Zur Chemie substituierter 4,7,8-Trioxabicyclo[3.2.1]octene-(2):
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1992
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-VERKNUEPFUNGEN
DURCH
ANODISCHE
DEHYDRODIMERISIERUNG
1
1.2.
MECHANISMUS
DER
ANODISCHEN
DEHYDRODIMERI
SIERUNG
VON
TRIACYLMETHANEN
23
12
1.3.
AUFGABENSTELLUNG
16
2.
THEORETISCHER
TEIL
17
2.1.
VERSUCHE
ZUR
ANODISCHEN
OXIDATION
C-H-ACIDER
VERBINDUNGEN
17
2.1.1.
ELEKTROLYSE
VON
TRIACTYLMETHAN
IN
ACETONITRIL
UND
IN
GEGENWART
VON
TRIETHYLAMIN
17
2.1.2.
ELEKTROLYSE
VON
CH-ACIDEN
VERBINDUNGEN
IN
ACETONITRIL
UND
IN
GEGENWART
VON
TRIETHYLAMIN
26
2.1.3.
VERSUCHE
ZUR
ANODISCHEN
DEHYDRODIMERISIERUNG
IN
ACETONITRIL
UNTER
VERWENDUNG
VON
DIMETHYLAMMONIUM-N
,
N-DIMETHYLCARBAMAT
(DIGEL)
31
2.1.4.
ANODISCHE
OXIDATION
VON
SS-TRICARBONYLVER-
BINDUNGEN
23
IN
METHANOL
UND
IN
GEGENWART
VON
TRIETHYLAMIN
35
2.1.5.
VERSUCH
ZUR
ANODISCHEN
DIMERISIERUNG
DES
TETRABUTYLAMMONIUMSALZES
VON
TRIACETYL
METHAN
(VI)
37
2.2.
VERSUCHE
ZUR
OXIDATIVEN
KOHLENSTOFF-KOHLEN
STOFF-KOPPLUNG
VON
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
UNTER
VERWENDUNG
VON
OXIDATIONSMITTELN
39
2.2.1.
2.2.2.
OXIDATION
VON
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
MIT
LOD
OXIDATION
MIT
THALLIUM(III)NITRAT
UND
BLEI(IV)TETRAACETAT
39
44
2.3.
VERSUCHE
ZUR
CYANALKOXYACYLIERUNG VON
TRIACYLMETHANEN
23
48
2.4.
CHEMIE
DER
DURCH
ANODISCHE
OXIDATION
VON
TRIACYLMETHANEN
23
ERHALTENEN
BICYCLISCHEN
DEHYDRODIMEREN
25
51
2.4.1.
ALLGEMEINES
51
2.4.1.1.
ADDITION
VON
HALOGENWASSERSTOFF
53
2.4.2.
HYDRIERUNG
DER
DURCH
ANODISCHE
OXIDATION
68
VON
TRIACYLMETHANEN
ERHALTENEN
BICYCLISCHEN
DEHYDRODIMEREN
(25)
DURCH
METALLHYDRIDE.
2.4.2.1.
ALLGEMEINES
67
2.4.2.2.
HYDRIERUNG
DER
DURCH
ANODISCHE
DIMERISIERUNG
68
VON
SS-TRICARBONYLMETHANEN
ZUGAENGLICHEN
TRIOXABICYCLOOCTENE
(2)
25
2.4.3.
VERSUCHE
ZUR
RINGSPALTUNG
MIT
LEWISSAEUREN
79
2.4.4.
VERSUCHE
ZUR
HALOFORMREAKTION
VON
81
(
1RS
,
5RS)
-2,6,
6-TRIACETYL-L
,3,
5-TRIMETHYL
4,7,8
-TRIOXABICYCLO
[3.2.1]
OCTEN-2
(
25A
)
2.4.5.
OZONOLYSE
DES
BICYCLISCHEN
DIMEREN
25A
82
3.6.
ZUSAMMENFASSUNG
85
4.
EXPERIMENTELLER TEIL
87
4.1.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
87
4.1.1.
DARSTELLUNG
VON
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
88
4.1.2.
.
VON
HEXANOYLACETESSIGSAEUREETHYLESTER
(X)
88
4.1.3.
.
VON
ACETYLDIMEDON
(46)
89
4.1.4.
.
VON
ACETYLMELDRUMSAEURE
(48)
89
4.1.5.
.
3-NICOTINOYLPENTAN-2
,
4-DION
(
III
)
90
4.1.6.
.
BISETHYLSULFONYLMETHAN
(49)
91
4.1.7.
.
2-HEXYL-L,3-DITHIOLAN-L,L,3,3-
92
TETRAOXID
(V)
4.2.
ELEKTROLYSEN
VON
C-H-ACIDEN
VERBINDUNGEN
93
UNTER
VERWENDUNG
VON
TRIETHYLAMIN
ALS
BASE
4.2.1.
ELEKTROLYSE
VON
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
93
4.2.2.
.
HEXANOYLACETESSIGSAEUREETHYLESTER
(X)
96
4.2.3.
.
ACETYLDIMEDON
(46)
96
4.2.4.
.
ACETYLMELDRUMSAEURE
(4G)
97
4.2.5.
.
3-NICOTINOYL-PENTEN-2,4-DION
(
III
)
97
4.2.6.
.
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
IN
METHANOL
98
4.2.7.
.
TETRABUTYLAMMONIUMSALZ
VON
98
TRIACETYLMETHAN
(VI)
4.3.
VERSUCHE
ZUR
ANODISCHEN
OXIDATION
MIT
100
DIMETHYLAMMONIUM-N
,
N-DIMETHYICARBAMAT
ALS
LEITSALZ
4.3.1.
ELEKTROLYSE VON
MALONSAEUREDIETHYLESTER
(XX)
100
4.3.2.
ELEKTROLYSE VON
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
101
4.3.3.
ELEKTROLYSE VON
ACETYLACETESSIGSAEURE
102
METHYLESTER
(
23D
)
4.4.
VERSUCHE
ZUR
OXIDATIVEN
C-C-KOPPLUNG
AUF
102
HOMOGENCHEMISCHEM
WEG
4.4.1.
UMSETZUNG
VON
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
.
.
MIT
NAOH
UND
LOD
4.4.2.
.
MIT
LOD
IN
FLUESSIGEM
AMMONIAK
104
4.4.3.
.
MIT
LOD
IN
FLUESSIGEM
AMMONIAK
UND
105
NATRIUMAMID
4.4.4.
.
MIT
FECL
3
UND
K
3
[FE(CN)
6
]
106
4.4.5.
OXYDATION
VON
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
MIT
106
BLEITETRAACETAT
4.4.6.
OXIDATION
VON
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
MIT
107
THALLIUM(III)NITRAT
4.5.
VERSUCHE
ZUR
CYANALKOXYACYLIERUNG
VON
.
108
4.5.1.
_
TRIACETYLMETHAN
(
23A
)
MIT
CYANAMEISEN-
108
SAEUREETHYLESTER
(
63A
)
4.5.2.
-
VON
2-ACETYLACTESSIGSAEUREETHYL
108
ESTER
(
23B
)
MIT
CYANANAMEISENSAEURE
ETHYLESTER
(
63A
)
4.5.3.
.
2
-ACETYLACETESSIGSAEUREETHYLESTER
(
23B
)
109
MIT
CYANAMEISENSAEUREMETHYLESTER
(
63B
)
4.5.4.
.
2-ACETYLACETESSIGSAEUREMETHYLESTER
(
23B
)
109
MIT
CYANAMEISENSAEUREMETHYLESTER
(
63B
)
4.5.5.
-
ACETYLMALONSAEUREDIMETHYLESTER
(
23D
)
110
MIT
CYANAMEISENSAEUREETHYLESTER
(
63A
)
4.5.6.
.
ACETYLDIBENZOYIMETHAN
(
23E
)
MIT
110
CYANAMEISENSAEUREETHYLESTER
(
63A
)
4.5.7.
.
BENZOYLACETESSIGSAEUREMETHYLESTER
(
23F
)
110
MIT
CYANAMEISENSAEUREETHYLESTER
(
63A
)
4.6.
CHEMIE
DER
4,7,8-TRIOXABICYCLO[3.2.1]-
111
OCTENE-2
25
4.6.1.
ELEKTROPHILE
ADDITIONEN
AN DIE
CC-DOPPELBINDUNG
111
4.6.1.1.
ADDITION
VON
CHLORWASSERSTOFF
AN
DAS
111
BICYCLISCHEN
DIMERE
25A
4.6.1.2.
ADDITION
VON
CHLORWASSERSTOFF
AN
DAS
113
BICYCLISCHEN
DIMERE
25A
IN
EINER
GAS
FESTKOERPER-REAKTION
4.6.1.3.
ADDITION
VON
CHLORWASSERSTOFF
(1RS,5RS,6SR)
-
114
6-ACETYL-L
,3,
5-TRIMETHYL-4
,7,
8-TRIOXABICYCLO
[3.2.1]
OCT-2-EN-2
,
6-DICARBONSAEUREDIMETHYL-
ESTER
(25311)
4.6.1.4.
ADDITION
VON
CHLORWASSERSTOFF
AN
(1RS,5RS,~
115
6RS)-2-ACETYL-2
,
6-DIBENZOYL-L,
3,5-TRIMETHYL-
4,7,
8-TRIOXABICYCLO
[3.2.1]
OCTEN-2
(
25BL
)
4.6.1.5.
UMSETZUNG
VON
BICYCLUS
25A
MIT
BROMWASSERSTOFF
116
4.6.1.6.
UMSETZUNG
VON
BICYCLUS
25A
MIT
HI
116
4.6.1.7.
DARSTELLUNG
VON
(LSR,3RS,4RS,5SR,9SR)-2,5-
117
DIACETYL-7-HYDROXY-L,3,6,
9-TETRAMETHYL
4,7,8,
10-TETRAOXATRICYCLO[3.3.1.1
3
'
8
]
DECAN
(
67B
I/II
)
4.6.1.8.
UMSETZUNG
VON
BICYCLUS
25A
MIT
NOC1
119
4.6.1.9.
VERSUCH
ZUR
ACYLIERUNG
DES
BICYCLUS
25A
119
4.6.1.10.
VERSUCH
ZUR
HYDROBORIERUNG
VON
25A
120
4.6.1.11.
VERSUCH
ZUR
ALKOXYMERCURIERUNG
VOB
25A
122
4.6.1.12.
KOCH
HAAF-REAKTION
121
4.6.1.13.
VERSUCH
ZUR
EPOXYDIERUNG
VON
25A
123
4.6.2.
DARSTELLUNG
VON
(1RS,2RS,3SR,5SR,6RS,9SR)
-
123
4,
8-DIACETYL-L,
3,5,
7-TETRAMETHYL-7-METHOXY
2,6,9,10-TETRAOXATRICYCLO
[
3.3.1.
1
3
'
8
]
DECAN
(
67A
)
4.6.3.
HYDRIERUNG
DER
BICYCLISCHEN
DEHYDRODIMEREN
25
124
MIT
METALIHYDRIDEN
4.6.3.1.
HYDRIERUNG
VON
(LRS,5RS)-2,6,6-TRIACETYL-
124
1,3,
5-TRIMETHYL-4
,7,
8-TRIOXABICYCLO
[3.2.1]
OCTEN-2
(
25A
)
.
.
MIT
NATRIUMBORHYDRID
4.6.3.2.
.
MIT
NATRIUMBORHYDRID
UNTER
ERWAERMUNG
127
4.6.3.3.
.
MIT NATRIUMBORHYDRID
IN
EINER
128
FESTKOERPERREAKTION
4.6.3.4.
.
MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID
129
4.6.3.5.
.
MIT
LIALH
4
/CUI
130
4.6.3.6.
HYDRIERUNG
VON
(LRS,5RS,6SR)-6-ACETYL
130
1,3,
5-TRIMETHYL-4
,7,
8-TRIOXABICYCLO-
[3.2.1]
OCT-2-EN-2
,
6-DICARBONSAEUREDIMETHYL-
ESTER
(
25DII
)
MIT
NATRIUMBORHYDRID
4.6.3.7.
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
(1RS,5RS,6RS)
-
132
6-ACETYL-L
,3,
5-TRIMETHYL-4
,7,
8-TRIOXABICYCLO-
[3.2.1]
OCT-2-EN-2
,
6-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
MIT
NATRIUMBORHYDRID
(
25D
I
)
4.6.3.8.
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
(1RS,5RS,6RS)
-
133
2-ACETYL-2
,
6-DIBENZOYL-L
,3,
5-TRIMETHYL-4
,7,8
TRIOXABICYCLO
[3.2.1]
OCTEN-2
(
25B
I
)
4.6.4.
VERSUCHE
ZUR
KETALSPALTUNG
VON
1(RS,5RS)~
133
2,6,
6-TRIACETYL-L
,3,
5-TRIMETHYL-4
,7,
8-TRIOXA
BICYCLO
[
3
.
2
.
1
]
-OCTEN-2
(
25A
)
MIT
.
4.6.4.1.
.
NATRIUMIODID/ACETYLCHLORID
133
4.6.4.2.
.
MIT
ALCL
3
/NAI
134
4.6.4.3.
.
MIT
A1I
3
135
4.6.5.
UMSETZUNG
VON
BICYCLUS
25A
MIT
HYPOJODIT
136
4.6.6.
OZONOLYSE
VON
BICYCLUS
25A
137
4.7.
VERSUCH
ZUR
KETALSPALTUNG
VON
(2RS,5SR)-5
139
ACETOXY-4
,
4-DIACETYL-2
,
5-DIMETHYL-2-
(PROPYL-L,2-DION)
-1,
3-DIOXALAN
(XV)
5.
LITERATURVERZEICHNIS
140
6.
ANHANG
144
A)
ABKUERZUNGEN
B)
KRISTALLDATEN
UND
PARAMETER DER
STRUKTUR
BESTIMMUNGEN |
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