Neue Typen biorelevanter alpha-funktioneller Carbonsäuren und ihre Verwendung zur Modifikation von Peptiden:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
1
1.1.
VORKOMMEN
1
1.2.
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
ALS
METABOLITEN
2
1.3.
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
ALS
BAUSTEINE
MOLEKULARER
TRANSPORTSYSTEME
4
1.4.
ISOSERIN
8
1.5.
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
ALS
HORMONE
9
1.6.
INDUSTRIELLE
ANWENDUNG
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
10
1.7.
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATE
ALS
WIRKSTOFFE
11
1.8.
TETRAZOLINONE
12
1.9.
DIAZOCARBONSAEUREN
ALS
ANTIBIOTIKA
UND
CARCINOSTATIKA
14
1.10.
THIAZOL-SUBSTITUIERTE
CARBONSAEUREN
15
1.11.
2,5-DIOXOMORPHOLINE
18
1.12.
HYDROXAMSAEUREN
20
1.13.
A-PYRONE
20
1.14.
SYNTHESE
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREN:
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
UND
"CHIRAL
POOL"
METHODE
22
1.15.
SCHUTZGRUPPENTECHNIK
BEI
DER
"
CHIRAL
POOL"
METHODE
23
2.
A-MERCAPTOCARBONSAEUREN
24
B.
SPEZIELLER
TEIL
26
1.
HEXAFLUORACETON
ALS
SCHUTZGRUPPENREAGENZ
26
2.
SYNTHESEN
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
AUSGEHEND
VON
L-AEPFELSAEURE
29
2.1.
CYCLISIERUNG
VON
L-AEPFELSAEURE
MIT
HEXAFLUORACETON
29
2.2.
REAKTIONEN
DER
HFA-GESCHUETZTEN
AEPFELSAEURE
(1)
30
2.3.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
DES
HFA-GESCHUETZTEN
AEPFELSAEURECHLORIDS
(S)
32
2.4.
SELEKTIVE
VERESTERUNG
DER
SS-CARBOXYLGRUPPE
VIA
HFA-AEPFELSAEURECHLORID
(5)
34
2.5.
AMIDSYNTHESEN
MIT
DEM
HFA-AEPFELSAEURECHLORID
(5)
38
2.6.
UMSETZUNG
DES
HFA-AEPFELSAEURECHLORIDS
(5)
MIT
PSEUDOHALOGENIDEN
42
2.7.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
VON
(5S)-5-ISOCYANATOMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-ON
(21)
43
2.7.1.
HYDROLYSE
DES
ISOCYANATS
45
2.7.2.
ADDITION
VON
ALKOHOLEN
46
2.7.3.
ADDITION
VON
AMINEN
UND
AMINOSAEUREESTERN
46
2.7.4.
UMSETZUNG
MIT
HYDRAZINHYDRAT
UND
HYDRAZIDEN
48
2.7.5.
REAKTION
MIT
CARBONSAEUREN
50
2.7.6.
DI
UND
TRIPEPTIDE
51
2.8.
DARSTELLUNG
VON
Y-OXO-MILCHSAEUREN
52
2.8.1.
ACYLIERUNG
VON
BENZOL
53
2.8.2.
ACYLIERUNG
VON
ANISOL
53
2.8.3.
ACYLIERUNG
VON
VERATROL
54
2.8.4.
ACYLIERUNG
VON
THIOPHEN
55
2.8.5.
NUCLEOPHILE
OEFFNUNG
DER
HFA-GESCHUETZTEN
3-AROYLMILCHSAEUREN
(32)
56
2.9.
DIAZOCARBONYLVERBINDUNGEN
58
2.9.1.
DEBLOCKIERUNG
DER
HYDROXY
UND
CARBOXYL-
FUNKTION
UNTER
ERHALT
DER
DIAZOFUNKTION
61
2.9.2.
REAKTIONEN
DER
DIAZOVERBINDUNG
(38)
UNTER
N
2
-VERLUST
64
2.10.
DARSTELLUNG
VON
THIAZOL-SUBSTITUIERTEN
MILCHSAEUREDERIVATEN
66
2.10.1.
SYNTHESE
VON
3-(2-AMINO-L,3-THIAZOL-4-YD
L-MILCHSAEURE
68
2.10.2.
NUCLEOPHILE
OEFFNUNG
DER
HFA-GESCHUETZTEN
THIAZOLYLMILCHSAEUREN
69
2.10.2.1.
HYDROLYSE
DER
5-(THIAZOL-4-YLMETHYD
2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-DIOXOLAN-4-ONE
(49)
70
2.10.2.2.
ALKOHOLYSE
DER
5-(THIAZOL-4-YLMETHYD
2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-DIOXOLAN-4-ONE
(49)
72
2.10.2.3.
AMINOLYSE
DER
S-(THIAZOL-4-YLMETHYD
2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-DIOXOLAN-4-ONE
(49)
73
-
AMINOLYSE
MIT
PRIMAEREN
AMINEN
73
-
AMINOLYSE
MIT
BENZYLAMIN
74
-
AMINOLYSE
MIT
L-PHENYLALANINMETHYLESTER
75
-
AMINOLYSE
MIT
AMINOSAEURE-TERT.-BUTYLESTERN
76
-
AMINOLYSE
MIT
AMINOSAEUREBENZYLESTEM
77
-
AMINOLYSE
MIT
AMINOSAEUREAMIDEN
77
-
AMINOLYSE
MIT
SEKUNDAEREN
AMINEN
79
-
AMINOLYSE
MIT
HYDROXYLAMIN
82
-
AMINOLYSE
MIT
HYDRAZINHYDRAT
83
-
AMINOLYSE
MIT
HYDRAZIDEN
84
2.10.3.
UMSETZUNG
DER
HYDRAZIDE
(63)
MIT
ISOCYANAT
85
3.
SYNTHESE
VON
A-MERCAPTOSAEUREN
AUSGEHEND
VON
THIOAEPFELSAEURE
87
3.1.
CYCLISIERUNG
VON
THIOAEPFELSAEURE
MIT
HEXAFLUORACETON
87
3.2.
SS-VERESTERUNG
DER
HFA-THIOAEPFELSAEURE
(66)
88
3.3.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
DES
SAEURECHLORIDS
89
3.4.
ESTERSYNTHESE
90
3.5.
AMIDSYNTHESE
90
3.6.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
DES
ISOCYANATS
92
3.6.1.
UMSETZUNG
MIT
BENZYLALKOHOL
94
3.6.2.
UMSETZUNG
MIT
ALANIN
TERT.
-BUTYLESTER
94
3.6.3.
UMSETZUNG
MIT
CARBONSAEUREN
95
3.7.
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
96
3.8.
DIAZOCARBONYLVERBINDUNGEN
96
3.9.
DARSTELLUNG
VON
THIAZOL-SUBSTITUIERTEN
MERCAPTOMILCHSAEUREDERIVATEN
100
NUCLEOPHILE
RINGOEFFNUNG
101
-
HYDROLYSE
101
-
ALKOHOLYSE
102
-
AMINOLYSE
102
-
AMINOLYSE
MIT
HYDROXYLAMIN
103
-
AMINOLYSE
MIT
HYDRAZINHYDRAT
104
-
AMINOLYSE
MIT
SUBSTITUIERTEN
HYDRAZINEN
104
4.
DARSTELLUNG
VON
OT-HYDROXYCARBONSAEUREN
AUSGEHEND
VON
CITRONENSAEURE
105
4.1.
CYCLISIERUNG
MIT
HEXAFLUORACETON
105
4.2.
UMSETZUNG
MIT
DIAZOMETHAN
106
4.3.
DARSTELLUNG
DES
HFA-GESCHUETZTEN
SAEUREANHYDRIDS
106
4.4.
DARSTELLUNG
DES
HFA-CITRONENSAEURECHLORIDS
107
4.5.
DARSTELLUNG
EINES
OT-PYRON-DERIVATES
108
4.6.
UMSETZUNG
DES
HFA-CITRONENSAEURECHLORIDS
(96)
MIT
DIAZOMETHAN
108
C.
ZUSAMMENFASSUNG
110
D.
EXPERIMENTELLER
TEIL
112
E.
LITERATUR
268 |
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