Beiträge zur Synthese von substituierten 2-Ufolenen: theoretische Untersuchungen zum Einfluß des polaren Feldeffektes auf die Regioselektivität bei der radikalischen Addition an Alkene
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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INHALT
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
RADIKALISCHE
ADDITIONEN
AN
DOPPELBINDUNGEN
.
1
1.1.1
DIE
REGIOSELEKTIVITAET
RADIKALISCHER
ADDITIONEN
.
1
1.1.2
DER
EINFLUSS
STERISCHER
UND
POLARER
FAKTOREN
AUF
DIE
REGIOSELEKTIVITAET
UND
DIE
REAKTIVITAET
.
3
1.1.3
MODELL
VERBINDUNGEN
ZUR
ISOLIERTEN
BETRACHTUNG
UND
UNTERSUCHUNG
DES
POLAREN
EFFEKTES
.
6
1.2
MOEGLICHKEITEN
ZUR
DARSTELLUNG
6-SUBSITUIERTER
2-UFOLENE
.
7
1.3
HETEROGEN
KATALYSIERTE
HYDRIERUNGEN
AROMATISCHER
SYSTEME
.
9
1.3.1
HYDRIERUNGSKATALYSATOREN
.
9
1.3.2
STEREOSELEKTIVITAET
DER
KATALYSATOREN
.
10
1.3.3
LOESUNGSMITTELEFFEKTE
.
10
1.3.4
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
11
1.3.5
PROMOTOREN
.
11
1.3.6
HYDRIERUNG
UNTERSCHIEDLICH
FUNKTIONALISIERTER
MONOCYCLISCHER,
AROMATISCHER
SYSTEME
.
11
1.3.7
HYDRIERUNG
UNTERSCHIEDLICH
FUNKTIONALISIERTER
KONDENSIERTER,
AROMATISCHER
SYSTEME
.
12
1.4
AUFGABENSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
.
13
2
SYNTHETISCHER
TEIL
.
IS
2.1
SKIZZIERUNG
DER
GEPLANTEN
SYNTHESE
.
15
2.2
SYNTHESE
VON
3-,
4
UND
5-MONOSUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
17
2.2.1
SYNTHESE
VON
5-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
17
2.2.2
SYNTHESE
VON
4-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
19
2.2.2.1
SYNTHESE
VON
4-NITRO-ACENAPHTHEN
(8)
.
19
2.2.2.2
SYNTHESE
VON
4-AMINO-ACENAPHTHEN
(18)
UND
VON
4-ACETAMIDO-ACENAPHTHEN
(19)
.
19
2.2.3
SYNTHESE
VON
3-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
20
2.2.3.1
SYNTHESE
VON
3-ACETAMIDO-ACENAPHTHEN
(20)
.
20
2.3
SYNTHESE
VON
1,2,
4-TRISUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
20
2.3.1
SYNTHESE
VON
4-NITRO-ACENAPHTHEN
1-ON
(23)
.
22
2.3.2
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-4-NITRO-ACENAPHTHEN
(24)
.
23
2.3.3
SYNTHESE
VON
TRANS-4-NITRO-ACENAPHTHEN-L,2-DIOL
(25)
.
23
2.3.4
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIFORMOXY-4-NITRO-ACENAPHTHEN
(29)
UND
1
(2)-FORMOXY-4-NITRO-ACENAPHTHEN-2(
L)-OL
(30)
.
25
2.3.5
SYNTHESE
VON
TRANS-4-AMINO-ACENAPHTHEN-L,2-DIOL
(26)
.
26
INHALT
2.3.6
SYNTHESE
VON
TRANS-4-ACETAMIDO-L,2-DIACETOXY-ACENAPHTHEN
(27)
.
27
2.4
SYNTHESE
VON
1,2,5-TRISUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDENVATEN
.
27
2.4.1
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-5-NITRO-ACENAPHTHEN
(32)
.
28
2.4.2
SYNTHESE
VON
CIS-L,2-DIFONNOXY-5-NITRO-ACENAPHTHEN
(34)
.
29
2.4.3
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-ACENAPHTHEN-5-CARBONSAEURE
(36)
.
30
2.5
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
MONOSUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENEN
.
31
2.5.1
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
5-AMINO-ACENAPHTHEN
(12)
.
32
2.5.1.1
SYNTHESE
VON
6-AMINO-2A,3,4,5-TETRAHYDRO-ACENAPHTHEN
(39)
.
33
2.5.1.2
SYNTHESE
VON
7-AMINO-UFOLAN
41
.
34
2.5.2
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
ACENAPHTHEN-5-OL
(13)
.
34
2.5.2.1
SYNTHESE
VON
UFOLAN-7-OL
42
.
35
2.5.3
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
ACETAMIDO-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENEN
.
36
2.5.3.1
SYNTHESE
VON
5(6)-ACETAMIDO-2A,3,4,5-TETRAHYDRO-ACENAPHTHEN
(45A)
UND
(45B)
.
36
2.5.3.2
SYNTHESE
VON
7-ACETAMIDO-C,C,C-UFOLAN
46
.
37
2.5.3.3
SYNTHESE
VON
6-ACETAMIDO-UFOLAN
47
.
38
2.5.3.4
SYNTHESE
VON
5-ACETAMIDO-UFOLAN
48
.
39
2.6
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
TNSUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENEN
.
39
2.6.1
SYNTHESE
VON
RAC-7-AMINO-2A,3,4,5-TETRAHYDRO
ACENAPHTHEN-L,2-DIOL
(49)
.
40
2.6.2
SYNTHESE
VON
7-ACETAMIDO-L,2-DIACETOXY-2A,3,4,5
TETRAHYDRO-ACENAPHTHEN
(50)
.
40
3
KRAFTFELD
UND
MO-BERECHNUNGEN.YY.YY.YY.YYYY.YY42
3.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
42
3.2
KRAFTFELDBERECHNUNGEN
.
42
3.3
VORBEMERKUNGEN
ZU
DEN
MO-BERECHNUNGEN
.
46
3.3.1
ZWECKMAESSIGKEIT
VON
MO-BERECHNUNGEN
ZUR
BEURTEILUNG
DES
EINFLUSSES
DES
POLAREN
EFFEKTS
AUF
DIE
REGIOSELEKTIVITAET
DER
RADIKALISCHEN
ADDITION
.
47
3.3.2
BERECHNUNG
DER
REAKTIONSWEGE
DER
RADIKALISCHEN
ADDITION
DES
TRIFLUORMETHYLRADIKALS
AN
DAS
T,T,T-UFOLEN
4A
.
49
3.3.3
BERECHNUNG
DER
AKTIVIERUNGSENERGIEN
FUER
DIE
EXO
UND
ENDO-ANGRIFFE
AM
6-SUBSTITUIERTEN
T,T,T-UFOLEN
51
.
52
3.4
MO-BERECHNUNGEN
ZUR
RADIKALISCHEN
ADDITION
DES
TRIFLUORMETHYLRADIKALS
AN
ETHEN
MIT
SIMULIERTEM
POLAREN
EFFEKT
.
56
3.4.1
BERECHNUNG
DES
REAKTIONSWEGES
DER
RADIKALISCHEN
ADDITION
DES
TRIFLUORMETHYLRADIKALS
AN
ETHEN
.
56
INHALT
3.4.2
DER
EINFLUSS
EINES
DIPOLES
AUF
DIE
RADIKALISCHE
ADDITION
DES
TRIFLUORMETHYLRADIKALS
AN
ETHEN
.
58
3.5
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
63
4
ZUSAMMENFASSUNG
.64
5
EXPERIMENTELLER
5.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
67
5.2
SYNTHESE
VON
3-,
4
UND
5-MONOSUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
69
5.2.1
SYNTHESE
VON
5-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
69
5.2.1.1
SYNTHESE
VON
5-NITRO-ACENAPHTHEN
(11)
.
69
5.2.1.2
SYNTHESE
VON
5-AMINO-ACENAPHTHEN
(12)
.
69
5.2.1.3
SYNTHESE
VON
ACENAPHTHEN-5-OL
(13)
.
70
5.2.1.4
SYNTHESE
VON
5-ACETAMIDO-ACENAPHTHEN
(14)
.
71
5.2.1.5
SYNTHESE
VON
ACENAPHTHEN-5-CARBALDEHYD
(15)
.
72
S.2.1.6
SYNTHESE
VON
ACENAPHTHEN-5-CARBONSAEURE
(16)
.
73
5.2.2
SYNTHESE
VON
4-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
74
5.2.2.1
SYNTHESE
VON
4-NITRO-ACENAPHTHEN
(8)
.
74
5.2.2.2
SYNTHESE
VON
4-AMINO-ACENAPHTHEN
(18)
.
75
5.2.2.3
SYNTHESE
VON
4-ACETAMIDO-ACENAPHTHEN
(19)
.
76
5.2.3
SYNTHESE
VON
3-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
77
5.2.3.1
SYNTHESE
VON
3-NITRO-ACENAPHTHEN
(21)
.
77
5.2.3.2
SYNTHESE
VON
3-AMINO-ACENAPHTHEN
(22)
.
77
5.2.3.3
SYNTHESE
VON
3-ACETAMIDO-ACENAPHTHEN
(20)
.
78
5.3
SYNTHESE
VON
1,2,4-TNSUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
79
5.3.1
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-4-NITRO-ACENAPHTHEN
(24)
.
79
5.3.2
SYNTHESE
VON
CIS-L(2)-BROM-4-NITRO-ACENAPHTHEN-2(L)-OL
(28)
.
80
5.3.3
SYNTHESE
VON
4-NITRO-ACENAPHTHEN-L-ON
(23)
.
81
5.3.4
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIFORMOXY-4-NITRO-ACENAPHTHEN
(29)
.
83
5.3.5
SYNTHESE
VON
L(2)-FORMOXY-4-NITRO-ACENAPHTHEN-2(L)-OL
(30)
ALS
NEBENPRODUKT
DER
SYNTHESE
VON
TRANS-4-NITRO-ACENAPHTHEN-L,2-DIOL
(25)
.
84
5.3.6
SYNTHESE
VON
TRANS-4-NITRO-ACENAPHTHEN-L,2-DIOL
(25)
.
85
5.3.7
SYNTHESE
VON
TRANS-4-AMINO-ACENAPHTHEN-L,2-DIOL
(26)
.
86
5.3.8
SYNTHESE
VON
TRANS-4-ACETAMIDO-L,2-DIACETOXY-ACENAPHTHEN
(27)
.
88
5.3.9
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIACETOXY-N,N-DIACETYL-ACENAPHTHEN
(31)
.
89
5.4
SYNTHESE
VON
1,2,5-TRISUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
90
5.4.1
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-5-NITRO-ACENAPHTHEN
(32)
.
90
INHALT
5.4.2
L,2-DIBROM-5-NITRO-ACENAPHTYLEN
(33)
ALS
NEBENPRODUKT
DER
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-5-NITRO-ACENAPHTHEN
(32)
.
92
5.4.3
SYNTHESE
VON
CIS
L,2-DIFORMOXY-5-NITRO-ACENAPHTHEN
(34)
.
93
5.4.4
CIS-L(2)-FORMOXY-5-NITRO-ACENAPHTHEN-2(L)-OL
(35)
ALS
NEBENPRODUKT
DER
SYNTHESE
VON
CIS-L,2-DIFORMOXY-5-NITRO-ACENAPHTHEN
(34)
.
94
5.4.5
CIS-5-NITRO-ACENAPHTHEN-L,2-DIOL
(10)
ALS
NEBENPRODUKT
DER
SYNTHESE
VON
CIS-L,2-DIFONNOXY-5-NITRO-ACENAPHTHEN
(34)
.
95
5.4.6
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-ACENAPHTHEN-5-CARBONSAEURE
(36)
.
96
5.4.7
L,2-DIBROM-ACENAPHTHYLEN-5-CARBONSAEURE
(37)
ALS
NEBENPRODUKT
DER
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-ACENAPHTHEN-5-CARBONSAEURE
(36)
.
97
5.4.8
ACENAPHTHYLEN-5-CARBONSAEURE
(38)
ALS
NEBENPRODUKT
DER
SYNTHESE
VON
TRANS-L,2-DIBROM-ACENAPHTHEN-5-CARBONSAEURE
(36)
.
98
5.5
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
3-,
4
UND
5-MONOSUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
99
5.5.1
HYDRIERUNG
VON
5-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
99
5.5.1.1
HYDRIERUNG
VON
5-AMINO-ACENAPHTHEN
(12)
.
99
5.5.1.1.3
HYDRIERUNG
VON
12
UEBER
RUTHENIUM
.
100
5.5.1.1.3.1
SYNTHESE
VON
6-AMUIO-2A,3,4,5-TETRAHYDRO-ACENAPHTHEN
(39)
.
100
5.5.1.1.3.2
SYNTHESE
VON
2A,3,4,5-TETRAHYDRO-ACENAPHTHEN
6-AMIN-HYDROCHLOND
(40)
.
101
5.5.1.1.3.3
SYNTHESE
VON
7-ANUNO-UFOLAN
41
.
102
5.5.1.2
HYDRIERUNG
VON
ACENAPHTHEN-5-OL
(13)
.
104
5.5.1.2.4
HYDRIERUNG
VON
13
UEBER
RUTHENIUM
.
106
5.5.1.2.4.1
2A,3,4,5-TETRAHYDRO-ACENAPHTHEN-6-OL
(43)
ALS
NEBENPRODUKT
DER
SYNTHESE
VON
UFOLAN-7-OL
42
.
106
5.5.1.2.4.2
SYNTHESE
VON
UFOLAN-7-OL
42
.107
5.5.1.2.4.3
SYNTHESE
VON
7-TRIMETHYLSILYLOXY-UFOLAN
44
.
108
5.5.1.3
HYDRIERUNG
VON
5-ACETAMIDO-ACENAPHTHEN
(14)
.109
5.5.1.3.1
HYDRIERUNG
VON
14
UEBER
RUTHENIUM
.109
5.5.1.3.1.1
SYNTHESE
VON
5(6)-ACETAMIDO-2A,3,4,5-TETRAHYDRO-ACENAPHTHEN
(45A)
UND
(45B)
.109
5.5.1.3.1.2
SYNTHESE
VON
7-ACETAMIDO-C,C,C-UFOLAN
46
.
111
5.5.2
HYDRIERUNG
VON
4-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.112
5.5.2.1
HYDRIERUNG
VON
4-ACETAMIDO-ACENAPHTHEN
(19)
UEBER
RUTHENIUM
.
112
5.5.2.1.1
SYNTHESE
VON
6-ACETAMIDO-UFOLAN
47
.
112
5.5.3
HYDRIERUNG
VON
3-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.
113
5.5.3.1
HYDRIERUNG
VON
3-ACETAMIDO-ACENAPHTHEN
(20)
UEBER
RUTHENIUM
.
113
INHALT
5.5.3.1.1
SYNTHESE
VON
5-ACCTAMIDO-UFOLAN
48
.
113
5.6
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
VON
1
,2,4-TRISUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENDERIVATEN
.114
5.6.1
HYDRIERUNG
VON
TRANS-4-AMINO-ACENAPHTHEN-L,2-DIOL
(26)
UEBER
RUTHENIUM
.114
5.6.1.1
SYNTHESE
VON
RAC-7-AMINO-2A,3,4.5
TETRAHYDRO-ACENAPHTBEN-L,2-DIOL
(49)
.114
5.6.2
HYDRIERUNG
VON
TRANS-4-ACETAMIDO-L,2-DIACETOXY-ACENAPHTHEN
(27)
.
116
5.6.2.2
HYDRIERUNG
VON
27
UEBER
RHODIUM
.
116
5.6.2.2.1.1
SYNTHESE
VON
7-ACETAMIDO-L,2-DIACETOXY-2A,3,4,5
TETRAHYDRO-ACENAPHTHEN
(50)
.116
6
LITERATUR.LL8
7
ANHANG
.
123
7.1
ROENTGENSTRUKTURANALYTISCHE
DATEN
VON
7-ACCTAMIDO-C,C,C-UFOLAN
46
.
123
7.2
ERGEBNISSE
DER
MO-BERECHNUNGEN
FUER
DEN
ANGRIFF
DES
TRIFLOURMETHYLRADIKALS
AN
ETHEN
.
124 |
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