Rationelle Synthesen sterisch behinderter, tert-alkylsubstituierter Verbindungen und CC-Spaltungsreaktionen der Alkoholate:
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1994
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
2.
SYNTHESEN
VON
DI
TERT~
BUTYLVERBINDUNGEN
.
3
2.1.
Q-CHLOR-QUI-DI
-TERT
-BUTVLACETALDEHVD
(8)
UND
2-CHLOR-3
3-DI
-TER
T
-BU
T
VLOXIRAN
(7)
.
3
23.
EIN
ZWEISTUFIGER
WEG
ZUM
DI
-TERT
-BUTVLKETEN
(11)
UND
ZUR
DI
-TERT
-BUTVLESSINSAEURE
(13)
.
6
23.
DI
-TERT
-BUTVLACETONITRIL
(18)
.
9
2.4.
ANALOGE
TETRAMETHYLCYCLOPENTAN-DERIVATE
.
12
3.
SYNTHESEN
VON
TRI
TERT
BUTYLVERBINDUNGEN
.
15
3.1.
DERIVATE
DES
AXI-DI
TERT
BUTVLPINAKOLONS
.
16
33.
DIE
DARSTELLUNG
DES
TRI
TERT
-BUTVLETHVLENS
(38)
UND
-OXIRANS
(33)
.
19
3.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
TRI
-TERT
-BUTVLVINVL
BROMIDS
(39)
.
22
4.
SYNTHESE
STERISCH
BELASTETER
ACYLOINE
.
24
4.1.
WEGE
ZUM
TRI
TERT
BUTVLACVLOIN
(43)
.
24
4.2.
SYNTHESE
VON
AXI-DI
-TERT
-ALKVL-SUBSTITUIERTEN
PHENYLACYLOINEN
.
26
5.
ZUR
SPALTUNG
DES
TRI
-TERT
-BUTVLACVLOINS
(43)
.
31
5.1.
VERSUCHE
ZUR
DERIVATISIERUNG
DES
PIVALOYLLITHIUMS
(60A).
32
5.2.
KONKURRENZVERSUCHE
.
35
53.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
37
6.
UMLAGERUNGEN
AXI-DI-TERT
ALKVLSUBSTITUIERTER
PHENYLACYIOINE
.
40
6.1.
A-KETOLAT-UMLAGERUNG
DER
ACYLOINE
49
UND
51
UND
HOCHTEMPERATURSPALTUNG
DES
ACYLOINS
71
.
40
6.2. KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UMLAGERUNG
VON
FUENFRINGACYLOINEN
.
43
II
7.
ZUSAMMENFASSUNG
.
49
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
52
8.1.
ALLGEMEINES
.
52
8.1.1.
PHYSIKALISCHE
MESSGERAETE
.
52
8.1.2.
ARBEITSMETHODEN
.
52
8.2.
DARSTELLUNG
DER
DI-TERT-BUTYLVERBINDUNGEN
.
53
8.2.1.
A-CHLOR-A,A-DI-TRI~BUTYLACETALDEHYD
(8)
.
53
8.2.2.
DI-TERT-BUTYLKETEN
(11)
.
55
8,2.3.
DI
-TERT
-BUTVLACETONITRIL
(18)
.
58
8.2.4.
TETRAMETHYLCYCLOPENTAN-DERIVATE
.
61
8.3.
DARSTELLUNG
DER
TRI
TERT
BUTVLVERBINDUNGEN
.
65
83.1.
KETON
29,
SILYLENOLETHER
30
UND
IMIN
32
.
65
83.2.
TRI
-TERT
-BUTVLETHVLEN
(38)
UND
-OXIRAN
(33)
.
67
8.4.
DARSTELLUNG
STERISCH
BELASTETER
ACYLOINE
.
71
8.4.1.
TRI
-TERT
-BUTVLACVLOIN
(43)
.
71
8.43.
FUENFRINGACYLOINE
49
UND
51
.
73
83.
UNTERSUCHUNGEN
AM
TRI
-TERT
-BUTVLACVLOIN
(43)
.
78
83.1.
DERIVATISIERUNG
.
78
833.
KONKURRENZVERSUCHE
.
83
833.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
83
833.1.
SPALTUNG
OHNE
ZUSATZ
.
84
83.3.2.
SPALTUNG
MIT
ZUSAETZEN
.
87
8.6.
UMLAGERUNG
DER
QJ-DI
TERT
ALKYLSUBSTITUIERTEN
PHENYLACYLOINE
.
90
8.6.1.
A-KETOLAT-UMLAGERUNG
VON
49
UND
51
.
90
8.6.2.
HOCHTEMPERATURSPALTUNG
VON
71
.
91
8.63.
SYNTHESE
DES
UNSUBSTITUIERTEN
ACYLOINS
78
UND
UMLAGERUNG
ZU
79
.
92
8.6.4.
KINETISCHE
MESSUNGEN
ZUR
UMLAGERUNG
DES
ACYLOINS
49
.
94
8.63
KINETISCHE
MESSUNGEN
ZUR
UMLAGERUNG
DES
ACYLOINS
78
.
96
9.
LITERATURVERZEICHNIS
.
99 |
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