TROPANTYP 226
5.9.4. CHINOLINTYP 227
5.9.5. ISOCHINOLINTYP 227
5.9.6. INDOLTYP 228
REGISTER 230
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