Homologe Tetrathiafulvalene: Synthese und Charakterisierung
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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I
NHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I.
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
5
II.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UMSETZUNG
VON
PER
UND
POLYCHLORVERBINDUNGEN
MIT
SCHWEFELNUCLEOPHILEN
16
2
1
EINFUEHRUNG
16
22
DARSTELLUNG
DER
PER
UND
POLYCHLORVERBINDUNGEN
18
2.2.1
1,1,2,3,3-PENTACHLORPROPEN
41
(VERSUCH
1,
2,
3,
4)
18
2.2.2
PERCHLORBUTENIN
38
(VERSUCH
5,
6,
7)
19
223
SS,SS-DICHLORACRO)EIN
28
(VERSUCH
8)
20
2.3
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
DER
CHLORVERBINDUNGEN
41,
38
UND
28
MIT
NATRIUMTHIOPHENOLAT
21
2.3.1
UMSETZUNGEN
VON
1,1,2,3,3-PENTACHLORPROPEN
41
MIT
NATRIUM
THIOPHENOLAT
(VERSUCH
9
A,
B,
C)
21
2.3.2
UMSETZUNGEN
VON
PERCHLORBUTENIN
38
MIT
NATRIUMTHIOPHENOLAT
(VERSUCH
10A,
B)
23
2.3.3
UMSETZUNG
VON
SS,SS-DICHLORACROLEIN
28
MIT
NATRIUMTHIOPHENOLAT
(VERSUCH
11)
25
2.4
DARSTELLUNG
VON
CIS-L,2-DICYANETHYLEN-L,2-DITHIOLAT-DINATRIUMSALZ
27
(BAEHR
1
SCHES
SALZ)
(VERSUCH
12,
13)
26
2.5
UMSETZUNG
DER
CHLORVERBINDUNGEN
41
.
38
UND
28
MIT
DEM
BAHR'
SEHEN
SALZ
27
28
2.5
1
UMSETZUNGEN
VON
1,1,2,3,3-PENTACHLORPROPEN
41
MIT
DEM
BAEHR
4
SEHEN
SALZ
27
(VERSUCH
14A,
B)
28
2.5.2
UMSETZUNGEN
VON
PERCHLORBUTENIN
38
MIT
DEM
BAEHR
1
SEHEN
SALZ
27
(VERSUCH
15A,
B,
C)
28
2.5.3
UMSETZUNG
VON
SS,SS-DICHLORACROLEIN
28
MIT
DEM
BAHR'
SEHEN
SALZ
27
(VERSUCH
16A,
B)
31
III.
DIMETHIN-TETRATHIAFIILVALENE
33
3.1
EINFUEHRUNG
33
3.2
SYNTHESE
VON
CYANSUBSTITUIERTEN
DIMETHIN-TETRATHIAFULVALENEN
36
3
2.1
DARSTELLUNG
VON
2-TRIBUTYLPHOSPHONIO-L,3-BENZODITHIOL-TETRAFLUOROBORAT
30
UND
1,3-BENZODITHIOL-PHOSPHONSAEUREDIMETHYLESTER
31A
BZW
1,3-BENZO
36
DITHIOL-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
31B
(VERSUCH
17,
18,
19,
20A,
B)
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
1
-(BENZO
1
,3-DITHIOL-2-YLIDEN)-4-(4,5-DICYAN
1
,3-DITHIOL
-2-YLIDEN)
1
,3-BUTADIEN
32
(VERSUCH
21A,
B,
C,
D)
39
3.2.3
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTION
VON
4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-THION
26
MIT
ALDEHYDEN
IN
GEGENWART
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN
(VERSUCH
22,
23A,
B,
C)
42
3
2.4
DARSTELLUNG
VON
1
,4-BIS-(4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-YLIDEN)
1
,3-BUTADIEN
34
(VERSUCH
24A,
B,C)
48
INHALTSVERZEICHNIS
IV
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
CHEMIE
DES
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN-L,3-DITHIOL
29
49
4
1
WITTIG-REAKTIONEN
DES
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN-L,3-DITHIOL
22
49
4
1
1
DARSTELLUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN-FORMYL-METHYLEN
35
(VERSUCH
25)
50
4
1
2
UMSETZUNG
VON
TNPHENYLPHOSPHIN-FORMYL-METHYLEN
35
MIT
4,5-DICYAN
-2-FORMYLMETHYLEN-L,3-DITHIOL
29
(VERSUCH
26)
51
4
1
3
DARSTELLUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN-CARBOMETHOXY-MELHYLEN
127
(VERSUCH
27)
53
4
1
4
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN-CARBOMETHOXY-METHYLEN
127
MIT
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN-L,3-DITHIOL
29
(VERSUCH
28)
53
4
1
5
DARSTELLUNG
VON
[3-CARBOMETHOXY-PROPEN-(2)-YLIDEN-(L)]-TRIPHENYLPHOS
PHORAN
128
(VERSUCH
29)
56
4
1
6
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
[3-CARBOMETHOXY-PROPEN-(2)
YHDEN-(
1
)]-TRIPHENYLPHOSPHORAN
128
MIT
4,5-DICYAN-2-FORMYL
METHYLEN-L,3-DITHIOL
29
(VERSUCH
30)
57
4
1
7
DARSTELLUNG
VONTRIPHENYLPHOSPHIN-BENZOYL-METHYLEN
129
(VERSUCH
31)
58
4
L
8
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN-BENZOYL-METHYLEN
129
MIT
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN-L,3-DITHIOL
29
(VERSUCH
32)
59
4.1
9
DARSTELLUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN-ACETYL-METHYLEN
130
(VERSUCH
33)
60
4
1
10
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN-ACETYL-METHYLEN
130
MIT
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN-L,3-DITHIOL
29
(VERSUCH
34)
60
4
1
11
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN-DICHLOR-METHYLEN
144
MIT
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN-L,3-DITHIOL
29
(VERSUCH
35)
62
42
UNTERSUCHUNG
DER
REDUKTION
VON
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN
-1,
3-DITHIOL
29
UND
DES
E-L-(4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-YLIDEN)-4-(CARBO
-METHOXY)-L,3-BUTADIEN
134
MIT
NABH
4
BZW.
LIALH
4
64
42
1
EINFUEHRUNG
64
4
2
2
REDUKTION
VON
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN-L,3-DITHIOL
29
(VERSUCH
36)
65
4
2
3
UNTERSUCHUNG
DER
REDUKTION
VON
E-L-(4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-YLIDEN)
-4-(CARBOMETHOXY)-L,3-BUTADIEN
134
(VERSUCH
37A,
B)
66
424
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
2-HYDROXY-ETHYLIDEN-4,5-DICYAN
-1,
3-DITHIOL
145
MIT
TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
BZW.
PBRJ
(VERSUCH
38A,
B)
66
4
3
UNTERSUCHUNG
DER
CHEMIE
DER
CYAN-GRUPPEN
VON
4,5-DICYAN-2-FORMYL
-METHYLEN-1,3-DITHIOL
29
67
43
1
EINFUEHRUNG
67
4
3
2
UMSETZUNGEN
DER
CYAN-GRUPPEN
IN
4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-THION
26
MIT
SAUREN
UND
BASEN
(VERSUCH
39A,
B)
68
4
3
3
REAKTIVITAET
DER
CYAN-GRUPPEN
VON
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN
-1,
3-DITHIOL
29
GEGENUEBER
SAUREN
(VERSUCH
40)
71
4
3
4
REAKTIVITAET
DER
CYAN-GRUPPEN
VON
4,5-DICYAN-2-FORMYLMETHYLEN
-1.3-DITHIOL
29
GEGENUEBER
BASEN
(VERSUCH
41A,
B,
C,
D)
71
INHALTSVERZEICHNIS
3
V
TETRAMETHIN-TETRATHIAFULVALENE
UND
HEXAMETHIN-TETRATHIAFUELVALENE
74
5
1
EINFUEHRUNG
74
5
2
TETRAMETHIN-TETRATHIAFULVALENE
78
5.2
1
DARSTELLUNG
VON
L-(BENZO-L,3-DITHIOL-2-YLIDEN)-6-(4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL
78
-2-YLIDEN)-L,3,5-HEXATRIEN
175
(VERSUCH
42)
5.2.2
DARSTELLUNG
VON
L,6-BIS-(4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-YLIDEN)-L,3,5
79
-HEXATRIEN
37
(VERSUCH
43)
5
2.3
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
TRANS-2-(3'-BENZOYLALLYLIDEN)-4,5-DICYAN
80
-1
,3-DITHIOL
139
BZW.
TRANS-2-(3'-ACETYLALLYLIDEN)-4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL
141
MIT
1,3-BENZODITHIOL-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
31B
(VERSUCH
44A,
B)
5.2.4
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
TRANS-2-(3'-BENZOYLALLYLIDEN)-4,5-DICYAN
81
-
1,3-DITHIOL
139
BZW.
TRANS-2-(3'-ACETYLALLYLIDEN)-4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL
142
MIT
2-TRIBUTYLPHOSPHONIO-L,3-BENZODITHIOL-TETRAFLUOROBORAT
30
(VERSUCH
45A,
B)
5.2.5
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
TRANS-2-(3'-BENZOYLALLYLIDEN)-4,5-DICYAN
83
-1,3-DITHIOL
139
BZW.
TRANS-2-(3'-ACETYLALLYLIDEN)-4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL
141
MIT
4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-THION
26
IN
GEGENWART
VON
TRIPHENYLPHOSPHIN
(VERSUCH
46A,
B)
5.3
HEXAMETHIN-TETRATHIAFUELVALENE
85
5.3
1
DARSTELLUNG
VON
L,8-BIS-(4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-YLIDEN)-L,
3,5,
7-OCTA
85
-TETRAEN
149
(VERSUCH
47,
48A,
B)
VI.
TETRATHIAFUELVALENE
MIT
1,3-DITHIOLANEN
UND
IMINOETHEM
87
6
1
EINFUEHRUNG
87
6.2
DARSTELLUNG
VON
TETRATHIAFUELVALENEN
UEBER
DAS
2-FORMYLMETHYLEN
88
-1,3-DITHIOLAN
188
(VERSUCH
49,
50)
6.2.1
DARSTELLUNG
VON
L-[L,3-BENZODITHIOL-2-YLIDEN]-4-[L,3-DITHIOLAN-2-YLIDEN]
90
-1,3-BUTADIEN
189
(VERSUCH
51)
6.2.2
DARSTELLUNG
VON
L-[4,5-DICYAN-L,3-DITHIOL-2-YLIDEN]-4-[L,3-DITHIOLAN-2-YLIDEN]
91
-1,3-BUTADIEN
192
(VERSUCH
52A,
B)
6.3
TETRATHIAFUELVALENE
AUS
4-CYAN-2-FORMYLMETHYLEN-5-IMINOETHER
93
-1,3-DITHIOLEN
(VERSUCH
53,
54)
VII
BEITRAEGE
ZUR
CHEMIE
DES
THIAPENDIONS
95
7
1
EINFUEHRUNG
95
7.1
1
DARSTELLUNG
VON
THIAPENDION
43
(VERSUCH
55,
56,
57)
97
7.2
UMSETZUNGEN
MIT
THIAPENDION
43
98
7
2.1
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
THIAPENDION
43
MIT
SS,SS-DICHLOR
98
ACROLEIN
28
(VERSUCH
58A,
B)
7.2.2
DARSTELLUNG
VON
2,4,6,8-TETRATHIABICYCLO-[3,3,0]-OCT-L(5)-EN-3-[4',5'-DICYAN
100
4
INHALTSVERZEICHNIS
-
L
'
,3'-DITHIOL-2'-YLIDEN]
211
(VERSUCH
59)
723
DARSTELLUNG
VON
DICYAN-DIMETHYLTHIO-TETRATHIAFUELVALEN
214
(VERSUCH
60,
61,
62)
101
73
UMSETZUNGEN
MIT
DITHIAPENDION
44
103
7
3
1
DARSTELLUNG
VON
DITHIAPENDION
44
(VERSUCH
63,
64)
103
73
2
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
DITHIAPENDION
44
MIT
SS,SS-DICHLORACROLEIN
28
(VERSUCH
65)
103
VIII
CYCLOVOLTAMMETRIE
105
IX
DISKUSSION
DER
SPEKTREN
111
9
1
MASSENSPEKTREN
111
9.1
1
MASSENSPEKTREN
DER
DITHIOL-YLIDENE
111
9
1
2
MASSENSPEKTREN
DER
TETRATHIAFUELVALENE
112
92
1
H-NMR-SPEKTREN
113
92
1
ABBILDUNGEN
DER
'H-NMR-SPEKTREN
DER
DITHIOL-YLIDENE
113
922
DISKUSSION
DER
*
H-NMR-SPEKTREN
DER
DITHIOL-YLIDENE
115
923
ABBILDUNGEN
DER
'H-NMR-SPEKTREN
DER
TETRATHIAFUELVALENE
116
924
DISKUSSION
DER
'H-NMR-SPEKTREN
DER
TETRATHIAFUELVALENE
120
93
,3
C-NMR-SPEKTREN
121
9
3.1
ABBILDUNGEN
DER
13
C-NMR-SPEKTREN
121
932
DISKUSSION
DER
13
C-NMR-SPEKTREN
125
94
IR-SPEKTREN
126
94.1
ABBILDUNGEN
DER
IR-SPEKTREN
126
942
DISKUSSION
139
95
UV-SPEKTREN
140
9.5
1
ABBILDUNGEN
DER
SPEKTREN
140
9
5
2
DISKUSSION
DER
SPEKTREN
144
X
ZUSAMMENFASSUNG
145
XI
EXPERIMENTELLER
TEIL
155
XII
LITERATURVERZEICHNIS
193
XIII
ANHANG
199 |
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