Substituierte 3-Azapentadienylanionen aus 3-Azapentadienen und 3-Azahexadienen: Synthese, Struktur und Reaktivität
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
A. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
B. LITERATURUEBERSICHT
C. QUANTENMECHANISCHE MODELLBERECHNUNGEN 11
1. ALLGEMEINES 11
2. STRUKTUR UND REAKTIVITAET DES 3-AZAPENTADIENYL-ANIONS 12
3. STRUKTUR UND REAKTIVITAET DES 3-AZAPENTADIENYL-LITHIUM 19
4. METHYL-SUBSTITUIERTE 3-AZAPENTADIENYL STRUKTUREN 24
4.1 LADUNGSVERTEILUNG IM L-METHYL-3-AZAPENTADIENYL-ANION 24
4.2 STRUKTUR DES L-METHYL-3-AZAPENTADIENYL-LITHIUM 26
5. SOLVATISIERTE 3-AZAPENTADIENYL-LITHIUM STRUKTUREN 28
5.1 SOLVATION DURCH WASSER 28
5.2 SOLVATION DURCH DIMETHYLETHER 31
6. BERECHNUNGEN ZU SUBSTITUIERTEN 3-AZAHEXA-23-DIENEN UND DEREN ANIONEN
33
D. ALLGEMEINER TEIL 36
1. 1-ALKOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE 37
1.1. KONDENSATIONS-REAKTIONEN MIT 3-AMINOCROTONSAEUREMETHYLESTER 37
1.2. 1-ALKOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE AUS 37
ELIMINIERUNGSREAKTIONEN
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
1.2.1 1.2-ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 37
1.2.2 1.4-ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 40
1.3 STAUDINGER REAKTION MIT SS-CHLORCROTONSAEUREMETHYLESTER 43
1.4 UMSETZUNGEN MIT 3-AZA-L-ALKOXYCARBONYL-HEXA-13-DIENEN 45
1.4.1 3-AZA-L-ETHOXYCARBONYL-2-METHYL-HEXA-L3-DIEN 43 47
1.42
ABFANGREAKTIONEN DER ANIONEN 44 BZW. 46 MIT CHLORTRIMETHYLSILAN 49
1.4.3 UMSETZUNG VON 47 MIT LDA UND CHLORTRIMETHYLSILAN; 53
4-AZA-1 -ETHOXY-3-(TRI METHYLSI LY 1-METHY 1)-1 -TRIMETHYLSI LOXY-
HEPTA-L,3/6-TRIEN 49
1.4.4 UMSETZUNGEN VON 43 MIT LI-BASEN UND SAEURECHLORIDEN 56
2. 1-CHLOR-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXA-2,5-DIENE 58
2.1 4-AZA-2-CHLOR-3-METHYL-HEPTA-3,6-DIEN 57 58
2.2 UMSETZUNG VON 57 MIT LDA UND KALIUM-TERT-BUTYLAT: 59
4-AZA-3-METHYL-HEPTA-2
/4/6-TRIEN 58
3. 2-ALKOXYCARBONY 1-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE 62
3.1 UMSETZUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON 3-AZA-2-ETHOXYCARBONYL- 63
HEXA-13-DIEN 61
3.1.1 1,2-ELIMINIERUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON 62 64
3.1.2 ALLYLUMLAGERUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON 62 65
3.2 3-AZA-2-ETHOXYCARBONYL-HEXA-2,5-DIEN 67 UND 67
3-AZA-2-ETHOXYCARBONYL-HEXA-L,5-DIEN 68
INHALTSVERZEICHNIS
_
4. 2-PHENYL-SUBSTITUIERTE 3-AZA-HEXA-2,5-DIENE 69
4.1 (E)-3-AZA-2-PHENYL-HEXA-2,5-DIEN E-70 UND 69
(Z)-3-AZA-2-PHENYL-HEXA 2,5-DIEN Z-70
4.2 UMSETZUNG VON 70 MIT LI-BASEN UND CL(SICH
3)3 BEI -78 C 70
4.3 UMSETZUNG VON 70 MIT LI-BASEN UND CL(SICH
3)3 BEI 20 C 73
4.4 SILYLIERUNG VON 70 MIT TRIMETHYLSILYL-TRIJFLUORMETHANSULFONAT 74
4.5 UMSETZUNG VON 70 MIT ALKYLHALOGENIDEN 77
4.6 UMSETZUNG MIT WEITEREN ELEKTROPHILEN 80
5. 2-CHLOR-SUBSTITUIERTE 3-AZA-HEXA-2,5-DIENE 81
5.1 4-AZA-3-CHLOR-2-METHYL-HEPTA-3,6-DIEN 5G UND 81
2-PHENYL-4-PENTENNITRIL 89
5.2 DEPROTONIERUNG VON 5G 82
6. 2-METHOXY-SUBSTITUIERTE 3-AZA-HEXA-2,5-DIENE 83
6.1 4-AZA-3-METHOXY-2-METHYL-HEPTA-3,6-DIEN 5H 83
6.2 DEPROTONIERUNG UND UMSETZUNG MIT CHLORTRIMETHYLSILAN 84
6.3 UMSETZUNG MIT BENZYLBROMID 85
6.3 UMSETZUNG MIT CARBONYLVERBINDUNGEN 87
7. VERGLEICH VON STRUKTUR, STABILITAET UND UMLAGERUNGSTENDENZ 89
VON SUBSTITUIERTEN 3-AZA-HEXA-2,5-DIENEN UND DEREN ANIONEN
INHALTSVERZEICHNIS
_-_-
8. PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN VON 3-AZA-PENTA-L,4-DIENEN 93
8.1
3,4-BISMETHYL-5-TRIMETHYLSILYL-A1-PYRROLIN
96 93
8.2 UMSETZUNG MIT DIMETHYLACETYLENDICARBOXYLAT 95
E. ZUSAMMENFASSUNG ^
F. EXPERIMENTELLER TEIL 102
1. ALLGEMEINES 102
1.1 INFRAROTSPEKTROSKOPIE (IR) 102
1.2 ^-NMR-SPEKTROSKOPIE ^H-NMR) 102
1.3
13C-NMR-SPEKTROSKOPIE (13C-NMR) 102
1.4 MASSENSPEKTROMETRIE (MS) 1
1.5
ELEMENTARANALYSE 1
1.6 ULTRAVIOLETT-SPEKTROSKOPIE (UV) 1
1.7 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 1
1.8 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 1
1.9 HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 104
1.10 LOESUNGSMITTEL
1.11 ARBEITSTECHNIK 104
1.12 NOMENKLATUR 104
2. DARSTELLUNG VON IMINEN 1
2.1
TITANTETRACHLORID-METHODE 134' 1
2.2
MOLEKULARSIEB-METHODE73) 1
INHALTSVERZEICHNIS
V
3. LITHIUMDIISOPROPYLAMID (LDA) 106
4. 1-ALKOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE 106
4.1 3-AZA-L-ETHOXYCARBONYL-2-METHYL-HEX-L-EN-5-OL 18
74) 106
4.2 UMSETZUNGEN MIT SS-ALANINETHYLESTER-HYDROCHLORID 108
4.2.1 SS-ALANINETHYLESTER-HYDROCHLORID 100 108
4.2.2 UMSETZUNG VON
100 MIT CHLOR-2-PROPANON 108
4.2.3 UMSETZUNG VON
100 MIT 3-CHOR-2-BUTANON: 109
4-AZA-2-CHLOR-6-ETHOXYCARBONYL-3-METHYL-3-HEXEN 25
4.2.4 UMSETZUNG VON 25 MIT KALIUM-TERT-BUTYLAT 110
4.2.5 UMSETZUNG VON 25 MIT L,8-DIAZABICYCLO-[5.4.0]-UNDEC-7-EN (DBU) 111
4.3 UMSETZUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON 3-AZA-L-ETHOXYCARBONYL-2-METHYL- 111
HEXA-13-DIENEN
4.3.1 (E)/(Z)-SS-CHLORCROTONSAEUREMETHYLESTER 30 111
4.3.2 UMSETZUNG VON 30 MIT TRIMETHYLSILYLAZID UND PROPIONALDEHYD 112
4.4 .3-AZA-1 -EFRHOXYRARBONYL-2-METHYL-HEXA-1,5-DIEN 43 ^ 113
4.5 UMSETZUNG VON 43 MIT LI-BASEN UND CHLORTRIMETHYLSILAN 114
4.5.1 UMSETZUNG VON 43 MIT 1 AEQ LDA BEI RAUMTEMPERATUR: 114
4-AZA-L -ETHOXY-3-METHYL-L -TRIMETHYLSILOXY-HEPTA-1,3,6-TRIEN 47
4.5.2 VERSUCHE ZUR ALLYL-UMLAGERUNG 116
4.5.2.1 UMSETZUNG VON 43 MIT 1 AEQ LDA BEI 70-80 C 116
4.5.2.2 UMSETZUNG VON 43 MIT 2 AEQ LDA BEI 70-80 C 116
4.5.2.3 UMSETZUNG VON 43 MIT TERT-BUTYLLITHIUM BEI 70-80 C 117
4.5.2.4 UMSETZUNG VON 43 MIT KALIUM-TERT-BUTYLAT UND LI-BASEN 117
INHALTSVERZEICHNIS
_--52
4.5.25 WEITERE UMSETZUNGEN VON 43 MIT LI-BASEN UND CO-SOLVENTIEN 118
4.6 UMSETZUNG VON 47 MIT LDA UND CHLORTRIMETHYLSILAN: 119
4-AZA-L-ETHOXY-3-TRIMETHYLSILYLMETHYL-L-TRIMETHYLSILOXY-HEPTA-
13.6-TRIEN 49
4.7 UMSETZUNG VON 43 MIT LDA, TERT-BULI UND BENZOYLCHLORID 120
4.8 UMSETZUNG VON 43 MIT LDA UND TOLUOL-4-SULFONYLCHLORID: 121
3- AZA-L-CHLOR-L-ETHOXYCARBONYL-2-METHYL-HEXA-L,5-DIEN 56
5. 1-CHLOR-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE 122
5.1 4-AZA-2-CHLOR-3-METHYL-HEPTA-3,6-DIEN 57 122
5.2 UMSETZUNG VON 57 MIT LDA UND CHLORTRIMETHYLSILAN 124
5.3 UMSETZUNG VON 57 MIT KALIUM-TERT-BUTYLAT: 124
4- AZA-3-METHYL-HEPTA-2,4,6-TRIEN 58
6. 2-ALKOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE 125
6.1 UMSETZUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON 3-AZA-2-ETHOXYCARBONYL- 125
HEXA-13-DIEN
61
6.1.1 2-AMINOBUTANNITRIL
101 125
6.1.2 3-AZA-4-CYANO-2-OXO-HEXANSAEUREETHYLESTER 65 126
6.1.3 UMSETZUNG VON 65 MIT KALIUMHYDROXID 127
6.1.4 UMSETZUNG VON ALLYLAMIN MIT ETHYL-CHLORFORMYLFORMIAT: 128
3-AZA-2-OXO-5-HEXENSAEUREETHYLESTER 66
6.1.5 VERSUCHE ZUR AUYL-UMLAGERUNG VON 66 129
6.15.1 UMSETZUNGEN MIT LITHIUM-BASEN 129
INHALTSVERZEICHNIS
_
6.1.5.2 UMSETZUNGEN MIT ALKALIALKOHOLATEN 130
6.1.5.3 BESTRAHLUNG MIT UV-LICHT 130
6.2 UMSETZUNG VON BRENZTRAUBENSAEUREETHYLESTER MIT ALLYLAMIN: 130
3-AZA-2-ETHOXYCA RBONY L-HEXA-2,5-D IEN 67 UND
3-AZA-2-ETHOXYCARBONYL-HEXA-13-DIEN 68
63
UMSETZUNGEN VON 67/68 MIT LDA UND ETHANOL ODER CHLORTRIMETHYLSILAN 132
7. 2-PHENYL-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE 133
7.1 (E)-3-AZA-2-PHENY L-HEXA-2,5-D IEN (E)-70 UND 133
(Z)-3-AZA-2-PHENYL-HEXA-2,5-DIEN (Z)-70
7.2 UMSETZUNG VON 70 MIT LI-BASEN UND CLSI(CH
3)3 BEI -78 C 134
7.2.1 DEPROTONIERUNG VON 70 MIT 1 AEQ LDA: 134
(E,E)-3-AZA-2-PHENYL-6-TRIMETHYLSILYL-HEXA-2
/4-DIEN (E,E)-80 UND
(Z,E)-3-AZA-2-PHENYL-6-TRIMETHYLSILYL-HEXA-2
/4-DIEN (Z,E)-80
7.2.2 UMSETZUNG VON 70 MIT SEK- UND TERT-BUTYLLITHIUM 135
7.2.3 UMSETZUNG VON 7Q MIT LDA IN GEGENWART VON CO-SOLVENTIEN 136
7.3 UMSETZUNG VON 70 MIT LI-BASEN UND CLSI(CH
3)3 BEI 20 C 136
7.3.1 DEPROTONIERUNG VON 70 MIT LDA: 136
(Z,Z)-3-AZA-2-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYL-HEXA-2,4-DIEN 75
7.3.2 UMSETZUNG VON 70 MIT TERT-BUTYLLITHIUM 137
7.3.3 UMSETZUNG VON 70 MIT LDA UND CO-SOLVENTIEN 138
7.3.4 UMSETZUNG VON 70 MIT LDA UND BENZYLBROMID: 138
(Z,E)/(Z,Z)-4-AZA-5,7-DIPHENYL-HEPTA-2,4-DIEN 84 UND
(E)/(Z)-4-AZA-5,7-DIPHENYL-HEPTA-L,4-DIEN 85
INHALTSVERZEICHNIS
_._
7.3.5 UMSETZUNG VON 70 MIT LDA UND BROMETHAN; 141
(Z,E) / (Z,Z)-4-AZA-5-PHENYL-OCTA-2,4-D IEN 86
7.3.6 UMSETZUNG VON 70 MIT LDA UND 3-BROM-L-PROPEN: 142
(Z,E) / (ZYYZ)-4-AZA-5-PHENYL-NONA-2,4,8-TRIEN 87
7.3.7 ABFANGREAKTIONEN VON 70 MIT WEITEREN ELEKTROPHILEN 143
7.4 UMSETZUNG VON 70 MIT KALIUM-TERT-BUTYLAT; 144
(E,Z)/(E,E)-3-AZA-2-PHENYL-HEXA-2,4-DIEN 83
7.5 SILYLIERUNGSREAKTIONEN MIT TRIMETHYLSILYL-TRIFLUORMETHANSULFONAT 145
7.5.1 UMSETZUNG VON 70 MIT TRIMETHYLSILYL-TRIFLUORMETHANSULFONAT: 145
3-AZA-3-TRIMETHYLSILY 1-2-PHENY 1-HEXA-L ,5-DIEN 2
7.52
UMSETZUNG VON 83 MIT TRIMETHYLSILYL-TRIFLUORMETHANSULFONAT: 146
(E)-3-AZA-3-TRIMETHYLSILY 1-2-PHENYL-HEXA-L,4-DIEN 74
8. 2-CHLOR-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE 148
8.1 N-ALLYLISOBUTYRAMID 102 148
8.2 4-AZA-5-CHLOR-6-METHYL-HEPTA-L ,4-DIEN 5G 149
8.3
UMSETZUNG VON
5G
MIT
LDA UND
CHLORTRIMETHYLSILAN
150
8.4 4-AZA-5-OXO-6-PHENYL-L-HEXEN 88 151
8.5 2-PHENYL-4-PENTENNITRIL 89 152
9. 2-METHOXY-SUBSTITUIERTE 3-AZAHEXADIENE 153
9.1
4-AZA-5-METHOXY-6-METHYL-HEPTA-L,4-DIEN 5H
153
9.2 UMSETZUNG VON 5H MIT LDA UND CHLORTRIMETHYLSILAN 155
INHALTSVERZEICHNIS
DC
9.3 UMSETZUNGEN VON 5H MIT LDA IN GEGENWART VON HMPT 155
9.3.1 ABFANGREAKTION MIT CHLORTRIMETHYLSILAN: 155
Z)-4-AZA-3-METHOXY-2-METHYL-4-TRIMETHY LSILY L-HEPTA-2,5-D IEN 90
9.3.2 UMSETZUNG MIT BENZYLBROMID: 156
(Z,EH-AZA-5-METHOXY-6^-DIMETHYL-7-PHENYL-HEPTA-2,4-DIEN 91
9.3.3 UMSETZUNG MIT BENZALDEHYD UND CHLORTRIMETHYLSILAN: 157
(Z,EM-AZA-5-METHOXY-6,6-DIMETHYL-7-TRIMETHYLSILOXY-7-PHENYL-
HEPTA-2,4-DIEN
93
9.3.4 UMSETZUNG MIT 3 DIMETHYL-2-BUTANON UND WASSER: 158
(Z,E)-4-AZA-5-METHOXY-6-METHYL-HEPTA-2,4-DIEN 94 UND
(E,E)-4-AZA-5-METHOXY-6-METHYL-HEPTA-2,4-DIEN 94
9.4 SYNTHESE UND NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 159
(Z)-N-(L-METHOXY-2-METHYL-PROPENYL)-PROPENYLAMIN-LITHIUM 8H
10. PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN VON 3-AZA-PENTA-L,4-DIENEN 160
10.1 4-AZA-2,6-DIMETHYL-4-TRIMETHYLSILYL-HEPTA-2,5-DIEN 97 160
10.2 SA-BISMETHYL-S-TRIMETHYLSILYL-A^PYRROLIN 9 161
10.3 7-AZA-5^-BISMETHYL-2 BIS-(METHOXYCARBONYL)-7-TRIMETHYLSILYL- 162
BICYCLO-[2.2.1]-HEPT-2-EN 99
G. LITERATURVERZEICHNIS
164 |
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