Neue Polyarylether und -thioether mit heteroaromatischen Strukturelementen:
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
NEUE
POLYMERWERKSTOFFE
1
1.2.
TEMPERATURSTABILE
POLYMERE
3
1.3.
POLYARYLETHER
IN
DER
POLYMERCHEMIE
4
1.3.1.
POLYETHERSULFONE
4
1.3.2.
POLYETHERKETONE
7
1.4.
WEITERE
POLYARYLETHER
11
1.4.1.
NUCLEOPHILE
AROMATISCHE
SUBSTITUTION
VON
HALOGENATOMEN
11
1.4.2.
NUCLEOPHILE
AROMATISCHE
SUBSTITUTION
VON
NITROGRUPPEN
12
1.5.
NEUERE
TENDENZEN
14
1.6.
AUSGANGSPUNKT
UND
AUFGABENSTELLUNG
DER
ARBEIT
16
2.
SYNTHESE
DER
MONOMEREN
19
2.1.
SYNTHESE
VON
1,4-BIS[5-FLUOR-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-OXAZOLYL]
19
BENZOL
(BISOXAZOL)
2.1.1.
ADDITION
VON
HEXAFLUORACETON
AN
TEREPHTHALSAEUREDIAMID
19
2.1.2.
DEHYDRATISIERUNG
ZUM
BISHETERO-1,3-DIEN
(BISACYLIMIN)
21
2.1.3.
ELEKTROCYDISCHER
RINGSCHLUSS
ZUM
BISOXAZOL
DURCH
REDUKTIVE
23
DEHALOGENIERUNG
2.2.
SYNTHESE
VON
1,4-BIS[5-FLUOR-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-THIAZOLYL]
29
BENZOL
(BISTHIAZOL)
3.
MODELLREAKTIONEN
34
3.1.
ALLGEMEINES
34
3.2.
UMSETZUNG
DES
BISOXAZOLS
MIT
PHENOL
UND
THIOPHENOL
36
3.3.
UMSETZUNG
DES
BISTHIAZOLS
MIT
PHENOL
42
3.4.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
DER
MODELLREAKTIONEN
44
4.
POLYKONDENSATIONEN
45
4.1.
GRUNDLAGEN
DER
POLYKONDENSATION
45
4.2.
REAKTION
VON
1
4-BIS[5-FLUOR-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-OXAZOLYL]
49
BENZOL
MIT
BISPHENOLEN
4.2.1.
ALLGEMEINES
49
4.2.2.
ANSAETZE
UND
GPC-ANALYSE
51
4.3.
DISKUSSION
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
57
4.3.1.
WAHL
DES
LOESUNGSMITTELS
57
4.3.2.
WAHL
DER
BASE
60
4.3.3.
REAKTIONSTEMPERATUR
UND
REAKTIONSDAUER
64
4.4.
POLYMERCHARAKTERISIERUNG
66
4.4.1.
NMR-SPEKTROSKOPIE
66
4.4.2.
DSC-MESSUNGEN
69
4.4.3.
THERMOGRAVIMETRIE
73
4.4.4.
LOESLICHKEITSUNTERSUCHUNGEN
77
4.5.
SYNTHESE
VON
POLYARYLTHIOETHERN
MIT
OXAZOLEINHEITEN
IN
DER
79
HAUPTKETTE
4.5.1.
ALLGEMEINES
79
4.5.2.
REAKTION
VON
1,4-BIS[5-FLUOR-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-OXAZOLYL]
81
BENZOL
MIT
AROMATISCHEN
DITHIOLEN
4.5.3.
ANSAETZE
UND
GPC-ANALYSE
83
4.5.4.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
84
4.5.5.
POLYMERCHARAKTERISIERUNG
92
4.6.
SYNTHESE
VON
POLYARYLETHERN
MIT
THIAZOLEINHEITEN
IN
DER
97
HAUPTKETTE
4.6.1.
ALLGEMEINES
97
4.6.2.
SYNTHESE
UEBER
DIE
TRIETHYLAMIN-METHODE
98
4.6.3.
SYNTHESE
UEBER
DIE
SILYLMETHODE
101
4.6.4.
POLYMERCHARAKTERISIERUNG
107
5.
ZUSAMMENFASSUNG
117
6.
SUMMARY
122
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
127
7.1.
GERAETE
UND
HILFSMITTEL
127
7.2.
GRUNDCHEMIKALIEN
128
7.3.
SYNTHESE
DER
NIEDERMOLEKULAREN
VERBINDUNGEN
129
7.3.1.
TERPHTHALSAEUREDIAMID
6
129
7.3.2.
TEREPHTHALSAEUREDITHIOAMID
I
129
7.3.3.
N,N'-BIS[1,1,1,3,3,3-HEXAFLUOR-2-HYDROXYPROPYL]TEREPHTHAL
131
SAEUREDIAMID
IQ
7.3.4.
N.N'-BISCL.I.I.S.S.S-HEXAFLUORISOPROPYLIDERTTEREPHTHALSAEURE
133
DIAMID
15
(BISACYLIMIN)
7.3.5.
1,4-BIS[2,2,6,6-TETRAKIS(TRIFLUORMETHYL)-6H-1
L
3,5-OXA
134
THIAZIN-4-YL]BENZOL
26
7.3.6.
1,4-BIS[5-FLUOR-4-(TRLFLUORMETHYL)-2-OXAZOLYL]BENZOL
8
135
(BISOXAZOL)
7.3.7.
1
L
4-BIS[5-FLUOR-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-THIAZOLYI]BENZOL
9
136
(BISTHIAZOL)
7.3.8.
4,4-DIPHENYLETHERDISULFONYLCHLORID
47A
137
7.3.9.
SYNTHESE
DER
AROMATISCHEN
DITHIOLE
45
137
7.3.10.
SILYLIERUNGSVORSCHRIFT
FUER
BISPHENOLE
139
7.3.11.
SYNTHESE
DER
MODELLVERBINDUNGEN
32,
33
UND
34
141
7.4.
POLYKONDENSATIONEN
144
7.4.1.
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
DIE
POLYARYLETHER
36
144
7.4.2.
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
DIE
POLYARYLTHIOETHER
46
153
7.4.3.
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
DIE
POLYARYLETHER
48
UND
50
156
8.
LITERATURVERZEICHNIS
163 |
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