Elektrophile Aminierung mit reduktivem Abbau: eine neue Methode zur Synthese pharmakologisch aktiver Aminotetralin-Derivate
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN ELEKTROPHILE
AMINIERUNG MIT REDUKTIVEM ABBAU: EINE NEUE METHODE ZUR SYNTHESE
PHARMAKOLOGISCH AKTIVER AMINOTETRALIN-DERIVATE VON BERND BOLLINGER AUS
ULM 1994 INHALTSVERZEICHNIS THEORETISCHER TEIL SEITE 1 EINLEITUNG 1 2
PROBLEMSTELLUNG 6 3 SCHUTZGRUPPEN FUER LACTAME UND AMIDE 9 3.1 GEWINNUNG
VON ACETALEN DURCH UMSETZUNG MIT 9 ORTHOAMEISENSAEUREESTER 3.1.1
REAKTIONEN VON TETRAHYDROBENZ[C,D]INDOL-2(LH)-ON 10 3.1.2 REAKTIONEN VON
2-INDOLINON 12 3.1.3 REAKTIONEN VON 2-PYRROLIDINON UND DES CHINOLINONS
30 13 3.1.4 REAKTIONEN VON PHENACETIN UND ACETANILID 14 3.1.5 ABSPALTUNG
DER SCHUTZGRUPPEN 15 3.1.6 BEWERTUNG DER SCHUTZGRUPPE 17 3.2 UMSETZUNG
MIT (BOC) 2 O 17 4 TETRAHYDROBENZ[C,D]INDOL-2(LH)-ON-DERIVATE 19 4.1
OXIDATION 19 4.1.1 BROMIERUNG 20 4.1.2 KORNBLUM-OXIDATION 22 4.2
UMSETZUNG DES KETONS 39 MIT ELEKTROPHILEN 24 4.2.1 UMSETZUNG MIT BROM 24
4.2.1.1 REAKTIONEN DER A-BROMKETONE 44A/44B 26 4.2.2 ELEKTROPHILE
AMINIERUNG 27 4.2.3 UMSETZUNG MIT CHLORAMEISENSAEUREMETHYLESTER 30
INHALTSVERZEICHNIS 4.3 REDUKTION DES KETONS 47 30 4.3.1 REDUKTION DES
KETONS 46 35 4.4 HYDROGENOLYSE UND REDUKTION ZUM OXAZOLIDINON 58 36 4.5
DARSTELLUNG DER AMINE 61 UND 62 39 4.6 VARIANTEN ZUR SYNTHESE DER
ZIELVERBINDUNG 61 42 4.6.1 VERAENDERUNG DER REAKTIONSFOLGE 42 4.6.1.1
ABSPALTUNG DER SCHUTZGRUPPEN VOR DER REDUKTION 43 4.6.1.2 HYDROGENOLYSE
DES OXAZOLIDINONS 65A 47 4.6.2 ABSPALTUNG DER SCHUTZGRUPPEN AUF DER
STUFE DER 49 OXAZOLIDINONE 58 UND 59 4.6.3 VERAENDERUNG DER SCHUTZGRUPPEN
50 4.6.3.1 VERWENDUNG VON BOC 50 4.6.3.2 ELEKTROPHILE AMINIERUNG UND
REDUKTION 51 4.6.3.3 HYDROGENOLYSE DES OXAZOLIDINONS 75 53 5
D-AMINOTETRALIN-DERIVATE 55 5.1 ELEKTROPHILE AMINIERUNG 56 5.2
STEREOSELEKTIVE REDUKTION 57 5.3 DARSTELLUNG DER SS-AMINOTETRALINE 64 5.4
DARSTELLUNG DER AMINOALKOHOLE 65 6 ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON
B-AMINOTETRALIN-DERIVATEN 66 6.1 DARSTELLUNG DES IMINS 95A 67 6.2
ASYMMETRISCHE ELEKTROPHILE AMINIERUNG 68 6.2.1 INDUKTIONSMODELL 71 6.3
ABSPALTUNG DER CHIRALEN HILFSGRUPPE 73 6.3.1 REDUKTION DER IMINE 73
6.3.2 HYDROGENOLYSE DER AMINE 75 6.4 RACEMISCHE DARSTELLUNG DES
HYDRAZINS 105 76 INHALTSVERZEICHNIS 6.5 ABSPALTUNG DER BOC-RESTE UND
REDUKTION 77 6.6 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT 77 6.7 VARIATIONEN
DER CHIRALEN HILFSGRUPPE 78 6.7.1 HPLC-TRENNUNG DES HYDRAZINOAMINS 104C
85 6.8 DARSTELLUNG DER CHIRALEN HILFSREAGENZIEN 85 6.9
ENANTIOMERENREINHEIT DER AMINOALKOHOLE 86 6.10 UMSETZUNGEN MIT
2-METHYL-L-TETRALON 87 6.11 UMSETZUNGEN MIT 7-METHOXY-L-TETRALON 88 7
QUANTENCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN UND MOLECULAR MODELLING 91 8
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 93 93 93 95 95 95 95 96 98
EXPERIMENTELLER TEIL 1 ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN 107 2 EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN 108 3 DATEN ZUR ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON 65A 196 8.1
8.1.1 8.1.2 8.2 8.2.1 8.2.2 8.2.3 9 REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
DOPAMINREZEPTOREN BENZODIAZEPINREZEPTOR IN-VIVO-UNTERSUCHUNGEN
Y-BUTYROLACTONTEST VERHALTENSTEST NACH IRWIN MESSUNG DER
SPONTANMOTILITAET ZUSAMMENFASSUNG INHALTSVERZEICHNIS 4
HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 202 5 ALLGEMEINE UND EXPERIMENTELLE
ANGABEN ZU DEN 206 PHARMAKOLOGISCHEN UNTERSUCHUNGEN 6 EXPERIMENTELLE
ANGABEN ZU DEN QUANTENCHEMISCHEN 208 UNTERSUCHUNGEN LITERATURVERZEICHNIS
209
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