Synthese und Reaktionen partiell hydrierter Centropolyindane:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bielefeld, Univ., Diss., 1993 |
| Beschreibung: | 173 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
1
II.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
7
1.
BIRCH-REDUKTIONEN
VON
CENTROPOIYINDANEN
7
1.1.
ALLGEMEINES
UND
VORVERSUCHE
7
1.2.
OPTIMIERTE
REDUKTIONEN
11
2.
BENKESER-REDUKTIONEN
VON
CENTROPOIYINDANEN
18
2.1.
ALLGEMEINES
18
2.2.
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
20
2.2.1.
REAKTIONSBEDINGUNGEN
20
2.2.2.
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
20
3.
HYDRIERUNGEN
PARTIELL
REDUZIERTER
CENTROPOLYINDANE
42
4.
EPOXIDIERUNGEN
VON
"HYDROCENTROPOLYINDANEN"
46
4.1.
MOTIVATION
46
4.2.
EPOXIDIERUNGEN
MIT
3-CHLORPERBENZOESAEURE
(MCPBA)
47
4.3.
EPOXIDIERUNGEN
MIT
MONOPERCAMPHERSAEURE
67
4.4.
EPOXIDIERUNGEN
MIT
JOD/SILBEROXID
68
5.
VERSUCHE
ZUR
CARBENADDITION
AN
"DODECAHYDRO-12D-METHYLTRIBENZO
TRIQUINACEN"
46
77
6.
BROMIERUNGSVERSUCHE
AN
HYDROTRIBENZOTRIQUINACENEN
79
7.
REAKTIONEN
EPOXIDIERTER
"HYDROCENTROPOLYINDANE"
83
7.1.
SAUER
KATALYSIERTE
EPOXIDOEFFHUNG
83
7.2.
UMSETZUNG
VON
MONOEPOXID
76
MIT
NUCLEOPHILEN
85
8.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
NEUER
IRREGULAERER
CENTROPOLYINDANE
87
8.1.
MOTIVATION
87
8.2.
BENZYLIERUNG
VON
DIINDANDION
106
89
8.3.
REDUKTION
DER
BENZYLIERTEN
DIINDANDIONE
90
8.4.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
O-PHENYLEN-L,2
'
-SPIROBIINDAN
102
94
8.5.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TETRAINDAN
103
100
HI.
ZUSAMMENFASSUNG
110
IV.
EXPERIMENTALTEIL
114
1.
ALLGEMEINE
METHODEN
114
2.
BIRCH-REDUKTIONEN
114
2.1.
BIRCH-REDUKTIONEN:
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV)
114
2.2.
DARSTELLUNG
VON
L,4,4B,5,8,8B,9,12,12B,12D-DECAHYDRO-12D-METHYL
DIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-A,B]INDEN
(27)
115
2.3.
DARSTELLUNG
VON
L,4,4B,5,8,9,9A,10-OCTAHYDRO-INDENO[L
(
2-A]INDEN
(32)
115
2.4.
DARSTELLUNG
VON
L,4,5,8,12,15-HEXAHYDRO-97F,10H
R
-4B,9A-([L,2]BEN
ZENOMETHANO)-INDENO[L,2-A]INDEN
(33)
116
2.5.
VERSUCH
ZUR
UMSETZUNG
VON
CENTROHEXAINDAN
4
MIT
LITHIUM
IN
FLUESSIGEM
AMMONIAK
117
2.6.
UMSETZUNG
VON
12D-METHYLTRIBENZOTRIQUINACEN
2B
MIT
NATRIUM/
METHANOL
117
2.7.
UMSETZUNG
VON
12D-METHYLTRIBENZOTRIQUINACEN
2B
MIT
LITHIUM/
METHANOL
119
2.8.
UMSETZUNG
VON
12D-METHYLTRIBENZOTRIQUINACEN
2B
MIT
LITHIUM/
TERT-BUTANOL
119
3.
BENKESER-REDUKTIONEN
120
3.1.
BENKESER-REDUKTIONEN:
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV)
120
3.2.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,4,4B,5,6,7,8,9,9A,10-DODECAHY
DROINDENO[L,2-A]INDEN
(42)
YY
120
3.3.
DARSTELLUNG
VON
L,2
)
3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,12B,12D-HEXADECA
HYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,
3:4,
5]PENTALENO[L,6-A,FINDEN
(46)
121
3.4.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,12B,12D-HEXADECA
HYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,
3:4,
5]PENTALENO[L,6-A,FINDEN
(46):
VARIANTE
OHNE
ISOMERISIERUNG
122
3.5.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,12B,12D-HEXADECA
HYDRO-4B,8B,12B,12D-TETRAMETHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-A^]
INDEN
(51)
123
3.6.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,12B,12D-HEXADECA
HYDRODIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-A,I ]INDEN
(53)
124
3.7.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,4,5,6,7,8,12,13,14,15-DODECAHYDRO-9H,10W-4B,9A
([L,2]BENZENOMETHANO)INDENO[L,2-A]INDEN
(57):
VARIANTE
A
126
3.8.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,4,5,6,7,8,12,13,14,15-DODECAHYDRO-9/7,10H-4B,9A
([L,2]BENZENOMETHANO)INDENO[L,2-A]INDEN
(57):
VARIANTE
B
128
3.9.
DARSTELLUNG
VON
1,2,3,
4,4B,
5,6,7,
8,8B,9,10,11,12,
13,14-HEXADECAHYDRO
DIINDENO[L,2-A:2
'
,R-B]INDEN
(60)
128
3.10.
DARSTELLUNG
VON
1,2,3,4,
4B,
5,6,7,8,
8B,
9,10,11,12,
12B,
13,14,15,16,
16B
EICOSAHYDRODIBENZO[QFLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-CD]PENTALEN
(63)
129
3.11.
DARSTELLUNG
VON
4B,12B[R,2
'
]BENZENO-L,2,3,4,5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,13,
14,15,16,16B,19,20,21,22-DOCOSAHYDRODIBENZO[A/]DIBENZO[2,3:4,5]PENTA
LENO[L,6-CD]PENTALEN
(64)
130
3.12.
DARSTELLUNG
VON
4B,12B[L
'
,2
'
]:8B,16B[L
"
,2
"
]DIBENZENO-L,2,3,4,5,6,7,8,9,
10,LL,12,13,14,15,16,19,20,21,22,25,26,27,28-TETRACOSAHYDRODIBENZO[A/]
DIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-CD]PENTALEN
(65)
131
4.
HYDRIERUNGEN
132
4.1.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,10AA)-L,2,3,4,4A,4B,5,6,7,8,9,10,10A-TETRA
DECAHYDROINDENO[L,2-A]INDEN
(68)
132
4.2.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TETRACYCIOPJ.O.O^.O^
'
^JHEXA
DECAN
(67)
132
43.
DARSTELLUNG
VON
1,23,4,
4B,
5,6,7,8,
8B,
9,10,11,12,
12B,
12D-HEXADECA
HYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AFT]INDEN
(46)
133
5.
EPOXIDIERUNGEN
MIT
3-CHLORPERBENZOESAEURE
(MCPBA)
134
5.1.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,4C/3,8A/3,10AA)-4A,10A:4C,8C-DIEPOXY-L,4,4B,5,
8,9A,
10-OCTAHYDROINDENO[L,2-A]INDEN
(73)
134
5.2.
DARSTELLUNG
VON
(4AAR,12C R)-4A,12C-EPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,
11,12,
12B,
12D-HEXADECAHYDRO
12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO
[L,6-OB]INDEN
(76)
UND
4AA,4C/I,8A/3,12CA)-4A,12C:4C,8A-DIEPOXY
1,2,3,4,
4B,
5,6,7,8,
8B,
9,10,11,12,
12B,
12D-HEXADECAHYDRO-12D-METHYL
DIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-6]INDEN
(77)
135
53.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,4CTF,8AA,8CJB,12AJ3,12C)-4A,12C:4C,8A:8C,12A
TRIEPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,
10,11,12,
12B,
12D-HEXADECAHYDRO-12D
METHYL-DIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(78)
UND
(4AA,4C/?,8A/J,
8C/3,12A/?,12CA)-4A,12C:4C,8A:8C,12A-TRIEPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,-
11,12,
12B,
12D-HEXADECAHYDRO
12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO
[L,6-AFT]INDEN
(79)
YY
136
5.4.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,4C,8AA,8C/3,12A/I,12CA)-4A,12C:4C,8A:8C,12A
TRIEPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,
10,11,12,
12B,
12D-HEXADECAHYDRO-12D
METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AFT]INDEN
(78)
137
5.5.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,12CA)-4A,12C-EPOXY-L,4,4B,5,8,8B,9,12,12B,12D
DECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-A/ ]INDEN
(80)
UND
(4AA,4C/I,8A/},12CTF)-4A,12C:4C,8A-DIEPOXY-L,4,4B,5,8,8B,9,12,12B,12D
DECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,
3:4,
5]PENTALENO[L,6-AOE]INDEN
(81)
137
5.6.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,4CA,8AAR,8C/3,12A/3,12CA)-4A,12C:4C,8A:8C,12A
TRIEPOXY-L,4,4B,5,8,8B,9,12,12B,12D-DECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO
[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(82)
139
5.7.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,4C/?,8A/3,10AA,
1
LAA,
15AA)-4A,
10A:4C,8A:
11A,
15A
TRIEPOXY-L,2,3,4,5,6,7,8,12,13,14,15-DODECAHYDRO-9H,10H-4B,9A-([L,2]
BENZENOMETHANO)INDENO[L,2-A]INDEN
(84)
140
5.8.
DARSTELLUNG
VON
(4AAR,4C/3,8A/;,
10AA,
1
LAAR,15AAR)-4A,
10A:4C,8A:
1
LA,15A
TRIEPOXY-L,4,5,8,12,15-HEXAHYDRO-9H,10H-4B,9A-([L,2]BENZENOMETHANO)
INDENO[L,2-A]INDEN
(85)
141
5.9.
DARSTELLUNG
VON
(4A/?,4CA,8AA,8C/?,12AJ3,14C/J)-4A,14A:4C,8A:8C,12A
TRIEPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,
10,11,12,13,
14-HEXADECAHYDRODIIN
DENO[L,2-A:2
'
,L
'
-B]INDEN
(87)
142
5.10.
UMSETZUNG
VON
L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,U,12,12B,12D-HEXADECA
HYDRO-4B,8B,
12B,12D-TETRAMETHYLDIBENZO[2,
3:4,
5]PENTALENO[L,6-A,BL
INDEN
(51)
MIT
MCPBA
143
6.
EPOXIDIERUNGEN
MIT
DZ-MONOPERCAMPHERSAEURE
144
6.1.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,12CA)-4A,12C-EPOXY-L,4,4B,5,8,8B,9,12,12B,12D
DECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(80)
144
6.2.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,12CA)-4A,12C-EPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,
LL,12,12B,12D-HEXADECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO
[L,6-AB]INDEN
(76)
144
7.
EPOXIDIERUNGEN
MIT
JOD/SILBEROXID
145
7.1.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,12CA)-4A,12C-EPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,
LL,12,12B,12D-HEXADECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO
[L,6-AB]INDEN
(76)
145
7.2.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,4CA,8AA,12CA)-4A,12C:4C,8A-DIEPOXY-L,2,3,4,4B,
5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,12B,12D-HEXADECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:
4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(89)
145
73.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,4CA,8AA,8CA,12AA,12CA)-4A,12C:4C,8A:8C,12A
TRIEPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,12B,12D-HEXADECAHYDRO-12D
METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(90):
VARIANTE
A
147
7.4.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,4CA,8AA,8CAR,12AA,12CA)-4A,12C:4C,8A:8C,12A
TRIEPOXY
1,2,3,4,
4B,
5,6,7,8,
8B,
9,10,11,12,
12B,
12D-HEXADECAHYDRO
12D
METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(90):
VARIANTE
B
148
7.5.
DARSTELLUNG
VON
(2A,3A,6A,7A,10A,LLA)-2,3:6,7:10,LL-TRIEPOXY-L,2,
3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,12B,12D-HEXADECAHYDRO-12D-METHYL-DI
BENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(91)
148
8.
VERSUCHE
MIT
HYDROCENTROPOLYINDANEN
UND
EPOXY-HYDROCENTROPOIY
INDANEN
150
8.1.
VERSUCH
ZUR
BROMADDITION
AN
L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,LL,12,12B,12D
HEXADECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(46)
150
8.2.
VERSUCH
ZUR
BROMADDITION
AN
1,2,3,
4,4B,
5,6,7,8,
8B,
9,10,11,12,12B,12D
HEXADECAHYDRO-4B,8B,
12B,
12D-TETRAMETHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO
[L,6-AB]INDEN
(51)
150
8.3.
UMSETZUNG
VON
1,2,3,4,
4B,
5,6,7,8,
8B,
9,10,11,12,
12B,
12D-HEXADECAHYDRO
4B,8B,12B,12D-TETRAMETHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO[L,6-AB]INDEN
(51)
MIT
NBS
152
8.4.
UMSETZUNG
VON
(4AA,12C)-4A,12C-EPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,
LL,12,12B,12D-HEXADECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO
[L,6-AB]INDEN
(76)
MIT
NATRIUMMETHANOLAT
152
8.5.
UMSETZUNG
VON
(4AA,12CA)-4A,12C-EPOXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,
11,12,
12B,
12D-HEXADECAHYDRO
12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO
[L,6-AOE]INDEN
(76)
MIT
TRIMETHYLALUMINIUM/N-BUTYLLITHIUM
152
8.6.
DARSTELLUNG
VON
(4AA,12C/3)-4A-HYDROXY-L,2,3,4,4B,5,6,7,8,8B,9,10,LL,
12,12B,12C,12D-HEPTADECAHYDRO-12D-METHYLDIBENZO[2,3:4,5]PENTALENO
[L,6-AH]INDEN
(101)
153
9.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
IRREGULAERER
CENTROPOLYINDANE
9.1.
DARSTELLUNG
VON
(4BA,9BA)-4B-BENZYL-4B,5,9B,19-TETRAHYDROINDENO
[2,L-A]INDEN-5,10-DION
(107)
154
9.2.
DARSTELLUNG
VON
(4BA,9BA)-4B,9B-DIBENZYL-4B,5,9B,10-TETRAHYDROIN
DENO[2,L-A]INDEN-5,10-DION
(108)
155
9.3.
DARSTELLUNG
VON
(4BA,9BA)-4B-BENZYL-4B,5,9B,10-TETRAHYDROINDENO
[2,L-A]INDEN-5,10-DIOL
(109)
156
9.4.
DARSTELLUNG
VON
(4BA,5A,9BA,10A)-4B,9B-DIBENZYL-4B,5,9B,10-TETRA
HYDROINDENO[2,L-A]INDEN-5,10-DIOL
(110A)
157
9.5.
UMSETZUNG
VON
(4BA,9BA)-4B-BENZYL-4B,5,9B,10-TETRAHYDROINDENO
[2,L-A]INDEN-5,10-DIOL
(109)
MIT
PHOSPHORSAEURE
IN
XYLOL
(ISOMEREN
GEMISCH)
158
9.6.
UMSETZUNG
VON
(4BA,9BAR)-4B-BENZYL-4B,5,9B,10-TETRAHYDROINDENO
[2,L-A]INDEN-5,10-DIOL
(109)
MIT
PHOSPHORSAEURE
IN
M-XYLOL
159
9.7.
UMSETZUNG
VON
(4BA,9BA)-4B-BENZYL-4B,5,9B,10-TETRAHYDROINDENO
[2,L-A]INDEN-5,10-DIOL
(109)
MIT
PHOSPHORSAEURE
IN
P-XYLOL
160
9.8.
UMSETZUNG
VON
(4BOR,9BA)-4B-BENZYL-4B,5,9B,10-TETRAHYDROINDENO
[2,L-A]INDEN-5,10-DIOL
(109)
MIT
PHOSPHORSAEURE
IN
CHLORBENZOL
161
9.9.
DARSTELLUNG
VON
9-BENZYLIDEN-4B,8B,14-TRIHYDRODIINDENO[L,2-A:R,2
'
-
6]INDEN
(117)
162
9.10.
DARSTELLUNG
VON
4B,9,13B,
18-TETRAHYDROINDENO[L,2-A](INDENO[2
"
,L
"
-
B
'
]INDENO)[R,2
'
-B]INDEN
(103)
163
9.11.
UMSETZUNG
VON
(4BA,5A,9B R,10A)-4B,9B-DIBENZYL-4B,5,9B,10-TETRAHY
DROINDENO[2,L-A]INDEN-5,10-DIOL
(110A)
MIT
PHOSPHORSAEURE
IN
CHLOR
BENZOL:
VERSUCH
A
164
9.12.
UMSETZUNG
VON
(4BA,5A,9BA,10A)-4B,9B-DIBENZYL-4B,5,9B,10-TETRAHY
DROINDENO[2,L-A]INDEN-5,10-DIOL
(110A)
MIT
PHOSPHORSAEURE
IN
CHLOR
BENZOL:
VERSUCH
B
164
9.13.
BEHANDLUNG
EINES
GEMISCHES
AUS
4B,9,13B,18-TETRAHYDROINDENO
[L,2-A](INDENO[2
"
,L
"
-B
'
]INDENO)[R,2
'
-B]MDEN
(103)
UND
9-BENZ-
YLIDEN-4B,8B,14-TRIHYDRODIINDENO[L,2-A:R,2
'
-B]INDEN
(117)
MIT
PHOSPHORSAEURE
165
9.14.
UMSETZUNG
VON
2,2
'
-DIPHENYL-2,2
'
-BIINDANYL-L,R,3,3
'
-TETROL
(113)
MIT
PHOSPHORSAEURE
IN
CHLORBENZOL
165
V.
1.'
2.
VI.
ANHANG
166
KRAFTFELDRECHNUNGEN
166
NMR-SPEKTREN
167
LITERATURVERZEICHNIS
170 |
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