Synthese, Struktur und katalytische Aktivität von syndiotaktischen Poly(methacrylsäurehydrazid)-Derivaten und ihren Metallkomplexen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Shaker
1994
|
| Ausgabe: | Als Ms. gedr. |
| Schriftenreihe: | Berichte aus der Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 1993 |
| Beschreibung: | 184 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3861117886 |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
UND
SYMBOLE
.
12
A.
EINFUEHRUNG
1.
DIE
AMINOSAEURE
L-HISTIDIN
IN
DER
ENZYMATISCHEN
KATALYSE
.
13
1.1
EINLEITUNG
.
14
1.2
GRUNDLAGEN
DER
ENZYMATISCHEN
KATALYSE
.
14
2.
MODELLVERBINDUNGEN
FUER
DIE
ENZYMATISCHE
KATALYSE
2.1
EINLEITUNG
.
16
2.2
SYNTHESE
VON
ENZYMMODELLEN
DURCH
POLYMERANALOGE
REAKTIONEN
.
17
3.
AUFGABENSTELLUNG
.
19
B.
HAUPTTEIL
1.
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
POLYMEREN
UND
NIEDERMOLEKULAREN
VERBINDUNGEN
1.1
AUSGANGSPOLYMERE
1.1.1
SYNDIOTAKTISCHES
POLY(METHYLMETHACRYLAT)
(S-PMMA)
.22
1.1.2
SYNDIOTAKTISCHES
POLY(METHACRYLSAEUREHYDRAZID)
(S-PMH)
.
24
1.2
UMSETZUNG
VON
S-PMH
MIT
N^GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREN
1.2.1
EINLEITUNG
.26
1.2.2
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-(N
A
-BOC-L-HISTIDYL)-HYDRAZID)
(BOC-HLS-SPMH)
UND
VON
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-
(N
A
-AC-L-HISTIDYL)-HYDRAZID)
(AC-HIS-SPMH)
.
27
1.2.3
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-(N
A
-BOC-L-THREONYL)
HYDRAZID)
(BOC-THR-SPMH)
.
30
1.3
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
1.3.1
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-L-HISTIDYL
HYDRAZID)
(H-HIS-SPMH)
.
32
1.3.2
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-GLYCYL
HYDRAZID)
(H-GFY-SPMH)
.
34
1.3.3
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-U-THREONYL
HYDRAZID)
(H-THR-SPMH)
.
34
1.4
DARSTELLUNG
DER
DIPEPTID-DERIVATE
1.4.1
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-GLYCYL-(N
A
-AC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(AC-HIS-GLY-SPMH)
.
37
1.4.2
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-GLYCYL-(N
A
-BOC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(BOC-HIS-GLY-SPMH)
.
37
1.4.3
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-THREONYL-(N
A
-AC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(AC-HIS-THR-SPMH)
.
40
1.4.4
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-THREONYL-(N
A
-BOC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(BOC-HIS-THR-SPMH)
.
40
1.5
DARSTELLUNG
DER
NIEDERMOLEKULAREN
MODELLVERBINDUNGEN
1.5.1
PIVALINSAEURE-NSS-(N
A
-(ACETYL)-L-HISTIDYL)-HYDRAZID)
(AC-HIS-PIVH)
.
43
1.5.2
PIVALINSAEURE-NSS-(N
A
-(BOC)-L-HISTIDYL)-HYDRAZID)
(BOC-HIS-PIVH)
.
43
2.
ESR-SPEKTROSKOPISCHE
STRUKTURUNTERSUCHUNGEN
AN
POLYMEREN
UND
NIEDERMOLEKULAREN
CU
2+
-KOMPLEXEN
2.1
EINFUEHRUNG
IN
DIE
ESR-SPEKTROSKOPLE
.
45
2.2
ESR-SPEKTROSKOPIE
VON
CU
2
*-KOMPLEXEN
.
47
2.2.1
ELEKTRONENSTRUKTUR
UND
KOMPLEXCHEMIE
VON
CU
2+
IN
LOESUNG
.
47
2.2.2
ESR-SPEKTROSKOPISCHE
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
CU
2+
-KOMPLEXEN
.
49
2.2.2.1
FEINSTRUKTURAUFSPALTUNGEN
.
49
2.2.2.2
ESR-PARAMETER
UND
ANISOTROPIE
.
50
2.2.3
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AMINOSAEUREN
UND
PEPTIDEN
.
53
2.2.3.1
BEVORZUGTE
LIGANDFUNKTIONEN
FUER
CU
2+
IN
BIOLOGISCHEN
SYSTEMEN.
53
2.2.3
2
ESR
VON
BIOLOGISCH
RELEVANTEN
CU
2+
-KOMPLEXEN
.54
2.2.3.3
KORRELATIONSDIAGRAMME
NACH
P
EISACH
UND
B
LUMBERG
.
55
2.3
ESR-SPEKTREN
VON
L-HISTIDIN-HALTIGEN
CU
2+
-KOMPLEXEN
2.3.1
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
BOC-HIS-SPMH
.
57
2.3.2
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
BOC-HIS-PIVH
.
59
2.3.3
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AC-HIS-SPMH
.
61
2.3.4
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AC-HIS-PIVH
.
63
2.3.5
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
H-HIS-SPMH
.
65
2.3.6
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AC-HIS-GLY-SPMH
.
67
2.3.7
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
BOC-HIS-GLY-SPMH
.
69
2.3.8
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AC-HIS-THR-SPMH
.
71
2.3.9
ESR-SPEKTREN
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
BOC-HIS-THR-SPMH
.
73
2.4
STRUKTURAUFKLAERUNG
UND
DISKUSSION
2.4.1
VERGLEICH
ZWISCHEN
POLYMER
UND
MODELLVERBINDUNG
.
79
2.4.2
EINFLUSS
DER
SCHUTZGRUPPE
.
80
2.4.3
EINFLUSS
DER
GLYCYL-FUNKTION
.
80
2.4.4
EINFLUSS
DER
THREONYL-FUNKTION
.
81
3.
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
POLY(METHACRYLSAEUREHYDRAZID)-DERIVATEN
UND
IHREN
MODELLVERBINDUNGEN
AM
BEISPIEL
DER
HYDROLYTISCHEN
SPALTUNG
VON
P-NITROPHENYLACETAT
(PNPA)
3.1
EINFUEHRUNG
.
82
3.1.1
HYDROLYTISCHE
ESTERSPALTUNGEN
.
84
3.1.2 IMIDAZOL-KATALYSIERTE
HYDROLYSE
VON
P-NITROPHENYLACETAT
.
84
3.1.3
ERHEBUNG
UND
AUSWERTUNG
DER
KINETISCHEN
DATEN
.
85
3.2
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
POLY(METHACRYLSAEUREHYDRAZID)
DERIVATEN
UND
IHREN
MODELLVERBINDUNGEN
.
87
3.2.1
AUTOHYDROLYSE
VON
P-NITROPHENYLACETAT
.
87
3.2.2
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
IMIDAZOL
.
88
3.2.3
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
AC-HIS-SPMH
.
88
3.2.3.1
VARIATION
VON
LOESUNGSMITTELZUSAETZEN
.
88
3.2.3.2
CO-KATALYSE
DURCH
CU
2+
-SALZE
.
90
3.2.4
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
AC-HIS-PIVH
.
91
3.2.5
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
BOC-HIS-SPMH.
91
3.2.6
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
BOC-HIS-PIVH
.
92
3.2.7
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
AC-HLS-GLY-SPMH
.
93
3.2.8
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
BOC-HIS-GLY-SPMH.
.
93
3.2.9
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
AC-HLS-THR-SPMH
.
94
3.2.10
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
VON
BOC-HIS-THR-SPMH.
.
94
3.3
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
3.3.1
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
95
3.3.1.1
EINFLUSS
VON
LOESUNGSMITTELZUSAETZEN
AUF
DIE
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
.
95
3.3.1.2
EINFLUSS
VON
CU
2+
-SALZEN
AUF
DIE
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
.
98
3.3.2
STRUKTURVARIATIONEN
.
100
3.3.2.1
VERGLEICH
ZWISCHEN
POLYMEREN
UND
MODELLVERBINDUNGEN
.
100
3.3.2.2
EINFLUSS
DER
SCHUTZGRUPPE
AUF
DIE
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
.
102
3.3.2.3
EINFLUSS
DER
GLYCYL-FUNKTION
AUF
DIE
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
.
104
3.3.2.4
EINFLUSS
DER
THREONYL-FUNKTION
AUF
DIE
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
.
106
4.
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
POLY(METHACRYL-
SAEUREHYDRAZIDJ-DERIVATEN
UND
IHREN
MODELLVERBINDUNGEN
AM
BEISPIEL
DER
OXIDATION
VON
HYDROCHINON
(H
2
Q)
ZU
CHINON
4.1
EINFUEHRUNG
.
108
4.1.1
MODEL
IVERBINDUNGEN
FUER
CU
2+
-HALTIGE
ENZYME
.
109
4.1.2
MODELLREAKTIONEN
FUER
SAUERSTOFFBINDENDE
UND
-
AKTIVIERENDE
CU
2+
-KOMPLEXE
.
110
4.2
ERHEBUNG
UND
AUSWERTUNG
DER
KINETISCHEN
DATEN
.
112
4.3
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPTEXE
VON
POLY(METHACRYL
SAEUREHYDRAZIDJ-DERIVATEN
UND
IHREN
MODELLVERBINDUNGEN
4.3.1
AUTOXIDATION
.
114
4.3.2
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AC-HLS-SPMH
.
115
4.3.2.1
VARIATION
DES
PH-WERTES
.
115
4.3.2.Z
VARIATION
DER
STOECHIOMETRISCHEN
ZUSAMMENSETZUNG
LIGAND/CU
2
*.
117
4.3.2.3
VARIATION
DER
LONENSTAERKE
.
119
4.3.2.4
CO-KATALYSE
MIT
CO
2+
-SALZEN
.
121
4.3.3
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AC-HIS-PIVH
.
122
4.3.4
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
BOC-HIS-SPMH
.
125
4.3.5
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
BOC-HIS-PIVH
.
126
4.3.6
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AC-HIS-GTY-SPMH
.
128
4.3.7
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
BOC-HIS-GLY-SPMH
.
129
4.3.8
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
AC-HIS-THR-SPMH
.
131
4.3.9
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
DER
CU
2+
-KOMPLEXE
VON
BOC-HIS-THR-SPMH
.
132
4.4
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
4.4.1
EINFLUSS
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
AUF
DIE
KATALYTISCHE
AKTIVITAET.
.
134
4.4.1.1
EINFLUSS
DER
STOECHIOMETRISCHEN
ZUSAMMENSETZUNG
LIGAND/CU
2
*
.
134
4.4.1.2
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
.
135
4.4.1.3
EINFLUSS
DER
LONENSTAERKE
.
136
4.4.1.4
EINFLUSS VON
CO
2+
-SALZEN
.
136
4.4.2
EINFLUSS
VON
STRUKTURVARIATIONEN
AUF
DIE
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
4.4.2.1
VERGLEICH
ZWISCHEN
MODELLVERBINDUNGEN
UND
POLYMEREN
.
136
4.4
2.2
EINFLUSS
DER
SCHUTZGRUPPE
.
138
4.4.23
EINFLUSS
DER
GLYCYL-FUNKTION
.
139
4.4.2.4
EINFLUSS
DER
THREONYL-FUNKTION
.
139
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
1.1
VORBEHANDLUNG
DER
REAGENZIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
.
140
1.2
KATALYTISCHE
MESSUNGEN
.
140
1.2.1
HYDROLYSE
VON
P-NITROPHENYLACETAT
.
140
1.2.2
OXIDATION
VON
HYDROCHINON
ZU
CHINON
.
142
2.
INSTRUMENTELLE
ANALYTIK
.
144
3.
DARSTELLUNG
DER
POLYMEREN
.
147
3.1
AUSGANGSPOLYMERE
.
147
3.1.1
SYNDIOTAKTISCHES
POLY(METHYLMETHACRYLAT)
(S-PMMA)
.
147
3.1.2
SYNDIOTAKTISCHES
POLY(METHACRYLSAEUREHYDRAZID)
(S-PMH)
.
147
3.2
UMSETZUNG
VON
S-PMH
MIT
N
A
-GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREN
3.2.1
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-(N
A
-BOC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(BOC-HIS-SPMH)
.
148
3.2.2
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-(N
A
-AC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(AC-HIS-SPMH)
.
148
3.2.3
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-(N
A
-BOC-L-THREONYL)
HYDRAZID)
(BOC-THR-SPMH)
.
149
3.2.4
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-(N
A
-BOC-GLYCYL)
HYDRAZID)
(BOC-GLY-SPMH)
.
149
3.3
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
3.3.1
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-L-HISTIDYL
HYDRAZID)
(H-HIS-SPMH)
.
150
3.3.2
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-GLYCYL
HYDRAZID)
(H-GLY-SPMH)
.
150
3.3.3
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-L-THREONYL
HYDRAZID)
(H-THR-SPMH)
.
150
3.4
DARSTELLUNG
DER
DIPEPTID-DERIVATE
3.4.1
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-GLYCYL-(N
A
-AC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(AC-HIS-GLY-SPMH)
.
151
3.4.2 POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-GLYCYL-(N
A
-BOC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(BOC-HIS-GLY-SPMH)
.
151
3.4.3
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-THREONYL-(N
A
-AC-I-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(AC-HIS-THR-SPMH)
.
151
3.4.4
POLY(METHACRYLSAEURE-NSS-THREONYL-(N
A
-BOC-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(BOC-HIS-THR-SPMH)
.
152
4.
DARSTELLUNG
DER
NIEDERMOLEKULAREN
MODELLVERBINDUNGEN
4.1
AMINOSAEUREDERIVATE
.
152
4.2
MODELLVERBINDUNGEN
4.2.1
PIVALINSAEURE-NSS-(N
A
-(ACETYL)-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(AC-HIS-PIVH)
.
152
4.2.2
PIVALINSAEURE-NSS-(N
A
-(BOC)-L-HISTIDYL)
HYDRAZID)
(BOC-HIS-PIVH)
.
153
D.
ANHANG
.
154
E.
ZUSAMMENFASSUNG
.
175
F.
LITERATURVERZEICHNIS
.
179 |
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