Indol-Derivate: Synthese und Prüfung auf bakteriostatische und cytostatische Eigenschaften
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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| adam_text | 4-S3S - S INDOL-DERIVATE: SYNTHESE UND PRUEFUNG AUF BAKTERIOSTATISCHE UND
CYTOSTATISCHE EIGENSCHAFTEN DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) - CHEMIE UND PHARMAZIE - DER
UNIVERSITAET REGENSBURG VORGELEGT VON GOETZ GROTHUS AUS DETMOLD 1993
INHALTSVERZEICHNIS SEITE EINLEITUNG 1 I. INDOL-DERIVATE MIT
BAKTERIOSTATISCHEN EIGENSCHAFTEN 3 A. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 3
B. PHARMAKOLOGISCHES TESTSYSTEM 8 C. ANTIMYKOBAKTERIELL WIRKSAME
INDOLDERIVATE 9 1. EINLEITUNG 9 2. SYNTHESE UND PRUEFUNG DER
2-(INDOL-3-YL)-1,3-DINITROPROPANE 9 9 3. SYNTHESE UND PRUEFUNG DER
3-AMINOALKYLINDOLE 12 UND 14 10 4. SYNTHESE UND PRUEFUNG DER
3-(IV-BENZYLAMINOMETHYL)-INDOLE 18 UND 3-(N-BENZYL-SS-AMINOETHYL)-INDOLE
19 12 5. SYNTHESE UND PRUEFUNG DER FORMAMIDE 20, DER TERT. AMINE 21 UND
DER WV-BIS-(INDOL-3-YL)-METHYLAMINE 23 14 6. DISKUSSION VON
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 15 D. ZUSAMMENFASSUNG 18 II.
INDOL-DERIVATE MIT CYTOSTATISCHEN EIGENSCHAFTEN 19 A. EINLEITUNG UND
PROBLEMSTELLUNG 19 B. PHARMAKOLOGISCHES TESTSYSTEM 26 1. PRUEFUNG AUF
REZEPTORAFFINITAET UND HORMONABHAENGIGE PROLIFERATIONSHEMMENDE
EIGENSCHAFTEN AN DER HORMONABHAENGIGEN MCF-7-TUMORZELLINIE 26 2. PRUEFUNG
AUF UNSPEZIFISCHE CYTOSTATISCHE EIGENSCHAFTEN AN DER HORMONUNABHAENGIGEN
MDA-MB-231-TUMORZELLINIE 27 C. 1,3-DINITROPROPANE ALS VORSTUFEN VON
1,3-DIAMINOPROPANEN 28 1. EINLEITUNG 28 2. SYNTHESE UND PRUEFUNG DER
1,3-DIAMINOPROPAN-PT(II)-KOMPLEXE 50 UND 53 30 3. ADDITIONEN VON
NITROMETHAN UND ACETONITRIL AN DOPPELBINDUNGEN 32 4. SYNTHESE VON
7-[3-CHLOR-L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-
INDOL-5-YL]-L-NITRO-2-NITROMETHYL-HEPTAN (67) 33 5. ERGAENZUNG 36 6.
ZUSAMMENFASSUNG 38 D. 3-SUBSTITUIERTE 2-PHENYLINDOLE: SYNTHESE UND
BIOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN 40 1. EINLEITUNG 40 2. SYNTHESE UND PRUEFUNG
DER DIHYDROXY-INDOL-3-CARBALDEHYDE 51 UND 3-ACYLINDOLE 83 41 3. SYNTHESE
UND PRUEFUNG DER ACETATE 84 UND 86 44 4. SYNTHESE UND PRUEFUNG DER
NITROETHENE 89, DINITROPROPANE 52, METHYLIDENMALONSAEUREDINITRILE 90 UND
METHYLMALONSAEUREDINITRILE 91 45 5. SYNTHESE UND PRUEFUNG DER
3-CHLORINDOLE 93 49 6. BESTIMMUNG DER ICSG-WERTE AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN 51 7. ZUSAMMENFASSUNG 54 E. DARSTELLUNG DER
INDOLGRUNDKOERPER 55 1. EINLEITUNG 55 2. DIE BISCHLER-INDOLSYNTHESE 55 3.
SYNTHESE VON 5-BENZYLOXY-2-(4-BENZYLOXYPHENYL)-INDOL (103) 5 7 4.
SYNTHESE VON 53A AUS 103 61 5. ZUSAMMENFASSUNG 62 F. DARSTELLUNG DER
3-CHLORINDOLE 63 1. EINLEITUNG 63 2. UEBERBLICK UEBER 3-CHLORINDOLE 63 3.
UNGEWOEHNLICHE REAKTIONEN VON INDOLEN MIT PHENYLSULFONYLCHLORID 64 4.
AUSARBEITUNG EINER MODIFIZIERTEN SYNTHESE ANHAND VON MODELLVERBINDUNGEN
67 5. SYNTHESE VON 3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL (123) UND
3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-1 -PHENYLSULFONYL- INDOL (61) 70
6. ZUSAMMENFASSUNG 75 G. EXPERIMENTE ZUR 3-FUNKTIONALISIERUNG VON
2-PHENYLINDOLEN 77 1. EINLEITUNG 77 2. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN 78 3.
GRIGNARD-REAKTIONEN 83 4. FOLGEREAKTIONEN 86 5. ZUSAMMENFASSUNG 89 H.
DARSTELLUNG VON TRYPTOPHOLEN, VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON
INDOL-3-ACETALDEHYDEN 90 1. EINLEITUNG 90 2. SYNTHESE VON
MODELLVERBINDUNGEN UND OXIDATIONSVERSUCHE 91 3. SYNTHESE VON
MODELLVERBINDUNGEN UND HOMOLOGISIENMGSVERSUCHE 94 4. ZUSAMMENFASSUNG 95
L ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 96 III. EXPERIMENTELLER TEIL 99 1.
ALLGEMEINE ANGABEN 99 2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 101
1-ALKYLINDOLE7 101 2-(INDOL-3-YL)-NITROETHENE 8 103
2-(INDOL-3-YL)-1,3-DINITROPROPANE 9 106 3-(IV-BENZYLAMINOMETHYL)-INDOLE
18 UND 3-(N-BENZYL-SS-AMINOETHYL)-INDOLE 19 110 FORMAMIDE 20 UND AMINE 14
UND 21 121 N^V-BIS-(INDOL-3-YLMETHYL)-METHYLAMINE 23 123
INDOL-3-YLMETHYLMALONSAEUREDINITRIL (47) 123
INDOL-3-YLMETHYLIDENMALONSAEUREDINITRIL (48) 124
2-IMINOMETHOXYCARBONYL-3-(INDOL-3-YL)-PROPIONITRIL (49) 124
DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE 50 125 DIHYDROXY-INDOL-3-CARBALDEHYDE 51A
UND B 128 2-(INDOL-3-YL)-L,3-DINITROPROPANE 52 130
DIAMINO-DIHYDROXY-INDOL-3-YL-PROPAN-DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE 53 131
NITROSTYROL (54) 132 L,3-DINITRO-2-PHENYLPROPAN (55) 132
CINNAMONITRIL(E/Z-ISOMERENGEMISCH 1:1) (56) 133
4-NITRO-3-PHENYLBUTYRONITRIL (57) 133 E-INDOL-3-YLETHENNITRIL (58) 134
3-(INDOL-3-YL)-4-NITROBUTYRONITRIL (59A) 134
3-(L,2-DIMETHYLINDOL-3-YL)-4-NITROBUTYRONITRIL (59B) 135
3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-1 -PHENYLSULFONYLINDOL (61) 135
6-[3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-L-PHENYLSULFONYLINDOL-5-YL]-6-
OXOHEXANSAEURE-ETHYLESTER (62) 136
6-[3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-L-PHENYLSULFONYLINDOL-5-YL]-6-
HYDROXYHEXANSAEURE-ETHYLESTER(63) 137
6-[3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-L-PHENYLSULFONYLINDOL-5-YL]-
HEXANSAEURE-ETHYLESTER (64) 137
6-[3-CHLOR-L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-5-YL]-HEXANSAEURE-
ETHYLESTER (65) 138
6-[3-CHLOR-L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-5-YL]- HEXAN-1-AL
(66) 138
7-[3-CHLOR-L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-5-YL]-L-NITRO-2-
NITROMETHYL-HEPTAN (67) 140
6-[6-ACETOXY-2-(4-ACETOXYPHENYL)-3-CHLOR-L-ETHYLINDOL-5-YL]- HEXAN-1-AL
(68B) 141
6-[3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-L-PHENYLSULFONYLINDOL-5-YL]-6-
OXOHEXANSAEURE-METHYLESTER (69) 142
6-[3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-L-PHENYLSULFONYLINDOL-5-YL]-
HEXAN-L,6-DIOL (70) 143
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HYDROXYHEXANSAEURE-METHYLESTER (71) 143
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HEXANSAEURE-METHYLESTER (72) 143
6-[3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-1 -METHYLINDOL-5-YL]-
HEXANSAEURE-ETHYLESTER (73) 144
6-[3-CHLOR-L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-5-YL]- HEXAN-1-OL
(74) 144 6-[3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-L-METHYLINDOL-5-YL]-
HEXAN-1-AL (75) 145
6-[3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-L-METHYLINDOL-5-YL]- HEXAN-1-OL
(76) 145 1-ALKYLINDOLE 80 146 L-ALKYLINDOL-3-CARBALDEHYDE 81 148
3-ACETYL-METHOXYINDOLE 82 151 DIHYDROXY-INDOL-3-CARBALDEHYDE 51C- H 152
3-ACETYL-HYDROXYINDOLE 83 154
6-ACETOXY-2-(4-ACETOXYPHENYL)-L-ETHYLINDOL-3-CARBALDEHYD (84) 155
L-ETHYL-6-HYDROXY-3-HYDROXYMETHYL-2-(4-HYDROXYPHENYL)-INDOL (85) 156
6-ACETOXY-3-ACETOXYMETHYI-2-(4-ACETOXYPHENYL)-L-ETHYLINDOL (86) 156
INDOL-3-YLNITROETHENE 87 157 2-(INDOL-3-YL)-L,3-DINITROPROPANE 88 157
INDOL-3-YLNITROETHENE 89 158 INDOL-3-YLMETHYLIDENMALONSAEUREDINITRILE 90
159 INDOL-3-YLMETHYLMALONSAEUREDINITRILE 91 159
3-CHLOR-5-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-L-PHENYLSULFONYLINDOL (92) 160
DIACETOXY-3-CHLORINDOLE 93 160 4-HYDROXYACETOPHENON (95) 163
4-BENZYLOXYACETOPHENON (97) 163 4-BENZYLOXYNITROBENZOL (98) 164
CO-BROM-4-BENZYLOXYACETOPHENON (99) 164 4-BENZYLOXYANILIN (100) 164
0 -BROM-4-METHOXYACETOPHENON (102) 165 2-ARYL-LH-INDOLE60,79UNDL03 165
L-ETHYL-5-BENZYLOXY-2-(4-BENZYLOXYPHENYL)-INDOL (104) 166
L-ETHYL-5-BENZYLOXY-2-(4-BENZYLOXYPHENYL)-INDOL-3-CARBALDEHYD(105) 167
2-(L-ETHYL-5-BENZYLOXY-2-(4-BENZYLOXYPHENYL)-INDOL-3-YL)-NITROETHEN
(106) 167 2-(L-ETHYL-5-BENZYLOXY-2-(4-BENZYLOXYPHENYL)-INDOL-3-YL)-
1,3-DINITROPROPAN (107) 167 3-CHLOR-L-PHENYLSULFONYLINDOL (114) 168
3-CHLOR-2-PHENYL-L-PHENYLSULFONYLINDOL (118) 168 1-PHENYLSULFONYLINDOL
(121) 168 3-CHLOR-2-METHYL-L-PHENYLSULFONYLINDOL (122) 169
3-CHLOR-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL (123) 169
6,6 -[L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3,5-YL]-
DI-(6-OXOHEXANSAEURE-METHYLESTER) (124) 169
6-[6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-5-YL]-6-OXOHEXANSAEURE-
METHYLESTER (125) 170 6,6 -[6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3,5-YL]-
DI-(6-OXOHEXANSAEURE-METHYLESTER) (126) 171 4-
{5-[6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3-YL]-6-METHOXY-2-
(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3-YL}-4-OXOBUTANSAEURE-ETHYLESTER) (127) 171
1,2-DI- [ 1 -ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3-YL]-
ETHAN-L,2-DIOL (128) 172
L,2-DI-[L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3-YL]-ETHANON(129)
173 2-{L-[L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3-YL]-
PROP-L-EN-3-YL}-L,3-DIOXAN (130) 173 2- {L-[ 1
-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3-YL]- PROPAN-3-YL}
-1,3-DIOXAN (131) 174
2-{L-[L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3-YL]-
PROPAN-3-YL)-L,3-DITHIAN(132) 174
2-{L-[L-ETHYL-6-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-INDOL-3-YL]-
PROP-L-EN-3-YL)-L,3-DITHIAN (133) 175
2-(LL-ETHYL-3,9-DIMETHOXY-BENZO[A]CARBAZOL-5-YL)- METHYL-L,3-DIOXAN
(134) 176 INDOL-3-YLGLYOXYLSAEURE-ETHYLESTER 135-137 UND 141-143 176
INDOL-3-YL-ETHANOLE 138-140 UND INDOL-3-YL-ETHAN-L,2-DIOLE 144-146 178
2-(2V-BENZOYL-IV-ETHYLAMIDO)-PROPIOPHENON (147) 182
L,4-DI-[L-ETHYL-6-METHOXY-2-METHOXYPHENYL-INDOL-3-YL]- BUT-2-EN-L,4-DIOL
(149) 183 L-ETHYL-2-PHENYLINDOL-3-CARBALDEHYD (150) 183
2-(L-ETHYL-2-PHENYLINDOL-3-YL)-NITROETHAN (151) 184 C. BIOLOGISCHE
PRUEFMETHODEN 186 IV. LITERATURVERZEICHNIS 187 ANHANG FORMELUEBERSICHTEN
196
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