Stereoselektive Synthese des R-Baclofens und ausgewählter nichtproteinogener Alpha-Aminosäuren aus S-Pyroglutaminsäure:
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Format: | Buch |
Sprache: | Undetermined |
Veröffentlicht: |
1993
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Beschreibung: | Würzburg, Univ., Diss., 1994 |
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
ALLGEMEINER
TEIL
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
VORKOMMEN
UND
BEDEUTUNG
DER
EINZELNEN
SUBSTANZKLASSEN
.
1
2.1
BACLOFEN
.
1
2.1.1
GABA
A
-
UND
GABA
B
-REZEPTOREN
.
3
2.1.2
STRUKTURMERKMALE
FUER
GABA
B
-AKTIVITAET
.
5
2.2
EXCITATORISCHE
AMINOSAEUREN
.
5
2.3
PROLINE
.
7
3.
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
.
10
3.1
BACLOFEN
.
10
3.2
GLUTAMINSAEUREN
.
12
3.3
PROLINE
.
17
4.
SYNTHESEPLAN
.
22
4.1
BACLOFEN
.
22
4.2
GLUTAMINSAEUREN
.
24
4.3
PROLINE
.
24
5.
SYNTHESEVERIAUF
.
24
5.1
DARSTELLUNG
DER
PYRROLIDINONDERIVATE
.
24
5.1.1
PYROGLUTAMINSAEUREESTER
.
24
5.1.2
N-AKZEPTORSUBSTITUIERTE
PYROGLUTAMINOLE
.
28
5.1.3
N,O-ACETAL
.
30
5.2
EINFUEHRUNG
DER
DOPPELBINDUNG
.
31
5.3
1
,4-ADDITIONEN
AN
DAS
LACTAM
.
36
5.4
UMWANDLUNG
VON
91
IN
DIE
C/S-VERBINDUNG
.
45
5.5
EPOXIDIERUNG
.
48
5.6
REDUKTIVE
OEFFNUNG
DES
EPOXIDS
109
.
52
5.7
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
AM
SEKUNDAEREN
ALKOHOL
111
.
55
5.8
SCHUTZ
DES
SEKUNDAEREN
ALKOHOLS
BEI
111
.
59
5.9
REDUKTION
DES
LACTAMS
ZUM
PYRROLIDIN
.
59
5.10
HYDROBORIERUNG
UND
REDUKTION
DER
VINYLVERBINDUNG
95
.
64
5.11
GEWINNUNG
DER
PRIMAEREN
ALKOHOLE
.
65
5.12
ERSATZ
DES
BENZYLRESTES
DURCH
DIE
BOC-GRUPPE
.
68
5.13
OXIDATIONEN
.
69
5.14
DECARBOXYLIERUNG
.
75
5.15
RINGOEFFNUNG
.
79
5.16
GEWINNUNG
DER
AMINOSAEUREN
.
80
6.
AUSBLICK
.
82
7.
ZUSAMMENFASSUNG
.
83
8.
LITERATURVERZEICHNIS
.
87
9.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
96
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
98
1.1
NOMENKLATUR
.
98
1.2
GERAETE
UND
VERFAHREN
.
98
1.3
REINIGUNG
VON
LOESUNGSMITTELN
UND
REAGENZIEN
.
99
1.4
CHROMATOGRAPHISCHE
VERFAHREN
.
99
1.5
SONSTIGE
ANGABEN
.
99
2.
DARSTELLUNG
DER
SUBSTANZEN
.
101 |
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