Chemische, physikalische sowie biologische Eigenschaften ausgewählter Agonisten bzw. Antagonisten der cAMP-abhängigen Proteinkinase I und II:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
ZUSAMMENFASSUNG
3
2.
EINLEITUNG
UND
STAND
DER
WISSENSCHAFT
6
2.1.
CAMP
ALS
SECOND
MESSENGER
-
SIGNALTRANSDUKTION
IN
DIE
ZELLE
.
6
2.2.
DIE
CAMP
ABHAENGIGE
PROTEINKINASE
I
UND
II,
ZWEI
ISOENZYME
.
9
2.3.
AUFBAU
DER
CAMP-ABHAENGIGEN
PROTEINKINASE
TYP
I
UND
II
.
10
2.4.
AKTIVIERUNGSMECHANISMUS
DER
CAMP-ABHAENGIGEN
PROTEINKINASE
.
12
2.5.
DER
EINFLUSS
VON
MGATP
AUF
DIE
HOLOENZYMAKTIVIERUNG
.
13
2.6.
SITE-SELEKTIVITAET,
KINASESELEKTIVITAET,
SYNERGISMUS
.
14
2.7.
RP-CAMPS
EIN
ANTAGONIST
DER
CAMP-ABHAENGIGEN
PROTEINKINASE
TYP
I
UND
II
.
17
3.
ZIELSETZUNG
19
3.1
AUSWAHLSTRATEGIE
NEUER
BL-SELEKTIVER
DERIVATE,
"FEINMAPPING
EINER
ENZYMBINDUNGSTASCHE"
.
19
4.
DAS
BINDUNGSMODELL
DER
B-SITE
DER
CAMP-ABHAENGIGEN
PROTEINKINASE
I
21
5.
SYNTHESEMETHODEN
26
5.1.
SYNTHESE
DER
8-SUBSTITUIERTEN
AMINOALKYL-DERIVATE
.
26
5.2.
SYNTHESE
VON
2-NH
2
-8-BR-CAMP(13)
.
29
6.
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
ZUR
CHARAKTERISIERUNG
DER
PRODUKTE
32
6.1.
UV-SPEKTROSKOPIE
.
32
6.2.
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
33
6.3.
31
P-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
37
6.4.
FAB-MS-SPEKTROSKOPIE
.
37
7.
LOG
KW-WERT
BESTIMMUNG
39
8.
PHOSPHODIESTERASETESTS
43
9.
MAPPINGDATEN
UND
ERGEBNISSE
47
10.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
63
11.
ZUSAMMENFASSUNG
70
12.
AUSBLICK
71
13.
EXPERIMENTALTEIL
72
13.1.
ALLGEMEINE
VERSUCHSBEDINGUNGEN
.
72
13.2.
SYNTHESEN
.
74
13.2.1.
SYNTHESE
VON
8-(4-AMINOBUTYLAMINO)-CAMP,
8-ABA
CAMP(2)
.
74
13.2.2.
SYNTHESE
VON
RP
UND
SP
8-(4-AMINOBUTYLAMINO)
CAMPS,
RP-8-ABA-CAMPS(10),
SP-8-ABA-CAMPS(9)
.
75
13.2.3.
SYNTHESE
VON
8-(3-AMINOPROPYLAMINO)-CAMP,
8-APA
CAMP(8)
.
77
13.2.4.
SYNTHESE
DER
STEREOISOMEREN
8-(-)R-(AMINO-2
HYDROXYPROPYL)-CAMP,
8-(-)R-APH-CAMP(7)
UND
8
(+)S-(AMINO-2-HYDROXYPROPYL)-CAMP,
8-(+)S-APH
CAMP(22)
.
78
13.2.5.
SYNTHESE
DER
STEREOISOMEREN
8-(-)R-(L,2
DIAMINOPROPYL)
CAMP,
8-(-)R-APA-CAMP(24)
UND
8-(+)S-(L,2
DIAMINOPROPYL)-CAMP,
8-(+)S-APA-CAMP(23)
.
80
13.2.6.
SYNTHESE
DER
STEREOISOMEREN
(-,-)R,R-(L,2
DIAMINOCYCLOHEXYL)-CAMP,
8-(
-
)RR-DAC-CAMP(
12)
UND
(+,+)S,S-(L,2
DIAMINOCYCLOHEXYL)-CAMP,
8-(++)SS
DAC-CAMP(LL)
.
82
13.2.7.
SYNTHESE
VON
2-AMINO-8-BROM-CAMP(13)
.
13.2.7.1.
2',3',5',2N-TETRA-O-ACETYLGUANOSIN(15)
13.2.7.2.
2',3',5',2N-TETRA-O-ACETYL-6
CHLOROGUANOSIN
(16)
.
85
13.2.7.3.
2',3',5',2N-TETRA-O-ACETYL-6
AZIDOGUANOSIN
(17)
.
86
13.2.7.4.
2-AMINO-N-ACETYLADENOSIN(18)
/2-AMINO-N
ACETYL-8-BROMADENOSIN(19)
.
88
13.2.7.5.
2-AMINO-8-BROM-CAMP(13)
.
90
14.
ANHANG
92
14.1.
DER
CYCLOPHOSPHODIESTERASE-ASSAY
.
92
14.2.
DER
KINASE-ASSAY
.
92
3
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