Chirale Silicium-Reagenzien: Enzymatische Darstellung und ihr Einsatz in der asymmetrischen Synthese
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1993
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| adam_text | Titel: Chirale Silicium-Reagenzien
Autor: Cheng, Shangli
Jahr: 1993
Inhaltsverzeichnis
A Einleitung und Problemstellung 1
B Durchführung 9
1 Synthese von racemschen Siliclum-Reagenzien 9
1.1 Synthese 1-oxygenierter Allylsilane 1 9
1.1.1 Synthese von 1-Trimethylsilylcrotylalkohol la 9
1.1.2 Versuche zur Synthese von 1-Trimethylsilylzimtalkohol 2a 11
1.1.3 Darstellung der Esterderivate von 1-Trimethylsilylcrotylalkohol la 12
1.2 Synthese (£)-3-oxygenierter Vinylsilane 2 13
1.2.1 Synthese durch Allylverschiebung von 8-10 13
1.2.2 Synthese über das (jE)-3-Trimethylsilylpropenal 15 14
1.3 Synthese 3-oxygenierter AMnylsilane 3 17
1.3.1 Synthese des 4-Trimethylsilyl-3-butin-2-ols 3a aus Butin-2-ol 18
1.3.2 Synthese 3-oxygenierter Alkinylsilane über Trimethylsilylpropinal 20... 18
1.3.3 Synthese des Acetates von 3a 19
2 Darstellung optisch aktiver Silicium-Keagenzien durch enzymatische
Veresterung und Verseifiing. 20
2.1 Einfache graphische Darstellung des mathematischen Zusammenhangs
zwischen den Parametern Umsatz C, EnantiomerenüberschuS des
Substrates ee(S) und Enantiomerenüberschuß des Produktes ee(P) 20
2.2 Darstellung optisch aktiver 1-oxygenierter Allylsilane 22
2.2.1 Versuche zur Veresterung mit Lipasen 22
2.2.2 Versuche zur Verseifiing mit Lipasen 23
2.2.3 Darstellung optisch aktiver 1-oxygenierter Allylsilane durch PLE-
katalysierte Verseifung 24
2.3 Darstellung optisch aktiver 3-oxygenierter Vinylsilane 25
2.3.1 Versuche zur Verseifung mit PLE 26
2.3.2 Darstellung optisch aktiver 3-oxygenierter Vinylsilane durch
lipasekatalysierte Verseifimg 26
2.3.3 Darstellung optisch aktiver 3-oxygenierter Vinylsilane durch
lipasekatalysierte Veresterung 28
2.4 Darstellung optisch aktiver 3-oxygenierter Alkinylsilane 30
2.4.1 Darstellung optisch aktiver 3-oxygenierter Alkinylsilane durch
lipasekatalysierte Veresterung 30
2.4.2 Chirale 3-oxygenierter Alkinylsilane durch enzymatische Verseifung.... 31
3 Synthese mit chiralen Silicium-Reagenzien 32
3.1 Ireland-Claisen-Umlagerung 32
3.1.1 Ireland-Claisen-Umlagerung von optisch aktiven 1-oxygenierten
Allylsilanen 32
3.1.2 Ireland-Claisen-Umlagerung von optisch aktiven 3-oxygenierten
Vinlylsilanen 33
3.2 Johnson-Claisen-Umlagerung 34
3.2.1 Johnson-Claisen-Umlagerung vom 4-Trimethylsilylbuten-2-ol (K)-2a.... 34
3.2.2 Johnson-Claisen-Umlagerung vom 4-Trimethylsilylbutin-2-ol -3a 35
3.3 Allylverschiebung des Acetats (Ä)-8 unter der Katalyse von BF3*Et2O.. 35
3.4 Silyl-Friedel-Crafts-Acylierung 36
3.4.1 Synthese des optisch aktiven 4-Methyl-2-Cyclopentenons 36
3.4.2 Versuche zur Synthese des chiralen 4-Hydroxy-2-cyclopentenons 37
3.5 Sakurai-Reaktion 38
3.5.1 Die Sakurai-Reaktion vom Allylsilan (Ä)-33 38
3.5.2 Versuche zur Sakurai-Reaktion mit optisch aktiven 1-oxygenierten
Allylsilanen 39
3.5.3 Versuche zur Sakurai-Reaktion mit dem Allenylsilan 34 40
C Zusammenfassung 41
D Experimenteller Teil 47
E Literaturverzeichnis 123
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