Versuche zur asymmetrischen Synthese mit chiralen Sulfonamiden als Auxiliar:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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| adam_text | Titel: Versuche zur asymmetrischen Synthese mit chiralen Sulfonamiden als Auxiliar
Autor: Hillebrand, Birgit
Jahr: 1993
INHALTSVERZEICHNIS
A. Einleitung und Zielsetzung 1
B. Durchführung 9
1 Additionsreaktionen von Carbanionen chiraler Sulfonamide an 9
Aldehyde
1.1 Untersuchung von chiralen Allylsulfonamiden 9
1.1.1 Darstellung verschiedener Allylsulfonatnide 9
1.1.2 Versuche zur Umlagerung von Schwefligsäureamidestern zu 17
Allylsulfonamiden
1.1.3 Versuch einer stereoselektiven Additionsreaktion mit einem 21
Allylsulfonamidanion
1.2 Untersuchung der Stereoselektivität von Additionsreaktionen mit 23
chiralen Methylsulfonamidanionen
1.2.1 Der (S)-2-Methoxymethylpyrrolidinyl-sulfonrest als chirale 23
Hilfsfunktion
1.2.2 Variation der chiralen Hilfsfunktion durch sterisch anspruchs- 27
vollere Substituenten
1.2.2.1 Alternative Darstellungsmethoden für das (S)-2-Diphenylme- 29
thoxymethylpyrrolidin
1.2.2.2 Additionsreaktionen mit dem Anion des (S)-2-Diphenylme- 34
thoxymethylpyrrolidinyl-methylsulfons
1.2.3 Variation der chiralen Hilfsfunktion durch eine Alkoholgruppe 36
1.2.4 Vergleich und Diskussion der Ergebnisse der Additionsreak- 41
tionen
1.3 Versuche zur stereoselektiven Synthese von Butenoliden 43
2 Versuch einer stereoselektiven Michael-Addition 52
3 Untersuchung der Diastereoselektivität von Reduktionen chiraler 56
ß-Ketosulfonamide
4 Versuche zur Abspaltung einer Sulfonamidfunktion 60
C. Zusammenfassung 67
D. Experimenteller Teil 74
1 Darstellung und Reaktionen von chiralen Allylsulfonamiden 76
2 Darstellung und Reaktionen von chiralen Methylsulfonamiden 92
2.1 (S)-2-Methoxymethylpyrrolidin-l-yl-methylsulfon 92
2.2 (S)-2-Diphenylmethoxymethylpyrrolidin-l-yl-methylsulfon 101
2.3 (S)-2-Hydroxymethylpyrrolidin-l-yl-methylsulfon 115
3 Synthese von Butenoliden 120
4 Michael-Addition mit einem Allylsulfonamid 131
5 Darstellung und Reduktion eines ß-Ketosulfonamids 136
6 Versuche zur Abspaltung einer Sulfonamidfunktion 140
E. Literaturverzeichnis 144
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