Synthese von suraminanalogen Verbindungen mit Benzimidazol-Teilstruktur: potentielle Virustatika und Zytostatika
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1993
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| adam_text | SYNTHESE VON SURAMINANALOGEN VERBINDUNGEN MIT BENZIMIDAZOL-TEILSTRUKTUR
POTENTIELLE VIRUSTATIKA UND ZYTOSTATIKA INAUGURAL-DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DER HOHEN MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET DER RHEINISCHEN FRIEDRICH-WILHELMS-UNIVERSITAET ZU BONN
VORGELEGT VON ANNETT KREIMEYER AUS DORTMUND BONN 1993 INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1 SURAMIN VON 1920 BIS HEUTE 1 1.2
INDIKATIONEN FUER SURAMIN 2 1.2.1 AFRIKANISCHE TRYPANOSOMIASIS 2 1.2.2
ONCHOZERKOSE 2 1.3 SURAMIN UND AIDS 2 1.3.1 URSACHE UND FOLGEN EINER
HIV-INFEKTION 2 1.3.2 KAUSALE THERAPIE 3 1.4 SURAMIN IN DER
KREBSTHERAPIE 4 1.4.1 MALIGNE ERKRANKUNGEN 4 1.4.2 ANTINEOPLASTISCH
WIRKENDE ARZNEISTOFFE 4 2 AUFGABENSTELLUNG 5 3 CHEMISCH-THEORETISCHER
TEIL -..-. 9 3.1 LITERATURBEKANNTES ZUR HERSTELLUNG VON
2-PHENYLBENZIMIDAZOLEN 9 3.2 SYNTHESE VON
2-PHENYLBENZIMIDAZOL-5-SULFONSAEUREN 14 3.2.1 SYNTHESEWEG 14 3.2.2
ACYLIERUNG VON O-PHENYLENDIAMIN ZU 3A,B 16 3.2.3 SAEUREKATALYSIERTE
RINGSCHLUSSREAKTION ZUM BENZIMIDAZOL (5A,B) 16 3.2.4 SULFONIERUNG ZU 6A,B
19 3.2.5 REDUKTION DER NITROGRUPPE ZUM AMIN (7A,B) 23 3.2.6 UMSETZUNG
MIT PHOSGEN ZU 8A,B 27 II INHALTSVERZEICHNIS 3.3 SYNTHESE VON
2-PHENYLBENZIMIDAZOL-5-CARBONSAEUREN 31 3.3.1 SYNTHESEWEG 31 3.3.2
HERSTELLUNG DER AZOMETHINE 12A-C, 13A-C 33 3.3.3 OXIDATIVE
RINGSCHLUSSREAKTION ZU 15A-C 37 3.3.4 HYDRIERUNG DER NITROVERBINDUNG ZUM
AMIN (16A-C) 42 3.3.5 SYNTHESE SYMMETRISCHER HARNSTOFFE (17B,C) 44 3.4
UNTERSUCHUNGEN ZUM ABLAUF DER HARNSTOFFSYNTHESE VON
2-(2-AMINOPHENYL)-BENZIMIDAZOL-5-CARBONSAEURE (16A) 46 3.4.1 UMSETZUNG
VON ANTHRANILSAEURE (18) MIT PHOSGEN .: 46 3.5 ARYLAMINOSUBSTITUIERTE
2-PHENYLBENZIMIDAZOLE 51 3.5.1 SYNTHESEWEG 51 3.5.2 DARSTELLUNG VON
3,4-DINITROBENZOYLCHLORID (23) 51 3.5.3 NEBENREAKTION BEI DER SYNTHESE
VON 23 53 3.5.4 SYNTHESE DER SULFANILSAEUREDERIVATE 55 3.5.4.1
N-ACYLIERUNG ZU 24A 55 3.5.4.2 HYDRIERUNG ZUM O-DIAMIN (25A) . 60
3.5.4.3 REAKTION MIT NITROBENZALDEHYD UND OXIDATIVER RINGSCHLUSS ZU 28A,
29A 60 3.5.4.4 REDUKTION DER NITROGRUPPE ZUM AMIN (30A, 31A) 65 3.5.4.5
HERSTELLUNG DER HARNSTOFFE 32A, 33A 69 3.5.5 SYNTHESE DER
BENZOLDISULFONSAEUREDERIVATE 72 3.5.5.1 ACYLIERUNG DER AMINE ZU 24B,C 72
3.5.5.2 DARSTELLUNG DER
[2-(3-NITROPHENYL)BENZIMIDAZOL-5-CARBOXAMIDO]BENZOL- DISULFONSAEUREN
(28B,C) 74 3.5.5.3 REDUKTION ZUM AMIN (30B,C) 80 3.5.5.4 UMSETZUNG MIT
PHOSGEN ZUM HARNSTOFF (32B,C) 83 3.5.5.5 IDENTIFIZIERUNG DES
NEBENPRODUKTS (45) 84 3.5.5.6 VERSUCH ZUR ABSPALTUNG DES BENZYLRESTS
DURCH KATALYTISCHE REDUKTION 86 3.5.6 SYNTHESE DER
NAPHTHALINTRISULFONSAEUREDERIVATE 88 3.5.6.1. ACYLIERUNG VON
AMINONAPHTHALINTRISULFONSAEUREN ZU 24D,E 88 3.5.6.2 HERSTELLUNG VON
[2-(3-NITROPHENYL)BENZIMIDAZOL-5-CARBOXAMIDO]-NAPHTHALIN- TRISULFONSAEURE
(28D,E) 92 3.5.6.3 SYNTHESE VON SURAMINANALOGEN MIT
BENZIMIDAZOLTEILSTRUKTUR (32D,E) 95 INHALTSVERZEICHNIS HI 3.6
PROBLEMATIK DER KATALYTISCHEN REDUKTION VON O-DINITROVERBINDUNGEN ...
101 3.7 URSACHE FEHLENDER SIGNALE IN U C-NMR-SPEKTREN VON
BENZIMIDAZOLEN... 10 3 4 BIOLOGISCHE PRUEFUNG 106 5 ZUSAMMENFASSUNG 108 6
EXPERIMENTELLER TEIL 110 6.1 ALLGEMEINE ANGABEN 110 6.2 ALLGEMEINE
ARBEITSMETHODEN 113 6.2.1 TITRATIONEN 113 6.2.2 SYNTHESEN . 116 6.2.2.1
ACYLIERUNG PRIMAERER AROMATISCHER AMINE 116 6.2.2.2 KATALYTISCHE
REDUKTION 117 6.2.2.3 OXIDATION MIT SAUERSTOFF 117 6.2.2.4 SYNTHESE
SYMMETRISCHER HARNSTOFFE 117 6.2.3 REINIGUNG DURCH FLASHCHROMATOGRAPHIE
118 6.3 CHEMIKALIENVERZEICHNIS 119 6.4 EINZELVORSCHRIFTEN 120 7
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 204 8 LITERATURVERZEICHNIS 205
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