Cycloadditionsreaktionen mit Tetrahalocyclopropenen:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1993
|
Schlagworte: | |
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Beschreibung: | Marburg/Lahn, Univ., Diss., 1993 |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
1
2.
VORKENNTNISSE
4
3.
AUFGABENSTELLUNG
14
4.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
METHOXYSUBSTITUIERTEN
BUTA-1,3-DIENEN
17
4.1.
DARSTELLUNG
DER
METHOXYSUBSTITUIERTEN
BUTA-1,3-DIENE
18
4.2.
UMSETZUNG
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
1,4-DIMETHOXY-BUTA-L,3-DIEN
19
4.3.
UMSETZUNG
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
2,
3-DIMETHOXY-BUTA-L,3-DIEN
24
5.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
ACETOXYSUBSTITUIERTEN
BUTA-1,3-DIENEN
25
5.1.
DARSTELLUNG
DER
ACETOXYSUBSTITUIERTEN
BUTA-1,3-DIENE
26
5.2.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
ACETOXYSUBSTITUIERTEN
BUTA-1,3-DIEN
27
6.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
TRUENETHYLSILYLOXYSUBSTI
TUIERTENBUTA
1,
3-DIENEN
31
6.1.
DARSTELLUNG
DER
TRIMETHYLSILYLOXYSUBSTITUIERTEN
BUTA-1,3-DIENE
31
6.2
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
1-TRIMETHYLSILYLOXY-BUTA
1,3-DIEN,
2-TRIMETHYLSILYLOXY-BUTA-L,3-DIEN
UND
2,3-BIS-(TRIMETHY]
SILY
LOXY
)-BUTA
1,
3-DIEN
32
6.3.
DARSTELLUNG
DES
2,3,4-TRIBROM-CYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-L-ON
34
6.4.
DARSTELLUNG
DES
2,4-DIBROM-CYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-L-ON
40
6.5.
DARSTELLUNG
DES
3,4,
5-TRIBROM-CYCLOHEPTA-2,
4,
6-TRIEN-L-ON
42
6.6.
DARSTELLUNG
DES
4,5,
6-TRIBROM-2-HYDROXY-CYCLOHEPTA-2,
4,
6-TRIEN-L-ON
43
7.
UMSETZUNG
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
EINEM S-CIS-FIXIERTEN
BUTA-1,3-DIEN
46
INHALTSVERZEICHNIS
II
7.1.
DARSTELLUNG
DES
4,
5-DIMETHYLEN-L,3-DIOXOLAN
47
7.2.
UMSETZUNG
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
4,5-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
48
8.
UMSETZUNG
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
2-METHOXY-FURAN
51
9.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
UND
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
3-VINYL-FURAN
53
9.1.
DARSTELLUNG
DES
3-VINYL-FIIRAN
54
9.2.
UMSETZUNG
VON
MIT
3-VINYL-FURAN
55
9.3.
UMSETZUNG
VON
MIT
3-VINYL-FURAN
56
10.
UMSETZUNGEN
TETRABROMCYCLOPROPEN
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
UND
MIT
3-VINYL-L-TOSYL-PYRROL
56
10.1.
DARSTELLUNG
DES
3-VINYL-L-TOSYL-PYRROL
57
10.2
UMSETZUNGEN
DES
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
3-VINYL-L-TOSYL-PYRROL
63
10.3.
UMSETZUNGEN
DES
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
3-VINYL-L-TOSYL-PYRROL
68
11.
UMSETZUNGEN
VON
UND
TETRABROMCYCLOPROPEN
UND
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
2-(L-ACETOXY-VMYL)-L-TOSYL-PYRROL
UND
3-(L-ACETOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
69
11.1.
DARSTELLUNG
DES
2-(L-ACETOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
UND
3-(L-ACETOXY-VINYL)
1-TOSYL-PYRROL
70
11.2.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
2-(L-ACETOXY-VINYL)-L-TOSYL
PYRROL
73
11.3.
UMSETZUNGEN
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
2-(L-ACETOXY-VINYL)-L
TOSYL-PYRROL
75
11.4.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
3-(L-ACETOXY-VINYL)-L
TOSYL-PYRROL
76
11.5.
UMSETZUNGEN
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
3-(L-ACETOXY-VINYL)-L
TOSYL-PYRROL
83
12.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
UND
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
2-(2-METHOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
UND
3-(2-METHOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
88
12.1.
DARSTELLUNG
DES
2-(2-METHOXY-VINYL)-L
-TOSYL-PYRROL
UND
DES
3-(2-METHOXY
VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
88
INHALTSVERZEICHNIS
12.2.
UMSETZUNG
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
2-(2-METHOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
91
12.3.
UMSETZUNG
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
2-(2-METHOXY-VMYL)-L-TOSYL-PYRROL
92
12.4.
UMSETZUNG
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
3-(2-METHOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
98
12.5
UMSETZUNG
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
3-(2-METHOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
99
12.6.
DARSTELLUNG
DES
6,7-DICHLOR-6,7-DICHLONNETHANO-5-HYDROXY-L-TOSYL-4,5,6,7
TETRAHYDRO-INDOL
100
12.7.
DARSTELLUNG
DES
LA,2,3-TRICHLOR-LA,6B-DIHYDRO-4H-4AZA-CYCLOPROPA[E]INDEN
1-ON
102
13.
UMSETZUNGEN
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
2-(L,L-DICHIOR-ISOPROPENYL)-L
TOSYL-PYRROL,
3-(L,L-DICHLOR-ISOPROPENYL)-L-TOSYL-PYRROL
UND
3-(L-CHLOR
VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
104
13.1.
DARSTELLUNG
DES
2-(L,L-DICHLOR-ISOPROPENYL)-L-TOSYL-PYRROL,
3-(L,
1
DICHLOR-ISOPROPENYL)-L-TOSYL-PYRROL
UND
3-(L-CHLOR-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
104
13.2.
UMSETZUNG
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
2-(L,L-DICHLOR-ISOPROPENYL)-L
TOSYL-PYRROL
106
13.3.
UMSETZUNGEN
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
3-
1,
L-DICHLOR-ISOPROPENYL)-L
TOSYI-PYRROL
UND
3-(
1
-CHLOR-VINYI)
1
-TOSYL-PYRROL
106
14.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
UND
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
3-VINYL-THIOPHEN-DERIVATEN
107
14.1.
DARSTELLUNG
DES
3-ISOPRENYL-THIOPHEN,
2-BROM-4-VINYL-THIOPHEN,
2-CHLOR
4-VINYL-THIOPHEN
UND
2-METHYL-4-VINYL-THIOPHEN
107
14.2.
UMSETZUNG
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
3-ISOPRENYL-THIOPHEN
109
14.3.
UMSETZUNGEN
VON
TETRACHLORCYCLOPROPEN
MIT
2-BROM-4-VINYL-THIOPHEN,
2-CHLOR-4-VINYL-THIOPHEN
UND
2-METHYL-4-VINYL-THIOPHEN
110
14.4.
UMSETZUNGEN
VON
TETRABROMCYCLOPROPEN
MIT
2-METHYL-4-VINYL-THIOPHEN
UND
2-BROM-4-VINYL-THIOPHEN
113
15.
HYDROLYSE
DER
DIHALOGENMETHYL-FUNKTION
VON
AROMATISCHEN
BENZO[B]HETERO-AROMATEN
114
16.
ZUSAMMENFASSUNG
116
INHALTSVERZEICHNIS
IV
EXPERIMENTELLER
TEIL
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
122
1
,6,7,7-TETRABROM-2,5-DIMETHOXY-CIS-BICYCLO[4.
1
.0]HEPT-3-EN
(88)
125
L,6,7,7-TETRABROM-2-ACETOXY-CIS-BICYCLO[4.1.0]HEPT-3-EN
(103)
126
1,6,7,
7-TETRABROM-2,5-DIACETOXY-CIS-BICYCIO[4.
1
,0]HEPT-3-EN
(104)
128
L,6,7,7-TETRABROM-2-TRIMETHYLSILYLOXY-CIS-BICYCLO[4.1.0]HEPT-3-EN
(113)
129
2-HYDROXY-L,6,7,7-TETRABROM-CIS-BICYCLO[4.1.0]HEPT-3-EN
(119)
130
L,6,7,7-TETRABROM-CIS-BICYCLO[4.1.0]HEPT-3-EN-2-ON
(120)
132
2,3,4-TRIBROM-CYCOHEPTA-2,4,6-TRIEN-L-ON
(117)
133
2,4-DIBROM-CYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-L-ON
(122)
135
3,4,5-TRIBROM-CYCLOHEPTA-2.4.6-TRIEN-L-CN
(125)
136
3,4,5-TRIBROM-2-HYDROXY-CYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-L-ON
(118)
138
2,5-DIMETHYL-3,4-METHYLENDIOXY-L,3,6,7,7-PENTABROM-CIS-BICYCLO[4.1.0]HEP
TAN(134)
139
2,3,4,4-TETRABROM-5-METHOXY-8-OXA-BICYCLO[3.2.1]OCTA-2,6-DIEN
(138)
UND
2,3,4,4-TETRABROM-L-METHOXY-8-OXA-BICYCLO[3.2.1]OCTA-2,6-DIEN
(137)
141
7-BROM-6-DIBROMMETHYL-BENZO[B]FURAN
(150)
143
L-TOSYL-PYRROL-3-ALDEHYD
(153)
144
L-TOSYL-3-VINYL-PYRROL
(158)
145
6,7
DICHLOR-6,7-DICHLORMETHANO-L-TOSYL-4,5,6,7-TETRAHYDRO-INDOL
(160)
147
7-CHLOR-6-DICHLORMETHYL-L-TOSYL-INDOL
(162)
149
6,7-DIBROM-6,7-DIBROMMETHANO-L-TOSYL-4,5,6,7-TETRAHYDRO-INDOL
(167)
151
3-(L-ACETOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
(179)
152
2-(L-ACETOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
(178)
154
7-ACETOXY-4,5-DIBROM-4,5-DIBROMMETHANO-L-TOSYL-3A,4,5,6-TETRAHYDRO
INDOL(180)
156
INHALTSVERZEICHNIS
V
7-ACETOXY-4,5-DICHLOR-4,5-DICHLONNETHANO-L-TOSYL-3A,4,5,6-TETRAHYDRO
INDOL
(182)
158
4-ACETOXY-6,7-DIBROM-6,7-DIBROMMEUEANO-L-TOSYL-5,6,7,7A-TETRAHYDRO
INDOL
(184)
159
4-ACETOXY-6,7-DIBROM-6,7-DIBROMINETHANO-L-TOSYL-4,5,6,7-TETRAHYDRO
INDOL
(185)
161
4,7-DIBROM-6-DIBRONUNETHYL-L-TOSYL-INDOL
(189)
163
4-ACETOXY-6,7-DICHLOR-6,7-DICHLONNETHANO-L-TOSYL-5,6,7,7A-TETRAHYDRO
INDOL
(190)
165
6,7,8-TRICHLOR-L-TOSYL-LH-CYCLOHEPTA[B]PYRROL-4-ON
(191)
166
E-/Z
2-(2-METHOXY-VINYL)-L-TOSYL-PYRROL
(199)
168
4,54)ICHLOR-4,5-DICHLORMETHANO-6-METHOXY-L-TOSYL-4,5,6,7-TETRAHYDRO
INDOL
(201)
170
4,5,5,6-TETRABROM-L-TOSYL-L,5-DIHYDRO-CYCLOHEPTA[B]PYRROL
(203)
172
6,7-DIBROM-6,7-DIBROMMETHANO-5-METHOXY-L-TOSYL-4,5,6,7-TETRAHYDRO
INDOL
(208)
174
6,7-DICHLOR-6,7-DICHLORMETHANO-5-METHOXY-L-TOSYL-5,6,7,7A-TETRAHYDRO
INDOL
(209)
176
6,7-DICHLOR-6,7-DICHLORMETHANO-5-METHOXY-L-TOSYL-4,5,6,7-TETRAHYDRO
INDOL
(210)
178
6,7-DICHLOR-6,7-DICHLONNETHANO-5-HYDROXY-L-TOSYL-4,5,6,74ETRAHYDRO
INDOL
(213)
179
LA,2,3-TRICHLOR-4-TOSYL-LA,6B-DIHYDRO-4H-4-AZA-CYCLOPROPA[E]INDEN
L-ON(216)
181
2-(
1,1
-DICHLOR-ISOPRENY
1)-1
-TOSY
1-PYRROL
(217)
183
6,7-DICHLORMETHANO-L
-TOSYL-4,6,7-TRICHLOR-5,6,7,7A-TETRAHYDRO-INDOL
(220)
185
2-METHYL-4-VINYL-THIOPHEN
(222)
186
2-BROM-4-VINYL-THIOPHEN
(223)
188
2-CHLOR-4-VINYL-THIOPHEN
(224)
189
INHALTSVERZEICHNIS
VI
6,7-DICHLOR-6,7-DIDILONNETHANO-4-NIETHYL-5,6,7,7A-TETRAHYDRO
BENZO[B]THIOPHEN
(235)
191
6,6
-TETRACBLORETHANO-BIS-[2-BROM-7-CHLOR-4,5-DIHYDROBENZO[B]THIOPHEN]
(239)192
6,6'-TETRACHLORETHANO-BIS-[2,7-DICHLOR-4,5-DIHYDRO-BENZO[B]THIOPHEN]
(240)
194
7-BROM-6-DIBROMMETHYL-2-METHYL-BENZO[B]THIOPHEN
(243)
196
2,7-DIBROM-6-DIBROTNMETHYL-BENZO[B]THIOPHEN
(244)
197
7-CHLOR-INDOL-6-ALDEHYD
(247)
199
7-BROM-2-METHYL-BENZO[B]THIOPHEN-6-ALDEHYD
(248)
200
LITERATURVERZEICHNIS
202
LEBENSLAUF
205 |
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