Desoxyzucker: Synthese des Tetradesoxydisaccharides der Avermectine und des N-Hydroxyaminozuckers der Calicheamicine
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | V, 195 S. graph. Darst. |
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INHALT
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
I
ABKUERZUNGEN
III
AVERMECTINE,
TEIL
I
1
BEITRAEGE
ZUR
SYNTHESE
DER
AVERMECTINE:
SYNTHESE
DES
TETRADESOXYDISACCHARIDES
DER
AVERMECTINE
CALICHEAMICINE,
TEIL
II
121
BEITRAEGE
ZUR
SYNTHESE
DER
CALICHEAMICINE:
SYNTHESE
DES
N-HYDROXYAMINOZUCKERS
DER
CALICHEAMICINE
TEIL
1
AVERMECTIN
B.
LA
AVERMECTINE
I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
AVERMECTINE,
EINE
KLASSE
ANTIPARASITAERER
WIRKSTOFFE
1
1.1.
ENTDECKUNG,
STRUKTUR
UND
WIRKSAMKEIT
DER
1
AVERMECTINE
1.2.
WIRKUNGSMECHANISMUS
DER
AVERMECTINE
6
1.3.
BIOSYNTHESE
UND
FERMENTATIVE
GEWINNUNG
DER
14
AVERMECTINE
1.4.
LITERATURBEKANNTE
DERIVATISIERUNGEN
ZU
ANALOG
16
STRUKTUREN
L.S.
MILBEMYCINE
UND
DIE
MAKROLID-ANTIBIOTIKA
LL-F28249,
19
VERWANDTE
NATURSTOFFKLASSEN
2.
SYNTHESEN
IM
AVERMECTIN-NATURSTOFFBEREICH
23
2.1.
TOTALSYNTHESEN
UND
PARTIALSTRUKTURSYNTHESEN
DER
23
AVERMECTINE
2.2.
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
ZUM
TETRADESOXY
24
DISACCHARID
DER
AVERMECTINE
2.2.1.
DE-NOVO
SYNTHESEN
DER
L-OLEANDROSE
UND
27
VERKNUEPFUNG
ZUR
DISACCHARID-EINHEIT
2.2.2.
KOHLENHYDRATE
ALS
BAUSTEINE
DER
DISACCHARID-EINHEIT
31
3.
SYNTHESESTRATEGIE
ZUM
AUFBAU
DES
OE-L-OLEANDROSYL
38
OC-L-OLEANDROSE-DISACCHARIDES
DER
AVERMECTINE
3.1.
SYNTHESE
DES
OC-L-OLEANDROSYL-OE-L-OLEANDROSE
40
DISACCHARIDES
DER
AVERMECTINE
II
3.1.1.
SYNTHESE
DER
SCHLUESSELKOMPONENTE,
44
METHYL-4-0-BENZYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OC-L
RHAMNOPYRANOSID
37
UEBER
:
-
METHYL-OC-L-RHAMNOPYRANOSID
42
46
-
METHYL-2,3-O-ISOPROPYLIDEN-OC-L-RHAMNOPYRANOSID
43
46
-
METHYL-4-O-BENZYL-2,3-O-ISOPROPYLIDEN-OC-L-
47
RHAMNOPYRANOSID
44
-
METHYL-4-O-BENZYL-OC-L-RHAMNOPYRANOSID
45
47
-
METHYL-4-0-BENZYL-3-0-METHYL-OE-L-RHAMNO
47
PYRANOSID
47
A.)
DIE
DIREKTE
METHYLIERUNG
48
B.)
DIE
INDIREKTE
METHYLIERUNG
50
-
METHYL-4-0-BENZYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-CE-L
52
RHAMNOPYRANOSID
37
3.2.
SYNTHESE
DER
VERKNUEPFUNGSBAUSTEINE
53
3.2.1.
SYNTHESE
DER
AKZEPTORKOMPONENTE,
METHYL-3-O-METHYL-2-O-PIVALOYL
OC-L-RHAMNO
53
PYRANOSID
39
3.2.2.
GLYKOSYLDONATOREN
53
3.2.2.I.
SYNTHESE
DER
GLYKOSYLDONATOREN:
SS
-
ACETYL-4-0-ACETYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OC-L
SS
RHAMNOPYRANOSID
48
-
4-0-ACETYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OC-L-RHAMNO
SS
PYRANOSYLBROMID
53
-
4-O-ACETYL-3-O-METHYL-L,
2-O-METHYL-ORTHOPIVALOYL
SS
OC-L-RHAMNOPYRANOSID
54
-
P-NITROBENZOYL-4-0-ACETYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL
56
OC-L-RHAMNOPYRANOSID
56
-
1-0-(4-0
ACETYL-3-O-METHYL-2-O-PIVALOYL-OC-L-
56
RHAMNOPYRANOSYD-TRICHLORACETIMIDAT
49
III
3.3.
GLYKOSIDIERUNGSREAKTIONEN
57
-
GLYKOSIDIERUNG
NACH
DER
KOENIGS-KNORR-METHODE
58
-
GLYKOSIDIERUNGSREAKTIONEN
MIT
DEM
ORTHOESTER
54
64
ALS
DONOR
-
GLYKOSIDIERUNGSREAKTIONEN
UNTER
TRIMETHYLSILYL
67
TRIFLAT-KATALYSE
-
GLYKOSIDIERUNGSREAKTIONEN
NACH
DER
71
SCHMIDT
METHODE
3.4.
SELEKTIVE
VERSEIFUNG
UND
PHOTOCHEMISCHE
74
DESOXYGENIERUNG
-
ZUR
SPEKTROSKOPISCHEN
CHARAKTERISIERUNG
DER
78
DISACCHARIDE
SO
UND
41
4.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
80
S.
EXPERIMENTELLER
TEIL
86
S.L.
METHYL-OC-L-RHAMNOPYRANOSID
42
87
S.2.
METHYL-2,3-0-ISOPROPYLIDEN-OC-L-RHAMNOPYRANOSID
43
87
S.3.
METHYL-4-0-BENZYL-2,3-0-ISOPROPYLIDEN-OE-L
88
RHAMNOPYRANOSID
44
S.4.
METHYL-4-O-BENZYL-OE-L-RHAMNOPYRANOSID
4S
89
S.S.
METHYL-4-0-BENZYL-3-0-METHYL-OE-L-RHAMNO
90
PYRANOSID
47
S.6.
METHYL-4-O-BENZYL-2-O-TOSYL-CX-L-RHAMNOPYRANOSID
S2
92
S.7.
METHYL-4-0-BENZYL-3-0-METHYL-2-0-TOSYL-OC-L
92
RHAMNOPYRANOSID
46
S.8.
UMSETZUNG
VON
46
ZU
METHYL-4-O-BENZYL-3-O-METHYL-
94
OC-L-RHAMNOPYRANOSID
47
IV
SCHLUESSELKOMPONENTE
S.9.
METHYL-4-0-BENZYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-CC-L
RHAMNOPYRANOSID
37
95
AKZEPTOR
S.10.
METHYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OC-L-RHAMNO
PYRANOSID
39
96
GLYKOSYLDONATOREN
5.11.
ACETYL-4-0-ACETYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OE-L
RHAMNOPYRANOSID
48
96
S.12.
4-0-ACETYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OE-L-RHAMNO
PYRANOSYLBROMID
S3
97
S.13.
UMSETZUNG
VON
48
ZU
S3
MIT
TITANTETRABROMID
98
S.14.
4-0-ACETYL-3-0-METHYL-L,2-0-METHYL-ORTHOPIVALOYL- X-L
RHAMNOPYRANOSE
S4
99
S.1S.
4-0-ACETYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OE-L-RHAMNO
PYRANOSE
SS
100
S.16.
P-NITROBENZOYL-4-O-ACETYL-3-O-METHYL-2-O-PIVALOYL
OC-L-RHAMNOPYRANOSID
S6
101
S.17.
L-0-(4-0-ACETYL-3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OC-L-RHAMNO
PYRANOSYD-TRICHLORACETIMIDAT
49
102
GLYKOSIDIERUNGSREAKTIONEN
S.18.
UMSETZUNG
DES
ORTHOESTERS
S4
MIT
DEM
AKZEPTOR
39:
BILDUNG
VON
METHYL-4-O-ACETYL-3-O-METHYL-2-O
PIVALOYL-OE-L-RHAMNOPYRANOSID
64
103
S.19.
GLYKOSIDIERUNG
DES
GLYKOSYLBROMIDS
S3
MIT
DEM
AKZEPTOR
43:
104
V
SYNTHESE
VON
METHYL-4-O-(4-O-ACETYL-3-O-METHYL-2-O
PI
VALOYL
OE-L-RHAMNOPYRANOSYL)-2,3-O-ISOPROPYLIDEN
OC-L-RHAMNOPYRANOSID
63
S.20.
GLYKOSIDIERUNG
DER
1-O-ACETYLVERBINDUNG
48
MIT
DEM
105
AKZEPTOR
43:
SYNTHESE
VON
METHYL-4-O-(4-O-ACETYL-3-O-METHYL-2-O
PIVALOYL
OC-L-RHAMNOPYRANOSYL)-2,3-O-ISOPROPYLIDEN
OC-L-RHAMNOPYRANOSID
63
S.21.
GLYKOSIDIERUNG
DER
1-O-ACETYLVERBINDUNG
MIT
DEM
106
AKZEPTOR
39:
SYNTHESE
VON
METHYL-4-O-(4-O-ACETYL-3-O-METHYL-2-O
PIVALOYL-OC-L-RHAMNOPYRANOSYL)-3-0-METHYL-2-0
PIVALOYL-OC-L-RHAMNOPYRANOSID
40
5.22.
GLYKOSIDIERUNG
DES
OC-IMIDATES
49
MIT
DEM
108
AKZEPTOR
39:
SYNTHESE
VON
METHYL-4-O-(4-O-ACETYL-3-O-METHYL-2-O
PIVALOYL-OC-L-RHAMNOPYRANOSYL)-3-0-METHYL-2-0
PIVALOYL-OE-L-RHAMNOPYRANOSID
40
5.23.
METHYL-3-0-METHYL-4-0-(3-0-METHYL-2-0-PIVALOYL-OC-L
109
RHAMNOPYRANOSYL)-2-0-PIVALOYL-OE-L-RHAMNO
PYRANOSID
50
TETRADESOXYDISACCHARID
DER
AVERMECTLNE
5.24.
METHYL-2,6-DIDESOXY-4-O-(2,6-DIDESOXY-3-O-METHYL
HO
OC-L-ARABINO-HEXAPYRANOSYL)-3-0-METHYL-OE-L-ARABINO
HEXAPYRANOSID
41
5.25.
METHYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-OC-L-ARABINO-HEXA
111
PYRANOSID
74
(METHYL-OE-L-OLEANDROPYRANOSID)
6.
LITERATURVERZEICHNIS
113
-
121
-
TEIL
II
CALICHEAMICINE
I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
CALICHEAMICLNE,
EINE
KLASSE
HOCHWIRKSAMER
122
ANTITUMOR-ANTIBIOTIKA
1.1.
ENTDECKUNG,
STRUKTUR
UND
WIRKSAMKEIT
DER
122
CALICHEAMICLNE
1.2.
WIRKUNGSMECHANISMUS
127
1.3.
ESPERAMICINE,
EINE
VERWANDTE
NATURSTOFFKLASSE
133
2.
PARTIALSTRUKTURSYNTHESEN
AUF
DEM
GEBIET
DER
137
CALICHEAMICLNE
2.1.
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
FUER
N-HYDROXYAMINO
146
ZUCKER
3.
SYNTHESE
DES
N-HYDROXYAMLNOZUCKERS
(EINHEIT
AL
ISO
DER
CALICHEAMICLNE
3.1.
SYNTHESESTRATEGIE
ZUM
AUFBAU
DES
N-HYDROXYAMINO
ISO
ZUCKERS
3.2.
SYNTHESESCHRITTE
ZUM
AUFBAU
DES
N-HYDROXYAMINO
153
ZUCKERS
-
METHYL-AE-D-GALACTOPYRANOSID
32
ISS
-
METHYL-4,6-0-BENZYLIDEN-OC-D-GALACTOPYRANOSID
33
1S6
-
METHYL-4-0-BENZOYL-6-BROMO-6-DESOXY-OC-D
1S6
GALACTOPYRANOSID
34
-
METHYL-4-0-BENZOYL-6-BROMO-6-DESOXY-2,3-0
1S7
ISOPROPYLIDEN
OE-D-GALACTOPYRANOSID
39
-
METHYL-6-DESOXY-2,3-0-ISOPROPYLIDEN-OC-D
157
GALACTOPYRANOSID
40
II
3.2.1.
EINFUEHRUNG
VERSCHIEDENER
ABGANGSGRUPPEN
158
-
UMSETZUNG
VON
40
MIT
METHANSULFONSAEURECHLORID
158
-
UMSETZUNG
VON
40
MIT
TRIFLUORMETHANSULFON
158
SAEURECHLORID
3.2.2.
UMSETZUNG
VON
METHYL-6-DESOXY-2,3-0-ISOPROPYLLDEN
160
4-O-MESYL-OE-D-GALACTOPYRANOSID
41
MIT
VERSCHIEDENEN
NUKLEOPHILEN
:
-
METHYL-4-AZIDO-4,6-DIDESOXY-2,3-0-ISOPROPYLIDEN
160
OE-D-GLUCOPYRANOSID
42
-
SYNTHESE
VON
METHYL-4-AMINO-2,3-O-ISOPROPYLIDEN
162
CX-D-GLUCOPYRANOSID
43
3.2.3.
OXIDATIONSMITTEL
163
A.)
UMSETZUNG
VON
METHYL-4-AMINO-4,6-DIDESOXY-2,3
163
O-ISOPROPYLIDEN-OE-D-GLUCOPYRANOSID
43
MIT
M-CHLORPERBENZOESAEURE
(MCPBA)
B.)
UMSETZUNG
VON
METHYL-4-AMINO-4,6-DIDESOXY-2,
3
165
O-ISOPROPYLIDEN-OE-D-GLUCOPYRANOSID
43
MIT
OZON
:
SYNTHESE
VON
METHYL-4,6-DIDESOXY-2,3-O-ISO
PROPYLIDEN-4-NITRO
OE-D-GLUCOPYRANOSID
44
3.2.4.
DER
N-HYDROXYAMINOZUCKER
DER
CALLCHEAMLCINE
167
METHYL-4,6-DIDESOXY-4-HYDROXYAMINO-2,3-O-ISO
PROPYLIDEN-EX-D-GLUCOPYRANOSID
45
-
CHARAKTERISIERUNG
VON
45
ALS
N,O-DIACETAT
46
168
4.
ZUSAMMENFASSUNG
169
III
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
173
S.L.
METHYL-CX-D-GALACTOPYRANOSID
32
174
S.2.
METHYL-4,6-O-BENZYLIDEN-EX-D-GALACTOPYRANOSID
33
175
S.3.
METHYL-4-0-BENZOYL-6-BROMO-6-DESOXY-OE-D
176
GALACTOPYRANOSID
34
S.4.
METHYL-4-0-BENZOYL-6-BROMO-6-DESOXY-2,3-0-ISO
177
PROPYLIDEN
OE-D-GALACTOPYRANOSID
39
S.S.
METHYL-6-DESOXY-2,3-O-ISOPROPYLIDEN-CX-D
178
GALACTOPYRANOSID
40
S.6.
METHYL-6-DESOXY-2,3-0-ISOPROPYLIDEN-OE-D-GALACTO
178
PYRANOSID
41
NUKLEOPHILE
SUBSTITUTION
MIT
AZID
S.7.
UMSETZUNG
VON
41
MIT
NATRIUMAZID
:
180
-
METHYL-4-AZIDO-4,6-DIDESOXY-2,3-O-ISOPROPYLIDEN
TX
D-GLUCOPYRANOSID
42
REDUKTION
ZUR
AMINOFUNKTION
S.8.
-
METHYL-4-AMINO-4,6-DIDESOXY-2,3-O-ISOPROPYLIDEN
181
OE-D-GLUCOPYRANOSID
43
S.9.
UMSETZUNG
VON
43
ZU
DEM
OXLM
47
MIT
M-CHLOR
183
PERBENZOESAEURE
OXIDATION
MIT
OZON
S.10.
METHYL-4,6-DIDESOXY-2,3-0-ISOPROPYLIDEN-4-NITRO-OE-D
184
GLUCOPYRANOSID
44
N-HYDROXYAMINOZUCKER
DER
CALLCHEAMLCINE
S.LL.
METHYL-4,6-DIDESOXY-4-HYDROXYAMINO-2,3-O-ISO
PROPYLIDEN-OC-D-GLUCOPYRANOSID
45
185
IV
S.12.
METHYL-4-(N,
0-DLACETYL-HYDROXYAMLNO)-4,6-DIDESOXY
2,
3-0-ISOPROPYLIDEN-OC-D-GLUCOPYRANOSID
46
6.
LITERATURVERZEICHNIS
186
188 |
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