Modelluntersuchungen zum Katalysemechanismus von Asparagin-N-glykosyltransferasen: Synthese und Anwendung kompetitiv und kovalent reagierender Inhibitoren
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1993 |
| Beschreibung: | 138 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
ALLGEMEINER
TEIL
1.
CHARAKTERISIERUNG
DER
ASPARAGIN-N-GLYKOSYLTRANSFERASE
7
2.1.
SYNTHESE
DER
ZYKLISCHEN
TRIPEPTIDE
CYCLO-N-BENZOYL-ASP-GLY
(
LYS/ORN/DAB)-AMID
15
2.2.
SYNTHESE
DES
ZYKLISCHEN
TRIPEPTIDDERIVATES
CYCLO-N-BENZOYL-ASP-GLY
(
2-AMINO-3-HYDRAZINO
BUTTERSAEUREAMID
)
18
2.3.
HEMMESSUNGEN
MIT
DEN
ZYKLISCHEN
TRIPEPTIDDERIVATEN
24
3.
EPOXIDHALTIGE
PEPTIDE
ZUR
IRREVERSIBLEN
HEMMUNG
UND
SPEZIFISCHEN
MARKIERUNG
VON
ASPARAGIN
N-GLYKOSYLTRANSFERASEN
27
3.1.
DARSTELLUNG
RADIOAKTIV
MARKIERTER
DOL-PP-OLIGOSACCHARIDE
33
3.2.1.
SYNTHESE
EPOXIDHALTIGER
TRIPEPTIDE
41
3.2.2.
MESSUNG
DER
HEMMEIGENSCHAFTEN
DER
EPOXIDHALTIGEN
TRIPEPTIDE
44
3.3.
SYNTHESE
VON
ARG-ASN-ALA-EPOG-ALA-VAL-AMID
47
3.3.1.
SYNTHESE
DER
C-TERMINALEN
TRIPEPTIDKOMPONENTE
VGLY-ALA-VAL-NHZ
48
3.3.2.
SYNTHESE
DER
N-TERMINALEN
TRIPEPTIDKOMPONENTE
N-BOC-ARG(BOC)Z-ASN-ALA
50
3.3.3.
SYNTHESE
DES
HEXAPEPTIDS
ARG-ASN-ALA-EPOG-ALA-VAL-NHZ
53
3.3.4.
MESSUNG
DER
HEMMEIGENSCHAFTEN
VON
ARG-ASN-ALA-EPOG-ALA-VAL-AMID
56
3.3.5.
MESSUNG
DER
HEMMEIGENSCHAFTEN
VON
3,5-DNB-ARG-ASN-ALA-EPOG-ALA-VAL-AMID
UND
MARKIERUNGSEXPERIMENTE
'58
3.3.6.
SYNTHESE
VON
VGLY-ALA-VAL
UND
3,5-DNB-ARG-ASN-ALA-EPOG-ALA-VAL
62
3.3.6.1.
SYNTHESE
VON
VGLY-ALA-VAL
63
3.3.6.2.
SYNTHESE
VON
3,5-DNB-ARG-ASN-ALA-EPOG-ALA-VAL
65
3.3.7.
HEMMUNG
DER
TRANSFERASE
DURCH
3,5-DNB-ARG-ASN-ALA-EPOG-ALA-VAL
68
3.4.
DOPPELMARKIERUNGSEXPERIMENTE
ZUM
NACHWEIS
DES
INAKTIVIERUNGSMECHANISMUS
73
3.4.1.
NACHWEIS
DER
SPEZIFITAET
DER
DOPPELMARKIERUNG
77
3.4.2.
BERECHNUNG
UND
KORREKTUR
DER
EINBAURATE
79
3.4.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
WEITEREN
CHARAKTERISIERUNG
DER
INAKTIVIERUNGSREAKTION
81
3.4.4.
PROTEOLYSEEXPERIMENTE
86
DISKUSSION
89
ZUSAMMENFASSUNG
98
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
MATERIALIEN
101
1.1.
GERAETE
101
1.2
ADSORBENTIEN
102
1.3.
CHEMIKALIEN
102
2.
PEPTIDSYNTHESEN
104
2.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
104
2.1.1.
N
"
-BOC-AMINOSAEUREN
104
2.1.2.
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
104
2.1.3.
HYDROGENOLYTISCHE
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
105
2.1.4.
EPOXIDIERUNG
VON
VINYLGLYCINHALTIGEN
PEPTIDEN
106
2.2.
SYNTHESE
DER
ZYKLISCHEN
TRIPEPTIDE
106
2.2.1.
N-BOC-ASP(OBZL
)
-GLY-OME
106
2.2.2.
N-BENZOYL-ASP-GLY-OME
107
2.2.3.
N^-Z-DIAMINOSAEUREN
107
2.2.4.
N
"
-BOC-N^-Z-DIAMINOSAEUREAMIDE
108
2.2.5.
N-BENZOYL-ASP(N'-LYS-AMID)-GLY-OME
109
2.2.6.
HYDRAZINOLYSE
DES
METHYLESTERS
109
2.2.7.
ZYKLISIERUNG
110
2.2.8.
N-BOC-2-AMINO-3-KETOBUTTERSAEURE-N-METHYLAMID
110
2.2.9.
N-BENZOYL-ASP(NHNH-BOC)-GLY-OME
111
2.3.
SYNTHESE
EPOXIDHALTIGER
PEPTIDE
112
2.3.1.
N-BOC-ASN-LEU-VGLY-N-METHYLAMID
112
2.3.2.
SYNTHESE
DES
N-TERMINALEN
TRIPEPTIDS
N-BOC-ARG(BOC)J-ASN-ALA
112
2.3.2.1.
N-BOC-ASN-ALA-OBZL
112
2.3.2.2.
N-BOC-ARG(BOC)Z-ASN-ALA
113
2.3.3.
SYNTHESE
DES
C-TERMINALEN
TRIPEPTIDES
N-BOC-VGLY-ALA-VAL-AMID,
BZW.
VGLY-ALA-VAL
114
2.3.3.1.
N-BOC-VAL-AMID
114
2.3.3.2.
N-BOC-ALA-VAL-AMID
114
2.3.3.3.
N-BOC-VGLY-ALA-VAL-AMID
115
2.3.3.4.
VGLY-ALA-VAL
115
2.3.4.
SYNTHESE
EPOXIDHALTIGER
HEXAPEPTIDE
116
2.3.4.1.
N-BOC-ARG(BOC)J-ASN-ALA-VGLY-ALA-VAL-AMID
116
2.3.4.2.
N-BOC-ARG(BOC)Z-ASN-ALA-VGLY-ALA-VAL
116
2.3.4.3.
3,
5-DINITROBENZOYLIERUNG
117
2.4.
DARSTELLUNG
VON
2,4-DNP-BSA
UND
3,
5-DNB-ASN-GLY-BSA
118
LITERATUR
3.
ALLGEMEINE
BIOCHEMISCHE
METHODEN
119
3.1.
PROTEINBESTIMMUNG
NACH
LARSON
119
3.2.
RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNG
119
3.3.
PROTEINFAELLUNG
NACH
WESSEL
UND
FLUEGGE
120
3.4.
SDS-PAGE
121
3.5.
WESTERN
BLOTTING
122
3.6.
IMMUNODETEKTION
AUF
WESTERN
BLOTS
123
3.7.
ENZYME
LINKED
IMMUNOSORBENT
ASSAY
(ELISA)
124
4.
ISOLIERUNG
VON
MIKROSOMEN
126
4.1.
MIKROSOMEN
AUS
HEFEZELLEN
-
126
4.2.
MIKROSOMEN
AUS
TIERISCHEM
GEWEBE
127
5.
SYNTHESE
VON
RADIOAKTIV
MARKIERTEN
SUBSTRATEN
128
5.1.
DARSTELLUNG
VON
[
3
H
]
ACETYL-ASN-LEU-THR-N-METHYLAMID
128
5.2.
DARSTELLUNG
VON
DOL-PP
[
14
C]01IGOSACCHARIDEN
128
5.3.
DARSTELLUNG
VON
DOL-PP
[
1
*
CJCHITOBIOSE
130
5.4.
SCHWACH
SAURE
HYDROLYSE
131
6.
ENZYMATISCHE
MESSUNGEN
132
6.1.
STANDARDASSAY
NACH
BAUSE
132
6.2.
DETERENZFREIER
ASSAY
NACH
LENNARZ
132
6.3.
HEMMESSUNGEN
MIT
EPOXIDHALTIGEN
PEPTIDEN
133
6.4.
DOPPELMARKIERUNGSEXPERIMENTE
134
135 |
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