Synthese selektiv substituierter Cyclodextrine und ihre Anwendung in der enantioselektiven Kapillargaschromatographie:
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1993
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INHALT
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
7
3.
SYNTHESESTRATEGIE
8
3.1.
PER(2-O-METHYL-3,6-DI-O-N-PENTYL)
UND
PER(2-O-ACYL-3,6-DI
8
O-N-PENTYL)-CYCLODEXTRINE
3.2.
OCTAKIS(3-O-BUTYRYL-6-O-METHYL-2-O-N-PENTYL)-Y-CYCLODEXTRIN
9
(211)
4.
SYNTHESEERGEBNISSE
12
4.1. ALLGEMEINES
12
4.1.1.
EINFUEHRUNG
DER
TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLSCHUTZGRUPPE
IN
6
12
POSITION
4.1.2.
O-ALKYLIERUNGEN
12
4.1.3.
ABSPALTUNG
DER
TEN-BUTYLDIMETHYLSILYLSCHUTZGRUPPE
12
4.2.
DARSTELLUNG
DER
PER(2-O-METHYL-3,6-DI-O-N-PENTYL)
UND
PER(2-
15
O-ACYL-3,6-DI-O-N-PENTYL)-CYCLODEXTRINE
4.3.
DARSTELLUNG
VON
OCTAKIS(3-O-BUTYRYL-6-O-METHYL-2-O-N-
17
PENTYL)-Y-CYCLODEXTRIN
(201
.
WEG
A
4.3.1.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
OCTAKIS(3-O-BUTYRYL-6-O-
20
METHYL-2-O-N-PENTYL)-Y-CYCLODEXTRIN
(20)
.
WEGE
BL
UND
B2
4.3.2.
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
OCTAKIS(3-O-BUTYRYL-6-O-METHYL-
21
2-O-N-PENTYL)-Y-CYCLODEXTRIN
(20
)
UEBER
OCTAKIS(2,6-DI-O-TERT-
BUTYLDIMETHYLSILYL)-Y-CYCLODEXTRIN
(26)
.
WEG
C
4.3.3.
DARSTELLUNG
VON
OCTAKIS(2-O-BUTYRYL-6-O-METHYL-3-O-N
22
PENTYL)-Y-CYCLODEXTRIN
(43)
4.4.
AUFKLAERUNG
DER
SUBSTITUENTENWANDERUNG
BEI
DER
DARSTELLUNG
24
VON
OCTAKIS(2-O-ALLYL-3,6-DI-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-Y-CY-
CLODEXTRIN
(30)
5.
TRENNERGEBNISSE
31
5.1.
TRENNUNGEN
AN
DEN
2-0
ALKYLPHASEN
37
5.2.
TRENNUNGEN
AN
DEN
2-0-ACYLPHASEN
61
5.3.
TRENNUNGEN
AN
DER
3-O-BUTYRYL-PHASE
3-BC-6-ME-2-PE-Y-CD
70
(20)
5.4.
TRENNUNGEN
AN
DER
MISCHPHASE
AUS
3-BC-2,6-PE-Y-CD
UND
6
79
ME-2,3-PE-Y-CD
5.5.
TRENNVERHALTEN
VON
2-ALL-3,6-TBDMS-Y-CD
(30)
ALS
CHIRALE
80
STATIONAERE
PHASE
6.
ZUSAMMENFASSUNG
81
7.
E
XPERIMENTELLER
TEIL
85
7.1. ALLGEMEINES
85
7.2.
DARSTELLUNG
DER
CYCLODEXTRINDERIVATE
87
8.
SPEKTRENANHANG
133
9.
LITERATUR
153 |
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