Fluoreszenzfarbstoffe auf der Basis von Anilin: Struktur von Anilinschwarz
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 207 S. Ill., graph. Darst. |
Internformat
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1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
2.1.
ANILINSCHWARZ
3
2.2.
1,4-DIKETOPYRROLOPYRROLE
6
THEORETISCHER
TEIL
3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OXIDATION
VON
ANILIN
8
3.1.
OXIDATION
NACH
GREEN
8
3.1.1.
EMERALDIN
8
3.1.2.
NIGRANILIN
11
3.1.3.
BICHROMAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
12
3.2.
OXIDATION
MIT
KALIUMCHLORAT
15
3.2.1.
AUFARBEITUNG
NACH
LANGER
16
3.2.2.
AUFARBEITUNG
NACH
ISAEVA
16
3.2.3.
MODIFIZIERTE
AUFARBEITUNG
19
3.2.4.
01IGO(2,5-DIBENZIDINO-3,6-DICHLORBENZOCHINON)
ALS
MODELLSUBSTANZ
24
3.2.5.
VERSUCH
DER
REAKTIONSGELKRISTALLISATION
VON
ANILIN
27
3.3.
KALIUMPEROXODISULFAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
29
3.4.
VERSUCHE
ZUM
REDUKTIVEN
ABBAU
VON
POLYANILIN
30
4.
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
LOESLICHEM
ANILINSCHWARZ
ANALOG
GREEN
32
5.
OXIDATION
MONO-TERT-BUTYL-SUBSTITUIENER
ANILINE
MIT
KALIUMCHLORAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
33
5.1.
OXIDATION
VON
2-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
33
5.1.1.
UNTERSUCHUNG
DES
DESTILLATS
33
5.1.2.
UNTERSUCHUNG
DER
VORLAGE
38
5.1.3.
UNTERSUCHUNG
DES
SCHWARZEN
FESTSTOFFS
39
5.2.
OXIDATION
VON
4-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
42
5.2.1.
UNTERSUCHUNG
DES
DESTILLATS
43
5.2.2.
AUFARBEITUNG
DER
VORLAGE
44
5.2.3.
UNTERSUCHUNG
DES
FESTKOERPERS
44
6.
OXIDATION
DI-TERT-BUTYL-SUBSTITUIERTER
ANILINE
MIT
KALIUMCHLORAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
52
6.1.
OXIDATION
VON
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
52
6.1.1.
UNTERSUCHUNG
DES
NIEDERSCHLAGS
52
6.1.2.
AUFARBEITUNG
DER
FESTSUBSTANZ
IM
FILTRAT
55
6.2.
OXIDATION
VON
3,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
56
6.2.1.
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTIONSLOESUNG
56
6.2.2.
UNTERSUCHUNG
DES
NIEDERSCHLAGS
57
6.3.
OXIDATION
VON
2,4-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
63
6.3.1.
AUFARBEITUNG
DES
NIEDERSCHLAGS
63
6.3.2.
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTIONSLOESUNG
65
7.
OXIDATION
MONO-TERT-BUTYL-SUBSTITUIERTER
ANILINE
MIT
EINER
AEQUIMOLAREN
MENGE
AN
KALIUMCHLORAT
66
7.1.
OXIDATION
VON
2-TERT-BUTYLANILIN
MIT
EINER
AEQUIMOLAREN
MENGE
AN
KALIUMCHLORAT
66
7.1.1.
UNTERSUCHUNG
DES
FESTKOERPERS
IN
DER
REAKTIONSLOESUNG
67
7.1.2.
AUFARBEITUNG
DES
DESTILLATS
70
7.1.3.
UNTERSUCHUNG
DES
FESTKOERPERS
IN
DER
VORLAGE
73
7.1.4.
AUFARBEITUNG
DER
VORLAGE
75
7.2.
OXIDATION
VON
4-TERT-BUTYLANILIN
MIT
EINER
AEQUIMOLAREN
MENGE
AN
KALIUMCHLORAT
75
7.2.1.
UNTERSUCHUNG
DER
WAESSRIGEN
PHASE
76
7.2.2.
AUFARBEITUNG
DES
FESTKOERPERS
78
7.2.3.
UNTERSUCHUNG
DER
VORLAGE
DER
WASSERDAMPFDESTILLATION
79
7.2.4.
AUFARBEITUNG
DES
DESTILLATS
DER
WASSERDAMPFDESTILLATION
80
8.
COPOLYMERISATION
VON
ANILIN
MIT
TERT-BUTYL-SUBSTITUIERTEN
ANILINEN
85
8.1.
COPOLYMERISATION
MIT
4-TERT-BUTYLANILIN
85
8.1.1.
UNTERSUCHUNG
DES
DESTILLATS
86
8.1.2
AUFARBEITUNG
DES
RUECKSTANDS
DER
WASSERDAMPFDESTILLATION
86
8.1.3.
UNTERSUCHUNG
DES
NIEDERSCHLAGS
86
8.2. COPOLYMERISATION
VON
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
89
8.2.1.
AUFARBEITUNG
DES
FILTRATS
89
8.2.2.
UNTERSUCHUNG
DES
ACETONLOESLICHEN
RUECKSTANDS
89
8.2.3.
AUFARBEITUNG
DES
TOLUOLLOESLICHEN
RUECKSTANDS
90
8.3.
COPOLYMERISATION
VON
3,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
91
8.3.1.
UNTERSUCHUNG
DES
NIEDERSCHLAGS
91
8.3.2.
AUFARBEITUNG
DER
REAKTIONSLOESUNG
96
9.
OXIDATION
TERT-BUTYL-SUBSTITUIERTER
ANILINE
MIT
KALIUMPEROXO
DISULFAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
97
9.1.
OXIDATION
VON
4-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
97
9.1.1.
UNTERSUCHUNG
DES
NIEDERSCHLAGS
98
9.1.2.
UNTERSUCHUNG
DES
FILTRATS
KD
9.2.
OXIDATION
VON
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
101
9.2.1.
UNTERSUCHUNG
DES
GELBEN
NIEDERSCHLAGS
101
9.2.2.
AUFARBEITUNG
DES
FILTRATS
102
9.2.3.
UNTERSUCHUNG
DES
NIEDERSCHLAGS
IN
DER
REAKTIONSLOESUNG
103
9.3.
OXIDATION
VON
3,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
110
9.3.1.
UNTERSUCHUNG
DES
NIEDERSCHLAGS
110
9.3.2.
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTIONSLOESUNG
111
10.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
AUF
DEM
GEBIET
DER
OXIDATION
VON
ANILIN
UND
TERT-BUTYL-SUBSTITUIERTER
ANILIN-DERIVATE
112
11.
DARSTELLUNG
VON
N,N
'
-DIARYLIERTEN
PYRROLOPYRROLDIONEN
117
11.1.
DARSTELLUNG
DER
FURANO[3,4-C]FURANE
-118
11.2.
UMSETZUNG
DER
FURANO[3,4-C]FURANE
MIT
PRIMAEREN,
AROMATISCHEN
ANILINEN
ZU
SYMMETRISCH
N,N
'
-DIARYLSUBSTITUIERTEN
PYRROLOPYRROLDIONEN
128
11.3.
VERSUCH
DER
UMSETZUNG
DER
FURANO[3,4-C]FURANE
MIT
PRIMAEREN,
ALIPHATISCHEN
AMINEN
135
11.4.
UMSETZUNG
VON
3,6-DIPHENYLFURANO[3,4-C]FURAN-L,4-DION
MIT
PRIMAEREN,
AROMATISCHEN
AMINEN
ZUM
MONOLACTON-MONOLACTAM
138
11.5.
UMSETZUNG
DER
MONOLACTON-MONOLACTAM-ZWISCHENSTUFEN
MIT
PRIMAEREN,
AROMATISCHEN
ANILINEN
ZU
UNSYMMETRISCH
N.N
'
-DIARYLSUBSTITUIERTEN
PYRROLOPYRROLDIONEN
140
12.
ZUSAMMENFASSUNG
IQ
EXPERIMENTELLER
TEIL
13.
GERAETETYPEN,
BEZUGSQUELLEN
DER
CHEMIKALIEN
UND
REINIGUNGSMETHODEN
146
13.1.
GERAETETYPEN
146
13.2.
BEZUGSQUELLEN
DER
CHEMIKALIEN
146
13.3.
REINIGUNGSMETHODEN
147
13.3.1.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
147
13.3.2.
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
147
14.
SYNTHESE
DER
VERWENDETEN
ANILINDERIVATE
147
14.1.
2-TERT-BUTYLANILIN
14.1.1.
2-TERT-BUTYLNITROBENZOL
147
14.1.2.
2,4-DI-NITRO-TERT-BUTYLBENZOL
148
14.1.3.
4-TERT-BUTYL-3-NITROANILIN
14.1.4.
2-TERT-BUTYLNITROBENZOL
14.1.5.
2-TERT-BUTYLANILIN
14.2.
4-TERT-BUTYLANILIN
14.2.1.
4-TERT-BUTYLNITROBENZOL
14.2.2.
4-TERT-BUTYLANILIN
14.2.3.
4-TERT-BUTYLANILIN
14.3.
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
14.3.1.
1,4-DI-TERT-BUTYLBENZOL
14.3.2.
2,5-DI-TERT-BUTYLNITROBENZOL
14.3.3.
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
14.3.4.
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
§8.
S
S
S
A
S
S
S
S
A
S
14.4.
3,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
155
14.4.1.
3,5-DI-TERT-BUTYLTOLUOL
155
14.4.2.
3,5-DI-TERT-BUTYLBENZOESAEURE
156
14.4.3.
3,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
155
14.5.
2,4-DI-TERT-BUTYLANILIN
157
14.5.1.
3,5-DI-TERT-BUTYLACETANILID
157
14.5.2.
3,5-DI-TERT-BUTYL-2-NITROACETANILID
158
14.5.3.
35-DI-TERT-BUTYL-2-NITROANILIN
158
14.5.4.
2,4-DI-TERT-BUTYLNITROBENZOL
139
14.5.5.
2,4-DI-TERT-BUTYLANILIN
159
14.6.
4(1
'
-HEXYLHEPTYL)ANILIN
IS)
14.6.1.
I
'
-HEXYLHEPTYLBENZOL
160
14.6.2.
4(R-HEXYLHEPTYL)NITROBENZOL
161
14.6.3.
4(1
'
-HEXYLHEPTYL)ANILIN
161
15.
SYNTHESE
DER
3,6-DIPHENYLFURANO[3,4-C]FURAN-L,4-DIONE
IFFL
15.1.
3,6-DIPHENYLFURANO[3,4-C]FURAN-L,4-DION
162
15.1.1.
DIBENZOYLBEMSTEINSAEUREDIETHYLESTER
162
15.1.2.
3,6-DIPHENYLFURANO[3,4-C]FURAN-L,4-DION
IS
15.2.
3,6-BIS(2
'
-METHYLPHENYL)FURANO[3,4-C]FURAN-L,4-DION
164
15.2.1.
(2-METHYLBENZOYL)-ESSIGSAEUREETHYLESTER
164
15.2.2.
DI(2-METHYLBENZOYL)-BEMSTEINSAEUREDIETHYLESTER
165
15.2.3.
3,6-BIS(2
'
-METHYLPHENYL)FURANO[3,4-C]FURAN-L,4-DION
166
16.
SYNTHESE
DER
SYMMETRISCHEN
N,N
'
-DIARYLPYRROLOPYRROLDIONE
167
16.1.
2,5-DIHYDRO-2,3,5,6-TETRAPHENYLPYRROLO[3,4-C]PYRROL-L,4-DION
167
16.2.
2,5-DIHYDRO-2,5-BIS(4
'
-METHYLPHENYL)-3,6-DIPHENYLPYRROLO[3,4-C]
PYRROL-L,4-DION
167
16.3.
2,5-DIHYDRO-2,5-BIS(2
'
,3
'
-DIMETHYLPHENYL)-3.6-DIPHENYLPYRROLO[3,4-C]
PYRROL-L,4-DION
168
16.4.
2,5-DIHYDRO-2,5-BIS(4
'
-TERT-BUTYLPHENYL)-3,6-DIPHENYLPYRROLO[3,4-C]
PYRROL-L,4-DION
1
16.5.
2,5-DIHYDRO-2,5-BIS(3
'
,5
'
-DI-TERT-BUTYLPHENYL)-3,6-DIPHENYLPYRROLO[3,4-C]
PYRROL-L,4-DION
170
16.6.
2,5-DIHYDRO-2,5-BIS(4
'
(L
'
-HEXYLHEPTYL)PHENYL)-3,6-DIPHENYLPYRROLO[3,4-C]
PYRROL-L,4-DION
171
16.7.
2,5-DIHYDRO-2,5-BIS(4
'
-TERT-BUTYLPHENYL)-3,6-DI-(2
'
-METHYLPHENYL)
PYRROLO[3,4-C]PYRROL
1
,4-DION
172
17.
SYNTHESE
VON
2^-DIHYDRO-2,3,6-TRIPHENYLPYRROLO[3,4-C]FURAN-L,4-DIONEN
17.1.
2,5-DIHYDRO-2,3,6-TRIPHENYLPYRROLO[3,4-C]FURAN-L,4-DION
173
17.2.
2,5-DIHYDRO-2-(3
'
-METHYLPHENYL)-3,6-DIPHENYLPYRROLO[3,4-C]FURAN-L,4-DION
IM
18.
SYNTHESE
DER
UNSYMMETRISCHEN
N.N
'
-DIARYLPYRROLOPYRROLDIONE
176
18.1.
2,5-DIHYDRO-5(4
'
-TERT-BUTYLPHENYL)-2,3,6-TRIPHENYLPYRROLO[3,4-C]PYRROL-L,4
DION
176
18.2.
2
5-DIHYDRO-5(4
'
-ETHOXYPHENYL)-2,3,6-TRIPHENYLPYRROLO[3,4-C]PYRROL-L,4-DION
177
18.3.
2,5-DIHYDRO-2(4
'
-TERT-BUTYLPHENYL)-5(3
'
-METHYLPHENYL)-3,6-DIPHENYL
PYRROLO[3,4-C]
PYRROL
1
,4-DION
179
19.
VERSCHIEDENE
METHODEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
ANILINSCHWARZ
180
19.1.
DARSTELLUNG
NACH
GREEN
180
19.1.1.
EMERALDIN
180
19.1.2.
NIGRANILIN
180
19.1.3.
DARSTELLUNG
MIT
BICHROMAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
181
19.1.3.1.
MEHRMALIGE
KONDENSATION
UND
OXIDATION
.181
19.1.3.1.
L.MIT
GETROCKNETEM
NIGRANILIN
181
19.1.3.1.2.MIT
FEUCHTEM
NIGRANILIN
181
19.1.3.2.
EINMALIGE
KONDENSATION
UND
OXIDATION
182
19.1.3.2.1.MIT
GETROCKNETEM
NIGRANILIN
182
19.1.3.2.2.MIT
FEUCHTEM
NIGRANILIN
182
19.2.
DARSTELLUNG
MIT
KALIUMCHLORAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
183
19.2.1.
SYNTHESE
NACH
LANGER
183
19.2.2.
SYNTHESE
NACH
LANGER
UND
AUFARBEITUNG
NACH
ISAEVA
ET
AL.
184
19.2.3.
SYNTHESE
NACH
LANGER
MIT
MODIFIZIERTER
AUFARBEITUNG
184
19.3.
DARSTELLUNG
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
185
20.
SYNTHESE
VON
MODELLSUBSTANZEN
ZUR
ANILIN-OXIDATON
MIT
KALIUMCHLORAT
186
20.1.
2,5-DIBENZIDINO-3,6-DICHLORBENZOCHINON
186
20.2.
01IGO(2,5-DIBENZIDINO-3,6-DICHLORBENZOCHINON)
187
20.3.
2,5-DIANILINOBENZOCHINON
187
21.
SYNTHESE
LOESLICHER
ANILINSCHWARZ-DERIVATE
DURCH
OXIDATION
TERT-BUTYL-
SUBSTITUIERTER
ANILINE
MIT
KALIUMCHLORAT
188
21.1.
OXIDATION
VON
2-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
188
21.2.
OXIDATION
VON
4-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
188
21.3.
OXIDATION
VON
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
21.4.
OXIDATION
VON
3,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
21.5.
OXIDATION
VON
2,4-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
22.
SYNTHESE
LOESLICHER
ANILINSCHWARZ-DERIVATE
DURCH
OXIDATION
TERT-BUTYL
SUBSTITUIERTER
ANILINE
MIT
EINER
AEQUIMOLAREN
MENGE
AN
KALIUMCHLORAT
22.1
OXIDATION
VON
2-TERT-BUTYLANILIN
MIT
EINER
AEQUIMOLAREN
MENGE
AN
KALIUM
CHLORAT
22.2.
OXIDATION
VON
4-TERT-BUTYLANILIN
MIT
EINER
AEQUIMOLAREN
MENGE
AN
KALIUM
CHLORAT
23.
SYNTHESE
LOESLICHER
ANILINSCHWARZ-DERIVATE
DURCH
OXIDATION
TERT-BUTYL
SUBSTITUIERTER
ANILINE
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
23.1.
OXIDATION
VON
4-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
23.2.
OXIDATION
VON
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
23.3.
OXIDATION
VON
3,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
G
S
§
G
§
G
S
§
3
3
3
3
24.
COPOLYMERISATION
VON
ANILIN
MIT
TERT-BUTYL-SUBSTITUIERTEN
ANILINEN
24.1.
OXIDATION
VON
4-TERT-BUTYLANILIN
UND
ANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
24.2.
OXIDATION
VON
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
UND
ANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
195
24.3.
OXIDATION
VON
3,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
UND
ANILIN
MIT
KALIUMCHLORAT
195
25.
SYNTHESE
VON
VERGLEICHSSUBSTANZEN
197
25.1.
2,5-DIANILINO-3,6-DICHLORBENZOCHINON
197
G
S
§
S
B
25.2.
2,5-DI(4'-TERT-BUTYLANILINO)-3,6-DICHLORBENZOCHINON
25.3.
2,5-DI(3
'
,5'-DI-TERT-BUTYLANILINO)-3,6-DICHLORBENZOCHINON
25.4.
2,3,5,6-TETRACHLORHYDROCHINON
25.5.
4,4
'
-DI-TERT-BUTYLAZOBENZOL
26.
LITERATURVERZEICHNIS
202
LEBENSLAUF
207 |
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