Reaktionen von Singulettcarbenen in Tieftemperaturmatrizes:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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1
ZUSAMMENFASSUNG
.
1
1.1
INTERMOLEKULARE
REAKTIONEN
VON
CARBENEN
MIT
KLEINEN
MOLEKUELEN
.
2
1.2
DIE
1,2-WASSERSTOFFVERSCHIEBUNG
IN
ALKYLCARBENEN
.
5
2
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
8
3
GRUNDLAGEN
.
11
3.1
CARBENE:
EIGENSCHAFTEN,
REAKTIONEN,
METHODEN
.
11
3.1.1
SINGULETT
VS.
TRIPLETTGRUNDZUSTAND
.
12
3.1.2
BIMOLEKULARE
REAKTIONEN
VON
CARBENEN
.
15
3.1.3
UMLAGERUNGEN
VON
ALKYLCARBENEN
.
19
3.1.4
EIGENE
VORARBEITEN
.
24
3.2
DIE
MATRIXISOLATIONSTECHNIK
.
25
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
28
4.1
INTERMOLEKULARE
REAKTIONEN
VON
CARBENEN
MIT
KLEINEN
MOLEKUELEN
.
28
4.1.1
MATRIXSPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
EINGESETZTEN
CARBENE
.
28
4.1.1.1
4-METHOXYPHENYLCHLORCARBEN
15
.
28
4.1.1.2 ANDERE
CARBENE
.
31
4.1.2
REAKTION
MIT
SAUERSTOFF
.
31
4.1.3
REAKTION
MIT
KOHLENDIOXID
.
40
4.1.4
REAKTION
MIT
KOHLENDISULFID
.
41
4.1.4.1
PRAEPARATIV
.
41
4.1.4.2
UV-VIS-SPEKTROSKOPISCH
IN
LOESUNG
.
44
4.1.4.3
IR-MATRIXSPEKTROSKOPISCH
.46
4.1.5
ANDERE
REAKTIONEN
.
49
4.2
INTRAMOLEKULARE
REAKTIONEN
.
50
4.2.1.
DIE
THERMISCHE
UND
PHOTOCHEMISCHE
1,2-WASSERSTOFFVERSCHIEBUNG
IN
ALKYLHALOCARBENEN.
50
4.2.1.1
PHOTOLYSE
VON
3-BENZYL-3-CHLORDIAZIRIN
7A
.
52
4.2.1.2
PHOTOLYSE
VON
3-(PHENYL)DIDEUTEROMETHYL-3-CHLOR-
DIAZIRIN
7B
.
55
4.2.1.3
PHOTOLYSE
VON
3-(PENTADEUTEROPHENYL)METHYL-3-
CHLORDIAZIRIN
7C
.
58
4.2.1.4
PHOTOLYSE
VON
3-BENZYL-3-BROMDIAZIRIN
8
.
58
4.2.1.6
PHOTOLYSE
VON
3-(4-NITROPHENYL)METHYL-3-CHLORDIAZIRIN
9
.
62
4.2.1.5
PHOTOLYSE
VON
3-(4-METHOXYPHENYL)METHYL-3-
CHLORDIAZIRIN
10
.
64
4.2.1.7
PHOTOLYSE
VON
3-PHENOXYMETHYL-3-CHLORDIAZIRIN
11
.
64
4.2.1.8
PHOTOLYSE
VON
3-METHYL-3-CHLORDIAZIRIN
12
.
68
4.2.2 ZEITAUFGELOESTE
MESSUNGEN
.69
4.2.2.1
PROBLEME
DISPERSIVER
FESTKOERPERKINETIK
.
69
4.2.2.2
KINETIK
DER
THERMISCHEN
REAKTIONEN
.75
4.2.3.QUANTENMECHANISCHE
RECHNUNGEN
.
85
5
DISKUSSION
.
91
5.1
WAS
IST
EIN
MATRIXEFFEKT?
.
91
5.2.
SPINKONTROLLE
UND
PHILIE
IN
BIMOLEKULAREN
CARBENREAKTIONEN
.
94
5.2.1
MATRIXEFFEKTE
.
94
5.2.2
QUALITATIVER
VERGLEICH
DER
REAKTIONSGESCHWINDIGKEITEN
.
95
5.2.3
DER
MECHANISMUS
DER
OXIDATION
DER
SINGULETT
ARYLHALOCARBENE
MIT
TRIPLETT-SAUERSTOFF
.
97
5.2.4
ZWISCHENSTUFEN
IN
DER
REAKTION
VON
PHENYLCHLORCARBEN
13
MIT
KOHLENDISULFID
.
99
5.3
PHOTOLYSE
VON
ALKYLHALODIAZIRINEN:
DIE
1
,2-WASSERSTOFF
VERSCHIEBUNG
IN
ALKYLCARBENEN
UND
-DIAZIRINEN
.
104
5.3.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
BENZYLCHLORCARBENE
25
IN
DER
MATRIX
.
104
5.3.2
VERZERRTE
STYROLE
DURCH
PHOTOLYSE
VON
ALKYLHALODIAZIRINEN
.
109
5.3.3
DIE
KINETISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
VERSCHIEDENEN
THERMISCHEN
PROZESSE
.
112
5.3.4
DER
MECHANISMUS
DER
1
,2-WASSERSTOFFVERSCHIEBUNG.
114
6
PRAEPARATIVER
TEIL
UND
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
123
6.1
DIAZIRINE
.
123
6.1.1
3-BENZYL-3-CHLORDIAZIRIN
7A
.
124
6.1.2
3-(PHENYL)DIDEUTEROMETHYL-3-CHLORDIAZIRIN
7B
.
127
6.1.3
3-(PENTADEUTEROPHENYL)METHYL-3-CHLORDIAZIRIN
7C
.
130
6.1.4
3-BENZYL-3-BROMDIAZIRIN
8
.
132
6.1.5
3-(4-NITROPHENYL)METHYL-3-CHLORDIAZIRIN
9
.
133
6.1.6
3-(4-METHOXYPHENYL)METHYL-3-CHLORDIAZIRIN
10
.
136
6.1.7
3-PHENOXYMETHYL-3-CHLORDIAZIRIN
11
.
137
6.1.8
3-METHYL-3-CHLORDIAZIRIN
12
.
138
6.1.9
3-PHENYL-3-CHLORDIAZIRIN
1
.
139
6.1.10
3-(4-NITROPHENYL)-3-CHLORDIAZIRIN
2
.
139
6.1.11
3-(4-METHOXYPHENYL)-3-CHLORDIAZIRIN
3
.
140
6.1.12
1,3-BIS(3-CHLORDIAZIRIN-3-YL)BENZOL
5
.
141
6.2
DIAZOVERBINDUNGEN
.
143
6.2.1
PROPARGYLDIAZOMETHAN
4
.
143
6.2.2
DIADAMANTYLDIAZOMETHAN
6
.
145
6.3
SYNTHETISIERTE
VERGLEICHSVERBINDUNGEN
.
147
6.3.1
Z/E-1-CHLOR-2-PHENYLETHEN
(SS-CHLORSTYROLE)
26
.
147
6.3.2
1-CHLOR-1-PHENYLETHEN
(A-CHLORSTYROL)
29
.
148
6.3.3
Z/E-1-BROM-2-PHENYLETHEN
(SS-BROMSTYROLE)
30
.
148
6.3.4
Z/E-1-CHLOR-2-(4-NITROPHENYL)ETHEN
31
.
149
6.3.5
Z/E-1-CHLOR-2-(4-METHOXYPHENYL)ETHEN
32
.
150
6.3.6
Z/E-1-CHLOR-2-PHENOXYETHEN
33
.
150
6.3.7
4-METHOXYBENZALCHLORID
.
151
6.4
PRODUKTE
AUS
PRAEPARATIVEN
CARBENREAKTIONEN
.
152
6.4.1
3,6-BIS(1-CHLOR-1-PHENYLMETHYLEN)-1,2,4,5-
TETRATHIACYCLOHEXAN
36
.
152
6.4.2
1
,4-DICHLOR-1,4-DIPHENYL-2,3-DIAZABUTADIEN
(BENZOYLCHLORID-AZIN)
.
153
6.5
MATRIXSPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
REAKTIVEN
INTERMEDIATE
.
154
6.5.1
ARYLHALOCARBENE
.
154
6.5.2
ALKYLCARBENE
.
154
6.5.3
ALKYLHALOCARBENE
.
155
6.5.4
VERZERRTE
STYROLE
.
155
6.5.5
OXIRANONE
(A-LACTONE)
.
156
6.5.6
CARBONYLOXIDE
UND
DIOXIRANE
.
156
6.6
MATRIXSPEKTROSKOPISCHE
DATEN
ANDERER
REAKTIONSPRODUKTE
.
156
6.6.1
CARBONYLVERBINDUNGEN
AUS
DER
REAKTION
VON
CARBENEN
MIT
SAUERSTOFF
.
156
6.6.2
DEUTERIERTE
SS-CHLORSTYROLE
.
157
6.6.3
ANDERE
PRODUKTE
DER
PHOTOLYSE
VON
ALKYLHALODIAZIRINEN
.
158
6.7
MIT
AB
/N/FO-METHODEN
BERECHNETE
SCHWINGUNGSSPEKTREN
.
159
7
ANHANG
.
167
7.1
EXPERIMENTELLES
.
167
7.2
AUSGEWAEHLTE
STATISTIKPROGRAMME
.
171
7.3
SPEKTREN
.
174
7.4
AB
ZN/T/O-ENERGIEN
UND
GEOMETRIEN
(GAUSSIAN
92)
.
192
8
LITERATUR
.
195 |
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